魯科版選修五《有機化學基礎》

第二章第3節醛和酮糖類第3課時

糖類

第3節醛和酮糖類有機合成的中轉站糖類學習目標1.了解糖類與醛、酮在結構上的聯系。2.了解葡萄糖的簡單的化學性質。3.了解葡萄糖的檢驗、應用和在生命活動中

的作用。能力目標1.培養學生實驗操作的基本技能。2.培養學生理論聯系實際、學以致用的能力。1.你知道生活中有哪些糖？葡萄糖、果糖、蔗糖、麥芽糖、淀粉、纖維素……2.糖都是甜的嗎？3.食品中經常加入的食品添加劑之一----糖精，其稀水溶液的甜味約為蔗糖的300～500倍。糖精是糖嗎？思考：什么物質才是糖類？請閱讀課本75頁第一段中糖類的概念，然后判斷下列物質中屬于糖類的是（）A、CH2OH（CHOH）3CH2OHB、CH2OHCHOH

CHOC、CH3–CHOH

COOH木糖醇甘油醛乳酸COSO2NNaD、糖精BEGHE、CH2OH(CHOH)3COCH2OH果糖F、CH3COOH乙酸G、CH2OH（CHOH）3CHOH、CH2OH（CHOH）2CH2CHO核糖2-脫氧核糖一、糖類１、定義：多羥基醛或多羥基酮，以及水解后生成多羥基醛或多羥基酮的有機物。

２、組成元素：C、H、O通式Cn(H2O)m——大多數糖類符合該通式糖類又稱碳水化合物鼠李糖化學式為C6H12O5。有些符合此通式的物質并不是糖類，如__________，____________等。？３、分類單糖低聚糖多糖糖不能水解的糖1mol糖水解后能產生2～10mol單糖1mol糖水解后能產生很多摩爾單糖（多糖屬于天然高分子化合物.）能否水解以及水解產物的多少如淀粉、纖維素等如蔗糖、麥芽糖、乳糖等如葡萄糖、果糖、核糖、脫氧核糖等？二、單糖（一）葡萄糖1、存在：2、物理性質：葡萄及其它帶有甜味的水果、蜂蜜中，植物的種子、葉、根、花中，動物的血液、腦脊液和淋巴液中。

色

體，熔點為

146℃，有

味，但甜度不如蔗糖，

溶于水，

溶于乙醇，

溶于乙醚。無晶甜易稍不3、葡萄糖分子結構的研究：（1）實驗式：CH2O（2）分子式：C6H12O6通過燃燒法求得：通過質譜法求得相對分子質量為180：（3）結構式：通過實驗驗證解得：官能團：1個-CHO5個-OHCCCCCCOHO-HO-HO-HO-HO-HHHHHHH信息提示:兩個羥基不能連在同一個碳上（4）結構簡式：CH2OH-（CHOH）4-CHO結構特點：多羥基醛交流討論分析葡萄糖可能有哪些化學性質?

葡萄糖三維圖實驗探究一：1、在一支潔凈的試管中，加入1mL2%AgNO3溶液，邊振蕩邊逐滴滴加2%氨水，直至最初產生的沉淀恰好消失，制得銀氨溶液。再滴入1mL10%的葡萄糖溶液，振蕩后把試管放在熱水浴中溫熱。靜置，觀察并記錄實驗現象。你認為銀鏡反應成功的關鍵是什么？實驗注意事項：(1)試管內壁應潔凈。(2)配制銀氨溶液時，氨水不能過量.

（防止生成易爆物質）(3)加熱時靜置試管，不能振蕩試管和搖動

試管。(4)必須用水浴加熱(60-70℃)，不能用酒精燈

直接加熱。2mL10%氫氧化鈉溶液

加入5～6滴5%的硫酸銅溶液振蕩藍色的新制氫氧化銅懸濁液加入1mL10%的葡萄糖溶液

振蕩加熱絳藍色溶液磚紅色沉淀有醛基?注意：仔細觀察每次操作后的現象實驗事實:多羥基化合物與新制Cu(OH)2懸濁液反應生成絳藍色溶液實驗探究二：實驗注意事項：①保證堿性環境(NaOH必須過量)②要用酒精燈直接加熱③要用新制氫氧化銅懸濁液你認為該實驗應該注意什么問題？4、葡萄糖的化學性質（1）醛基的性質②還原成醇①氧化成酸（被氧化劑氧化）CH2OH-（CHOH）4-CHO+[Ag(NH3)2]OH加熱CH2OH-（CHOH）4-CHO+Cu（OH）2加熱2CH2OH-（CHOH）4-CHO+H2催化劑加熱2－用于制鏡、保溫瓶膽等

－用于尿糖檢驗等

？（2）羥基的性質如酯化反應葡萄糖的化學性質五乙酸葡萄糖酯+CHO(CHOOCCH

3)

4CH2OOCCH3H2O+CH3COOH濃H2SO4CHO(CHOH)4CH2OH55（3）在體內生理氧化反應:葡萄糖的化學性質C6H12O6(s)+6O2(g)→6CO2(g)+6H2O(l)C6H12O62CH3CH2OH＋CO2酒曲酶（4）發酵生成酒精:【走近生活】酒和醋的釀造情景一：有些家庭自家釀制葡萄酒，你知道用葡萄釀酒的原理嗎？情景二：長時間坐著寫字會感到腰、肩酸痛。很久沒有運動，偶爾去登山，第二天必定小腿酸脹得厲害。你能解釋產生這些現象的原因嗎？為了避免乳酸堆積,最好經常活動身體,促進血液與含有充分營養和氧氣的新鮮血液的交換。【走近生活】無氧呼吸CH3CHCOOHOHC6H12O62酶情景三：當人生病時，常常注射葡萄糖溶液起什么作用？有氧呼吸【走近生活】5.葡萄糖的用途1.營養物質2.鍍銀工業3.制藥工業4、制酒工業【學以致用】下列關于某病人尿糖檢驗的做法正確的是（）A．取尿樣，加入新制Cu(OH)2，觀察發生的現象

B．取尿樣，加H2SO4中和堿性，再加入新制Cu(OH)2，觀察發生的現象

C．取尿樣，加入新制Cu(OH)2，煮沸，觀察

發生的現象

D．取尿樣，加入Cu(OH)2，煮沸，觀察發生

的現象C

事實上，葡萄中還有一種糖，它比葡萄糖甜得多，是天然存在的糖中最甜的一種。它的代謝不需要胰島素的調節，因此對糖尿病患者無害。（二）、果糖物理性質：純凈的果糖為無色晶體，不易結晶，通常為粘稠性液體，易溶于水，乙醇和乙醚分子式：C6H12O6結構簡式：CH2OH-(CHOH)3-CO-CH2OH多羥基酮與葡萄糖是同分異構體。了解：果糖也能被銀氨溶液和新制的氫氧化銅氧化，是還原性糖。（三）、核糖、脫氧核糖結構簡式見課本P761．下列關于糖的說法正確的是(

)

A．糖類中除含有C、H、O三種元素外，還可能含有

其他元素

B．葡萄糖是多羥基醛

C．能發生銀鏡反應的物質一定屬于醛類

D．糖類可劃分為單糖、低聚糖、多糖三類BD能發生銀鏡反應的物質：所有醛、甲酸、