網科第二節醇

酚第三章烴的衍生物3.2.1醇學習目標教材內容：P57-611.結合醇的代表物了解醇的分類、組成和結構，理解醇的性質，能夠用系統命名法對簡單的醇進行命名。2.以乙醇為代表物，從化學鍵的變化理解醇的取代、消去、氧化反應的原理及轉化關系3.通過學習乙烯的實驗室制法，了解實驗室制取乙烯的注意事項。

在日常生活中，我們看到有些人喝酒后，會產生臉部變紅、嘔吐、昏迷等醉酒癥狀；有些人喝了一定量的酒，卻并不會出現上述癥狀。這是什么原因造成的呢?

酒精在人體內的代謝主要靠兩種酶：一種是乙醇脫氫酶，另一種是乙醛脫氫酶。乙醇脫氫酶使乙醇氧化變成乙醛，而乙醛脫氫酶能使乙醛氧化為乙酸。乙酸參與體內代謝，轉化為二氧化碳和水排出體外。人體內若是具備這兩種酶，就能較快地分解酒精。一般人的體內都有乙醇脫氫酶，但不少人缺少乙醛脫氫酶，這使體內的乙醛不易被氧化為乙酸，從而讓人臉部甚至體表毛細血管擴張充血，并產生其他醉酒癥狀。資料卡片新課導入1.定義：羥基與飽和碳原子相連的化合物稱為醇。2.官能團：羥基(—OH)3.結構：(R1、R2、R3為H或烴基)注意：①羥基如果連在雙鍵碳或三鍵碳上不穩定

②兩個羥基不能連在同一個碳上。CH2=CH-OH（乙烯醇）CH3CHO（乙醛）醇:一OH與烴基或苯環側鏈上的碳原子;酚:一OH與苯環直接相邊;一、醇的結構特點

苯甲醇環己醇丙烯醇(1)按羥基所連烴基種類分類

可簡寫為R-OH(2)按羥基數目分類：①一元醇

CH3OH②二元醇

③多元醇汽車防凍劑配制化妝品4.醇的分類:下列各組物質中互為同系物的是（

）A.乙二醇與丙三醇B.

與C.乙醇與2-丙醇D.

與C結構相似，分子組成相差“—CH2—”官能團的數目相同同系物對點訓練甲醇又稱木精或木醇；無色、具有揮發性的液體，易溶于水，沸點為65℃，有毒。誤服會損傷視神經，甚至致人死亡。是十分重要的有機化工原料，也可用作燃料。乙二醇丙三醇（甘油）甘油護膚小知識：丙三醇，又名甘油，具有極強的吸濕性，可以在皮膚表面形成一層甘油薄膜，防止皮膚內水分流失，還可以吸收空氣中的水分來滋潤皮膚，防止凍裂。5.幾種的醇簡介

乙二醇和丙三醇都是無色、黏稠的液體，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。做汽車防凍液防凍原理：乙二醇冰點是-11.5℃，能與水任意比例混合，混合后由于改變了冷卻水的蒸氣壓，冰點顯著下降。木糖醇（戊五醇）薄荷醇可做防凍劑、潤滑劑,可制成硝化甘油(烈性炸藥)1.選取含羥基的最長的碳鏈為主鏈，稱某醇2.編號時，從離羥基最近的一端開始編號3.命名時，以羥基作為官能團像烯烴一樣命名OHCH2CH2CH

CH32-丁醇CH3CH

C

CH3OHOHCH32-甲基-2，3-丁二醇12

3412

34注意：羥基不是取代基需要注明羥基的位置和數目2一羥基丁醇（×）（√）CH3—CH—CH2—OHCH32—甲基—1—丙醇CH2=CH—CH2OH丙烯醇CH2—OHCH2—OH乙二醇CH2—OHCH—OHCH2—OH丙三醇

CH2—CH—CH2—OH

CH3—12

32-甲基-3-苯基-1-丙醇CH2OH苯甲醇二、醇的命名①③②⑤⑦④⑥觀察下表，結合烷烴的物理性質的變化規律，總結醇的物理性質。(1)沸點：①飽和一元醇，隨分子中碳原子個數的增加，醇的沸點升高。②碳原子數相同時，羥基個數越多，醇的沸點越高。相對分子質量↑范德華力↑氫鍵數目增多羥基為親水基，與水分子之間形成氫鍵(2)溶解性：甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低級醇(小分子醇)可與水以任意比例混溶。名稱結構簡式熔點/℃沸點/℃狀態水中溶解度甲醇CH3OH－9765液體能與水以任意比例互溶乙醇CH3CH2OH－11779正丙醇CH3CH2CH2OH－12697正丁醇CH3CH2CH2CH2OH－90118油狀液體可部分溶于水正戊醇CH3CH2CH2CH2CH2OH－79138十八醇CH3(CH2)17OH59211蠟狀固體難溶于水名稱分子中羥基數目沸點/℃乙醇178.5乙二醇2197.31-丙醇197.21，2-丙二醇21881，2，3-丙三醇3259醇在水中的溶解度一般隨碳原子數的增加而減小。三、醇的物理性質

表3-3列舉了幾種相對分子質量相近的醇與烷經的沸點。請仔細閱讀并對比表格中的數據，你能得出什么結論?與同學進行交流。【結論】相對分子質量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點遠遠高于烷烴的沸點。醇分子之間(醇分子中羥基的氧原子與另一醇分子羥基的氫原子)存在著氫鍵。3）狀態：無氣體；C11以下液體；C12以上蠟狀固體。思考與討論(以CH3CH2OH為例)

在醇分子中，由于氧原子吸引電子的能力比氫原子和碳原子的強，使O—H和C—O的電子都向氧原子偏移。O—H和C—O的極性較強，容易斷裂。1.置換反應與活潑金屬反應（斷

①）2CH3CH2O-H+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑2.取代反應(1)與氫鹵酸HX反應（斷

②）(2)酯化反應：與乙酸反應（斷

①）C2H5?OH+H?BrC2H5?Br

+H2O△乙醇與濃氫溴酸混合加熱應用：醇轉化為鹵代烴（應用：2Na~2?OH~1H2）1818OOCH3—C—OH+H—O—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O濃H2SO4酸脫羥基\醇脫氫2mol—OH~2molNa~1molH2同位素示蹤法乙醇鈉現象：先沉后浮，不熔、不游、不響，反應緩慢和鹵代烴的水解是兩個互逆過程四、醇的化學性質(3)分子間脫水C2H5?OH+HO?C2H5C2H5?O?C2H5+H2O濃H2SO4140

℃

乙醚（一分子斷①

，另一分子斷②）乙醚是一種無色、易揮發的液體，沸點34.5℃，有特殊氣味，具有麻醉作用

乙醚微溶于水，易溶于有機溶劑

乙醚本身是一種優良溶劑，能溶解多種有機物

醚：由兩個烴基通過一個氧原子連接起來的化合物醚的官能團：官能團名稱：醚鍵醚的結構可用R—O—R'來表示，R和R'都是烴基，可以相同，也可以不同。醚類物質在化工生產中被廣泛用作溶劑，有的醚可被用作麻醉劑。醚的命名：CH3O-CH3

甲醚（二甲醚）CH3O-CH2CH3

甲乙醚

飽和一元醚的通式：CnH2n＋2O(n≥2)分子式相同的醇與醚互為官能團(異類)異構3.寫出C4H10O的所有同分異構體4醇+3醚2.寫出C3H8O的所有同分異構體的結構簡式1-丙醇2-丙醇

甲乙醚1.寫出C2H6O的所有同分異構體的結構簡式乙醇

甲醚對點訓練【實驗3-2】在圓底燒瓶中加入乙醇與濃硫酸按體積比1∶3的混合液20mL，并加入碎瓷片防止暴沸。加熱混合溶液，迅速升溫到170℃，將生成的氣體先通入NaOH溶液除去雜質，再分別通入KMnO4酸性溶液和溴的四氯化碳溶液中，觀察現象。KMnO4酸性溶液、溴的四氯化碳溶液褪色。乙醇在濃硫酸作用下，加熱到170℃，發生了消去反應，生成乙烯。實驗現象：實驗結論：3.消去反應：應用：醇轉化為烯烴或炔烴分子內脫水反應原理：（斷②和斷⑤）制乙烯實驗裝置酒精與濃硫酸體積比為1∶3(濃硫酸緩慢加入乙醇中)濃硫酸的作用是什么？放入幾片碎瓷片作用是什么？為何使液體溫度迅速升到170℃？溫度計的位置？混合液顏色如何變化？為什么？NaOH溶液的作用？用排水集氣法收集(不用排空氣法)

防止暴沸

催化劑和脫水劑

液面以下防止在140℃時生成乙醚。逐漸變黑。吸收SO2和乙醇注意：溫度計水銀球要置于反應物的中央位置因為需要測量的是反應物的溫度，而且不能與燒瓶接觸。SO2和乙醇干擾KMnO4酸性溶液對產物乙烯的檢驗CH2-CH2-CH2-CH2溴乙烷與乙醇都能發生消去反應，二者的反應有什么異同?現象CH3CH2BrCH3CH2OH反應條件化學鍵斷裂化學鍵生成

反應產物NaOH乙醇溶液加熱C—BrC—H碳碳雙鍵CH2=CH2NaBrH2O

濃硫酸，加熱至170℃C—OC—H碳碳雙鍵CH2=CH2H2O

易錯提醒：混淆鹵代烴和醇的消去反應條件CH2-CH2-CH2-CH2OHBr濃硫酸△CH2=CH-CH=CH2+H2O寫出下列化學反應方程式（1）（2）OHBr+2NaOH醇△CH2=CH-CH=CH2+2NaBr+2H2O思考與討論判斷下列醇能否發生消去反應？若能，請寫出反應方程式6.7.8.9.1.CH3CH2CH2OH2.CH3CH2CH（OH）CH3

3.(CH3)3CCH2OH4.CH3OH5.(CH3)3COH消去反應結構條件：鄰碳有H對點訓練乙二醇分子間脫水、分子內脫水產物可能有:2+濃硫酸+n催化劑[]nn分子間脫水：分子內脫水：脫去一分子水：環氧乙烷：

生成乙醛：

脫去二分子水：生成乙炔：取代反應縮聚反應取代反應消去反應消去反應高聚醚1,4-二氧六環乙醚拓展延伸4.醇的氧化反應：2CO2+3H2OC2H5OH+3O2點燃(1)燃燒：(2)與強氧化劑反應：C2H5OHKMnO4(H+)CH3COOH酸性高錳酸鉀紫紅色褪去還原

橙色

2?Cr2O7Cr3+灰綠色+6+3可用重鉻酸鉀的顏色變化來檢驗酒駕K2Cr2O7(H+)C2H5OHCH3CHOCH3COOH繼續氧化氧化：去H氧化：加O實驗室里也常用乙醇作為燃料，乙醇也可用作內燃機的燃料，有機物的氧化反應：去氫\加氧有機物的還原反應：脫氧\加氫①②③乙醇的催化氧化實驗現象:①銅絲紅色→黑色→紅色反復變化

②在試管口可以聞到刺激性氣味①2Cu+O2==2CuO△

②CuO+CH3CH2OHCH3CHO+Cu+H2O△2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCu或Ag

△總反應：紅色→黑色黑色→紅色2CH3—CCu或Ag△+O2+2H2O2CH3—C—HO—HHOH問題與思考：焊接銀器、銅器時，表面會生成發黑的氧化膜，銀匠先把銅、銀在火上燒熱，馬上蘸一下酒精，銅銀會光亮如初！這是何原理？①+2②R2—C—O—HR1H+O22+2H2O—C=OR1R22Cu△醇的催化氧化反應結構條件：消鄰氧同，至少1H（斷①和斷③）①CH3CH2CH2OHCu△2CH3CH2CHO＋2H2O2②CH3CHCH3OH+O22CH3—C—CH3＋2H2OOCu△2③CH2OHCH2OH④(CH3)3COH+O2＋2H2OCHOCHOCu△拓展延伸+O22H成醛；1H成酮；無H不氧化醇與強氧化劑反應：1.羥基所在碳上有兩個氫可氧化生成酸2.羥基所在碳上有一個氫可氧化生成酮3.羥基所在碳上沒有氫不能被氧化R?CH2OHR?COOHKMnO4(H+)或K2Cr2O7(H+)R1?CH?R2OHKMn