高二化學苯的結構和性質公開課第一頁，共四十三頁，2022年，8月28日有人說我笨，其實我不笨，脫去竹笠戴草帽，化工生產逞英豪。（打一字）

猜一猜第二頁，共四十三頁，2022年，8月28日專題3第二單元芳香烴苯的結構與性質第三頁，共四十三頁，2022年，8月28日關于苯，你已認識多少？第四頁，共四十三頁，2022年，8月28日思考與討論！你想到什么？第五頁，共四十三頁，2022年，8月28日一、苯的物理性質無色有特殊氣味的液體。熔點5.5℃，沸點80.1℃，易揮發，比水輕，不溶于水，是重要的有機溶劑。苯蒸汽有毒。有毒，對人的神經系統、造血系統有傷害，甚至導致白血病。危害:用途：苯主要運用于染料工業，是農藥生產及香料制作的原料，苯作為溶劑和粘合劑運用于造漆、噴漆、制藥、制鞋及家具制造業等。

第六頁，共四十三頁，2022年，8月28日二、苯的結構1.分子式：2.結構簡式：3.空間結構：4.碳碳間的化學鍵：平面正六邊形，所有的原子都在同一平面上。介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨特的鍵C6H6凱庫勒式第七頁，共四十三頁，2022年，8月28日自主探索：有哪些依據可以證明苯中沒有單雙鍵交替的結構?第八頁，共四十三頁，2022年，8月28日現象原理Br2水KMnO4(H+)分層，上層液體為橙色萃取分層，下層液體為紫色不反應，也未萃取結論：苯分子中沒有單雙鍵交替的結構三、研究苯分子結構的方法1、用實驗事實說明苯不能像烯烴、炔烴那樣使酸性KMnO4溶液褪色，不能通過化學反應使溴水褪色。第九頁，共四十三頁，2022年，8月28日三、研究苯分子結構的方法2、用取代產物驗證鄰二甲苯：結論：苯分子中沒有單雙鍵交替的結構，

苯分子里6個C原子間的鍵完全相同。研究表明，鄰二甲苯不存在同分異構現象。第十頁，共四十三頁，2022年，8月28日3、從能量的角度探究結論：苯分子中不存在單雙鍵交替結構，苯環是一種穩定的特殊結構。三、研究苯分子結構的方法相同碳原子數的環己烯、環己二烯和苯在加氫時放出的熱量不成正比。第十一頁，共四十三頁，2022年，8月28日4、從鍵長、鍵角的角度分析碳碳單鍵鍵長：1.54×10-10m碳碳雙鍵鍵長：1.34×10-10m苯分子中碳碳鍵鍵長：1.40×10-10m苯分子中的鍵角均為120°結論：苯分子中的碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊鍵。三、研究苯分子結構的手段第十二頁，共四十三頁，2022年，8月28日苯分子中的碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的鍵。苯分子中6個碳原子和6個氫原子都處于同一平面上，為平面正六邊形,鍵角為120o

。苯的分子結構第十三頁，共四十三頁，2022年，8月28日能說明苯分子中的碳碳鍵不是單、雙鍵交替的事實是（）A、苯的一取代物沒有同分異構體B、苯的鄰位二取代物只有一種C、苯的間位二取代物只有一種D、苯的對位二取代物只有一種【針對練習1】B第十四頁，共四十三頁，2022年，8月28日1.下列有機物分子中，所有原子不可能處于同一平面的是（

）A．CH2=CH2

B．CH2=CH-CH=CH2

C．D．

【訓練案】D烷基第十五頁，共四十三頁，2022年，8月28日3.苯環結構中，不存在單雙鍵交替結構，可以作為證據的事實是（

）①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色

②苯中碳碳鍵的鍵長均相等

③苯能在一定條件下跟H2加成生成環己烷

④經實驗測得鄰二甲苯僅一種結構

⑤苯在FeBr3存在的條件下同液溴可發生取代反應，但不能因化學變化而使溴水褪色。A.②③④⑤

B.①③④⑤

C.①②④⑤

D.①②③④【訓練案】C第十六頁，共四十三頁，2022年，8月28日“結構決定性質”，根據苯的組成元素及特殊的結構，猜測一下，苯的化學性質應該具有什么特性？想一想：第十七頁，共四十三頁，2022年，8月28日2C6H6+15O212CO2+6H2O（冒濃的黑煙）（一）氧化反應四、苯的化學性質2.苯不能使KMnO4(H+)溶液褪色1.燃燒點燃第十八頁，共四十三頁，2022年，8月28日（二）取代反應四、苯的化學性質1.鹵代反應（氯氣、液溴）+Br2

Fe或FeBr3Br+HBr溴苯（液溴）【資料卡】溴苯無色油狀液體，密度比水大第十九頁，共四十三頁，2022年，8月28日苯與溴的反應第二十頁，共四十三頁，2022年，8月28日探究活動一溴苯的制取第二十一頁，共四十三頁，2022年，8月28日1.說出觀察到的實驗現象？2.裝置中冷凝管的作用？3.為什么右側長導管不插到液面下？4.教材中的裝置最后為何用干燥管，什么作用？5.純溴苯是無色液體，為什么呈褐色？怎樣凈化溴苯？6.苯與液溴的反應屬于取代還是加成反應？設計實驗證明交流與討論第二十二頁，共四十三頁，2022年，8月28日實驗現象：①向三頸燒瓶中加苯和液溴后，液體輕微沸騰，有氣體逸出。錐形瓶內現象：

。

②向錐形瓶中加入AgNO3溶液，實驗現象

。③已知溴苯是無色油狀液體，反應結束后，三頸燒瓶底部液體呈褐色，原因是：_______________________________________________在導管口附近出現白霧(HBr)出現淺黃色沉淀(AgBr↓)因為溶有溴單質第二十三頁，共四十三頁，2022年，8月28日思考①冷凝管的作用：

。

②錐形瓶中蒸餾水的作用：

.③錐形瓶內導管為什么不伸入水面以下?④鐵粉的作用是什么?

能否將溴水代替液溴?⑤反應結束后，向三頸燒瓶中加入NaOH溶液，作用是：

。冷凝回流、導氣吸收HBr氣體作催化劑（真正起催化作用的是FeBr3）防止倒吸（因為HBr極易溶于水而發生倒吸）不能，因為苯與溴水不反應除去溴苯中的Br2(再用分液漏斗分離，可制得較為純凈的溴苯)

第二十四頁，共四十三頁，2022年，8月28日【針對練習2】某學生用右圖所示裝置證明溴和苯的反應是取代反應而不是加成反應。主要實驗步驟如下：⑴檢查氣密性，然后向燒瓶中加入一定量的苯和液溴。⑵向錐形瓶中加入某溶液適量，小試管中加入CCl4，并將右邊的長導管口浸入CCl4液面下。⑶將A裝置中的純鐵絲小心向下插入混合液中。請回答：①裝置B的錐形瓶中小試管內CCl4的作用是___________

；小試管外的液體是水，其作用是____________。②反應后，向錐形瓶中滴加______溶液，現象是_________________

，其作用是____________

；裝置（Ⅱ）還可起到的作用是________________吸收揮發出的Br2蒸氣吸收反應生成的HBr氣體AgNO3生成淡黃色沉淀檢驗Br-防止倒吸第二十五頁，共四十三頁，2022年，8月28日NO2+HO-NO2

濃H2SO4+H2O50~60℃硝基苯注意反應條件濃H2SO4作用水浴加熱(50～60℃)，濃硫酸催化劑、吸水劑資料卡：苦杏仁味、無色油狀的液體，密度比水大（二）取代反應四、苯的化學性質2.硝化反應第二十六頁，共四十三頁，2022年，8月28日探究活動二硝化反應實驗第二十七頁，共四十三頁，2022年，8月28日1.混酸如何配制？濃硫酸起什么作用？2.如何控制反應溫度在60℃左右?

溫度計的位置和作用？3.試管塞上的玻璃直導管的作用？4.純凈的硝基苯是無色液體，為什么呈黃色，如何凈化？

交流與討論第二十八頁，共四十三頁，2022年，8月28日現象：加熱一段時間后，反應完畢，將混合物倒入盛有水的燒杯中，在燒杯底部可觀察到實驗現象：

____

思考：①苯、濃硝酸、濃硫酸添加的先后順序是怎樣的？____________→____________→_____________②長導管的作用：

_____③水浴加熱作用（優點）：

④溫度計如何放置：

____。出現淡黃色油狀液體（硝基苯是無色油狀液體，因溶解了NO2）

濃硝酸濃硫酸苯冷凝回流（防止苯與硝酸的揮發）讓反應體系受熱均勻，便于控制溫度溫度計的水銀球應伸入水浴中，以測水浴的溫度第二十九頁，共四十三頁，2022年，8月28日實驗室用苯和濃硝酸、濃硫酸發生反應制取硝基苯的裝置如下圖所示。請回答下列問題：(1)

反應需在55～60℃的溫度下進行，圖中給反應物加熱的方法是________，其優點是_________和__________

；(2)在配制混合酸時應將________加入到________中；(3)該反應的化學方程式是___________________________________(4)

由于裝置的缺陷，該實驗可能會導致的不良后果是________________________________________________【針對練習3】水浴加熱受熱均勻便于控制溫度濃硫酸濃硝酸NO2+HO-NO2

濃H2SO4+H2O50~60℃苯、濃硝酸等揮發到空氣中，造成污染第三十頁，共四十三頁，2022年，8月28日——工業制取環己烷的主要方法3.加成反應四、苯的化學性質+3H2Ni加熱、加壓第三十一頁，共四十三頁，2022年，8月28日苯的特殊結構苯的特殊性質決定小結

苯環結構比較穩定，易發生取代反應，而破壞苯環結構的加成反應和氧化反應比較困難。苯易取代、難加成、難氧化第三十二頁，共四十三頁，2022年，8月28日液溴、溴水、酸性KMnO4溶液與各類烴反應的比較：烷烴烯烴苯液溴一定條件取代加成加Fe粉取代溴水不反應加成褪色不反應，萃取褪色KMnO4（H+）不反應氧化褪色不反應第三十三頁，共四十三頁，2022年，8月28日2.下列物質中，既能因為發生化學反應使溴水褪色，又能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的（

）①SO2②CH3CH2CH=CH2

③④CH3CH3A．①②③④B．③④C．①②④D．①②【訓練案】D第三十四頁，共四十三頁，2022年，8月28日4.下列關于苯的性質的敘述中不正確的是（

）A．苯是無色帶有特殊氣味的液體

B．常溫下苯是一種不溶于水且密度小于水的液體

C．苯可以從溴水中提取出來溴單質D．苯不具有典型的雙鍵所具有的加成反應的性能，故不可能發生加成反應【訓練案】D第三十五頁，共四十三頁，2022年，8月28日5.下列反應中，不屬于取代反應的是（

）A.在催化劑存在條件下苯與溴反應制溴苯B.苯與濃硝酸、濃硫酸混合共熱制取硝基苯C乙烯與溴反應生成1，2-二溴乙烷D在光照條件下甲烷和氯氣反應制氯仿【訓練案】C第三十六頁，共四十三頁，2022年，8月28日6.下列過程與加成反應無關的是（

）A．苯與溴水混合振蕩，水層顏色變淺B．裂化汽油與溴水混合振蕩，水層顏色變淺C．乙烯與水在一定條件下反應制取乙醇D．乙烯與氯化氫在一定條件下反應制取純凈的一氯乙烷【訓練案】A第三十七頁，共四十三頁，2022年，8月28日1.下列各組有機物中，只需加入溴水就能一一鑒別的是（）A.己烯、苯、四氯化碳B.苯、己炔、己烯C.己烷、苯、環己烷D.甲苯、己烷、己烯【鞏固與提高】A第三十八頁，共四十三頁，2022年，8月28日1.下列各組有機物中，只需加入溴水就能一一鑒別的是（）A.己烯、苯、四氯化碳B.苯、己炔、己烯C.己烷、苯、環己烷D.甲苯、己烷、己烯【鞏固與提高】A第三十九頁，共四十三頁，2022年，8月28日2.已知分子式為C12H12的物質A的結構簡式為，A苯環上的二溴代物有9種同分異構體，由此推斷A苯環上的四溴代物的異構體的數目有（