人教版選修五第2節有機化合物的結構特點第一章認識有機化合物由氧元素和氫元素構成的化合物，至今只發現了H2O和H2O2兩種。為什么僅由碳元素與氫元素構成的化合物卻超過了幾千萬種，形成了龐大的含碳元素的化合物“家族”？你知道存在分子式相同，結構不同的有機物嗎？如果存在，它們是什么關系呢？讓我們一塊走進教材，學習有機化合物的同分異構現象。1．同分異構現象和同分異構體的定義化合物具有相同的分子式，但具有不同的結構的現象，叫做_________________。具有同分異構現象的化合物互為________________。它是有機物種類繁多的重要原因之一。同分異構體之間的轉化是化學變化。同分異構體的特點是__________相同，__________不同，________不同。同分異構現象同分異構體分子式結構性質2．同分異構體的類型碳鏈骨架

官能團位置

CH3—CH==CH—CH3

官能團種類

異構方式特點示例碳鏈異構____________不同CH2==CH—CH2—CH3與

______________位置異構______________不同CH2==CH—CH2—CH3與______________________官能團異構______________不同CH3CH2OH與CH3—O—CH3點撥：碳原子數相同的不同烷烴一定互為同分異構體，碳原子數不同的烷烴之間一定是同系物。×

√

1．思維辨析：(1)互為同分異構體的不同物質相對分子質量相等，相對分子質量相等的不同物質一定互為同分異構。(

)(2)氰酸(H—O—C≡N)和雷酸(H—N==C==O)都是無機物，它們互為同分異構體。(

)練一練B

2．下列物質中最簡式相同，但既不是同系物，也不是同分異體的是(

)B

3．下列各組有機物屬于同分異構體的是

(

)A．CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH2CH2CH3C．CH3CH2OH、CH3CH2CH2CH2OHD．CH3CH2Cl、CH3CH2CH2F問題探究：1.有機物與無機物間存在同分異構體嗎？2．H2與HD之間何種關系？探究提示：1.存在。2．同種物質。知識點1同位素、同素異形體、同系物、同分異構體的概念辨析知識歸納總結同位素、同素異形體、同系物、同分異構體的比較比較概念定義化學式結構性質同位素質子數相同，中子數不同的原子原子符號表示不同。如11H，21H，31H電子排布相同，原子核結構不同物理性質不同，化學性質相同同素異形體同一種元素組成的不同單質元素符號表示相同，化學式可不同。如石墨和金剛石，O2和O3單質的組成或結構不同物理性質不同，化學性質相同或相似比較概念定義化學式結構性質同系物結構相似，分子組成相差一個或若干個CH2原子團的有機物不同相似物理性質不同，化學性質相似同分異構體化學式相同，結構不同的化合物相同不同物理性質不同，化學性質不一定相同1.(2016·經典習題選萃)現有下列7組物質：A．C60與金剛石 B．H和D C．CH4與C9H20 D．O3與18O【練習】請將其代號填入下表中：類別同系物同分異構體同位素同素異形體同種物質不屬于以上任何一種類別組別①____②____③____④____⑤____⑥__________C

EGBAFD解析：A組中的C60與金剛石是同種元素形成的不同單質，互為同素異形體；B組中的H和D是同種元素的不同原子，二者互為同位素；C組中的CH4與C9H20結構相似，二者在組成上相差8個CH2原子團，互為同系物；D組中的O3與18O，一個是分子，一個是原子，二者不屬于同系物、同分異構體、同位素、同素異形體中的任何一項；E組中的兩種物質分子式相同，但結構不同，二者互為同分異構體；F組中的兩種結構實際上完全相同，屬于同一物質，都是二溴甲烷；G組中的兩種物質分子式相同，都是C7H7O2N，但結構不同(具有完全不同的官能團)，二者互為同分異構體。規律方法指導：(1)將1H2、1HD判為同位素或同素異形體是常出現的錯誤。二者是由氫元素的不同同位素形成的氫氣單質，既不屬于同位素，也不屬于同素異形體。(2)將等判為同分異構體也是常出現的錯誤，兩種情況都屬于同一種物質。D

1．下列各對物質中，屬于同分異構體的是(

)A．Cl和ClB．S4與S8解析：Cl與Cl表示的是氯的兩種同位素；S4與S8是硫元素的兩種同素異形體；根據甲烷的正四面體結構可推知選項C中的兩結構表示的是同種物質；選項D的兩種物質分子式相同，但碳鏈結構不同，互為同分異構體。問題探究：1.分子式為C4H10的烷烴一定為純凈物嗎？2．分子式為C4H9Cl的有機物有幾種同分異物體？試寫出它們的結構簡式。知識點2同分異構體的書寫及數目判斷1．同分異構體的書寫方法：(1)烷烴——減碳對稱法：烷烴只存在碳鏈異構，書寫時要注意全面而不重復。下面以C7H16為例進行解析(為了簡便，在所寫結構式中省略了氫原子)：①將分子中全部碳原子連成直鏈作為母鏈。C—C—C—C—C—C—C②從母鏈的一端取下一個碳原子，依次連接在母鏈中心對稱線一側的各個碳原子上，即得到多個帶有甲基、主鏈比母鏈少一個碳原子的異構體骨架。注意：防止支鏈重新變為主鏈上的碳原子。小結③從母鏈的一端取下兩個碳原子，使這兩個碳原子相連(整連)或分開(散連)，依次連在母鏈所剩下的各個碳原子上，得到多個帶一個乙基或帶兩個甲基、主鏈比母鏈少兩個碳原子的異構體骨架。④從母鏈的一端取下三個碳原子，得到一個帶有三個甲基、主鏈比母鏈少三個碳原子的異構體骨架。⑤從母鏈上取下的碳原子數，不得多于母鏈所剩部分的碳原子數。所以C7H16的同分異構體有九種。上述減碳對稱法可概括為“兩注意，四句話”，即兩注意：選擇最長的碳鏈為主鏈，找出中心對稱線。四句話：主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列對、鄰到間。(2)官能團的位置異構的書寫——先鏈后位：含有官能團的同分異構體的書寫順序一般為碳鏈異構→官能團位置異構→官能團類別異構。以C5H10為例，寫出烯烴范圍內的同分異構體。書寫方法：先寫出可能的碳鏈方式(只寫碳骨架)，再加上含有的官能團位置。①碳鏈異構：②位置異構：用箭頭表示雙鍵的位置，即整理后得C5H10烯烴范圍內的同分異構體有CH3CH2CH2CH==CH2、CH3CH2CH==CHCH3、2．同分異構體數目的判斷方法(1)基元法。如丁基有4種同分異構體，分別為CH3—CH2—CH2—CH2—、、、

，則丁醇的同分異構體為4種。(2)替代法。如二氯苯(C6H4Cl2)有3種同分異構體，則四氯苯(C6H2Cl4)也有3種同分異構體(將H替代Cl)。(3)等效氫法。①同一甲基上的氫是等效的。②同一碳原子上所連甲基上的氫是等效的。如新戊烷的四個甲基是等效的，所有的氫原子都是等效的，故新戊烷的一氯代物只有一種。2.有下列幾種有機化合物的結構簡式：①CH3CH==CH—CH2CH3②③CH3CH2—CH2—CH2OH④CH3—C≡C—CH3⑤CH3—CH2—C≡CH⑥①⑩、②⑧、③⑥⑦、④⑤⑨①②、②⑩①⑩、③⑥、④⑤③⑦、⑥⑦、④⑨、⑤⑨⑦CH3CH2CH2OCH3⑧⑨CH2==CH—CH==CH2⑩CH2==CH—CH2CH2CH3(1)屬于同分異構體的是__________________________________。(2)屬于同系物的是________________。(3)官能團位置不同的同分異構體是________________________。(4)官能團類型不同的同分異構體是_________________________。規律方法指導：書寫同分異構體應注意以下兩點：(1)有序性，即從某一種形式開始排列，依次進行，防止遺漏。(2)等效性，即位置相同的碳原子上的氫被取代時得到相同的物質。(3)同分異構體的書寫順序①首先考慮官能團異構，符合同一分子式可能有哪幾類不同的有機物，確定先寫哪一類有機物。②在確定另一類具有相同官能團有機物的同分異構體時，應先考慮碳鏈異構。③在同一官能團的基礎上，再考慮官能團的位置異構。B

2．(2016·北京四中高二檢測)下列關于同分異構體數目的敘述中不正確的是(

)A．甲苯苯環上的一個氫原子被含3個碳原子的烷基取代所得產物有6種B．與

互為同分異構體的芳香化合物有6種C．2-甲基丁烷的一氯取代物共有4種D．菲的結構簡式為，它的一硝基取代物有5種判斷兩種物質是否互為同分異構體的方法如下①先看除碳、氫以外其他元素(如O、N、S等)的原子種類及個數是否相同，若不相同，一定不是同分異構體；②若相同，再看碳原子數是否相同，若碳原子數不同，則一定不是同分異構體；③當碳原子數相同時，再看官能團類別，若有機物含有多個官能團且官能團類別相同時，則應分別寫出結構簡式進行比較后確定。某化合物的分子式為C5H11Cl，結構分析表明，該分子中有2個—CH3,2個—CH2—，1個

和1個Cl—，它的可能結構有4種，請寫出這4種可能的結構簡式：____________________________、______________、_________________、___________________________。【練習】解析：分子式為C5H11Cl的化合物可以看成是戊烷(C5H12)的一氯代物，而戊烷的同分異構體有3種，將這3種同分異構體的每種分子內的一個氫原子換成一個氯原子后，選出符合題目要求的即可。在分子中，用氯原子取代一個氫原子，為滿足題意只能取代②③④位置碳原子上的氫原子，且②④位置相同，故可推出有2種結