人教版選修5高二年級第三章烴的含氧衍生物第一節醇酚第一課時醇導學案2【學習目標】認識酚類物質，能夠識別酚和醇掌握苯酚的分子結構、物理性質、化學性質和主要用途理解苯環和羥基的相互影響【學習過程】一、醇1．醇的定義、分類、命名(1)定義：醇是羥基與烴基或苯環側鏈上的碳原子相連的化合物，其官能團是羥基(－OH)。(2)分類CH3CH2OH②根據羥基所連烴基的種類分為(3)命名例如：命名為3－甲基－2－戊醇。2．醇的物理性質及其遞變規律(1)沸點①相對分子質量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點遠遠高于烷烴。其原因是醇分子之間形成了氫鍵。②飽和一元醇隨分子中碳原子個數的增加，醇的沸點逐漸升高。③碳原子數目相同時，羥基的個數越多，醇的沸點越高。(2)溶解性甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低級醇可與水以任意比例互溶。這是因為這些醇與水形成了氫鍵。二、醇的化學性質醇的化學性質主要由官能團羥基決定，由于氧原子吸引電子的能力比氫原子和碳原子強，O－H鍵和C－O鍵的電子對偏向于氧原子，使O－H鍵和C－O鍵易斷裂。取代取代消去氧化2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑CH3CH2OHeq\o(→,\s\up11(濃硫酸),\s\do4(170℃))CH2=CH2↑＋H2OCH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2OCH3CH2OH＋HOCH2CH3eq\o(→,\s\up11(濃硫酸),\s\do4(140℃))CH3CH2－O－CH2CH3＋H2O2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up11(Cu或Ag),\s\do4(△))2CH3CHO＋2H2OC2H5OH＋3O22CO2＋3H2O以乙醇為例，從可能斷裂化學鍵角度分析,填寫下列表格實驗實驗操作實驗現象原因及方程式乙醇的斷鍵位置1取2ml乙醇加入一小塊金屬鈉2加熱銅絲伸入乙醇中32ml乙醇加入5滴酸性高錳酸鉀溶液42ml乙醇加入5滴酸性重鉻酸鉀溶液5（書本P53頁實驗3-1）（1）取10ml乙醇慢慢加入20ml濃硫酸、沸石加熱到170℃（2）氣體通過稀氫氧化鈉溶液后，再通入酸性高錳酸鉀、溴水等根據以上化學鍵分析及實驗結果，可發生如下反應：1．與鈉等活潑金屬反應反應方程式為。2．消去反應（分子內脫水，P51頁實驗3-1）乙醇在作用下，加熱到時可生成乙烯。屬于反應。化學方程式為。思考：根據消去反應的化學鍵斷裂位置，總結出醇、鹵代烴消去反應的規律和反應的條件。（1）醇的消去反應：斷鍵：，反應條件：；（2）鹵代烴的消去反應：斷鍵：，反應條件：。3．取代反應(1)與氫溴酸反應：化學方程式為___________________________________________________________________。(2)分子間脫水反應（參考書本P51《資料卡片》）化學方程式為(3)酯化反應：（參考書本P61頁）化學方程式為4．氧化反應(1)燃燒反應：化學方程式：。(2)催化氧化反應：化學方程式：思考：根據催化氧化鍵的斷裂位置總結出催化氧化的規律?醇的催化氧化斷鍵的位置為，因此，能發生催化氧化的醇的結構特點為。(3)可被強氧化劑氧化為酸乙醇可使酸性KMnO4溶液________，使酸性K2Cr2O7溶液__________。三、檢測題1.等物質的量的下列醇與足量鈉反應，產生的氣體在標準狀況下的體積最大的是()A．CH3OH B．CH3CH2OHC． D．2.由羥基與下列基團組成的化合物中，屬于醇類的是()A．CH3CH2—C．D．R—CO—3.下列說法正確的是()A．除去乙醇中的微量水通常加入無水硫酸銅吸水，然后再加熱蒸餾B．除去乙醇中的微量水可加入金屬鈉，使其完全反應C．獲得無水乙醇的方法通常是先用濃硫酸吸水，然后再加熱蒸餾D．獲得無水乙醇的方法通常是先用生石灰吸水，然后再加熱蒸餾4.關于醇類的下列說法中錯誤的是()A．羥基與烴基或苯環側鏈上的碳原子相連的化合物稱為醇B．酚類和醇類具有相同的官能團，因而具有相同的化學性質C．乙二醇和丙三醇都是無色液體，易溶于水和乙醇，其中丙三醇可用于配制化妝品D．相對分子質量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點高于烷烴5.下列反應中，屬于醇羥基被取代的是()A．乙醇和金屬鈉的反應B．乙醇和乙酸的反應C．由乙醇制乙烯的反應D．乙醇和濃氫溴酸溶液的反應6.醫學上最近合成一種具有抗癌活性的化合物，該物質結構簡式為下列關于該化合物的說法正確的是()A．分子式為C12H19O4B．是乙醇的同系物C．可發生氧化反應D．處于同一平面的原子最多有5個7.橙花醇具有玫瑰及蘋果香氣，可作為香料。其結構簡式如下：下列關于橙花醇的敘述，錯誤的是()A．既能發生取代反應，也能發生加成反應B．在濃硫酸催化下加熱脫水，可以生成不止一種四烯烴C．1mol橙花醇在氧氣中充分燃燒，需消耗470.4L氧氣(標準狀況)D．1mol橙花醇在室溫下與溴的四氯化碳溶液反應，最多消耗240g溴8.將W1g光亮的銅絲在空氣中加熱一段時間后，迅速插入下列物質中，取出干燥，如此反復幾次，最后取出銅絲，用蒸餾水洗滌、干燥，稱其質量為W2g，實驗時由于所插入的物質不同，銅絲的前后質量變化可能不同，下列所插物質與銅絲的質量關系不正確的是(A．石灰水W1<W2 B．COW1＝W2C．NaHSO4溶液W1>W2 D．乙醇W1<W29.某實驗小組用如圖K所示裝置進行乙醇催化氧化的實驗。圖K(1)實驗過程中銅網出現紅色和黑色交替的現象，請寫出相應的化學反應方程式：________________________________________________________________________________________________________________________________________________；在不斷鼓入空氣的情況下，熄滅酒精燈，反應仍能繼續進行，說明該乙醇的氧化反應是______反應；(2)甲和乙兩個水浴作用不相同：甲的作用是________,乙的作用是________；(3)反應進行一段時間后，干燥試管a中能收集到不同的物質，它們是__________________,集氣瓶中收集到的氣體的主要成分是________；(4)若試管a中收集到的液體用紫色石蕊試紙檢驗，試紙顯紅色，說明液體中還含有__________,要除去該物質，可先在混合液中加入________(填寫字母)。a．氯化鈉溶液b．苯c．碳酸氫鈉溶液d．四氯化碳然后，再通過______(填實驗操作名稱)即可除去。10.松油醇是一種調香香精，它是α、β、γ三種同分異構體組成的混合物，可由松節油分餾產品A(下式中的18是為區分兩個羥基而人為加上去的)經下列反應制得：(1)α松油醇的分子式________；(2)α松油醇所屬的有機物類別是________；a．醇b．酚c．飽和一元醇(3)α松油醇能發生的反應類型是________；a．加成b．水解c．氧化(4)在許多香料中松油醇還有少量以酯的形式出現，寫出RCOOH和α松油醇反應的化學方程式________________________________________________________________；(5)寫結構簡式：β松油醇________，γ松油醇________。檢測題參考答案1.【解析】羥基中的氫原子能被鈉取代。若有1mol上述有機物與足量鈉反應，則產生氣體的物質的量分別是A：mol、B：mol、C：1mol、D：mol。【答案】D2.【答案】AB3.【解析】無水硫酸銅常用來檢驗物質中是否含有水，一般不用來除去混合物中的水，A錯；鈉既能與水反應，也能與乙醇反應，B錯誤；濃硫酸能使乙醇脫水炭化，C錯；在乙醇中加入CaO后，CaO與H2O反應，生成的Ca(OH)2是離子化合物，沸點高，加熱蒸餾即可得到無水乙醇。【答案】D4.【解析】A項，由醇的概念可知A項正確；B項，酚類和醇類雖然均含有羥基，但因為羥基的連接方式不同導致它們的化學性質不同，B項錯誤；C項，二者是無色液體，易溶于水和乙醇，丙三醇有護膚作用，可用于配制化妝品，C項正確；D項，由于醇分子之間能形成氫鍵，所以相對分子質量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點高于烷烴，D項正確。【答案】B5.【解析】乙醇和金屬鈉發生的是置換反應，乙醇和乙酸的反應是醇羥基中的氫原子被取代，由乙醇制乙烯的反應是消去反應，不屬于取代反應。乙醇和金屬鈉發生的是置換反應，乙醇和乙酸的反應是醇羥基中的氫原子被取代，由乙醇制乙烯的反應是消去反應，不屬于取代反應。【答案】D6.【解析】分子式為C12H18O4，A錯；乙醇的同系物應該是飽和一元醇，B錯；該化合物分子中有碳碳雙鍵和醇羥基，易被氧化，C正確；乙烯分子中的6個原子都在同一平面內，因此在含有碳碳雙鍵的有機物分子中處于同一平面的原子至少有6個，D錯。【答案】C7.【解析】A項，該有機物中含有羥基，可與羧酸發生取代反應(酯化反應)，該有機物中含有碳碳雙鍵，能發生加成反應，A項正確；B項，在濃硫酸催化下加熱，羥基可以與鄰位甲基上的氫原子發生消去反應，也可以與鄰位亞甲基(—CH2—)上的氫原子發生消去反應，生成兩種不同的四烯烴，B項正確；C項，橙花醇的分子式為C15H26O,1molC15H26O完全燃燒消耗O2的物質的量為(15＋eq\f(26,4)－eq\f(1,2))mol＝21mol，在標準狀況下體積為21mol×22.4L·mol－1＝470.4L，C項正確；D項，1mol橙花醇含有3mol碳碳雙鍵，能消耗3molBr2，其質量為3mol×160g·mol－1＝480g，D項錯誤。【答案】D8.【解析】銅絲灼燒后生成氧化銅，NaHSO4使CuO溶解，銅絲質量減少，W1>W2；乙醇可實現由CuOCu的轉變，即C2H5OH＋CuOCH3CHO＋Cu＋H2O，銅絲質量不變，W1＝W2；CO也可將CuO還原為銅，銅絲質量不變，W1＝W2；而石灰水對CuO無影響，則W1<W2，故不正確的為D。【答案】D9.【解析】(1)該實驗的反應原理為：2Cu＋O22CuO，CH3CH2OH＋CuOCH3CHO＋H2O＋Cu。(4)由題意知，該物質呈酸性，說明該物質為乙酸．若要除去乙醇、水、乙醛中的乙酸，可先在混合液中加入NaHCO3溶液，發生反應：CH3COOH＋NaHCO3→CH3COONa＋H2O＋CO2↑，使CH3COOH轉化為CH3COONa，再通過蒸餾即可除去。【答案】(1)2Cu＋O22CuO，CH3CH2OH＋CuOCH3CHO＋Cu＋H2O放熱(2)加熱