山東省2023屆高三一輪復習有機化學訓練9選擇題：每小題只有一個選項符合題目要求。1．(2022·濰坊模擬)相對分子質量約為4000的聚乙二醇具有良好的水溶性，是一種緩瀉劑。聚乙二醇可由環氧乙烷()在酸性條件下聚合而成。下列說法正確的是()A．環氧乙烷在酸性條件下發生加聚反應制得聚乙二醇B．聚乙二醇的結構簡式為C．相對分子質量約為4000的聚乙二醇的聚合度n≈67D．聚乙二醇能保持腸道水分的原因是其可和H2O分子間形成氫鍵【答案】D【解析】環氧乙烷在酸性條件下先發生水解反應，再發生縮聚反應制得聚乙二醇，故A錯誤；聚乙二醇的結構簡式為HOCH2CH2OH，故B錯誤；聚乙二醇的鏈節為—OCH2CH2—，則聚合度n＝eq\f(4000－18,44)≈91，故C錯誤；聚乙二醇能與水分子間形成氫鍵，則能保持腸道水分，故D正確。2．布洛芬是一種高效的解熱鎮痛藥，其結構如圖所示。下列有關布洛芬的說法中正確的是()A．與苯甲酸互為同系物B．可以發生取代反應、加成反應、加聚反應、氧化反應C．所有的碳原子可能在同一平面上D．苯環上的二氯代物共有5種結構【答案】A【解析】A項，同系物是結構相似(含有相同的官能團)、組成上相差1個或若干個CH2原子團的有機物，布洛芬的分子式為C13H18O2，苯甲酸的分子式為C7H6O2，組成上相差C6H12，且均含有一個苯環和一個羧基，結構相似，所以布洛芬與苯甲酸互為同系物，正確；B項，布洛芬含有羧基，可以發生酯化反應，酯化反應屬于取代反應；含有苯環，可以發生加成反應，與苯環相連的碳原子上有氫，可以發生氧化反應；不含碳碳雙鍵或三鍵，所以不能發生加聚反應，錯誤；C項，布洛芬分子中含有亞甲基，亞甲基中的碳原子具有甲烷的結構特點，根據甲烷結構可知該分子中所有碳原子不可能共面，錯誤；D項，布洛芬苯環上有如圖所示4種二氯代物：、(數字表示另一個氯原子的位置)，錯誤。3．(2022·三湘名校教育聯盟二次大聯考)香豆素是重要的香料，常用作定香劑，其結構如右圖所示，下列相關說法錯誤的是()A．香豆素的分子式為C9H6O2B．一個香豆素分子中含有4個碳碳雙鍵C．香豆素分子中在所有C原子可能共平面D．香豆素的一氯代物有6種【答案】B【解析】香豆素的分子式為C9H6O2，故A正確；香豆素分子中含苯環，苯環中的碳碳鍵是介于單、雙鍵之間的特：殊的鍵，故--個香豆素分子中含有1個碳碳雙鍵，故B錯誤；苯環中6個碳及相連的原子在同--平面上。碳碳雙鍵及與碳相連的原子在同一平面上，故C正確；香豆素分子中有6種氫，一氯代物有6種，故D正確。4．(2022·河北，2)茯苓新酸DM是從中藥茯苓中提取的一種化學物質，具有一定生理活性，其結構簡式如圖。關于該化合物，下列說法不正確的是()A．可使酸性KMnO4溶液褪色B．可發生取代反應和加成反應C．可與金屬鈉反應放出H2D．分子中含有3種官能團【答案】D【解析】A．由題干有機物的結構簡式可知，分子中含有碳碳雙鍵，故可使酸性高錳酸鉀溶液褪色，A正確；B．由題干有機物的結構簡式可知，分子中含有碳碳雙鍵，故可發生加成反應，含有羧基和羥基故能發生酯化反應，酯化反應屬于取代反應，B正確；C．由題干有機物的結構簡式可知，分子中含有羧基和羥基，故能與金屬鈉反應放出H2，C正確；D．由題干有機物的結構簡式可知，分子中含有碳碳雙鍵、羧基、羥基和酯基等四種官能團，D錯誤。5．(2022·湖北荊州模擬)是一種有機烯醚，可由鏈烴A通過下列路線制得，下列說法正確的是()A．B中含有的官能團有溴原子、碳碳雙鍵B．A的結構簡式是CH2=CHCH2CH3C．該有機烯醚不能發生加聚反應D．①②③的反應類型分別為加成反應、取代反應、消去反應【答案】A【解析】由題述分析可知，A為CH2=CHCH=CH2，B為BrCH2CH=CHCH2Br，C為HOCH2CH=CHCH2OH。B中含有的官能團有溴原子、碳碳雙鍵，A正確；A為CH2=CHCH=CH2，B錯誤；該有機烯醚含有碳碳雙鍵，能發生加聚反應，C錯誤；由題述分析，①②③的反應類型分別為加成反應、水解(取代)反應、取代反應，D錯誤。6．(2022·湖北省三校高三聯考)有機物Z常用于治療心律失常，Z可由有機物X和Y在一定條件下反應制得。下列敘述錯誤的是()A．X中所有原子不可能在同一平面內B．Z能與酸性KMnO4溶液反應C．Y含有羧基的同分異構體有12種D．室溫下，Z與Br2加成的產物最多有3種【答案】D【解析】A項，X中含有甲基，甲基為四面體結構，故所有原子不可能在同一平面內；B項，Z含有碳碳雙鍵，能與酸性KMnO4溶液反應；C項，若Y的同分異構體含有羧基，則除去羧基外，還有4個碳原子，4個碳原子構成的烴基有4種，根據氫原子的化學環境計算，一溴代物的同分異構體有12種；D項，室溫下，Z與Br2可發生1，2-加成、3，4-加成、1，4-加成和全加成，故產物最多有4種。7．（2022·寧夏吳忠二模）我國科學家仿生催化合成四環色烯縮酮(Z)的反應原理如圖，已知：R為烴基。下列說法正確的是A．X苯環上的一氯代物只有2種 B．Y的分子式為C．Z分子中所有原子可能共平面 D．X、Y、Z均能發生加成反應【答案】D【解析】A．X不具有對稱性，因此X苯環上的一氯代物有4種，故A錯誤；B．由Y的結構簡式可知，Y的分子式為，故B錯誤；C．Z分子中有碳原子形成了4個單鍵，故Z分子中所有原子不可能共平面，故C錯誤；D．X、Y、Z中的苯環能夠發生加成反應，Y中碳碳三鍵也能發生加成反應，故D正確。8．(2022·深圳模擬)氯乙酸乙烯酯(ClCH2COOCH=CH2)可用于制造高耐熱性薄膜，其一種合成方法如圖：下列有關說法錯誤的是()A．該反應為取代反應B．乙可發生加成反應生成乙酸乙酯C．丙含有四種不同的官能團D．丁的名稱為乙酸或醋酸【答案】C【解析】A．取代是指化合物或有機物分子中任何一個原子或原子團被其他原子或原子團所替代的反應，該反應屬于取代反應，A正確；B．CH3COOCH=CH2可以和氫氣加成生成乙酸乙酯，B正確；C．丙含有3種不同的官能團，碳碳雙鍵、酯基和碳氯鍵，C錯誤；D．丁為含有兩個碳的羧酸，名稱為乙酸或醋酸，D正確。二、選擇題：每小題有一個或兩個選項符合題目要求。9．(2022·山東菏澤一模)某種藥物合成的中間體結構簡式如圖所示，下列說法錯誤的是()A．該分子式為C16H18O5B．該分子中采用sp3雜化的碳原子有3個C．該分子存在順反異構D．苯環上氫原子發生氯代時，二氯代物共有2種【答案】BD【解析】A項，由題干有機物結構簡式可知，該分子式為C16H18O5，A正確；B項，該分子中采用sp3雜化的碳原子有4個，如圖所示：，B錯誤；C項，由題干有機物結構簡式可知，該分子含有碳碳雙鍵，且有一個碳碳雙鍵兩端碳原子分別連有不同的原子或原子團，故存在順反異構，C正確；D項，苯環上氫原子發生氯代時，二氯代物共有3種即、、，D錯誤。10．(2022·山東日照市三模)有機物A存在如下轉化關系，下列說法正確的是A．化合物A中含有2個手性碳原子B．化合物B的同分異構體中，含有2個甲基、1個醛基的有6種C．化合物C的核磁共振氫譜有五組峰D．化合物D一定能通過加成反應得到化合物A【答案】AB【解析】A．中有2個手性碳原子如圖，A正確；B．B的結構簡式為，其同分異構體中含有2個甲基、1個醛基可以寫成C6H13CHO，其結構簡式可以是(CH3)2CH2CH2CH2CHO，CH3CH2CH(CH3)CH2CH2CHO，CH3CH2CH2CH(CH3)CH2CHO，CH3CH2CH2CH2CH(CH3)CHO，(CH3CH2)2CH2CHO，CH3CH2CH2CH(CH2CH3)CHO有6種，B正確；C．化合物C分子中有6種等效氫，所以其核磁共振氫譜有六組峰，C錯誤；D．在濃硫酸加熱條件下可以發生消去反應或者取代反應，若消去后生成D，則D能通過加成反應生成A，若發生取代反應，則化合物D不能通過加成反應得到化合物A，D錯誤。11．（2022·青海西寧一模）有機物Z常用于治療心律失常，Z可由有機物X和Y在一定條件下反應制得，下列敘述正確的是A．Z的分子式為C13H12O3B．X、Y均能與酸性KMnO4溶液反應C．1molZ最多能與6molH2加成D．Y屬于羧酸的同分異構體有13種(不考慮空間異構)【答案】A【解析】A．Z的分子式為C13H12O3，A項正確；B．X中含有酚羥基，能與酸性KMnO4溶液反應，Y中含有的酯基與溴原子，都不與酸性KMnO4溶液反應，B項錯誤；C．Z分子中的酯基不與H2加成，1個Z分子含有1個苯環和2個碳碳雙鍵，總共可與5個H2加成，1molZ最多能與5molH2加成，C項錯誤；D．Y屬于羧酸，看作是C4H8BrCOOH，戊酸的同分異構體有：戊酸、2-甲基丁酸、3-甲基丁酸、2，2-二甲基丙酸；戊酸的一溴代物有4種，2-甲基丁酸的一溴代物有4種，3-甲基丁酸的一溴代物有3種，2，2-二甲基丙酸的一溴代物有1種，總共12種，D項錯誤。12．(2022·山東濰坊一模)有機化合物Z可用于治療阿爾茨海默癥，其合成路線如下：(X)＋(Y)(Z)下列說法錯誤的是()A．該反應為加成反應B．X、Y分子中含有的手性碳原子個數相同C．Z的消去反應產物具有順反異構體D．Z的同分異構體可能含兩個苯環【答案】D【解析】A項，該反應為加成反應打開了X中的C=O，A正確；B項，X、Y分子中含有的手性碳原子個數相同，，均為1，B正確；C項，Z的消去反應產物為，具有順反異構，C正確；D項，Z的分子式為C21H30O7，CnHmOx的烴的衍生物，若m<2n＋2，不飽和度=(2n＋2-m)/2=7，兩個苯環的不飽和度為8，Z的同分異構體不可能含兩個苯環，D錯誤。非選擇題：本題共3小題13．(2021·江西南昌一模)氯貝特是一種降血脂藥，它的化學名稱為對氯苯氧異丁酸乙酯()，其合成路線如圖：已知：①核磁共振氫譜顯示A中只有一種化學環境的氫原子。②③＋(R代表H原子或其他原子團)回答下列問題：(1)B的結構簡式為。

(2)H中官能團的名稱為。

(3)由C生成D的化學方程式為。

D→E的反應類型為。

(4)F是氯貝特在酸性條件下水解的芳香族產物，M比F在組成上少1個—CH2—，符合下列條件的M的同分異構體有種。

①苯環上有兩個取代基，且遇氯化鐵溶液顯紫色②可與碳酸氫鈉溶液反應生成氣體其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為3∶2∶2∶1∶1的結構簡式為。

(5)參照上述合成路線，以氯苯和2-甲基丙烯為原料(無機試劑任選)，設計制備的合成路線：。

【答案】(1)(2)氯原子、羥基(3)＋CH3CH2OH＋H2O加成反應(4)12(5)【解析】核磁共振氫譜顯示A中只有一種化學環境的氫原子，A能發生已知②的反應生成B，則A為CH3COCH3，B為，根據B、C的分子式知，B發生消去反應生成C，C的結構簡式為，C和乙醇發生酯化反應生成D為，根據氯貝特的結構簡式及G的分子式知，G為，苯酚和氯氣發生取代反應生成H，H和Na發生置換反應，則H為，I為，根據已知信息③、氯貝特及I的結構簡式知，E為(CH3)2CICOOCH2CH3。(1)根據分析可知，B的結構簡式為。(2)H的結構簡式為，其官能團為氯原子和羥基。(3)C和乙醇發生酯化反應生成D，化學方程式為＋CH3CH2OH＋H2O；對比D和E的結構簡式可知，D中碳碳雙鍵與HI發生加成反應生成E。(4)F是氯貝特在酸性條件下水解的芳香族產物，則F為，M比F在組成上少1個—CH2—，則M的分子式為C9H9O3Cl，M的同分異構體滿足①苯環上有兩個取代基，且遇氯化鐵溶液顯紫色，說明其中一個取代基為—OH；②可與碳酸氫鈉溶液反應生成氣體，說明含有羧基，則另一個取代基可以是、、、，每一種都和酚羥基有鄰、間、對三種位置，所以同分異構體共有4×3=12(種)；其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為3∶2∶2∶1∶1的結構簡式為。(5)可由苯酚鈉和(CH3)3CI發生已知③的反應得到，氯苯和NaOH的水溶液加熱得到苯酚鈉，2甲基丙烯和HI發生加成反應生成(CH3)3CI，所以其合成路線為。14．(2022·泉州模擬)苯巴比妥主要用于治療焦慮、失眠及運動障礙等。一種合成苯巴比妥的路線如圖所示。已知：①RCNRCOOH②RCOCOOHRCOOH＋CO回答下列問題：(1)路線中生成A的反應類型為，

D的結構簡式為。

(2)寫出B→C的化學方程式：。

(3)同時符合下列條件的B的同分異構體有種(不包括立體異構)

①屬于芳香族化合物②遇FeCl3溶液不變紫色③可以發生銀鏡反應其中能與金屬鈉反應生成H2，且核磁共振氫譜顯示苯環上有四種不同化學環境的氫原子的同分異構體的結構簡式為。

(4)設計以CH2CH2和CO(NH2)2為原料合成的路線(無機試劑任選)。

【答案】(1)取代反應(2)＋CH3CH2OH＋H2O(3)12、(4)CH2CH2CH2BrCH2BrCH2CNCH2CNHOOC—CH2CH2—COOH。【解析】與NaCN發生取代反應生成A()，由已知①反應原理知B為，B與CH3CH2OH發生酯化反應生成C()，C中酯基的α-H與乙二酸二乙酯發生取代反應生成，水解生成D()，根據已知②反應原理推得E為，E中羧基的αH與溴乙烷發生取代反應生成F()，F中羧基與脫水生成苯巴比妥。(1)由分析知，生成A的反應類型為取代反應；D的結構簡式為；(2)由分析知，B→C為酯化反應，對應方程式為＋CH3CH2OH＋H2O；(3)由題意知，該同分異構中含有苯環、醛基(或甲酸某酯)等結構，一定不含酚羥基，滿足要求的結構：、、、(鄰間對三種)、(鄰間對三種)、(鄰間對三種)，故共有12種結構滿足要求；能與金屬鈉反應，說明有羥基，且苯環上含有四種氫的結構為、；(4)由目標產物知，需合成丁二酸，丁二酸可由乙烯先與Br2加成，再與NaCN取代，再水解生成，最后利用流程最后一步信息得到目標產物，具體合成路線為CH2CH2CH2BrCH2BrCH2CNCH2CNHOOC—CH2CH2—COOH。15．(2022·湖北高考)化合物F是制備某種改善睡眠藥物的中間體，其合成路線如下：

回答下列問題：(1)AB的反應類型是___________。(2)化合物B核磁共振氫譜的吸收峰有___________組。(3)化合物C的結構簡式為___________。(4)DE的過程中，被還原的官能團是___________，被氧化的官能團是___________。(5)若只考慮氟的位置異構，則化合物F的同分異構體有___________種。(6)已知AD、DE和EF的產率分別為70%、82%和80%，則AF的總產率為___________。(7)Pd配合物可催化EF轉化中C—Br鍵斷裂，也能催化反應①：反應①：為探究有機小分子催化反應①的可能性，甲、乙兩個研究小組分別合成了有機小分子S—1(結構如下圖所示)。在合成S—1的過程中，甲組使用了Pd催化劑，并在純化過程中用沉淀劑除Pd；乙組未使用金屬催化劑。研究結果顯示，只有甲組得到的產品能催化反應①。根據上述信息，甲、乙兩組合成的S—1產品催化性能出現差異的原因是___________。【答案】(1)取代反應(或酯化反應)(2)5(3)(4)酯基