常見有機反應類型總結熱點強化181.常見有機反應類型的特點取代反應“有上有下”，反應中一般有副產物生成；鹵代、水解、硝化、酯化均屬于取代反應加成反應“只上不下”，反應物中一般含碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環等消去反應“只下不上”，反應物一般是醇或鹵代烴氧化反應①增加氧原子②減少氫原子③碳鏈縮短2.常見有機反應類型與有機物類別的關系有機反應類型有機物類別取代反應鹵代反應飽和烴、苯和苯的同系物、鹵代烴等酯化反應醇、羧酸、糖類等水解反應鹵代烴、酯、低聚糖、多糖、蛋白質等硝化反應苯和苯的同系物等磺化反應苯和苯的同系物等加成反應烯烴、炔烴、苯和苯的同系物、醛等消去反應鹵代烴、醇等有機反應類型有機物類別氧化反應燃燒絕大多數有機物酸性KMnO4溶液烯烴、炔烴、苯的同系物等直接(或催化)氧化酚、醇、醛、葡萄糖等還原反應醛、葡萄糖等聚合反應加聚反應烯烴、炔烴等縮聚反應苯酚與甲醛、多元醇與多元羧酸等與濃硝酸的顯色反應蛋白質(含苯環的)與FeCl3溶液的顯色反應酚類物質3.常見反應條件與反應類型的關系反應條件反應類型和可能的官能團(或基團)濃硫酸、△①醇的消去(醇羥基)；②酯化反應(羥基或羧基)稀硫酸、△酯的水解(酯基)NaOH水溶液、△①鹵代烴的水解(—X)；②酯的水解(酯基)NaOH醇溶液、△鹵代烴的消去(—X)反應條件反應類型和可能的官能團(或基團)H2/催化劑加成(碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基、酮羰基、苯環)O2/Cu、△醇羥基催化氧化(—CH2OH、

)Cl2(Br2)/鐵或FeX3作催化劑苯環上鹵代鹵素單質(Cl2或溴蒸氣)、光照烷烴或苯環上烷烴基鹵代1.化合物E是一種醫藥中間體，常用于制備抗凝血藥，可以通過如圖所示的路線合成：(1)指出下列反應的反應類型。反應1：

；反應2：

；反應3：

；反應4：

。氧化反應取代反應取代反應(或酯化反應)取代反應(2)寫出D與足量NaOH溶液反應的化學方程式：_____________________________________________________________。＋CH3COONa＋CH3OH＋H2O2.請觀察如圖中化合物A～H的轉化反應的關系(圖中副產物均未寫出)，并填寫空白：(1)寫出圖中化合物C、G、H的結構簡式：C：________________，G：_______________，H：_________________。(2)屬于取代反應的有

(填序號，下同)。(3)屬于消去反應的是

。(4)寫出⑨的化學方程式并指明其反應類型：

，

。①③⑥⑧②④⑦加成反應結合框圖可以推斷C8H10是乙苯(

)。由乙苯逆推，可知化合物A是乙苯側鏈乙基上的氫原子被溴原子取代的產物，進一步可推知，化合物C是苯乙烯，化合物G是苯乙炔，化合物D是乙酸苯乙酯。3.以芳香烴A(C7H8)為原料合成某中間體H的路線如下：已知：①RCl＋R′C≡CNa―→RC≡CR′＋NaCl回答下列問題：(1)①的反應條件及反應類型是

。(2)②③④的反應類型分別是

、

、

。氯氣/光照、取代反應取代反應

加成反應

氧化反應(3)⑤的反應化學方程式：

。(4)⑥的反應化學方程式：__________________________________________

。4.以下是抗腫瘤藥物中一種關鍵中間體G的合成路線(部分反應條件及副產物已略去)：已知以下信息：Ⅰ.B比A的相對分子質量大79；Ⅱ.反應④包含一系列過程，D的分子式為C2H2O3，可發生銀鏡反應，且具有酸性；回答下列問題：(1)反應①和⑥的條件分別是

、

。液溴、鐵粉或Fe3＋

銅、氧氣、加熱已知B比A的相對分子質量大79，說明A→B反應①是溴代反應，反應②是羧酸中的α-H被Cl取代，而反應④包含一系列過程，根據D的分子式為C2H2O3，又能發生銀鏡反應，且具有酸性，所以D的結構簡式為OHC—COOH，已知E的結構簡式，可推知A為甲苯，B為鄰溴甲苯，C為鄰羥基甲苯，根據已知信息Ⅲ可得G為

。反應①是在苯環上引入一個溴原子，所以反應條件是液溴和鐵粉或Fe3＋；根據E和F的結構簡式可知，E發生醇的催化氧化即得F，所以反應⑥的條件是銅、氧氣、加熱。(2)下列說法不正確的是

(填字母)。A.C物質能與三氯化鐵溶液發生顯色反應B.D分子中含有羧基和羥基C.E能發生氧化、加成、取代、縮聚反應D.1molF最多可與5molH2發生加成反應BD物質C為鄰羥基甲苯，含有酚羥基，因此能與三氯化鐵溶液發生顯色反應，故A正確；D分子中含有羧基和醛基，沒有羥基，故B錯誤；E分子結構中含有酚羥基、醇羥基、羧基以及苯環，所以能發生氧化反應、加成反應、取代反應和縮聚反應，故C正確；1molF中含有1mol酮羰基和1mol苯環，所以最多能與4molH2發生加成反應，故D錯誤。(3)反應⑤的反應類型是

。由C和D生成E的化學方程式：

_________________________。加成反應反應⑤是酚羥基的對位氫原子與醛基的加成反應。(4)G的結構簡式為

。既能發生銀鏡反應，又含苯環的G的同分異構體有

種(除G之外的)。24根據上述推斷G的結構簡式為

；其同分異構體中既能發生銀鏡反應，又含苯環的即①含有—CHO、—OH、—CH3三個取代基，兩個在對位，另一個有2種位置；兩個在間位，另一個有4種位置；兩個在鄰位，另一個有4種位置，除G外共9種；②含有—OH和—CH2—CHO兩個取代基的共3種；含有—CHO和—CH2OH兩個取代基的共3種；含有—CHO和—OCH3兩個取代基的共3種；含有—CH3和—OOCH兩個取代基的共3種；③含有—CH2OOCH一個取代基的有1種；含有

一個取代基的有1種；④含有—OCH2CHO一個取代基的有1種；則G的同分異構體共計24種。(5)由2分子E生成的含有3個六元環化合物中不同化學環境的氫原子共有

種。6由于E分子中既