農學有機化學中關于含氮有機物教學的考慮〔〕:

摘要：在高等農林院校農學專業有機化學的教學中，含氮有機化合物是一類重要的有機物，也是學習生命科學等相關學科知識的根底。由于含氮化合物的種類繁多，知識點零散且與有機化學的許多章節都有關聯，缺乏系統性介紹，很多教師和學生沒有給予含氮化合物相關知識足夠的重視。本文立足以往有機化學教學理論的經歷，主張應該高度重視含氮有機物相關知識的講授，并把它們作為完好的體系進展了系統地歸納和總結。

關鍵詞：含氮有機物；應用；農學；有機化學

本文引用格式：盧楠，等.農學有機化學中關于含氮有機物教學的考慮[J].教育現代化,2022,6(24):214-215,252.

有機化學是高等農林院校各專業的一門重要根底課程，在農林專業的根底有機化學中，含氮有機物的知識，無論是在日常生活還是科學研究中都非常重要，在全國碩士研究生統一考試中，農學類化學試題的分值比例逐年升高，也可以印證這點。【1】但隨著根底有機化學課時的減少，迫切需要將有機化學教材中關于含氮有機化合物的知識點歸納總結，采用專題講座的形式呈現，加以在農學專業和農業消費中的應用，更能引起學生的興趣，進步教與學的效率。

含氮有機物種類繁多，自然界存在廣泛，不只在生命活動中起著重要作用，而且在工農業消費上也有重要的用途。許多含氮有機物的知識點在高等農業院校的普通化學中是必須掌握的，如眾所周知的尿素，是農業上含氮量最高的化學肥料；許多氨基甲酸酯類化合物，在農業上統稱為有機氮農藥；"亞硝酸鹽";這一類聞之色變的物質真的致癌嗎？過渡金屬催化固氮你理解嗎？對于高等農林院校的大學生而言，除了含氮有機物的種類、性質和互相轉化等根底知識，其在有機化學、生命科學等穿插學科和工農業消費中的應用，更有重要的科普意義。

一關于含氮有機物的定義、構造和化學性質的講授

含氮有機物，是烴分子的氫被含氮官能團取代的結果。對于高等農林院校農學專業的學生而言，掌握和理解含氮有機物的化學性質，足以為有機化學和后續課程的學習和應用提供堅實的根底。

胺被視為氨分子中的氫被烴基取代的產物。因此，胺與氨的構造相似，氮原子不等性sp3雜化使得分子呈近似的三棱錐形。構造決定性質，氮上的未共用電子對能承受質子而顯堿性RNH2+H-OHrarr;RNH3++OH-。胺的堿性強弱可用pKbtheta;表示，pKbtheta;越小，堿性越強。胺類多為弱堿，其堿性強弱與構造有關，從電子效應的角度說明分子中電子云密度分布對性質所產生的影響，包括誘導效應和共軛效應，主要規律如下：〔1〕以氨為標準，脂肪胺的堿性比氨強，而芳香胺的堿性比氨弱。〔2〕脂肪胺中，假設僅從誘導效應考慮，由于烷基斥電子，胺中的烷基越多，堿性似乎應該越強，即相對堿性應為：叔胺>仲胺>伯胺，這在氣相和非極性溶劑中是正確的。但在極性溶劑中，叔胺的堿性卻比仲胺弱。這是因為脂肪胺在水中，結合質子形成的取代銨離子，顯然胺中氮原子上連的氫越多，與水形成的氫鍵就越多，即溶劑化程度越高，取代銨離子越穩定，胺的堿性越強，應為：伯胺>仲胺>叔胺。〔3〕芳香胺中，芳基數目越多，氮原子上電子云密度降低越多，胺的堿性就越弱。最終我們得到比擬全面的結果(CH3)2NH(仲)>CH3NH2(伯)>(CH3)3N(叔)>NH3>PhNH2>(Ph)2NH>(Ph)3N，pKbtheta;依次為3.27、3.38、

4.21、4.76、9.38、13.21、中性，可見電子效應和立體效應這兩種作用有時一致，有時矛盾，各種胺堿性的強弱是兩者綜合影響的結果。【2】

二關于含氮有機物在農學專業有機化學中應用的講授

〔一〕碳酸酰胺在農業上的應用尿素

碳酸分子中的兩個羥基被氨基取代，形成碳酸的兩種酰胺：尿素和氨基甲酸。尿素即碳酸二酰胺，由C、N、O、H四種元素組成，常溫下呈白色晶體，生物學上尿素主要是是哺乳動物體內代謝蛋白質分解的終產物，工業上是含氮量最高的氮肥之一。作為一種中性肥料，尿素容易保存，方便使用，對土壤的破壞程度小，它適用于不同PH的土壤環境，可以滿足需要氮肥的各種莖葉類植物。【3】在土壤中，尿素在脲酶的作用下，水解為可溶性的鹽類，如碳酸銨(NH4)2CO3或碳酸氫銨NH4HCO3，離子態的氮元素很容易被作物吸收利用。農業上尿平素被用作基肥或追肥，對于旱地水田也沒有挑剔，均能施用，并且無任何有害物質殘留，適宜長期施用，僅僅是由于土壤中積累的大量銨離子NH4+，水解生成堿性氫氧化銨，PH升高2-3，【4】對作物幼根和幼芽起抑制作用，因此尿素不宜用作種肥。【5】

〔二〕有機氮農藥

氨基甲酸酯類化合物〔圖1〕在有機合成中可以作為醫藥、農藥和合成樹脂的中間體。【6】在農業上用作殺蟲劑、殺菌劑和除草劑的氨基甲酸酯類化合物，總稱為有機氮農藥。相對于有機氯和有機磷農藥，該類農藥藥效高、毒性低、降解快，平安性非常高，在我國的農藥消費和應用中占相當的比例。

【7】例如：氨基甲酸乙酯，是一種構造穩定的白色晶體，俗稱烏拉坦，可用于鎮靜和催眠；人們熟知的西維因是一種廣效殺蟲劑；還有滅草靈是一種常用的除草劑，它們的分子構造如圖1所示。可見氨基甲酸酯這種構造骨架具有極大的可修飾性，在根底科研和市場應用上都有廣闊的前景。

〔三〕"亞硝酸鹽致癌";的解釋

嚴格來說，亞硝酸鹽屬于一種有毒物質，而非直接致癌物質，它的半致死量為22mg/kg，對于正常體重的人來說只需要1g左右，亞硝酸鹽是各國容許的食品添加劑，廣泛存在于各種食材中，其中綠葉蔬菜就是一個藏亞硝酸鹽的大戶，我國居民膳食中80%左右的亞硝酸鹽來自蔬菜。

亞硝基化作用的產物是亞硝胺，胃中恰恰有適宜反響的條件，如酸性、鹵素離子和硫氰酸根離子等，可以加快體內Nndash;亞硝基化合物的形成。亞硝酸不穩定，只能在反響中由亞硝酸鈉與鹽酸或硫酸作用產生。近年來談之色變的亞硝酸鹽致癌作用，是由于亞硝酸鹽在胃酸作用下轉變為亞硝酸，再與機體內具有仲胺構造的化合物產生Nndash;亞硝基胺，亞硝胺極易致癌和對胎兒致畸。另一方面，亞硝酸鹽為強氧化劑，進人人體后，將血中與血紅蛋白結合的低價態鐵氧化成高鐵，高鐵不可以運輸氧，細胞組織缺氧的情況下，會出現青紫、中毒等現象，但不是致癌。

三關于過渡金屬催化固氮的拓展講授

大氣中氮氣資源豐富，假設可以作為工業消費的直接原料，前景將是無比誘人的，實現溫和條件下，氮氣轉化為氮肥的工業化消費，是科學界的一個重要研究方向。無論是工業固氮還是生物固氮，都是以過渡金屬為活性中心來活化N2，所以常溫、常壓下用過渡金屬配合物活化N2成為目前化學合成領域的研究熱點之一。與自由N2相比，過渡金屬-N2配合物中Nequiv;N鍵的伸長和伸縮振動頻率v的降低常用來指示配位雙氮的活化程度。經過配位、活化之后，過渡金屬-N2配合物的反響性也是被關注的問題，包括強活化的N2完全裂解、雙氮官能化和小分子協助雙氮活化，形成N-H及N-E鍵〔E是可調變元素〕進而得到一系列含氮有機化合物。

四結語

含氮有機物作為農學專業有機化學中的一個重要章節，對于學生而言，首先要掌握含氮有機物的構造，構造決定的化學性質，利用這些化學性質理解重要的特征反響，最終應用于農學專業中的各領域，或者轉化為根本的化學素養浸透到日常生活中的各個角落。有潛力和創新精神的大學生，更要探究含氮有機物的知識在許多穿插領域的應用，如制藥、材料、生命科學等，期望本文對于含氮有機物內容的專題性精解和拓展，可以幫助農林院校的教師對于相關知識的講授和學生的學習，針對不同專業經常拓展更新，并且把它作為一個完好、系統的體系加以把握。

參考文獻

【1】趙士鐸,周樂,董元彥,等.化學歷年真題與全真模擬題解析[M].北京:中國農業大學出版社,2022.

【2】許鵬奎.有機含氮化合物堿性強弱變化規律[J].化學教育,2022,25(2):3-9.

【3】陳曦,王軍麗.尿素水解制氨工藝廢液處理方法討論[J].環境與開展,2022,1:88-90.

【4】萬大娟,張楊珠,唐國勇,等.湖南旱地土壤對銨離子的礦物固定與固定態銨釋放的動力學研究[J].土壤通報2022,36(4):513-517.