1、含硫有機化合物第1頁，共17頁，2022年，5月20日，8點15分，星期二12.1 硫醇、硫酚和硫醚基本概念硫醇：醇分子中羥基的氧原子被硫原子取代后的化合物，稱為硫醇。硫醇的通式：RSH。硫酚：酚分子中羥基的氧原子被硫原子取代后的化合物，稱為硫酚。硫酚的通式：ArSH。有機化學實用基礎第2頁，共17頁，2022年，5月20日，8點15分，星期二硫醚：醚分子中的氧原子被硫原子取代后的化合物，稱為硫醚。硫醚的通式：RSR。SH是硫醇、硫酚的官能團，稱為巰基或氫硫基；硫醚鍵CSC是硫醚的官能團。亞砜：是含有亞硫?；ǎ┕倌軋F的一類有機化合物，通式：砜：硫?；c烴基或芳香基結合成的有機化合物，通式：

2、有機化學實用基礎第3頁，共17頁，2022年，5月20日，8點15分，星期二12.1.1 硫醇、硫酚、硫醚的命名硫醇、硫酚、硫醚的命名與醇、酚、醚的命名相似，只是在相應的“醇”、“酚”、“醚”字前加“硫”字即可。例如： CH3CH2SH (CH3)2CHSH HOCH2CH2SH乙硫醇 異丙硫醇 2-羥基乙硫醇間甲苯硫酚 苯甲硫醚 苯硫醚有機化學實用基礎第4頁，共17頁，2022年，5月20日，8點15分，星期二 在含有巰基的多個官能團的化合物中，巰基有時作為取代基，有時作為母體，這取決于巰基是否是優勢官能團。例如：2，3-二巰基-1-丙醇 烯丙硫醇有機化學實用基礎第5頁，共17頁，2022年

3、，5月20日，8點15分，星期二12.1.2 硫醇、硫酚、硫醚的物理性質硫醇，硫酚，硫醚不易形成氫鍵，分子間無締合作用，因此硫醇、硫酚和硫醚的沸點比相應的醇低； 由于硫醇，硫酚和硫醚難與水形成氫鍵，故它們難溶于水。相對分子量較低的硫醇有毒，并有難聞的嗅味，苯硫酚是無色液體，氣味難聞。沸點比相應的酚低。低級硫醚除甲硫醚外都是無色液體，具有刺鼻臭味。有機化學實用基礎第6頁，共17頁，2022年，5月20日，8點15分，星期二12.1.3 硫醇、硫酚、硫醚的化學性質1. 硫醇、硫酚的酸性比相應醇強, 弱酸,苯硫酚比碳酸略強. C2H5SH + NaOH C2H5SNa +H2O C2H5SNa +

4、HCl C2H5SH + NaCl與重金屬鹽反應 2C2H5SH + HgO (C2H5S)2Hg + H2O 2C6H5SH + HgCl2 (C6H5S)2Hg + 2HCl 重金屬中毒的解毒劑. 苯硫酚汞有機化學實用基礎第7頁，共17頁，2022年，5月20日，8點15分，星期二2. 氧化反應弱氧化劑, 2C2H5SH + I2 + 2NaOH CH3CH2SSCH2CH3 + 2NaI + 2 H2O 二乙基二硫(二硫化物)強烈條件下,被氧化成磺酸。有機化學實用基礎第8頁，共17頁，2022年，5月20日，8點15分，星期二硫醚也易被氧化，氧化產物因氧化條件而異。亞砜既可被氧化為砜，又

5、易被各種還原劑還原為硫醚。例如：有機化學實用基礎第9頁，共17頁，2022年，5月20日，8點15分，星期二3. 親核反應 與醇相似，硫醇也能與鹵代烷、酰氯、羧酸、酯等發生親核取代反應，且作為親核試劑，比相應的醇要活潑，反應可在溫和條件下進行。例如： 硫代羧酸酯有機化學實用基礎第10頁，共17頁，2022年，5月20日，8點15分，星期二 硫醚也能與鹵代烷發生親核反應，生成物是鹽，稱為锍鹽。例如：此外，硫醚還能與硫酸作用生成锍鹽。有機化學實用基礎第11頁，共17頁，2022年，5月20日，8點15分，星期二12.1.4 硫醇、硫醚的制備有機化學實用基礎第12頁，共17頁，2022年，5月20日

6、，8點15分，星期二12.2 磺酸 硫酸分子中去掉一個羥基后余下的基團(-SO2OH或-SO3H)稱為磺酸基,簡稱為磺基. 磺酸:磺酸基與烴基相連的化合物. 芳基與磺基直接相連的化合物稱為芳磺酸. 磺酸命名:烴基名加磺酸二字即可. 例如: CH3CH2SO3H 乙磺酸 對甲苯磺酸有機化學實用基礎第13頁，共17頁，2022年，5月20日，8點15分，星期二間磺酸基苯甲酸 鄰甲基苯磺酸12.2.1 磺酸的物理性質1.常見的脂肪族磺酸為粘稠液體,芳香族磺酸均為無色晶體.2.磺酸不易揮發,易溶于水,具有吸濕性.3.在有機分子中引入磺基,可增加其水溶性.有機化學實用基礎第14頁，共17頁，2022年，5月20日，8點15分，星期二12.2.2 磺酸的化學性質 1. 酸性 芳磺酸是強酸，與硫酸的酸性相當。 2. 羥基被取代和羧酸一樣，磺酸中的羥基可以被鹵素、氨基、烷氧基取代，生成磺酸衍生物。有機化學實用基礎第15頁，共17頁，2022年，5月20