1、苯甲酸的制備第五組項目經理:組員：吳志益 徐艷 黃逸1苯甲酸的化學性質 苯甲酸為無色、無味片狀晶體。熔點122.13，沸點249，相對密度1.2659（15/4）。在100時迅速升華，它的蒸氣有很強的刺激性，吸入后易引起咳嗽。微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有機溶劑。苯甲酸是弱酸，比脂肪酸強。它們的化學性質相似，都能形成鹽、酯、酰鹵、酰胺、酸酐等，都不易被氧化。苯甲酸的苯環上可發生親電取代反應，主要得到間位取代產物。外觀與性狀：鱗片狀或針狀結晶,具有苯或甲醛的臭味。酸性：在水中電離常數Ka= 6.46*10-5 （25） 標準摩爾燃燒焓（100kPa,298.15K）:-3226.9kJ/mol

2、23主反應：4生產方法：1、甲苯+高錳酸鉀+水苯甲酸鉀+氫氧化鉀+二氧化錳+水（前面的水是提供反應環境 ） 此方法操作簡單，產品易得，適合實驗室操作5 2、芐鹵氧化法 以芐氯為原料，高錳酸鉀做氧化劑，也可氧化得到苯甲酸這是合成苯甲酸的一種新工藝，在相轉移催化劑的存在下進行此反應，產品的純度和收率都較高6該法得到的苯甲酸產率較高，但由于此法有氯參加，因此設備腐蝕嚴 重，并且制得的產品毒性較大，不易用于食品工業。3、甲苯氯化水解法 甲苯在100150進行光氯化反應得到三氯甲苯，三氯甲苯與苯甲酸作用得到苯甲酰氯，后者在石灰乳及鐵粉(或氯化鋅)存在下與水反應得到苯甲酸。7 甲苯高錳酸鉀的成本：成本比較

3、：8原料用量1t用量單價（元/t）總價（元）芐氯1.2ml0.448000035200無水碳酸鈉1g0.3352001733高錳酸鉀2.4g0.81500012000四丁基溴化銨0.2g0.067300002000濃鹽酸10ml3.935001967苯甲酸3g1t52900芐鹵氧化法：9 經小組討論選擇第一種合成方法，因為此方法操作簡單，產品易得，適合實驗室操作，實驗成本相對較低！10苯甲酸的危害： 英國大學一項最新研究表明，在諸如芬達和百事等飲料中發現的常見防腐劑苯甲酸鈉可以破壞人體細胞DNA的重要部分。 這一問題通常與衰老和酗酒密切相關，最終導致肝硬化和如帕金森氏癥等退化性疾病。 這一發現

4、可能對全球飲用碳酸飲料的消費者產生嚴重影響，也將加劇關于食品添加劑的爭論。此前有研究認為食品添加劑導致兒童多動癥。11泄漏應急處理隔離泄漏污染區，周圍設警告標志，切斷火源。應急處理人員戴好防毒面具，穿一般消防防護服。用清潔的鏟子收集于干燥潔凈有蓋的容器中，運至廢處理場所。如大量泄漏，收集回收或無害處理后廢棄。 防護措施呼吸系統防護：空氣中濃度超標時，戴面具式呼吸器。緊急事態搶救或撤離時，建議佩戴自給式呼吸器。 眼睛防護：戴化學安全防護眼鏡。 防護服：穿防酸堿工作服。 手防護：戴防化學品手套。 其它：工作后，淋浴更衣。注意個人清潔衛生。定期體檢。 急救措施皮膚接觸：脫去污染的衣著，用大量流動清水

5、徹底沖洗。 眼睛接觸：立即翻開上下眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫。 吸入：迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。呼吸困難時給輸氮。呼吸停止時，立即進行人工呼吸。就醫。 食入：誤服者漱口，飲牛奶或蛋清，就醫。 滅火方法：霧狀水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。 12高錳酸鉀危險性概述：健康危害：吸入后可引起呼吸道損害。濺落眼睛內，刺激結膜，重者致灼傷。刺激皮膚。濃溶液或結晶對皮膚有腐蝕性。口服腐蝕口腔和消化道，出現口內燒灼感、上腹痛、惡心、嘔吐、口咽腫脹等。口服劑量大者，口腔粘膜呈棕黑色、腫脹糜爛，劇烈腹痛，嘔吐，血便，休克，最后死于循環衰竭。 燃爆危險：該品助燃，具腐蝕性、刺激性，可致人

6、體灼傷。急救措施：皮膚接觸：立即脫去污染的衣著，用大量流動清水沖洗至少15分鐘，就醫。 眼睛接觸：立即提起眼瞼，用大量流動清水或生理鹽水徹底沖洗至少15分鐘，就醫。 吸入：迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進行人工呼吸。就醫。 食入：用水漱口，給飲牛奶或蛋清。就醫。13甲苯:健康危害：對皮膚、粘膜有刺激性，對中樞神經系統有麻醉作用。 急性中毒：短時間內吸入較高濃度該品可出現眼及上呼吸道明顯的刺激癥狀、眼結膜及咽部充血、頭暈、頭痛、惡心、嘔吐、胸悶、四肢無力、步態蹣跚、意識模糊。重癥者可有躁動、抽搐、昏迷。 慢性中毒：長期接觸可發生神經衰弱綜合征，肝腫

7、大，女工月經異常等。皮膚干燥、皸裂、皮炎。 環境危害：對環境有嚴重危害，對空氣、水環境及水源可造成污染。 燃爆危險：該品易燃，具刺激性。防護措施:皮膚接觸：脫去污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。 眼睛接觸：提起眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫。 吸入：迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進行人工呼吸。就醫。 食入：飲足量溫水，催吐。就醫。 14理化性質：15實驗步驟草案： 在250ml圓底燒瓶中放入2.7g甲苯和100ml水，瓶口裝回流冷凝管，在電熱套上加熱至沸。從冷凝管上口分批加入總量8.5克高錳酸鉀，每次加高錳酸鉀后應待反應完全平緩后再加入下一批，加料過程約需60min。最后用少量水將黏附在冷凝管壁上的高錳酸鉀沖入瓶內，繼續回流并間歇搖動燒瓶，直到甲苯層近于消失、回流液不再出現油珠為止。 將反應混合物趁熱過濾，并用少量熱水洗滌二氧化錳濾渣，合并濾液和洗滌液，在水浴中冷卻，然后用濃鹽酸酸化直至剛果紅試紙變藍，放置待晶體析出，抽濾，沉淀用少量冷水洗滌，抽干溶劑，晾干。得到粗產品。 若溶液呈深紫色,加入少量亞硫酸氫鈉,振蕩脫色后趁熱過濾，冷卻后用濃鹽酸酸化使苯甲酸沉