1、第一章 有機化合物的結構特點與研究方法 第一節 研究有機化合物的一般方法第1課時 有機化合物的分離提純1（2020昆明市官渡區第一中學高二月考）下列實驗操作能達到目的的是( )實驗目的實驗操作A除去乙醇中的水加入生石灰，蒸餾B除去乙烷中的乙烯將混合氣體通入酸性高錳酸鉀溶液C鑒別苯和環己烷加入溴水振蕩，靜置后觀察分層及顏色差異D分離苯和溴苯加水后分液【答案】A【詳解】A 加入生石灰，石灰石與水反應生成不揮發的氫氧化鈣，再蒸餾可制取無水乙醇，故A正確；B乙烷和酸性高錳酸鉀不反應，但乙烯和酸性高錳酸鉀反應可能生成二氧化碳氣體而引入新的雜質，故B錯誤；C苯和環己烷密度均比水小且均不溶于水，和溴水都會發

2、生萃取，故不能用溴水鑒別苯和環己烷，故C錯誤；D苯和溴苯均不溶于水，應該蒸餾分開苯和溴苯，故D錯誤；答案選A。【點睛】本題考查化學實驗方案的評價，為高頻考點，把握有機物的結構與性質、混合物分離提純為解答的關鍵，側重分析與實驗能力的考查，注意實驗的評價性分析，題目難度不大。2（2020北方民族大學附屬中學高二月考）下列實驗操作正確且能達到對應實驗目的的是（）A石油的分餾B煤的干餾C除去乙烷中的乙烯D提純乙酸乙酯【答案】C【詳解】A蒸餾裝置中，溫度計的水銀球應處于冷凝管的支管口處，故A錯誤；B煤的干餾應該在隔絕空氣的條件下加強熱，故B錯誤；C乙烷不和溴水反應，乙烯與溴反應生成1，2-二溴乙烷，導管

3、長進短出、洗氣可分離，故C正確；D提純乙酸乙酯應采用分液操作，不能用蒸發操作，故D錯誤；故選C。3（2020浙江高三其他模擬）分離常溫下苯酚與水混合物的操作中所用主要儀器是ABCD【答案】A【詳解】苯酚和水的混合物分層，直接分液可分離，需用分液漏斗，A圖示為分液漏斗，B圖示為蒸發皿，C圖示為普通漏斗， D為牛角管，所以A符合，故選：A。4（2020深圳市高級中學高一期中）2015年10月，我國科學家屠呦呦獲得諾貝爾獎生理學或醫學獎，以表彰她發現青蒿素(C15H22O5)，顯著降低了瘧疾患者的死亡率。右下圖為青蒿素的分子結構模型和結構簡式，則下列相關說法正確的是( )A受“青蒿一握，以水二升漬，

4、絞取汁”啟發，屠呦呦使用乙醚提取青蒿素屬于化學變化B青蒿素分子中氧元素化合價均為+2價C青蒿素的發現、提純、合成及修飾過程中體現了化學學科的重要特征D282 g的青蒿素中含碳原子數目為14NA【答案】C【詳解】A受“青蒿一握，以水二升漬，絞取汁”啟發，屠呦呦使用乙醚提取青蒿素，利用相似相溶原理，屬于物理變化，A說法錯誤；B根據青蒿素的結構式，青蒿素分子中氧元素含有O-O、O-H、C-O-C鍵，氧原子的化合價均為-2、-1價，B說法錯誤；C青蒿素的發現、提純、合成及修飾過程中利用了化學實驗的方法進行分離提純，體現了化學學科的重要特征，C說法正確；D青蒿素的摩爾質量為282g/mol，則282g的

5、青蒿素的物質的量為1mol，含碳原子數目為15NA，D說法錯誤；答案為C。5（2020北方民族大學附屬中學高二月考）除去下列物質中的雜質(括號中為雜質),采用的試劑和除雜方法錯誤的是( ) 選項含雜質的物質試劑除雜方法A乙烯(SO2)NaOH溶液洗氣B苯(Br2)Fe粉蒸餾C乙醇(水)生石灰蒸餾DKNO3固體(NaCl) 水重結晶【答案】B【詳解】A乙烯不溶于NaOH溶液，SO2可以和NaOH溶液反應，所以可以用NaOH溶液洗氣除去乙烯中的SO2，故A正確；B苯與溴在Fe的催化作用下發生取代反應，將原物質除去，不能除雜，應選NaOH溶液、分液，故B錯誤；C水可以和生石灰反應生成Ca(OH)2溶

6、液，從而增大與乙醇的沸點差異，蒸餾可以除雜，故C正確；DKNO3的溶解度隨溫度的變化較大，NaCl的溶解度隨溫度變化不明顯，可以重結晶除雜，故D正確；綜上所述答案為B。6（2020漢中市龍崗學校高三月考）下列有機物的除雜方法正確的是(括號中的是雜質)A乙酸(乙醛)：加入新制的氫氧化銅懸濁液加熱B苯(苯酚)：加入溴水，過濾C乙醇(水)：加入氧化鈣，蒸餾D乙酸乙酯(乙酸)：加入氫氧化鈉溶液洗滌，分液【答案】C【分析】根據原物質和雜質的性質選擇適當的除雜劑和分離方法，所謂除雜(提純)，是指除去雜質，同時被提純物質不得改變除雜質題至少要滿足兩個條件：加入的試劑只能與雜質反應，不能與原物質反應；反應后不

7、能引入新的雜質。【詳解】A乙酸能與氫氧化銅反應生成乙酸銅和水，不但能把雜質除去，也會把原物質除去，不符合除雜原則，故A錯誤；B苯酚與溴水反應生成的2，4，6-三溴苯酚易溶于苯，不能分開，故B錯誤；C水和氧化鈣反應生成氫氧化鈣，增大了混合物中乙醇和氫氧化鈣的沸點差距，再用蒸餾的方法分離，故C正確； D乙酸與氫氧化鈉發生酸堿中和反應，乙酸乙酯在堿性條件下會發生水解，不符合除雜原則，故D錯誤；答案選C。7將溴水分別與酒精、己烯、己烷和四氯化碳四種試劑混合，充分振蕩后靜置，下列現象與所加試劑不相吻合的是（ ）ABCD與溴水混合的試劑酒精己烯己烷四氯化碳現象【答案】A【詳解】A酒精與溴水混合不分層，現象

8、不合理，選項A選；B己烯與溴水發生加成反應，溶液褪色，分層后水在上層，現象合理，選項B不選；C己烷與溴水混合發生萃取，水在下層，現象合理，選項C不選；D四氯化碳與溴水混合發生萃取，水在上層，現象合理，選項D不選。答案選A。【點睛】把握有機物的性質及萃取現象為解答的關鍵，側重分析與應用能力的考查，將溴水分別與酒精、己烯、己烷和四氯化碳四種試劑混合的現象為：不分層、溴水褪色且分層后上層為無色、分層下層為無色、分層后上層為無色，以此來解答。8下列關于物質的分離、提純實驗中的一些操作或做法，不正確的是( )A在苯甲酸重結晶實驗中，待粗苯甲酸完全溶解后要冷卻到常溫再過濾B在組裝蒸餾裝置時，溫度計的水銀球

9、應在蒸餾燒瓶支管口C在苯甲酸重結晶實驗中，粗苯甲酸加熱溶解后還要加入少量蒸餾水D96% 的工業酒精制取無水乙醇，可采用的方法是加生石灰，再蒸餾【答案】A【詳解】A在苯甲酸重結晶實驗中，待粗苯甲酸完全溶解后要趁熱過濾，減少苯甲酸的損耗，故A錯誤；B在組裝蒸餾裝置時，溫度計測定餾分的溫度，則溫度計的水銀球應處于蒸餾燒瓶的支管口處，故B正確；C在苯甲酸重結晶實驗中，水在加熱過程中會蒸發，苯甲酸能溶于水，為減少過濾時苯甲酸的損失，防止過飽和提前析出結晶，加熱溶解后還要加少量蒸餾水，故C正確；D96% 的工業酒精制取無水乙醇，可采用的方法是加生石灰，CaO與水反應后，增大與乙醇的沸點差異，然后蒸餾可分離

10、，故D正確；答案選A。9（2020寧夏銀川一中高一期中）下列各組混合物中，不能用分液漏斗進行分離的是（ ）A碘和四氯化碳B四氯化碳和飽和碳酸鈉溶液C水和汽油D苯和水【答案】A【分析】使用分液漏斗進行分離，應是兩種互不相溶的液體，據此分析；【詳解】A.I2、Br2易溶于有機溶劑，碘易溶于四氯化碳，應采用蒸餾的方法進行分離，不用分液漏斗，故A符合題意；B.四氯化碳為有機物，不溶于水，可以用分液的方法，可用分液漏斗進行分離，故B不符合題意；C.汽油不溶于水，可以用分液的方法進行分離，可用分液漏斗進行分離，故C不符合題意；D.苯是不溶于水的液體，可以用分液的方法進行分離，可用分液漏斗進行分離，故D不符

11、合題意。故答案：A。10（2020浙江溫州高二期中）下列圖示與操作名稱不對應的是（ ）A過濾B洗氣C分液D蒸餾【答案】B【詳解】A過濾操作正確，A正確；B洗氣時，導管需要長進短出，B錯誤；C分液時采用分液漏斗，C正確；D蒸餾時溫度計在支管口處，冷凝水從下到上流動，D正確；答案為B。11（2020浙江溫州高三月考）實驗室用95%乙醇溶液制備無水乙醇，通常需要用到的儀器是ABCD【答案】C【詳解】A該裝置為分液漏斗，用于分液操作，分離不互溶且分層的液體混合物，95%乙醇溶液中，水和乙醇互溶，不分層，不能有分液的方法分離，故A不符合題意；B該裝置為漏斗，用于過濾操作，分離固液不相溶的混合物，95%乙

12、醇溶液是水和乙醇互溶的溶液，不能用過濾的方法分離，故B不符合題意；C該裝置為直型冷凝管，用于蒸餾操作，乙醇和水的沸點不同，可以用蒸餾的方法分離，故C符合題意D該裝置為蒸發皿，用于蒸發操作，乙醇易揮發，蒸發操作不能得到無水乙醇，不D不符合題意；答案選C。12（2020陜西西安市西光中學高一月考）甲、乙兩種有機物的物理性質如下，將甲、乙混合物分離應采取的方法是物質密度/(gcm3)沸點/水溶性溶解性甲0.789368.5溶溶于乙乙1.220100.7溶溶于甲A蒸餾B分液C蒸發D萃取【答案】A【詳解】根據題目中所給的物質數據，甲、乙兩種物質互溶但二者沸點相差較大，故分離兩種物質可以利用蒸餾的方法，故

13、答案選A。13（2020濟南市歷城第二中學高三期中）乙酸異戊酯是組成蜜蜂信息素質的成分之一，具有香蕉的香味，實驗室制備乙酸異戊酯的反應裝置示意圖和有關數據如下：+H2O相對分子質量密度/(gcm3)沸點/水中溶解性異戊醇880.8123131微溶乙酸601.0492118溶乙酸異戊酯1300.8670142難溶（實驗步驟）在A中加入4.4 g的異戊醇，6.0 g的乙酸、數滴濃硫酸和23片碎瓷片，開始緩慢加熱A，回流50分鐘，反應液冷至室溫后，倒入分液漏斗中，分別用少量水，飽和碳酸氫鈉溶液和水洗滌，分出的產物加入少量無水硫酸鎂固體，靜置片刻，過濾除去硫酸鎂固體，進行蒸餾純化，收集140143餾分

14、，得乙酸異戊酯3.9 g。回答下列問題：(1)裝置B的名稱是_。(2)在洗滌操作中，第一次水洗的主要目的是_在洗滌、分液操作中，應充分振蕩，然后靜置，待分層后_(填標號)。A直接將乙酸異戊酯從分液漏斗上口倒出B直接將乙酸異戊酯從分液漏斗下口放出C先將水層從分液漏斗的下口放出，再將乙酸異戊酯從下口放出D先將水層從分液漏斗的下口放出，再將乙酸異戊酯從上口放出在蒸餾操作中，儀器選擇及安裝都正確的是_(填標號)。(3)在進行蒸餾操作時，若從130 開始收集餾分，產率偏高，原因是_。(4)本實驗的產率是_。【答案】球形冷凝管 洗掉大部分硫酸和醋酸 D b 會收集少量未反應的異戊醇 60% 【分析】在裝置

15、A中加入反應混合物和23片碎瓷片，開始緩慢加熱A，利用冷凝管冷凝回流50分鐘，反應液冷至室溫后，倒入分液漏斗中，先用少量水洗掉大部分硫酸和醋酸，再用水洗滌碳酸氫鈉溶液，分出的產物加入少量無水硫酸鎂固體作干燥劑，靜置片刻，過濾除去硫酸鎂固體，進行蒸餾純化，收集140143餾分，得乙酸異戊酯，據此來解答。【詳解】(1)由裝置中儀器B的構造可知，儀器B的名稱為球形冷凝管；(2)反應后的溶液要經過多次洗滌，在洗滌操作中，第一次洗滌的主要目的是除去大部分催化劑硫酸和醋酸；由于酯的密度比水小，二者互不相溶，因此水在下層，酯在上層；分液時，要先將水層從分液漏斗的下口放出，待到兩層液體界面時關閉分液漏斗的活塞

16、，再將乙酸異戊酯從上口放出，所以正確選項為D；在蒸餾操作中，溫度計的水銀球要放在蒸餾燒瓶的支管口處，所以ad錯誤；c中使用的是球形冷凝管，容易使產品滯留在冷凝管中，不能全部收集到錐形瓶中，因此儀器及裝置安裝正確的是b；(3)在進行蒸餾操作時，若從130便開始收集餾分，此時的蒸氣中含有異戊醇，會收集少量的未反應的異戊醇，因此會導致產率偏高；(4)乙酸的物質的量為：n(CH3COOH)=0.1 mol，異戊醇的物質的量為：n(異戊醇)= =0.05 mol，由于乙酸和異戊醇是按照1：1關系進行反應，所以乙酸過量，則生成乙酸異戊酯的量要按照不足量的異戊醇的物質的量計算，即理論上生成0.05 mol乙

17、酸異戊酯；實際上生成的乙酸異戊酯的物質的量為=0.03 mol，所以實驗中乙酸異戊酯的產率為：=60%。【點睛】本題探究物質制備型實驗。掌握反應原理、物質的性質及分離混合物的方法是解題關鍵。14某化學小組采用類似制乙酸乙酯的裝置（如圖1)，以環己醇制備環己烯己知: 密度(g/cm3)熔點（）沸點（）溶解性環乙醇0.9625161能溶于水環乙烯0.81-10383難溶于水(1) 制備粗品將12.5 mL環己醇加入試管A中，再加入lmL濃硫酸，搖勻后放入碎瓷片，慢加熱至反應完全，在試管C內得到環己烯粗品。A中碎瓷片的作用是_，導管B除了導氣外還具有的作用是_試管C置于冰水浴中的目的是_。(2)制備

18、精品環己烯粗品中含有環己醇和少量酸性雜質等。加入飽和食鹽水，振蕩、靜置、分層，環乙烯在_層（填上或下），分液后用_(填入編號）洗滌。a. KMnO4溶液 b.稀 H2SO4 c. Na2CO3溶液再將環己烯按圖2所示裝置蒸餾，冷卻水從_口進入，收集產品時，控制的溫度應在_左右。(3)以下區分環己烯精品和租品的方法，合理的是_。a.用酸性高錳酸鉀溶液 b.用NaOH溶液 c.測定沸點【答案】 防止暴沸 冷凝 進一步冷卻，防止環乙烯揮發 上層 c g 83 c【解析】本題主要考查對于制取己烯實驗的評價。(1)A中碎瓷片的作用是防止暴沸，導管B除了導氣外還具有的作用是冷凝；試管C置于冰水浴中的目的是

19、進一步冷卻，防止環己烯揮發。(2)加入飽和食鹽水，振蕩、靜置、分層，烴比水輕，所以環己烯在上層，需要洗滌環己醇和酸性雜質，所以分液后用c洗滌。再將環乙烯按圖2所示裝置蒸餾，冷卻水從下口g口進入，收集產品時，控制的溫度應在環己烯的沸點83左右。(3)以下區分環乙烯精品和租品的方法，合理的是c。15按要求填寫除雜試劑及分離提純的方法（括號中為雜質）（1）CH4（C2H4）：通過盛有 的洗氣瓶（2）乙醇（水）：先加 后通過 來加以分離（3）乙酸乙酯（乙酸）：先加 后通過 法加以分離【答案】（1）溴水（2）生石灰 蒸餾 （3）飽和碳酸鈉溶液，分液【解析】試題分析：（1）乙烯能與溴水發生加成反應，可以通

20、過溴水除去甲烷中的乙烯；（2）乙醇和水互溶，先利用生石灰除去水，然后蒸餾即可得到無水乙醇；（3）乙酸乙酯不溶于水，乙酸能與飽和碳酸鈉溶液反應，所以可以利用飽和碳酸鈉溶液除去乙酸乙酯中的乙酸，然后分液即可。16實驗室合成乙酸乙酯的步驟如下：在圓底燒瓶內加入乙醇、濃硫酸和乙酸，瓶口豎直安裝通有冷卻水的冷凝管(使反應混合物的蒸氣冷凝為液體流回燒瓶內)，加熱回流一段時間后換成蒸餾裝置進行蒸餾，得到含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗產品。現擬分離粗產品乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物，下列框圖是分離操作步驟流程圖：則試劑a是_，分離方法是_，分離方法是_，試劑b是_，分離方法是_。【答案】飽和Na2CO3溶液

21、分液 蒸餾 硫酸 蒸餾 【分析】粗產品乙酸乙酯中含有乙酸與乙醇，用飽和的碳酸鈉溶液反應掉乙酸，溶解乙醇，同時降低乙酸乙酯的溶解度，便于溶液分層，乙酸乙酯密度比水小，乙酸乙酯在上層，然后利用分液，乙酸乙酯加入無水硫酸鈉吸收其中的水，可得乙酸乙酯；溶液中含有乙醇、碳酸鈉、乙酸鈉，進行蒸餾可以收集乙醇，向蒸出乙醇的溶液中加入硫酸，可以得到乙酸，再進行蒸餾可以收集乙酸。【詳解】粗產品乙酸乙酯中含有乙酸與乙醇，用飽和的碳酸鈉溶液反應掉乙酸，溶解乙醇，同時降低乙酸乙酯的溶解度，便于溶液分層，乙酸乙酯密度比水小，乙酸乙酯在上層，然后利用分液，則試劑a是飽和Na2CO3溶液，分離方法是分液；水層B溶液中含有乙

22、醇、碳酸鈉、乙酸鈉，進行蒸餾可以收集乙醇，則分離方法是蒸餾；向蒸出乙醇的溶液中加入硫酸，可以得到乙酸，再進行蒸餾可以收集乙酸，則試劑b是硫酸，分離方法是蒸餾；故答案為飽和Na2CO3溶液；分液；蒸餾；硫酸；蒸餾。【點睛】本題考查乙酸乙酯的分離提純，注意飽和碳酸鈉溶液的作用。試劑b的選擇是易錯點，由于鹽酸易揮發，不能使用鹽酸。17（2020廣東梅州高二期末）青蒿素是我國藥學家屠呦呦在1971年發現的一種含有過氧基團的倍半萜內酯的無色針狀晶體，不溶于水，易溶于乙醇石油醚、苯等有機溶劑，熔點為156，沸點389.9，熱穩定性差。一種提取青蒿素的主要工藝流程如圖：已知：石油醚的佛點為3080；青蒿素在

23、95%乙醇中的溶解度隨溫度的升高而增大。（1）下列玻璃儀器中操作1需使用的有_(填標號)；操作2的名稱_。（2）操作3的步驟是蒸發濃縮、_、過濾洗滌、干燥。（3）青蒿素只含C、H、O三種元素。某學生采用如圖裝置(加熱及夾持裝置省略)測定其最簡式CxHyOx。寫出A裝置中有關反應的化學方程式_。該實驗裝置可能會產生誤差，造成測定的含氧量偏低，改進方法是_。取2.82g青蒿素樣品，用改進后的裝置進行實驗。實驗后測得裝置D增重1.98g，裝置E增重6.60g，則x：y：z=_(填最簡整數比)；要確定青蒿素的分子式，還需測量的數據是_。【答案】BC 蒸餾 冷卻結晶 2H2O22H2O+O2 在E裝置后再增加一個E裝置(合理即可) 15：22：5 青蒿素的相對分子質量 【分析】由題干流程圖可知，對青蒿進行干燥破碎，可以增大青蒿與石油醚的接觸面積，提高青蒿素的浸取率，用石油醚對青蒿素進行浸取后，過濾，可得濾液和濾渣，提取液經過蒸餾后可得青蒿素的粗品，對粗品加95%的乙醇，蒸發濃縮、冷卻結晶、過濾可得精品，據此進行解題。（1）操作1用于分離難溶固體和液體，故操作1為過濾，根據圖示選擇過濾的主要儀器；操作2為蒸餾，以此步驟回答；（2）由流程圖可知，操作3為冷卻結晶，據此解答此題；（3）根據實驗裝置圖