1、精品文檔 精心整理精品文檔 可編輯的精品文檔1.1 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)一、有機(jī)化合物的分類方法（一）有機(jī)化合物的定義含碳元素的化合物叫有機(jī)化合物。（除有機(jī)物外其他化合物稱為無機(jī)物）注：1、有機(jī)物除含碳外，還含有H，有的還含有O、N、S、P、鹵素等2、含碳的化合物不一定是有機(jī)物。例：CO、CaCO3、碳酸鹽，碳化物，氰化物等3、無機(jī)物與有機(jī)物無明顯界限，可相互轉(zhuǎn)化（二）特點(diǎn)難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，多數(shù)為非電解質(zhì)，熔沸點(diǎn)低，易分解，易燃燒，有機(jī)反應(yīng)復(fù)雜，多為分子間的反應(yīng),速率較慢，副反應(yīng)多，副產(chǎn)物多（三）分類1、依據(jù)碳骨架分類2、依據(jù)官能團(tuán)分類（1）官能團(tuán)的定義：決定有機(jī)化合物特性的原子或原子

2、團(tuán)叫做官能團(tuán)（2）有機(jī)化合物的主要類別：有機(jī)化合物類別官能團(tuán)名稱官能團(tuán)結(jié)構(gòu)有機(jī)物烴烷烴無無CH4烯烴碳碳雙鍵CH2=CH2炔烴碳碳三鍵CCCHCH芳香烴無無烴的衍生物鹵代烴碳鹵鍵（X表示鹵素原子）CH3CH2Br醇羥基OHCH3CH2OH酚羥基OH醚醚鍵CH3OCH3醛醛基CHO或CH3CHO酮酮羰基羧酸羧基COOH或CH3COOH酯酯基胺氨基-NH2CH3NH2（甲胺）酰胺酰胺基乙酰胺CH3CONH2（3）官能團(tuán)的作用：決定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、類別和性質(zhì)一般的，具有同種官能團(tuán)的化合物具有相似的化學(xué)性質(zhì)；具有多種官能團(tuán)的化合物具有各個(gè)官能團(tuán)的性質(zhì)（4）官能團(tuán)和根（離子）、基的區(qū)別基與官能團(tuán)：I、區(qū)別

3、：基是有機(jī)物分子里含有的原子或原子團(tuán)；官能團(tuán)是決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)II、聯(lián)系：官能團(tuán)屬于基，但基不一定是官能團(tuán)根與基的區(qū)別和聯(lián)系基根概念化合物分子中去掉某些原子或原子團(tuán)后，剩下的原子團(tuán)指帶電荷的原子或原子團(tuán)，是電解質(zhì)的組成部分，是電解質(zhì)電離的產(chǎn)物電性電中性帶電荷穩(wěn)定性不穩(wěn)定，不能獨(dú)立存在穩(wěn)定，可以獨(dú)立存在于溶液中或熔化狀態(tài)下實(shí)例及電子式OH OH- 聯(lián)系根與基兩者可以相互轉(zhuǎn)化，例：OH-失去1個(gè)電子，可以轉(zhuǎn)化為OH，而OH獲得1個(gè)電子，可以轉(zhuǎn)化為OH-二、有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵（一）共價(jià)鍵的類型鍵鍵原子軌道重疊方式“頭碰頭”“肩并肩”對(duì)稱類型軸對(duì)稱鏡面對(duì)稱原子軌道重疊程度大小鍵的強(qiáng)度

4、軌道重疊程度大，鍵的強(qiáng)度較大，鍵越牢固軌道重疊程度較小，鍵比較容易斷裂，不如鍵牢固旋轉(zhuǎn)情況以形成鍵的兩個(gè)原子核的連線為軸，任意一個(gè)原子可以繞軸旋轉(zhuǎn)，并不破壞鍵的結(jié)構(gòu)以形成鍵的兩個(gè)原子核的連線為軸，任意一個(gè)原子并不能單獨(dú)旋轉(zhuǎn)，若單獨(dú)旋轉(zhuǎn)則會(huì)破壞鍵的結(jié)構(gòu)斷鍵與反應(yīng)類型的關(guān)系取代反應(yīng)加成反應(yīng)成鍵規(guī)律有機(jī)化合物中單鍵是鍵；雙鍵中一個(gè)鍵是鍵，另一個(gè)鍵是鍵；三鍵中一個(gè)鍵是鍵，另外兩個(gè)鍵是鍵（二）共價(jià)鍵的極性與有機(jī)反應(yīng) 1、共價(jià)鍵的極性與反應(yīng)活性（1）共價(jià)鍵的極性強(qiáng)弱形成共價(jià)鍵的兩種元素的電負(fù)性的差值越大兩原子間形成的共用電子對(duì)偏移程度越大共價(jià)鍵的極性越強(qiáng)（2）化學(xué)反應(yīng)的本質(zhì)是舊化學(xué)鍵的斷裂和新化學(xué)鍵的形成

5、。共價(jià)鍵的極性越強(qiáng)，在化學(xué)反應(yīng)中越容易斷裂。2、分子中基團(tuán)之間的相互影響基團(tuán)之間的相互影響使官能團(tuán)中化學(xué)鍵的極性發(fā)生變化，從而影響官能團(tuán)和物質(zhì)的性質(zhì)（三）有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的表示方法1、分子式：僅表示物質(zhì)的分子組成2、結(jié)構(gòu)式：有機(jī)物分子中原子間的一對(duì)共用電子（一個(gè)共價(jià)鍵）用一根短線表示，將有機(jī)物分子中的原子連接起來3、結(jié)構(gòu)簡式：在結(jié)構(gòu)式的基礎(chǔ)上，省略C-C或C-H等短線4、鍵線式：將C、H元素符號(hào)省略，只表示分子中鍵的連接情況和官能團(tuán)，每個(gè)拐點(diǎn)或終點(diǎn)均表示有一個(gè)碳原子（四）常見有機(jī)物的空間構(gòu)型1、甲烷：CH4，正四面體型，四個(gè)C-H鍵完全一樣，鍵角109282、乙烯：CH2=CH2，平面型，所有原

6、子共面，鍵角1203、乙炔：CHCH，直線型，所有原子共線，鍵角1804、苯：，平面六邊型，所有原子共面，鍵角120三、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象（一）同分異構(gòu)現(xiàn)象：化合物具有相同的分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象（二）同分異構(gòu)體：具有相同分子式和不同結(jié)構(gòu)的化合物互稱為同分異構(gòu)體（三）同分異構(gòu)體的種類：1、構(gòu)造異構(gòu)：（1）碳架異構(gòu)：由于碳骨架（碳原子排列順序）不同，產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。（2）位置異構(gòu)：由于官能團(tuán)在碳鏈或碳環(huán)上的位置不同，而產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。（3）官能團(tuán)異構(gòu)：如果有機(jī)物分子式相同，但具有不同官能團(tuán)的同分異構(gòu)現(xiàn)象2、立體異構(gòu)：（1）順反異構(gòu)：由于與雙鍵相連的兩個(gè)碳原子不能圍繞它們之間的鍵軸自由

7、旋轉(zhuǎn)而產(chǎn)生的同分異構(gòu)現(xiàn)象（2）対映異構(gòu)：由于碳原子連接的四個(gè)原子或原子團(tuán)互不相同，它們?cè)谔荚又車袃煞N呈鏡像關(guān)系的排列方式，這樣得到的兩個(gè)分子互為対映異構(gòu)體（四）常見的官能團(tuán)異構(gòu)：組成通式可能的類別典型實(shí)例CnH2n烯烴、環(huán)烷烴CH2=CHCH3、CnH2n-2炔烴、二烯烴、環(huán)烯烴CHC-CH2CH3、CH2=CH-CH=CH2、CnH2n+2O飽和一元醇、飽和一元醚CH3CH2OH、CH3-O-CH3CnH2nO飽和一元醛、飽和一元酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2=CHCH2OH、 、CnH2nO2飽和一元羧酸、飽和一元酯、羥基醛CH3COOH、HCOOCH

8、3、HO-CH2-CHOCnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚（五）同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律1、烷烴的同分異構(gòu)體減碳移位法，總原則可概括為“兩注意，四句話”（1）兩注意：選擇最長的碳鏈為主鏈；找出中心對(duì)稱線（2）四句話：主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列對(duì)、鄰到間注：I、甲基不能連在鏈端，乙基不能連在第二個(gè)碳上，否則都會(huì)使主鏈變長，造成重復(fù)II、中心線兩側(cè)的對(duì)稱碳原子等效，連接支鏈時(shí)只需考慮一側(cè)即可2、其他：碳鏈異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)位置異構(gòu)（六）同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷1、一元取代物同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷等效氫法在有機(jī)物中，位置等同的氫原子叫做等效氫，有幾種等效氫，其一元取代物就有幾種。這種通過等效氫

9、來確定一元取代物同分異構(gòu)體數(shù)目的方法叫做等效氫法。其原則為：（1）同一個(gè)碳原子上的氫是等效的（2）同一個(gè)碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的（3）處于軸對(duì)稱位置上的氫原子是等效的注：烷基的種類數(shù)等于烷烴的一元取代物的種類數(shù)。甲基、乙基、丙基、丁基、戊基的種類數(shù)為：112482、二元取代物同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷換元法和定一移一法（1）換元法：某烴可被取代的H原子有n個(gè)，若x氯代物有a種，則（n-x）氯代物也有a種（2）定一移一法：先寫出碳鏈異構(gòu)，再在各碳架上依次先定一個(gè)官能團(tuán)，在此基礎(chǔ)上移動(dòng)第二個(gè)官能團(tuán)，依次類推，即定一移一（七）同分異構(gòu)體與物質(zhì)結(jié)構(gòu)、性質(zhì)的關(guān)系1、化合物的分子組成、結(jié)構(gòu)越復(fù)雜，同分

10、異構(gòu)現(xiàn)象越強(qiáng)。一般來說，有機(jī)物分子中碳原子數(shù)越多，它的同分異構(gòu)體數(shù)目越多2、同分異構(gòu)體之間的化學(xué)性質(zhì)可能相同也可能不同，但它們之間的物理性質(zhì)一定不同3、各同分異構(gòu)體中，支鏈越多，熔沸點(diǎn)一般越低4、同分異構(gòu)現(xiàn)象在有機(jī)物和無機(jī)物中都存在。例：HO-CN（氰酸）與H-N=C=O（雷酸）1.2 研究有機(jī)化合物的一般方法基本步驟：分離和提純?cè)囟糠治龃_定實(shí)驗(yàn)式測定相對(duì)分子質(zhì)量確定分子式波譜分析確定結(jié)構(gòu)式一、分離和提純1、蒸餾：利用有機(jī)物與雜質(zhì)沸點(diǎn)的差異（一般溫度差大于30），將有機(jī)物以蒸汽的形式蒸出，然后冷凝得到產(chǎn)品（1）適用條件： 分離提純互溶的液體混合物，也可用于分離液體和可溶性固體被提純的有機(jī)物

11、的穩(wěn)定性較強(qiáng)有機(jī)物與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大（一般大于30）（2）儀器：鐵架臺(tái)、酒精燈、溫度計(jì)、蒸餾燒瓶、冷凝管、尾接管、錐形瓶、石棉網(wǎng)（3）裝置：（4）注意事項(xiàng)：蒸餾燒瓶中所盛液體體積：1/3V2/3蒸餾燒瓶加熱時(shí)要墊上石棉網(wǎng)蒸餾燒瓶中加入沸石，防止暴沸溫度計(jì)的水銀球應(yīng)位于蒸餾燒瓶的支管口處冷水從下口進(jìn)，上口出檢查裝置氣密性：用酒精燈對(duì)蒸餾燒瓶微熱，伸入到水槽的牛角管有連續(xù)均勻的氣泡冒出，且停止加熱后，牛角管口形成一段水柱，說明不漏氣操作順序：實(shí)驗(yàn)前：先通水，再加熱；實(shí)驗(yàn)后：先停止加熱，再停水2、萃?。海?）分類：液液萃?。豪么蛛x組分在兩種不互溶的溶劑中的溶解性不同，將其從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種

12、溶劑的過程。固液萃?。河萌軇墓腆w物質(zhì)中溶解出待分離組分的過程。例：用水浸取甜菜中的糖類；用酒精浸取黃豆中的豆油以提高產(chǎn)量萃取劑：萃取用的溶劑稱為萃取劑。萃取劑的選擇原則：萃取劑與原溶劑互不相溶，且密度相差較大，易于靜置分層萃取劑與原溶劑、原溶質(zhì)均不發(fā)生反應(yīng)被萃取物質(zhì)在萃取劑中的的溶解度要比在原溶劑中的溶解度大得多常見與水互不相溶的有機(jī)溶劑：乙醚、石油醚、二氯甲烷、苯（密度小于水）、四氯化碳（密度大于水）3、分液：把兩種互不相溶的液體分開的操作（1）儀器：分液漏斗（2）步驟：驗(yàn)漏裝液振蕩（排氣）靜置分層分液（上上，下下）（3）注意事項(xiàng)：通過打開其上方的玻璃塞和下方的活塞可將兩層液體分離下層液體

13、從下口放出，上層液體從上口倒出萃取和分液是兩個(gè)不同的概念，分液可以單獨(dú)進(jìn)行，但萃取之后一定要進(jìn)行分液萃取或分液之前必須檢查分液漏斗是否漏液。方法：關(guān)閉分液漏斗下方的活塞，加入適量蒸餾水，靜置，沒有水流下，說明活塞處不漏水。塞上分液漏斗上方的玻璃塞倒置，觀察是否漏水，若不漏水，把玻璃塞旋轉(zhuǎn)180,再倒置觀察，若仍不漏水，則玻璃塞處不漏水。4、重結(jié)晶：是利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中的溶解度不同而將雜質(zhì)除去。（1）適用條件： 固體混合物（可溶）溶解度隨溫度變化的方式不同（2）溶劑的選擇： 不與被提純物質(zhì)發(fā)生化學(xué)反應(yīng)雜質(zhì)在此溶劑中溶解度很小或很大，易于除去被提純物在此溶劑中的溶解度，受溫度影響較大

14、，高溫時(shí)，溶解度大，低溫時(shí)，溶解度小，冷卻后易于結(jié)晶析出毒性小，價(jià)格便宜，易得（3）儀器：玻璃棒、燒杯、石棉網(wǎng)、鐵架臺(tái)、三腳架、酒精燈、漏斗（4）步驟：熱溶解熱過濾結(jié)晶分離結(jié)晶（5）注意事項(xiàng)： 為了減少趁熱過濾過程中的損失，一般再加入少量蒸餾水降溫時(shí)應(yīng)慢慢冷卻，不能驟冷，否則形成的結(jié)晶會(huì)吸附更多的雜質(zhì)（6）結(jié)晶的方法： 冷卻法：將熱的飽和溶液慢慢冷卻后析出晶體，此法適合于溶解度隨溫度變化較大的溶質(zhì)，如KNO3蒸發(fā)法：蒸發(fā)溶劑，析出溶質(zhì)。此法適合于溶解度隨溫度變化不大的溶質(zhì)，例如NaCl5、色譜法：當(dāng)樣品隨著流動(dòng)相經(jīng)過固定相時(shí)，因樣品中不同組分在兩相間的分配不同而實(shí)現(xiàn)分離，這樣的一類分離分析方法

15、被稱為色譜法。目前常用的固定相有硅膠、氧化鋁等。二、確定實(shí)驗(yàn)式（一）元素分析的方法：1、定性分析：鑒定有機(jī)物分子的元素組成2、定量分析：計(jì)算分子內(nèi)各元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)；測定分子的相對(duì)分子質(zhì)量（二）定量分析1、原理：一定量有機(jī)物簡單無機(jī)物（CO2、H2O、N2、SO2、HX等）測定其質(zhì)量推算出該有機(jī)物各元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)實(shí)驗(yàn)式或最簡式（各元素原子最簡整數(shù)比）2、方法： 3、最簡式（實(shí)驗(yàn)式）的求法：注：(1)若有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式中，碳原子已經(jīng)達(dá)到飽和，則該物質(zhì)的實(shí)驗(yàn)式與分子式相同，如實(shí)驗(yàn)式為CH4、C2H6O的物質(zhì)，其對(duì)應(yīng)的分子式為CH4、C2H6O。(2)在有機(jī)物的元素分析過程中，需要對(duì)燃燒產(chǎn)物CO

16、2和H2O進(jìn)行定量測定時(shí)，要注意CO2和H2O的測定順序：先用濃硫酸(或無水CaCl2)吸收H2O,再用堿石灰吸收CO2（3）分子式是實(shí)驗(yàn)式的整數(shù)倍三、確定分子式質(zhì)譜法（一）原理：樣品在磁場和電場中的運(yùn)動(dòng)行為不同得到它們的相對(duì)質(zhì)量與電荷數(shù)的比值，即質(zhì)荷比以質(zhì)荷比為橫坐標(biāo)，以各類離子的相對(duì)豐度為縱坐標(biāo)記錄測試結(jié)果有機(jī)化合物的質(zhì)譜圖（二）分析方法：質(zhì)譜圖最右邊，即橫坐標(biāo)質(zhì)荷比數(shù)值最大的就是待測物的相對(duì)分子質(zhì)量（三）特點(diǎn)：快速、微量、精確四、確定分子結(jié)構(gòu)常用方法：質(zhì)譜法、紅外光譜法、核磁共振氫譜法和X射線衍射等（一）紅外光譜法：1、原理：有機(jī)化合物受到紅外線照射時(shí)，能吸收與它的某些化學(xué)鍵或官能團(tuán)的振

17、動(dòng)頻率相同的紅外線，通過紅外光譜儀的記錄形成該有機(jī)化合物的紅外光譜圖。譜圖中不同的化學(xué)鍵或官能團(tuán)的吸收頻率不同，因此分析有機(jī)化合物的紅外光譜圖，可獲得分子中所含有的化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。2、用途：確定有機(jī)物中化學(xué)鍵或官能團(tuán)的種類（二）核磁共振氫譜法：1、原理：氫原子核具有磁性，如果用電磁波照射含氫元素的化合物，其中的氫核會(huì)吸收特定頻率電磁波的能量而產(chǎn)生核磁共振現(xiàn)象，用核磁共振儀可以記錄到有關(guān)信號(hào)。處于不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收電磁波的頻率不同，相應(yīng)的信號(hào)在譜圖中出現(xiàn)的位置也不同，具有不同的化學(xué)位移(用表示),而且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比。因此，由核磁共振氫譜圖可以獲得該有機(jī)化合

18、物分子中有幾種不同類型的氫原子及它們的相對(duì)數(shù)目等信息。2、用途：推知有機(jī)物分子有幾種不同類型的氫原子及它們的相對(duì)數(shù)目3、分析方法：根據(jù)吸收峰的個(gè)數(shù)氫原子的種類數(shù)根據(jù)吸收峰的面積比不同種類氫的原子個(gè)數(shù)比（三）X射線衍射1、原理X射線是一種波長很短(約10-10m)的電磁波，它和晶體中的原子相互作用可以產(chǎn)生衍射圖。經(jīng)過計(jì)算可以從中獲得分子結(jié)構(gòu)的有關(guān)數(shù)據(jù)。將X射線衍射技術(shù)用于有機(jī)化合物(特別是復(fù)雜的生物大分子)晶體結(jié)構(gòu)的測定，可以獲得更為直接而詳盡的結(jié)構(gòu)信息。2、作用可以獲得分子結(jié)構(gòu)的有關(guān)數(shù)據(jù)，包括鍵長、鍵角等分子結(jié)構(gòu)信息。精品文檔 精心整理精品文檔 可編輯的精品文檔烷烴一、烷烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)（一）定

19、義：碳原子之間都以單鍵結(jié)合，剩余碳原子全部跟氫原子結(jié)合，使每個(gè)原子的化合價(jià)都達(dá)到“飽和”的鏈烴叫飽和鏈烴，或叫烷烴（二）通式：CnH2n+2（n1）（三）物理性質(zhì)：1、隨著碳原子數(shù)的增多，熔沸點(diǎn)依次升高，密度依次增大（密度小于水）；C1C4為氣態(tài)（但新戊烷為氣體），C5C16為液態(tài)，C17以上的為固態(tài)2、溶解性：不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。液態(tài)烷烴都可做有機(jī)溶劑3、質(zhì)量分?jǐn)?shù)：隨著碳原子數(shù)的增多，氫原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)逐漸減小，碳原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)逐漸增大，所以CH4是氫原子質(zhì)量分?jǐn)?shù)最大的烷烴4、同分異構(gòu)體的熔沸點(diǎn)：支鏈越多，熔沸點(diǎn)越低（四）結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：烷烴的結(jié)構(gòu)與甲烷的相似，其分子中的碳原子都采取sp3雜化

20、，以伸向四面體4個(gè)頂點(diǎn)方向的sp3雜化軌道與其他碳原子或氫原子結(jié)合，形成鍵。烷烴分子中的共價(jià)鍵全部是單鍵。既有極性鍵又有非極性鍵（甲烷除外）。（五）烷烴的存在形式天然氣、液化石油氣、汽油、柴油、凡士林、石蠟等，它們的主要成分都是烷烴。（六）代表物甲烷1、物理性質(zhì)：甲烷是一種無色、無臭的氣體，在相同條件下，其密度比空氣小，難溶于水2、化學(xué)性質(zhì)：甲烷的化學(xué)性質(zhì)比較穩(wěn)定，常溫下不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，也不與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿及溴的四氯化碳溶液反應(yīng)。甲烷的主要化學(xué)性質(zhì)表現(xiàn)為能在空氣中燃燒(可燃性)和能在光照下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)。（1）氧化反應(yīng)：CH4+2O2CO2+2H2O（淡藍(lán)色火焰） 使用前要驗(yàn)純，防

21、止爆炸（2）受熱分解：CH4C+2H2（隔絕空氣）（3）取代反應(yīng)：CH4+Cl2CH3Cl+HCl（七）化學(xué)性質(zhì)：通常狀況下，很穩(wěn)定，不與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿或酸性KMnO4反應(yīng)1、氧化反應(yīng)（可燃性）：CnH2n+2+O2nCO2+(n+1)H2O注：當(dāng)碳含量少時(shí)，產(chǎn)生淡藍(lán)色火焰，但隨著碳原子數(shù)的增多，碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)逐漸增大，有黑煙產(chǎn)生2、取代反應(yīng)：有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所替代的反應(yīng)（1）烷烴取代反應(yīng)的特點(diǎn)：在光照條件下；與純鹵素反應(yīng)；1mol鹵素單質(zhì)只能取代1molH 連鎖反應(yīng)，有多種產(chǎn)物（鹵代烴和鹵化氫氣體）（2）舉例：CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl3、受熱分解

22、：烷烴在隔絕空氣的條件下，加熱或加催化劑可發(fā)生裂化或裂解通式：一分子烷烴一分子烷烴+一分子烯烴舉例：（七）同系物1、定義：結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的化合物互稱為同系物2、特點(diǎn)：（1）通式相同，結(jié)構(gòu)相似，化學(xué)性質(zhì)相似，屬于同一類物質(zhì)；（2）物理性質(zhì)一般隨碳原子數(shù)目的增多而呈規(guī)律性變化。如隨著碳原子數(shù)的增多，同系物的溶沸點(diǎn)逐漸升高，密度逐漸增大；(3)在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)“CH2”原子團(tuán)，所以同系物一定具有不同的分子式，但相對(duì)分子質(zhì)量的差值一定是14的整數(shù)倍。注：判斷有機(jī)物之間是否互為同系物，首先要看兩種物質(zhì)是否屬于同一類物質(zhì)，然后再看其分子組成具有相同通式的有機(jī)

23、物，除烷烴外都不能確定是否一定互為同系物二、烷烴的命名（一）烴基1、定義：烴分子中去掉1個(gè)氫原子所剩余的原子團(tuán)叫烴基2、表示方法：-R3、舉例：烷基：-CnH2n+1，苯基： 或-C6H5，烯基：乙烯基（-CH=CH2）4、特點(diǎn)：呈電中性，不能單獨(dú)存在5、常見烴基：甲基（-CH3）、乙基（-CH2CH3、-C2H5）、丙基（-CH2CH2CH3正丙基，(CH3)2 CH-異丙基）丁基（CH3CH2CH2CH2-、 、 、 ） （二）烷烴的命名1、習(xí)慣命名法：根據(jù)分子里所含碳原子數(shù)目來命名（1）碳原子數(shù)10時(shí)，用天干命名：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸（2）碳原子數(shù)10時(shí)，用數(shù)字命名（3

24、）區(qū)分同分異構(gòu)體時(shí)：無支鏈，稱“正某烷” 有一個(gè)支鏈，稱“異某烷”有兩個(gè)支鏈，稱“新某烷”2、系統(tǒng)命名法：（1）選主鏈、稱某烷：“二原則”即“鏈長，支多”（2）編位號(hào)，定支鏈：“三原則”即“近、簡、小”（3）取代基，寫在前，標(biāo)位置，短線連：取代基位置用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明，取代基個(gè)數(shù)用漢字標(biāo)明，阿拉伯?dāng)?shù)字之間用“，”號(hào)相連，數(shù)字與漢字之間用“”相連（4）不同基，簡到繁，相同基，合并算：取代基有多種時(shí)，簡單的在前，復(fù)雜的在后精品文檔 精心整理精品文檔 可編輯的精品文檔第二節(jié) 烯烴 炔烴一、烯烴（一）定義：分子中含有碳碳雙鍵的不飽和鏈烴，叫做烯烴（二）通式：烯烴只含有一個(gè)碳碳雙鍵時(shí)，其通式一般表示為：C

25、nH2n（n2）注：每減少兩個(gè)H，分子內(nèi)增加一個(gè)C=C或一個(gè)環(huán)；每減少4個(gè)H，分子內(nèi)增加2個(gè)碳碳雙鍵或1個(gè)碳碳三鍵（三）結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：1、分子中的碳原子均采取sp2雜化，碳原子與氫原子之間均以單鍵(鍵)相連接，碳原子與碳原子之間以雙鍵(1個(gè)鍵和1個(gè)鍵)相連接，碳碳雙鍵的鍵角為120，與碳碳雙鍵的碳相連的4個(gè)原子及2個(gè)雙鍵碳共面2、鍵長：3、鍵能：E(C-C)E(C=C) （六）化學(xué)性質(zhì)：與苯相似，都可發(fā)生取代（鹵代、硝化、磺化）、加成、氧化反應(yīng)。但由于苯環(huán)與烷基的相互作用，苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)與苯又有所不同。以甲苯為例：甲苯分子中含有苯環(huán)和甲基，因此其化學(xué)性質(zhì)與苯和甲烷有相似之處。同時(shí)，由于甲基與

26、苯環(huán)之間存在相互作用，甲基使苯環(huán)上與甲基處于鄰、對(duì)位的氫原子活化而易被取代，而苯環(huán)也使甲基活化，因此甲苯的化學(xué)性質(zhì)又有不同于苯和甲烷之處。1、氧化反應(yīng)：（1）燃燒：CnH2n-6+O2nCO2+(n-3)H2O（2）使酸性KMnO4溶液褪色：苯環(huán)側(cè)鏈上的烷基（-R）COOH注：無論側(cè)鏈長短，氧化都發(fā)生在跟苯環(huán)直接相連的碳上。例： 若與苯環(huán)直接相連的碳上無氫，則不能被KMnO4(H+)氧化。例： 不與酸性KMnO4反應(yīng)2、取代反應(yīng)：（1）鹵代反應(yīng)：與Br2: + Br2HBr+ 或（） 催化劑苯環(huán)上的氫被取代與Cl2: + Cl2HCl+ 光照烷基上的氫被取代小結(jié)：條件不同，鹵素原子取代位置不同

27、（2）硝化反應(yīng)：+3HNO3+3H2O注：反應(yīng)原理：甲基的存在，使苯環(huán)上鄰、對(duì)位的氫變得活潑，易被取代。甲苯與濃硝酸和濃硫酸的混合物在加熱條件下可以發(fā)生取代反應(yīng)，生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物，硝基取代的位置均以甲基的鄰、對(duì)位為主。 又叫2，4，6-三硝基甲苯，俗稱梯恩梯（TNT），是一種淡黃色晶體，不溶于水，是一種烈性炸藥，廣泛用于國防、采礦、筑路、水利建設(shè)等3、加成反應(yīng)：3H2精品文檔 精心整理精品文檔 可編輯的精品文檔3.1 鹵代烴一、鹵代烴（一）定義：烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物（二）官能團(tuán)：-X（Cl、Br、I、F）（三）分類：按烴基不同：飽和鹵代烴、不

28、飽和鹵代烴、芳香鹵代烴 按鹵素不同：氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴 按取代鹵原子的多少：單鹵代烴和多鹵代烴（四）飽和一鹵代烴的通式：CnH2n+1X（n1）（五）物理性質(zhì)：1、狀態(tài)：常溫下，CH3Cl、CH3Br、C2H5Cl、CH2=CHCl等少數(shù)為氣態(tài)，其余為液態(tài)或固態(tài)2、氣味：具有一種不愉快氣味，且蒸氣有毒3、溶解性：不溶于水，可溶于有機(jī)溶劑4、沸點(diǎn)：（1）對(duì)于鹵素原子相同的單鹵代烴，烴基碳原子數(shù)目不同時(shí)，隨碳原子數(shù)目的增加，沸點(diǎn)逐漸升高；烴基碳原子數(shù)目相同(存在同分異構(gòu)體)時(shí)，支鏈越多，沸點(diǎn)越低；比同碳原子數(shù)的烴沸點(diǎn)要高；（2）烴基相同而鹵素原子不同時(shí)，沸點(diǎn)隨鹵素原子的相對(duì)原子質(zhì)量的增

29、大而升高，如沸點(diǎn)：CH3ICH3BrCH3ClCH3F5、密度：(1)鹵素原子相同時(shí)，若烴基碳原子數(shù)目不同，則隨碳原子數(shù)目的增加，密度呈遞減趨勢(shì)；若烴基碳原子數(shù)目相同（存在同分異構(gòu)體),則支鏈越多，密度越??； (2)烴基相同而鹵素原子不同時(shí)，密度一般隨鹵素原子的相對(duì)原子質(zhì)量的增大而增大。分子中鹵素原子個(gè)數(shù)越多，密度越大。常見的氯乙烷的密度比水的小，溴乙烷、四氯化碳、溴苯的密度比水的大（六）鹵代烴的命名1、命名原則：以烴為母體，將鹵素原子看成取代基，按烴類的命名原則命名。2、給主鏈碳原子編號(hào)時(shí)從離取代基最近的一端開始(遵循取代基位次和最小原則)例如： 命名為：2-氯戊烷二、代表物溴乙烷（一）組成

30、：（二）物理性質(zhì)：無色液體，沸點(diǎn)38.4，密度大于水，難溶于水，可溶于多種有機(jī)溶劑，是非電解質(zhì)。不能電離出溴離子 （三）化學(xué)性質(zhì)：在鹵代烴分子中，由于鹵素原子的電負(fù)性比碳原子的大，使CX的電子向鹵素原子偏移，進(jìn)而使碳原子帶部分正電荷(+),鹵素原子帶部分負(fù)電荷(-),這樣就形成一個(gè)極性較強(qiáng)的共價(jià)鍵：C+X。因此，鹵代烴在化學(xué)反應(yīng)中，C一X較易斷裂，使鹵素原子被其他原子或原子團(tuán)所取代，生成負(fù)離子而離去。溴乙烷的官能團(tuán)為碳溴鍵，碳溴鍵為極性鍵，易斷裂。1、取代反應(yīng)（水解反應(yīng)）：與NaOH水溶液反應(yīng)：CH3CH2BrNaOHeq o(,sup7(水),sdo5()CH3CH2OHNaBr（1）反應(yīng)實(shí)

31、質(zhì)：CH3CH2BrH2OCH3CH2OHHBr HBr+NaOH=NaBr+ H2O總反應(yīng)：CH3CH2BrNaOHeq o(,sup7(水),sdo5()CH3CH2OHNaBr（2）反應(yīng)條件：NaOH溶液：由于水解反應(yīng)是可逆反應(yīng)，生成的HBr和NaOH反應(yīng)，促進(jìn)水解反應(yīng)的程度 加熱：由于反應(yīng)進(jìn)行緩慢，加熱可加快反應(yīng)速率（3）X-（Br-）檢驗(yàn)：先加稀HNO3完全中和NaOH，再加AgNO3（AgCl白、AgBr淺黃色、 AgI黃色） 原因：Ag+OH-=AgOH（白色） 2AgOH=Ag2O（褐色）+H2O Ag2O干擾Br-的檢驗(yàn)2、消去反應(yīng)：有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一

32、個(gè)或幾個(gè)小分子（如H2O、HX等）而生成含不飽和鍵化合物的反應(yīng)。（1）舉例：CH3CH2BrNaOHeq o(,sup7(乙醇),sdo5()CH2=CH2NaBrH2O CH3CH2OHCH2=CH2+H2O（2）反應(yīng)特點(diǎn)：從分子中相鄰的兩個(gè)碳原子上脫去一個(gè)HX（或H2O）分子，有機(jī)物由飽和變成不飽和，形成碳碳雙鍵或碳碳三鍵（3）鹵代烴消去反應(yīng)的條件：強(qiáng)堿（NaOH或KOH）、醇溶液、加熱（4）反應(yīng)規(guī)律：沒有鄰位碳原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)，如CH3Cl。鄰位碳原子上無氫原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)有兩個(gè)鄰位且不對(duì)稱的碳原子上均有氫原子時(shí)，可得到不同產(chǎn)物二元鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)可生成炔烴直接

33、連在苯環(huán)上的鹵原子不能發(fā)生消去反應(yīng)（5）產(chǎn)物的檢驗(yàn)：方法一：氣體水洗KMnO4（H+）褪色水洗的原因：CH2=CH2中含C2H5OH蒸氣，C2H5OH也可被KMnO4（H+）氧化使其褪色，因此先用水除去乙醇，防止對(duì)CH2=CH2的檢驗(yàn)造成干擾方法二：氣體溴水紅棕色褪色三、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)1、取代反應(yīng)（水解反應(yīng)）：R-X+NaOHeq o(,sup7(水),sdo5()ROH+NaX（用于引入-OH）2、消去反應(yīng)：+NaOHeq o(,sup7(乙醇),sdo5()+H2O+NaX四、鹵代烯烴的化學(xué)性質(zhì)加成、加聚、取代（水解）、消去反應(yīng)舉例：五、鹵代烴中鹵原子的檢驗(yàn)（一）取代反應(yīng)：鹵代烴產(chǎn)物HN

34、O3AgNO3（二）消去反應(yīng)：鹵代烴產(chǎn)物HNO3AgNO3六、鹵代烴的應(yīng)用1、液態(tài)的氯乙烷汽化時(shí)大量吸熱，具有冷凍麻醉作用，可在身體局部產(chǎn)生快速鎮(zhèn)痛效果。因此，常用氯乙烷與其他藥物制成“復(fù)方氯乙烷氣霧劑”,用于運(yùn)動(dòng)中的急性損傷，如肌肉拉傷、關(guān)節(jié)扭傷等的鎮(zhèn)痛。2、聚氯乙烯和聚四氟乙烯都是用途廣泛的高分子3、鹵代烴在環(huán)境中比較穩(wěn)定，不易被微生物降解，因而會(huì)對(duì)環(huán)境造成很大的危害。某些鹵代烴（如氟利昂）可破壞臭氧層、危害環(huán)境精品文檔 精心整理精品文檔 可編輯的精品文檔第二節(jié) 醇 酚醇（一）定義：羥基與飽和碳原子相連的化合物稱為醇（二）分類：按照羥基數(shù)目分為：一元醇、二元醇、多元醇 按照烴基是否飽和分為

35、：飽和醇、不飽和醇按照烴基不同分為：脂肪醇、脂環(huán)醇、芳香醇（三）通式：由烷烴所衍生的一元醇，叫做飽和一元醇：CnH2n+1OH（n1），分子式：CnH2n+2O R-OH 飽和二元醇：CnH2n+2O2 飽和多元醇：CnH2n+2Om（四）物理性質(zhì)：1、沸點(diǎn)隨相對(duì)分子質(zhì)量的增大而升高，由于羥基間可形成分子間氫鍵，所以沸點(diǎn)比相應(yīng)的烷烴和醚高；碳原子數(shù)相同的醇，含羥基越多，沸點(diǎn)越高。2、一元脂肪醇的密度一般都比水小，且隨著碳原子數(shù)的增多，密度一般增大3、溶解性隨碳原子數(shù)的增大而減小，碳原子3時(shí)與水任意比例互溶；碳原子數(shù)在4-11為油狀液體，部分溶于水；12個(gè)碳以上為無色、無味蠟狀固體，不溶于水（五

36、）常見的醇1、甲醇：CH3OH由木材干餾得到，又稱木精。無色、具有揮發(fā)性的液體，易溶于水，沸點(diǎn)為65,有毒（5-10mL會(huì)導(dǎo)致失明，10mL以上致死），可做車用燃料，廣泛用于化工生產(chǎn)，屬于可再生能源2、乙二醇：HOCH2CH2OH無色、粘稠、有甜味的液體，易溶于水和乙醇，其水溶液熔點(diǎn)很低，可做內(nèi)燃機(jī)抗凍劑，舞臺(tái)發(fā)霧劑等，是重要的化工原料3、丙三醇：俗稱甘油、無色、粘稠有甜味的液體，易溶于水和乙醇，是重要的化工原料用途：吸濕性強(qiáng)制印泥；凝固點(diǎn)低防凍劑；硝化甘油炸藥（六）化學(xué)性質(zhì)：醇的化學(xué)性質(zhì)主要由羥基官能團(tuán)所決定。在醇分子中，由于氧原子吸引電子的能力比氫原子和碳原子的強(qiáng)，使OH和CO的電子都向氧

37、原子偏移。因此，醇在發(fā)生反應(yīng)時(shí)，OH容易斷裂，使羥基中的氫原子被取代；同樣，CO也易斷裂，使羥基被取代或脫去，從而發(fā)生取代反應(yīng)或消去反應(yīng)。1、與鈉反應(yīng) 2、取代反應(yīng)：與HX、酯化反應(yīng)、分子間脫水 3、消去反應(yīng) 4、氧化反應(yīng)（七）命名：1、飽和一元醇的命名：（1）選擇連有羥基的最長碳鏈作主鏈，按主鏈所含碳原子數(shù)稱為某醇 （2）從離羥基最近的一端開始編號(hào)；距離相同時(shí)，使取代基位次和最小 （3）命名時(shí)，羥基的位次號(hào)寫在某醇的前面，其他取代基名稱按照烷烴的書寫即可。取代基位次（取代基個(gè)數(shù)）取代基名稱羥基位次母體名稱注：確定最長碳鏈時(shí)不能把羥基看做鏈端，只能看做取代基，但選擇的最長碳鏈必須含有羥基所連的

38、碳原子2、不飽和一元醇的命名：選擇含羥基碳和不飽和鍵的最長碳鏈為主鏈，以最小數(shù)字表示羥基位次3、芳香醇：鏈烴做醇的主體，苯做取代基（八）同分異構(gòu)體：碳架異構(gòu)、位置異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)（醇與醚）注：兩個(gè)或兩個(gè)以上的羥基不能連在同一個(gè)碳原子上代表物乙醇1、組成和結(jié)構(gòu)2、物理性質(zhì)：無色透明有特殊香味的液體，密度比水小，能與水以任意比例互溶。沸點(diǎn)為78.5，熔點(diǎn)為-117.3，易揮發(fā)，能溶解多種有機(jī)物和無機(jī)物，是常用的溶劑注：（1）酒精種類：醫(yī)用酒精工業(yè)酒精無水乙醇絕對(duì)乙醇 體積分?jǐn)?shù)： 75% 96.5% 99.5% 100%所以直接蒸餾得不到無水乙醇（2）各種酒中都含有酒精。酒的度數(shù)指的是乙醇的體積分?jǐn)?shù)

39、；啤酒的度數(shù)指的是含有麥芽糖的多少，而不是指酒精度（3）固體酒精并不是固態(tài)酒精，它是飽和醋酸鈣溶液與酒精混合形成的凝膠3、化學(xué)性質(zhì)：由羥基決定（1）與鈉反應(yīng)：2CH3CH2OH2Na 2CH3CH2ONaH2 斷鍵位置，O-H鍵斷開，Na替換羥基中的氫現(xiàn)象：鈉塊未熔化，先沉于底部后浮游于液面并慢慢消失，無明顯聲音，有無色無味氣體，做爆鳴實(shí)驗(yàn)時(shí)有爆鳴聲注：乙醇與鈉反應(yīng)不如水與鈉反應(yīng)劇烈，說明醇羥基中的氫不如水中的氫活潑，醇比水更難電離，屬于非電解質(zhì)該反應(yīng)為置換反應(yīng)，活潑金屬K、Ca、Mg等也能發(fā)生該反應(yīng)R(OH)nnNaH2，常用來檢驗(yàn)羥基的存在和羥基的數(shù)目生成的CH3CH2ONa強(qiáng)烈水解，顯堿

40、性（2）取代反應(yīng)：與HX反應(yīng)：CH3CH2OHHBr CH3CH2BrH2O （常用來制備鹵代烴） 斷鍵位置：C-O酯化反應(yīng)：酸和醇作用生成酯和水的反應(yīng)叫做酯化反應(yīng) 斷鍵位置：C-O，O-H說明：I、用示蹤原子法研究反應(yīng)機(jī)理：酸（羧酸）脫羥基，醇脫氫II、試劑加入順序：先加乙醇，邊振蕩邊加濃硫酸和乙酸III、濃硫酸的作用：催化劑、吸水劑IV、被加熱的試管傾斜45，其目的是增大受熱面積V、該反應(yīng)為可逆反應(yīng)，反應(yīng)較慢，加熱可以增大反應(yīng)速率和反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率，使生成的乙酸乙酯揮發(fā)，有利于收集；但不能過快加熱，以減少反應(yīng)物的揮發(fā)VI、導(dǎo)管起冷凝回流的作用，防止未反應(yīng)的乙酸和乙醇揮發(fā)損失。導(dǎo)管末端不能伸入

41、到液面以下，以防倒吸VII、飽和Na2CO3的作用：中和乙酸，溶解乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度。VIII、反應(yīng)現(xiàn)象：生成無色透明不溶于水有香味的油狀液體注：酯化反應(yīng)中的酸可以是有機(jī)酸，也可以是無機(jī)含氧酸分子間脫水：CH3CH2OHHOCH2CH3CH3CH2OCH2CH3+H2O 斷鍵位置：C-O，O-HI、乙醚的物理性質(zhì)：乙醚是一種無色、易揮發(fā)的液體，沸點(diǎn)34.5，有特殊氣味，具有麻醉作用。乙醚易溶于有機(jī)溶劑，它本身是一種優(yōu)良溶劑，能溶解多種有機(jī)化合物。II、醚的定義：由兩個(gè)烴基通過一個(gè)氧原子連接起來的化合物叫做醚。III、醚的結(jié)構(gòu)：用ROR來表示，R和R都是烴基，可以相同，也可以不同。IV、

42、醚的用途：在化工生產(chǎn)中被廣泛用作溶劑，有的醚可被用作麻醉劑。（3）消去反應(yīng)（分子內(nèi)脫水）：醇羥基消去反應(yīng)規(guī)律：I、羥基所連碳如果沒有鄰位碳，則不能發(fā)生消去反應(yīng)II、羥基所連碳的鄰位碳上無氫，則不能發(fā)生消去反應(yīng)III、羥基所連碳如果有兩個(gè)相鄰碳，且碳上均含有氫，則發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，能生成不同的產(chǎn)物IV、直接連在苯環(huán)上的羥基不能發(fā)生消去反應(yīng)舉例：CH3CH2OHCH2=CH2+H2O說明：I、反應(yīng)前檢驗(yàn)裝置的氣密性II、先加乙醇，再加濃硫酸，邊加邊攪拌III、加沸石防暴沸IV、濃硫酸作催化劑、脫水劑V、溫度計(jì)插入液面以下測液體的溫度VI、迅速升溫到170，過慢有乙醚產(chǎn)生；溫度過高炭化結(jié)焦VII、用N

43、aOH除去CO2、SO2(4)氧化反應(yīng)：有機(jī)化合物分子中失去氫原子或加入氧原子的反應(yīng)叫做氧化反應(yīng)。還原反應(yīng)：有機(jī)化合物分子中加入氫原子或失去氧原子的反應(yīng)叫做還原反應(yīng)。燃燒：C2H5OH3O22CO23H2O（淡藍(lán)色火焰）被強(qiáng)氧化劑氧化：K2Cr2O7(H+)：橙色綠色（檢驗(yàn)酒駕），氧化過程：CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH KMnO4(H+)：紫色無色直接被氧化成乙酸注：I、醇被強(qiáng)氧化劑氧化時(shí)，羥基所連的碳上必須含氫，否則羥基不會(huì)被氧化II、如果羥基所連的碳上只有一個(gè)氫，只能被氧化成酮，不能被氧化成羧酸催化氧化：2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O （去氫生水）斷鍵位置

44、：O-H，羥基所連碳上的C-H現(xiàn)象：銅絲由紅色變?yōu)楹谏f明：I、反應(yīng)實(shí)質(zhì)：現(xiàn)象：銅絲由黑色變?yōu)榧t色2醛=1酮=0不發(fā)生催化氧化反應(yīng)II、羥基所連碳上的氫原子數(shù)與產(chǎn)物種類的關(guān)系：氫原子數(shù)4、乙醇的斷鍵方式:（1）乙醇與鈉的反應(yīng)，斷開（2）乙醇與HX的反應(yīng)，斷開（3）乙醇的酯化反應(yīng)，斷開（4）乙醇的分子間脫水反應(yīng)，兩個(gè)分子，分別斷開和（5）乙醇的消去反應(yīng)，同時(shí)斷開和（6）乙醇的催化氧化反應(yīng)，同時(shí)斷開和5、用途(1)用作酒精燈、火鍋、內(nèi)燃機(jī)等的燃料(2)用作化工原料(3)醫(yī)療上常用體積分?jǐn)?shù)為75%的乙醇溶液作消毒劑二、酚（一）定義：羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物稱為酚（二）代表物苯酚1、組成和結(jié)構(gòu)

45、：組成：分子式：C6H6O 結(jié)構(gòu)簡式： 或 或C6H5OH 結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)：苯環(huán)上的6個(gè)C，5個(gè)H，1個(gè)O共12個(gè)原子一定共面2、物理性質(zhì)：（1）狀態(tài)：純凈的苯酚是無色、有特殊氣味的無色晶體，放置時(shí)間較長的苯酚，因部分被空氣中的O2氧化而呈粉紅色，所以保存時(shí)要密封（2）溶解性：室溫下在水中的溶解度為9.2g，高于65時(shí)，能與水混溶，易溶于乙醇等有機(jī)溶劑。熔點(diǎn)為43（3）酸性和腐蝕性：顯弱酸性，俗稱石炭酸；有毒，它的濃溶液對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕性，若不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用乙醇沖洗，再用水沖洗。3、化學(xué)性質(zhì)：（1）酸性： +H+ 或 +H2O +H3O+注：由于苯酚的酸性極弱，所以不能使指示劑變色與N

46、aOH反應(yīng)： +NaOH +H2O +HCl +NaCl同濃度酸的酸性強(qiáng)弱：HClCH3COOHH2CO3 HCO3- H2OC2H5OH + H2O+CO2 +NaHCO3 （苯酚鈉溶液變渾濁）與Na2CO3反應(yīng)： + Na2CO3 + NaHCO3與Na反應(yīng)： 2 +2Na2 +H2（比醇容易）（2）取代反應(yīng)：羥基對(duì)苯環(huán)的影響，使其鄰、對(duì)位氫更活潑，易被取代。苯酚可與鹵素、HNO3、H2SO4等發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)與飽和溴水的反應(yīng)： +3Br23HBr+ （2，4，6-三溴苯酚，白色沉淀）注：若溴水少量，則生成的三溴苯酚溶于苯酚，看不到沉淀；因此必須用過量的濃溴水或飽和溴水，但不需加熱也不

47、需加催化劑苯酚與溴的反應(yīng)很靈敏，常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測定（3）顯色反應(yīng)： 紫色（可用于檢驗(yàn)酚類或Fe3+的存在）（4）加成反應(yīng)： +3H2 （5）氧化反應(yīng)：常溫下，被O2氧化，顯粉紅色燃燒：C6H6O+7O26CO2+3H2O被KMnO4(H+)等強(qiáng)氧化劑氧化： 4、用途：化工原料制酚醛樹脂（俗稱電木）、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥、合成纖維、合成香料等苯酚的稀溶液直接做防腐劑和消毒劑。日常用的藥皂中摻入少量苯酚5、危害：含酚類物質(zhì)的廢水對(duì)生物具有毒害作用，會(huì)對(duì)水體造成嚴(yán)重污染?；S和煉焦廠的廢水中常含有酚類物質(zhì)，在排放前必須經(jīng)過處理精品文檔 精心整理精品文檔 可編輯的精品文檔第三節(jié) 醛 酮一、乙

48、醛（一）組成和結(jié)構(gòu)分子式：C2H4O 結(jié)構(gòu)簡式： 或CH3CHO 結(jié)構(gòu)式：官能團(tuán)：醛基：-CHO或（二）物理性質(zhì)：無色、有刺激性氣味的液體，密度比水小，沸點(diǎn)20.8，易揮發(fā)，易燃燒，能與水、乙醇等互溶。（三）化學(xué)性質(zhì)：具有醛基的性質(zhì)1、加成反應(yīng)（還原反應(yīng)）：與H2、HCN反應(yīng)，體現(xiàn)乙醛的氧化性（1）催化加氫：CH3CHOH2CH3CH2OH （2）與HCN反應(yīng)：在醛基的碳氧雙鍵中，由于氧原子的電負(fù)性較大，碳氧雙鍵中的電子偏向氧原子，使氧原子帶部分負(fù)電荷，碳原子帶部分正電荷，從而使醛基具有較強(qiáng)的極性。CH3CHOHCN（2-羥基丙腈）實(shí)質(zhì)：注：當(dāng)極性分子與醛基發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)，帶正電荷的原子或原子

49、團(tuán)連接在氧原子上，帶負(fù)電荷的原子或原子團(tuán)連接在碳原子上。2、氧化反應(yīng)：體現(xiàn)乙醛的還原性（1）可燃性：2C2H4O+O2 4CO2+H2O（2）被強(qiáng)氧化劑氧化：遇到酸性高錳酸鉀溶液和溴水使其褪色注：必須是溴水，溴的CCl4溶液不會(huì)氧化醛基，因?yàn)槠渲胁缓酰?）催化氧化（加氧）：2CH3CHO+O22CH3COOH（4）被弱氧化劑氧化：銀鏡反應(yīng)：CH3CHO2Ag(NH3)2OHeq o(,sup7()2AgCH3COONH43NH3H2O說明：a、銀氨溶液必須現(xiàn)用現(xiàn)配，氨水不能太濃，銀氨溶液不能久置，否則會(huì)生成易爆炸的物質(zhì)（Ag3N和Ag2NH） b、配制方法：向AgNO3溶液中滴加稀氨水至產(chǎn)生

50、的沉淀恰好溶解 c、加熱時(shí)采用水浴加熱 d、若反應(yīng)試管不潔凈，或加熱時(shí)振蕩，或醛的用量不當(dāng)，均可能生成黑色疏松的小顆粒（Ag） e、反應(yīng)所用試管應(yīng)先用熱堿（NaOH）清潔，再用蒸餾水洗 f、除雜：用稀 g、用途：用來檢驗(yàn)醛基，工業(yè)上用于制鏡或保溫瓶膽與新制的Cu(OH)2反應(yīng)：CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHeq o(,sup7()CH3COONa+Cu2O（磚紅色）+3H2O說明：a、必須用新制的Cu(OH)2：一方面，新制的Cu(OH)2為絮狀物，跟醛的接觸面積大另一方面，久置的Cu(OH)2，易被氧化成Cu2(OH)2CO3b、制備Cu(OH)2時(shí)，NaOH必須過量，且質(zhì)量分?jǐn)?shù)要

51、大些，這樣形成的Cu(OH)2能加快乙醛的氧化使現(xiàn)象明顯c、該反應(yīng)必須加熱到沸騰，才有明顯的紅色沉淀產(chǎn)生，但不能太久，否則會(huì)有黑色的沉淀CuO生成d、用途：檢驗(yàn)醛基，醫(yī)療上檢測尿糖注：RCH2OH RCHO RCOOH二、醛（一）定義：由烴基（或氫）與醛基相連而構(gòu)成的化合物（二）分類：醛基的個(gè)數(shù)：一元醛、二元醛、多元醛 烴基的種類：脂肪醛、脂環(huán)醛、芳香醛 烴基是否飽和：飽和醛、不飽和醛（三）通式：醛的通式：R-CHO（R為烴基）；飽和一元醛的通式：CnH2nO(n1)（四）物理性質(zhì)：1、隨著碳原子數(shù)的增多，熔沸點(diǎn)逐漸升高2、隨著碳原子數(shù)的增多，在水中的溶解度逐漸減小，低級(jí)醛易溶于水（CH3CH

52、O、HCHO）3、飽和一元醛中只有甲醛為氣態(tài) （五）化學(xué)性質(zhì)：1、加成反應(yīng)（還原反應(yīng)）：與H2、HCN反應(yīng)；2、氧化反應(yīng)：（1）燃燒 （2）被高錳酸鉀、溴水等強(qiáng)氧化劑氧化 （3）被銀氨溶液、新制氫氧化銅等若氧化劑氧化（六）常見醛甲醛、丙醛、苯甲醛1、甲醛（1）組成和結(jié)構(gòu)：分子式：CH2O 結(jié)構(gòu)式： （兩個(gè)醛基，相當(dāng)于二元醛） 四個(gè)原子共面， 結(jié)構(gòu)簡式：HCHO（2）物理性質(zhì)：是最簡單的醛。俗稱蟻醛，無色，有刺激性氣味的氣體，易溶于水。它的用途非常廣泛，它是一種重要的化工原料，能合成多種有機(jī)化合物。質(zhì)量分?jǐn)?shù)為35%-40%的甲醛水溶液叫福爾馬林，具有殺菌、防腐性能（因?yàn)榧兹┠苁沟鞍踪|(zhì)變性），可用

53、于消毒和制作生物標(biāo)本。（3）化學(xué)性質(zhì)二元醛加成反應(yīng)：HCHO+H2CH3OH氧化反應(yīng)：I、燃燒：II、a、被強(qiáng)氧化劑氧化：b、被弱氧化劑氧化： （H2CO3）HCHO4Ag(NH3)2OHeq o(,sup7()4Ag(NH4)2CO36NH32H2OHCHO+4Cu(OH)2+2NaOHeq o(,sup7()Na2CO3+2Cu2O+6H2O縮聚反應(yīng)： n +nHCHOnH2O+（4）用途：甲醛是一種重要的化工原料，用途十分廣泛。但是使用不當(dāng)會(huì)對(duì)人體健康造成危害。2、苯甲醛（1）組成和結(jié)構(gòu)：分子式：C6H7O 結(jié)構(gòu)簡式：（2）物理性質(zhì)：苯甲醛是最簡單的芳香醛，俗稱苦杏仁油，是一種有苦杏仁氣

54、味的無色液體。（3）用途：杏仁中含有苯甲醛，苯甲醛是制造染料、香料及藥物的重要原料。（4）化學(xué)性質(zhì)：加成反應(yīng)（還原反應(yīng)）：與H2、HCN反應(yīng)；氧化反應(yīng)：I、燃燒 II、被高錳酸鉀、溴水等強(qiáng)氧化劑氧化 III、被銀氨溶液、新制氫氧化銅等若氧化劑氧化3、肉桂醛（1）組成和結(jié)構(gòu)：分子式：C9H8O 結(jié)構(gòu)簡式：（2）桂皮中含有肉桂醛。肉桂醛的化學(xué)性質(zhì)主要體現(xiàn)在醛基上（七）命名飽和一元醛（同烯烴）：但醛基的位置不用標(biāo)出（八）同分異構(gòu)體（飽和一元醛）1、碳架異構(gòu)：烴基有幾種同分異構(gòu)體，醛基就有幾種同分異構(gòu)體2、官能團(tuán)異構(gòu)：與含碳原子數(shù)相同的酮和烯醇互為同分異構(gòu)體三、酮（一）定義：羰基與兩個(gè)烴基相連的化合物

55、。（ ）（二）通式：飽和一元酮的通式：CnH2nO(n3)（三）丙酮（ ）：1、物理性質(zhì)：最簡單的酮，無色透明液體，沸點(diǎn)56.2，易揮發(fā)，與水、乙醇互溶2、化學(xué)性質(zhì)：不與銀氨溶液、新制的Cu(OH)2反應(yīng)，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)： +H2 （四）用途酮是重要的有機(jī)溶劑和化工原料。例如，丙酮可以用作化學(xué)纖維、鋼瓶儲(chǔ)存乙炔等的溶劑，還用于生產(chǎn)有機(jī)玻璃、農(nóng)藥和涂料等精品文檔 精心整理精品文檔 可編輯的精品文檔第四節(jié) 羧酸 羧酸衍生物一、羧酸（一）定義：烴基（或氫原子）與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物（二）分類烴基不同：脂肪酸、脂環(huán)酸、芳香酸羧基個(gè)數(shù)：一元羧酸、二元羧酸、多元羧酸烴基是否飽和：飽和羧酸、不飽和羧

56、酸碳原子數(shù)目：低級(jí)脂肪酸（12個(gè)碳以下的）、高級(jí)脂肪酸（12個(gè)碳以上的）（三）通式：飽和一元羧酸CnH2nO2（n1） 或CnH2n+1COOH（n0）或R-COOH（四）同分異構(gòu)體1、碳架異構(gòu)：同醛2、官能團(tuán)異構(gòu)：飽和一元羧酸和飽和一元酯互為官能團(tuán)異構(gòu)（五）命名：同醛（六）物理性質(zhì)：甲酸、乙酸等分子中碳原子數(shù)較少的羧酸能夠與水互溶。隨著分子中碳原子數(shù)的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速減小，甚至不溶于水，其沸點(diǎn)也逐漸升高。高級(jí)脂肪酸是不溶于水的蠟狀固體。羧酸與相對(duì)分子質(zhì)量相當(dāng)?shù)钠渌袡C(jī)化合物相比，沸點(diǎn)較高，這與羧酸分子間可以形成氫鍵有關(guān)。（七）化學(xué)性質(zhì)：羧酸的化學(xué)性質(zhì)主要取決于羧基官能團(tuán)。由于

57、受氧原子電負(fù)性較大等因素的影響，當(dāng)羧酸發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時(shí)，羧基結(jié)構(gòu)中下面兩個(gè)部位的化學(xué)鍵容易斷裂：當(dāng)OH斷裂時(shí)，會(huì)解離出H+,使羧酸表現(xiàn)出酸性； 當(dāng)C-O斷裂時(shí)，一OH可以被其他基團(tuán)取代，生成酯、酰胺等羧酸衍生物。1、酸性：乙二酸甲酸苯甲酸CH3COOHH2CO3C6H5OHHCO32、酯化反應(yīng)：（八）常見的有機(jī)酸1、甲酸（HCOOH）（1）組成和結(jié)構(gòu)：分子式：CH2O2 結(jié)構(gòu)式： 結(jié)構(gòu)簡式：HCOOH或（2）物理性質(zhì)：甲酸是最簡單的羧酸，因最早從螞蟻中獲得，故又稱蟻酸。它是一種無色、有刺激性氣味的液體，有腐蝕性，能與水、乙醇等互溶。蟻、蜂蜇咬導(dǎo)致的皮膚腫痛就是蟻酸引起的。（3）化學(xué)性質(zhì)：-COO

58、H和-CHO酸性 酯化反應(yīng) 與弱氧化劑反應(yīng)：能與銀氨溶液反應(yīng)，被氧化為碳酸后分解生成二氧化碳和水。注：甲酸、甲酸鹽（ ）、甲酸某酯（ ）、葡萄糖、麥芽糖等都含有醛基，都可與銀氨溶液或新制的氫氧化銅反應(yīng)（4）用途：甲酸在工業(yè)上可用作還原劑，也是合成醫(yī)藥、農(nóng)藥和染料等的原料。2、苯甲酸（ ）：分子式：C7H6O2（1）物理性質(zhì)：屬于芳香酸，俗稱安息香酸，無色晶體，微溶于水，易溶于乙醇，易升華。酸性比乙酸強(qiáng)，比甲酸弱，（2）用途：苯甲酸可以用于合成香料、藥物等，它的鈉鹽是常用的食品防腐劑。3、乙二酸（HOOC-COOH）（1）物理性質(zhì)：是最簡單的二元羧酸。俗稱草酸，無色晶體，通常含有兩分子結(jié)晶水，可

59、溶于水和乙醇。（2）化學(xué)性質(zhì)：酸性：HOOC-COOH+2NaOHNaOOC-COONa+2H2O還原性：5H2C2O4+2KMnO4+3H2SO4=K2SO4+2MnSO4+10CO2+8H2O（3）用途：乙二酸是化學(xué)分析中常用的還原劑，也是重要的化工原料。4、乳酸：，分子式：C3H6O3，具有羧基和羥基，化學(xué)性質(zhì)具有羧酸和醇的性質(zhì)5、檸檬酸：，分子式：C6H8O6，具有羧基和羥基，化學(xué)性質(zhì)具有羧酸和醇的性質(zhì)（九）代表物乙酸1、組成和結(jié)構(gòu):2、物理性質(zhì)俗稱醋酸，普通食醋中含有3%-5%的乙酸，它是一種具有強(qiáng)烈刺激性氣味的無色液體，易溶于水和乙醇；當(dāng)溫度小于16.6時(shí)，凝結(jié)成類似冰一樣的晶體，

60、所以純凈的乙酸又稱為冰醋酸3、化學(xué)性質(zhì)（1）弱酸性：CH3COOHCH3COO-+H+ （一元弱酸） 酸的通性：與指示劑：紫色石蕊試液變紅與活潑金屬反應(yīng)：2CH3COOH+2Na=2CH3COONa+H2堿性氧化物：2CH3COOH+CaO=Ca(CH3COO)2+H2O與堿反應(yīng)：2CH3COOH+Mg(OH)2=Mg(CH3COO)2+2H2O（除去水壺中的水垢）與某些鹽（碳酸鈉、碳酸氫鈉、苯酚鈉）反應(yīng)： 酸性：醋酸碳酸苯酚2CH3COOH+CaCO3=Ca(CH3COO)2+CO2+H2O（除去水壺中的水垢） （2）酯化反應(yīng)（取代反應(yīng)）：醇與酸（有機(jī)酸或無機(jī)含氧酸）反應(yīng)生成酯和水的一類反應(yīng)