1、專題十一常見有機(jī)物及其應(yīng)用第一編2022內(nèi)容索引0102考點(diǎn)一簡(jiǎn)單有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)考點(diǎn)二同分異構(gòu)體五年高考 命題研究 高頻考點(diǎn)五年考向命題角度再思考1.簡(jiǎn)單有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)考向1.基本營(yíng)養(yǎng)物質(zhì):2021湖南卷,22018全國(guó)卷,8考向2.常見有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì):2021湖南卷,42020全國(guó)卷,82019全國(guó)卷,82017全國(guó)卷,9考向1.以選擇題的形式,考查糖類、油脂、蛋白質(zhì)的性質(zhì),常與生活實(shí)際相結(jié)合進(jìn)行考查考向2.以新材料等有機(jī)化合物的應(yīng)用為載體,考查有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的小綜合高頻考點(diǎn)五年考向命題角度再思考2.同分異構(gòu)體考向1.同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷:2018全國(guó)卷,11考

2、向2.有機(jī)物分子中原子的共線、共面問題:2021湖南卷,42018全國(guó)卷,11考向.以新材料等有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為載體,考查有機(jī)化合物中原子共面、化學(xué)鍵的極性與斷裂、給定條件下同分異構(gòu)體的數(shù)目判斷考點(diǎn)一簡(jiǎn)單有機(jī)物的組成、 結(jié)構(gòu)與性質(zhì)要點(diǎn)歸納再提升1.有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及主要化學(xué)性質(zhì) 物質(zhì)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)主要化學(xué)性質(zhì)烴甲烷正四面體形分子在光照條件下與鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)乙烯平面形分子,官能團(tuán)是 都需要催化劑能與鹵素單質(zhì)、H2、H2O、鹵素氫化物加成;能被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液氧化;能發(fā)生加聚反應(yīng)乙烯被氧化為CO2,不能用于除去氣體中的乙烯 物質(zhì)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)主要化學(xué)性質(zhì)烴苯平面形分子,碳碳

3、鍵性質(zhì)完全相同在催化劑存在下,與鹵素單質(zhì)、HNO3發(fā)生取代反應(yīng),與H2發(fā)生加成反應(yīng)乙醇官能團(tuán)為OH與活潑金屬發(fā)生置換反應(yīng);被催化氧化生成醛;與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)乙酸官能團(tuán)為COOH具有酸的通性;能與醇發(fā)生酯化反應(yīng)物質(zhì)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)主要化學(xué)性質(zhì)葡萄糖官能團(tuán)是CHO、OH具有醇的性質(zhì)、能與銀氨溶液反應(yīng)得到銀鏡、與新制Cu(OH)2反應(yīng)生成磚紅色沉淀纖維素與淀粉均能水解,水解的最終產(chǎn)物為葡萄糖兩者不互為同分異構(gòu)體 物質(zhì)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)主要化學(xué)性質(zhì)油脂官能團(tuán)為COOR油脂在堿性條件下發(fā)生水解稱為皂化反應(yīng)在酸(或堿)催化下水解生成丙三醇和高級(jí)脂肪酸(或高級(jí)脂肪酸鹽);植物油與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)蛋白質(zhì)能水解(最終產(chǎn)物為氨基

4、酸);遇濃硝酸變黃色;灼燒時(shí)有燒焦羽毛氣味微點(diǎn)撥高級(jí)脂肪酸記憶口訣:軟十五、硬十七,油酸不飽(和)十七烯,另外均有一羧基。 2.有機(jī)反應(yīng)中的幾個(gè)定量關(guān)系(1)在鹵代反應(yīng)中,1 mol鹵素單質(zhì)取代1 mol H,同時(shí)生成1 mol HX(X表示鹵素原子,下同)。(2)1 mol 加成需要1 mol H2或1 mol Br2。(3)1 mol苯完全加成需要3 mol H2。(4)1 mol COOH與Na反應(yīng)生成0.5 mol H2;1 mol OH與Na反應(yīng)生成0.5 mol H2。(5)1 mol COOH與NaHCO3反應(yīng)生成1 mol CO2氣體。(6)1 mol COOH與NaOH反應(yīng)消

5、耗1 mol NaOH,1 mol (R為鏈烴基)與NaOH反應(yīng)消耗1 mol NaOH。3.重要的有機(jī)化學(xué)反應(yīng) 反應(yīng)類型反應(yīng)的原子或原子團(tuán)、反應(yīng)試劑或條件加成反應(yīng) 與溴水(混合即可反應(yīng));碳碳雙鍵與H2、HBr、H2O, 與H2均需在一定條件下進(jìn)行加聚反應(yīng)單體中有 或CC等不飽和鍵與以雙鍵為中心不對(duì)稱的烯烴(如丙烯CH2 =CHCH3)反應(yīng),加成產(chǎn)物為兩種反應(yīng)類型反應(yīng)的原子或原子團(tuán)、反應(yīng)試劑或條件烴與鹵素單質(zhì)飽和烴與X2反應(yīng)需光照兩種鹵代反應(yīng)的條件不同苯環(huán)上的氫原子可與鹵素單質(zhì)(加催化劑)或HNO3(濃硫酸催化)取代酯水解酯基水解成羧基和羥基酯化按照“酸失羥基、醇失氫”的原則,在濃硫酸催化下

6、進(jìn)行反應(yīng)類型反應(yīng)的原子或原子團(tuán)、反應(yīng)試劑或條件與O2反應(yīng)(加催化劑)OH(CH2OH氧化成醛基、 氧化成羰基)酸性KMnO4(或K2Cr2O7)溶液 、苯環(huán)上的烴基、OH、CHO都可被氧化銀氨溶液、新制的Cu(OH)2CHO被氧化成COOH燃燒 少數(shù)有機(jī)物不能燃燒,如CCl4多數(shù)有機(jī)物能燃燒,烴類完全燃燒生成CO2和水4.常見有機(jī)物在生產(chǎn)、生活中的應(yīng)用 性質(zhì)應(yīng)用醫(yī)用酒精中乙醇的體積分?jǐn)?shù)為75%,使蛋白質(zhì)變性醫(yī)用酒精用于消毒蛋白質(zhì)受熱變性加熱能殺死流感病毒蠶絲灼燒有燒焦羽毛的氣味灼燒法可以區(qū)別蠶絲和人造纖維聚乙烯性質(zhì)穩(wěn)定,無(wú)毒可作食品包裝袋聚氯乙烯( )有毒不能用作食品包裝袋性質(zhì)應(yīng)用食用油反復(fù)加

7、熱會(huì)產(chǎn)生稠環(huán)芳香烴等有害物質(zhì)食用油不能反復(fù)加熱淀粉遇碘水顯藍(lán)色鑒別淀粉與蛋白質(zhì)、木纖維等食醋與碳酸鈣反應(yīng)生成可溶于水的醋酸鈣食醋可除水垢(主要成分為碳酸鈣)油脂在堿性條件下水解為高級(jí)脂肪酸鹽和甘油制肥皂經(jīng)典對(duì)練得高分考向1基本營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)真題示例1-1.(2018全國(guó)卷,8)下列說法錯(cuò)誤的是()A.蔗糖、果糖和麥芽糖均為雙糖B.酶是一類具有高選擇催化性能的蛋白質(zhì)C.植物油含不飽和脂肪酸酯,能使Br2/CCl4褪色D.淀粉和纖維素水解的最終產(chǎn)物均為葡萄糖思路點(diǎn)撥 答案 A 1-2.(2021河北卷,2)高分子材料在生產(chǎn)生活中應(yīng)用廣泛。下列說法錯(cuò)誤的是()A.蘆葦可用于制造黏膠纖維,其主要成分為纖維素

8、B.聚氯乙烯通過加聚反應(yīng)制得,可用于制作不粘鍋的耐熱涂層C.淀粉是相對(duì)分子質(zhì)量可達(dá)幾十萬(wàn)的天然高分子物質(zhì)D.大豆蛋白纖維是一種可降解材料答案 B解析 本題考查有機(jī)高分子材料及在生產(chǎn)、生活中的應(yīng)用。蘆葦?shù)闹饕煞质抢w維素,纖維素可以用來(lái)制造黏膠纖維,A項(xiàng)正確;不粘鍋的耐熱涂層主要成分為聚四氟乙烯,而聚氯乙烯高溫下會(huì)生成有毒物質(zhì),且是一種熱塑性塑料,不能用于制作不粘鍋的耐熱涂層,B項(xiàng)錯(cuò)誤;淀粉可以用(C6H10O5)n來(lái)表示,其相對(duì)分子質(zhì)量一般都可達(dá)幾十萬(wàn),故為天然高分子物質(zhì),C項(xiàng)正確;大豆蛋白纖維的主要成分是蛋白質(zhì),一定條件下能夠發(fā)生水解,屬于可降解材料,D項(xiàng)正確。對(duì)點(diǎn)演練1-1.(2021天津

9、河北區(qū)模擬)下列說法正確的是()A.糧食釀酒不涉及化學(xué)反應(yīng)B.葡萄糖和果糖分子中官能團(tuán)種類完全相同C.油脂的氫化可制得硬化油,作為肥皂、人造黃油的原料D.棉花和蠶絲的主要成分是纖維素答案 C解析 糧食中主要成分為淀粉,經(jīng)水解、發(fā)酵得到乙醇,有新物質(zhì)生成,涉及化學(xué)反應(yīng),A錯(cuò)誤;葡萄糖的官能團(tuán)是羥基和醛基,而果糖的官能團(tuán)是羥基和羰基,官能團(tuán)種類不完全相同,故B錯(cuò)誤;工業(yè)上常利用油脂的氫化反應(yīng)把多種植物油轉(zhuǎn)變成硬化油(人造脂肪),硬化油性質(zhì)穩(wěn)定,不易變質(zhì),便于運(yùn)輸,可用作制造肥皂、脂肪酸、甘油、人造黃油等的原料,故C正確;棉花的主要成分是纖維素,而蠶絲的主要成分是蛋白質(zhì),故D錯(cuò)誤。1-2.(2021

10、上海寶山區(qū)模擬)能區(qū)別地溝油(加工過的餐飲廢棄油)與礦物油(汽油、煤油、柴油等)的方法是()A.點(diǎn)燃,能燃燒的是礦物油B.加入足量氫氧化鈉溶液共熱,不分層的是地溝油C.加入水中,浮在水面上的是地溝油D.測(cè)定沸點(diǎn),有固定沸點(diǎn)的是礦物油答案 B解析 地溝油的成分是油脂,礦物油的成分為多種烴的混合物,二者都能夠燃燒,故A錯(cuò)誤;地溝油中含油脂,與堿溶液反應(yīng),而礦物油不與堿反應(yīng),混合后分層,加入足量氫氧化鈉溶液共熱,不分層的是地溝油,分層的是礦物油,故B正確;地溝油和礦物油密度都小于水,浮在水面上,故C錯(cuò)誤。考向2常見有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)真題示例2-1.(2021湖南卷,4)己二酸是一種重要的化工原料,科

11、學(xué)家在現(xiàn)有工業(yè)路線基礎(chǔ)上,提出了一條“綠色”合成路線:下列說法正確的是()A.苯與溴水混合,充分振蕩后靜置,下層溶液呈橙紅色B.環(huán)己醇與乙醇互為同系物C.己二酸與NaHCO3溶液反應(yīng)有CO2生成D.環(huán)己烷分子中所有碳原子共平面思路點(diǎn)撥 答案 C 2-2.(2020全國(guó)卷,8)紫花前胡醇( )可從中藥材當(dāng)歸和白芷中提取得到,能提高人體免疫力。下列有關(guān)該化合物的敘述錯(cuò)誤的是()A.分子式為C14H14O4B.不能使酸性重鉻酸鉀溶液變色C.能夠發(fā)生水解反應(yīng)D.能夠發(fā)生消去反應(yīng)生成雙鍵答案 B 解析 .根據(jù)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式書寫分子式不飽和度法。第一步,觀察結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,判斷有機(jī)化合物分子中所含的C、O

12、原子個(gè)數(shù):該物質(zhì)分子中含有14個(gè)C原子、4個(gè)氧原子。第二步,確定不飽和度:如果將一個(gè)苯環(huán)視為3個(gè)雙鍵和1個(gè)環(huán),則該物質(zhì)分子中含有3個(gè)環(huán)狀結(jié)構(gòu)和5個(gè)雙鍵,即該物質(zhì)的不飽和度為8。第三步,寫出分子式:該物質(zhì)的分子式為C14H(214+2)-28O4,即為C14H14O4。故A項(xiàng)不符合題意。.由結(jié)構(gòu)推測(cè)性質(zhì)。第一步,觀察結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。通過觀察確定紫花前胡醇分子中含有羥基、醚鍵、碳碳雙鍵和酯基。第二步,推測(cè)化學(xué)性質(zhì)。分子中含有碳碳雙鍵和羥基,且與羥基相連的碳原子上有氫原子,兩者均能被具有強(qiáng)氧化性的酸性重鉻酸鉀溶液氧化,酸性重鉻酸鉀溶液被還原而變色,B項(xiàng)符合題意;分子中含有酯基,故可以在一定條件下發(fā)生水解反

13、應(yīng),C項(xiàng)不符合題意;分子中與羥基相連碳原子的鄰位碳原子上有氫原子,故可以在一定的條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成碳碳雙鍵,D項(xiàng)不符合題意。對(duì)點(diǎn)演練2.(2021廣東肇慶模擬)某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列關(guān)于該有機(jī)物的說法錯(cuò)誤的是()A.屬于芳香烴B.所有碳原子可能共平面C.可發(fā)生取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)、加聚反應(yīng)D.能使酸性KMnO4溶液和Br2的CCl4溶液褪色答案 A解析 該物質(zhì)含有苯環(huán),同時(shí)含有羧基,屬于芳香烴的衍生物,A項(xiàng)錯(cuò)誤;苯環(huán)上的碳以及與苯環(huán)相連的碳原子共面,雙鍵所連兩個(gè)碳原子共面,單鍵可以旋轉(zhuǎn),所以碳碳雙鍵以及羧基中的碳原子都可以共面,即所有碳原子可能共平面,B項(xiàng)正確;甲基和苯環(huán)上的氫原子

14、可發(fā)生取代反應(yīng),碳碳雙鍵可發(fā)生加聚反應(yīng),有機(jī)物可與氧氣發(fā)生氧化反應(yīng),C項(xiàng)正確;含有碳碳雙鍵,能發(fā)生氧化反應(yīng)使酸性KMnO4溶液褪色,發(fā)生加成反應(yīng)使Br2的CCl4溶液褪色,D項(xiàng)正確。易錯(cuò)防范不失分判斷正誤(正確的畫“”,錯(cuò)誤的畫“”)。(1)由于苯中沒有碳碳雙鍵,因此苯不能使溴水褪色。()(2)乙烯能使溴的四氯化碳溶液和酸性高錳酸鉀溶液褪色,兩者褪色的原理相同。()提示 。苯不與溴水發(fā)生反應(yīng),但卻能萃取溴水中的溴單質(zhì),因此,苯能使溴水褪色,但不是因發(fā)生反應(yīng)而褪色。提示 。乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色是因?yàn)榘l(fā)生了加成反應(yīng),乙烯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色是因?yàn)橐蚁┍谎趸?3)苯與液溴混合后加入Fe

15、Br3發(fā)生了加成反應(yīng)。()(4)1 mol CH4和4 mol Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成的產(chǎn)物中物質(zhì)的量最多的是CCl4。()(5)淀粉、纖維素和油脂都屬于天然高分子化合物。()提示 。苯與液溴混合后加入FeBr3發(fā)生了取代反應(yīng)。 提示 。生成的物質(zhì)中HCl物質(zhì)的量最多。 提示 。油脂不屬于高分子化合物。 (6)糖類、油脂、蛋白質(zhì)均可發(fā)生水解反應(yīng)。()(7)酯的堿性水解被稱為皂化反應(yīng)。()(8)蛋白質(zhì)遇到鹽產(chǎn)生沉淀是蛋白質(zhì)發(fā)生了變性。()(9)乙醇、乙酸均能與Na以及NaOH反應(yīng)。()提示 。單糖不能發(fā)生水解反應(yīng)。 提示 。油脂的堿性水解才是皂化反應(yīng)。 提示 。蛋白質(zhì)遇到輕金屬鹽發(fā)生鹽析;遇到重

16、金屬鹽發(fā)生變性。 提示 。乙醇只能與鈉反應(yīng),不能與NaOH反應(yīng)。 (10)1 mol C2H5OH和1 mol CH3COOH在濃硫酸作用下加熱,可以完全反應(yīng)生成1 mol CH3COOC2H5。()提示 。酯化反應(yīng)為可逆反應(yīng),不能進(jìn)行到底。 易錯(cuò)警示(1)烷烴、烯烴、苯與鹵素單質(zhì)反應(yīng)條件不同烷烴烯烴苯鹵素單質(zhì)蒸氣、光照鹵素單質(zhì)水溶液或CCl4溶液鹵素單質(zhì)、鹵化鐵作催化劑(2)糖類又叫碳水化合物,但是并不是所有糖類組成均符合Cm(H2O)n,而符合該組成的也不一定為糖類。(3)高分子化合物之間不能互稱同分異構(gòu)體,因?yàn)榉肿咏M成并不確定。(4)乙醇在不同條件下的氧化產(chǎn)物不同:燃燒產(chǎn)生CO2和H2O

17、、催化氧化產(chǎn)生乙醛、與強(qiáng)氧化劑酸性高錳酸鉀或重鉻酸鉀反應(yīng)產(chǎn)生乙酸。(5)酯化反應(yīng)中生成的水,羥基來(lái)自羧酸、氫原子來(lái)自醇羥基,且酯化反應(yīng)為可逆反應(yīng),無(wú)法徹底進(jìn)行?？键c(diǎn)二同分異構(gòu)體要點(diǎn)歸納再提升1.判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的常見方法和思路 將有機(jī)物看作由基團(tuán)連接而成,由基團(tuán)的異構(gòu)體數(shù)目可推斷有機(jī)物的異構(gòu)體數(shù)目。如:丁基有4種,C4H9Cl、C4H9OH、C4H9COOH均有4種結(jié)構(gòu) 甲基、乙基各1種,丙基2種,丁基4種,戊基8種將有機(jī)物分子中的不同原子或基團(tuán)換位進(jìn)行思考。如乙烷分子中共有6個(gè)H,一氯乙烷只有一種結(jié)構(gòu),那么五氯乙烷也只有一種。同理二氯乙烷和四氯乙烷均有2種,二氯苯和四氯苯均有3種判斷一取代

18、物的方法分子中等效氫原子有如下情況。分子中同一個(gè)碳原子上連接的氫原子等效;同一個(gè)碳原子上所連接的甲基氫原子等效;分子中處于對(duì)稱位置上的氫原子等效分析二元取代產(chǎn)物的方法。如分析C3H6Cl2的同分異構(gòu)體數(shù)目,可先固定其中一個(gè)氯原子的位置,然后移動(dòng)另一個(gè)氯原子飽和酯R1COOR2,R1有m種,R2有n種,則對(duì)應(yīng)的酯共有mn種2.同分異構(gòu)體判斷的失分防范(1)總體順序應(yīng)該遵循:類別異構(gòu)碳架異構(gòu)位置異構(gòu),這樣有序進(jìn)行,既可防遺漏又可防重復(fù)。(2)要有空間想象能力,看準(zhǔn)碳架的對(duì)稱性,避免重復(fù)。(3)注意碳的“四價(jià)”原則,確定碳原子上有無(wú)氫原子以及氫原子的數(shù)目,這樣可以確定該碳原子有無(wú)一元及二元代物。(4

19、)二元代物要有序:先確定第一個(gè)取代基的位置,再引入第二個(gè)取代基。(5)注意看清題目的限制條件:常見的限制條件有種類、性質(zhì)、結(jié)構(gòu)等方面。微點(diǎn)撥判斷二元代物的同分異構(gòu)體時(shí),應(yīng)該利用“同、鄰、間”確定兩支鏈的相對(duì)位置,如: 3.有機(jī)物分子中原子共線、共面問題(1)四種典型模型解讀 甲烷分子中所有原子一定不共平面,最多有3個(gè)原子處在一個(gè)平面上,若用其他原子代替其中的任何氫原子,所有原子也一定不能共平面,如CH3Cl分子中所有原子不在一個(gè)平面上所有原子都在同一條直線上乙烯分子中所有原子一定共平面,若用其他原子代替其中的任何氫原子,所得有機(jī)物中所有原子仍然共平面,如CH2=CHCl分子中所有原子共平面苯分

20、子中所有原子一定共平面,若用其他原子代替其中的任何氫原子,所得有機(jī)物分子中的所有原子也仍然共平面,如溴苯( )分子中所有原子共平面(2)結(jié)構(gòu)不同的基團(tuán)連接后原子共面分析直線與平面連接,則直線在這個(gè)平面上。如苯乙炔: ,所有原子共平面。平面與平面連接,如果兩個(gè)平面結(jié)構(gòu)通過單鍵相連,由于單鍵的旋轉(zhuǎn)性,兩個(gè)平面可以重合,但不一定重合。如苯乙烯: ,分子中共平面原子至少12個(gè),最多16個(gè)。平面與立體結(jié)構(gòu)連接,如果甲基與平面結(jié)構(gòu)通過單鍵相連,則由于單鍵的旋轉(zhuǎn)性,甲基的一個(gè)氫原子可能暫時(shí)處于這個(gè)平面上。微點(diǎn)撥不共線的任意三點(diǎn)可確定一個(gè)平面;一條直線與某平面有兩個(gè)交點(diǎn)時(shí),則這條直線上的所有點(diǎn)都在該相應(yīng)的平面

21、內(nèi);注意單鍵可以旋轉(zhuǎn),雙鍵不能旋轉(zhuǎn)這一特點(diǎn),同時(shí)要注意問題中的限定性詞語(yǔ)(如最多、至少等)。經(jīng)典對(duì)練得高分考向1同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷真題示例1-1.(2020全國(guó)卷,10)吡啶( )是類似于苯的芳香化合物。2-乙烯基吡啶(VPy)是合成治療硅肺病藥物的原料,可由如下路線合成。下列敘述正確的是()A.MPy只有兩種芳香同分異構(gòu)體B.EPy中所有原子共平面C.VPy是乙烯的同系物D.反應(yīng)的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)思路點(diǎn)撥A項(xiàng),限定條件下同分異構(gòu)體的書寫殘基法:B項(xiàng),分子中原子共面問題的判斷母體法: C項(xiàng),同系物的判斷分子結(jié)構(gòu)和組成的比較: D項(xiàng),反應(yīng)類型的判斷根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的異同判斷: 答案 D 1-2.

22、(2021全國(guó)乙卷,10)一種活性物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ,下列有關(guān)該物質(zhì)的敘述正確的是()A.能發(fā)生取代反應(yīng),不能發(fā)生加成反應(yīng)B.既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物C.與 互為同分異構(gòu)體D.1 mol該物質(zhì)與碳酸鈉反應(yīng)得44 g CO2答案 C 解析 根據(jù)題給活性物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,可知其分子中含有碳碳雙鍵、羥基和羧基,故該物質(zhì)可以發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng),A項(xiàng)錯(cuò)誤;題給活性物質(zhì)的分子結(jié)構(gòu)與乙醇、乙酸不相似,組成上也不是相差若干個(gè)CH2原子團(tuán),故該物質(zhì)與乙醇、乙酸均不是互為同系物的關(guān)系,B項(xiàng)錯(cuò)誤;題干給出的活性物質(zhì)與C項(xiàng)中給出的物質(zhì)分子式相同(均為C10H18O3)而結(jié)構(gòu)不同,兩者互為同分異構(gòu)體,C項(xiàng)正確

23、;題給活性物質(zhì)分子中,能與碳酸鈉反應(yīng)的官能團(tuán)只有羧基,1 mol該活性物質(zhì)與碳酸鈉反應(yīng)只能生成22 g CO2,D項(xiàng)錯(cuò)誤。對(duì)點(diǎn)演練1-1.(2021湖南永州二模)分子式為C8H8O2的含苯環(huán)的有機(jī)化合物,能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成氣體,則符合上述條件的同分異構(gòu)體有(不考慮立體異構(gòu))()A.2種B.3種C.4種D.5種答案 C 解析 分子式為C8H8O2的含有苯環(huán)的有機(jī)化合物,能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成氣體,則該有機(jī)化合物分子中含有羧基和苯環(huán),若含有1個(gè)側(cè)鏈,側(cè)鏈為CH2COOH,若含有2個(gè)側(cè)鏈,側(cè)鏈為COOH、CH3,有鄰、間、對(duì)三種,故符合條件的同分異構(gòu)體有4種。1-2.(2021湖南常

24、德3月一模)合成新型多靶向性的治療腫瘤的藥物索拉非尼的部分流程如圖。下列敘述錯(cuò)誤的是()A.X結(jié)構(gòu)中所有原子可能共面B.上述轉(zhuǎn)化過程均屬于取代反應(yīng)C.X的環(huán)上二氯代物有6種D.Z的分子式為C7H8N2OCl答案 D 1-3.(2021遼寧遼陽(yáng)模擬)化合物如圖,下列說法不正確的是() A.a、b、c、d互為同分異構(gòu)體B.除a外均可發(fā)生加成反應(yīng)C.a的三氯代物數(shù)目多于二氯代物D.一氯代物同分異構(gòu)體最多的是d答案 C解析 a、b、c、d四種物質(zhì)分子式均為C8H8,結(jié)構(gòu)不同,它們互為同分異構(gòu)體,A正確;只有a物質(zhì)不含碳碳雙鍵,不能發(fā)生加成反應(yīng);其他3種均有碳碳雙鍵,可以發(fā)生加成反應(yīng),B正確;根據(jù)結(jié)構(gòu)可

25、知,a的三氯代物數(shù)目為3種,二氯代物為3種,C錯(cuò)誤;a、c的一氯代物都只有1種,b的一氯代物有2種,d的一氯代物有3種,D正確。 考向2有機(jī)物分子中原子的共線、共面問題真題示例2-1.(2019全國(guó)卷,8)下列化合物的分子中,所有原子可能共平面的是()A.甲苯B.乙烷C.丙炔D.1,3-丁二烯思路點(diǎn)撥判斷有機(jī)化合物分子中各原子的空間相對(duì)位置母體遷移法和拆分組合法。母體遷移法:甲苯、乙烷、丙炔分子中都含有甲基,由甲烷分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)可知,所有原子不可能共平面,所以A、B、C三項(xiàng)錯(cuò)誤。拆分組合法:第一步:拆分。寫出D項(xiàng)所給分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,并根據(jù)不同“母體”類型,將復(fù)雜的分子拆分為簡(jiǎn)單的幾部分 ,拆分為

26、兩部分乙烯型結(jié)構(gòu)。第二步:判斷。判斷各部分原子空間相對(duì)位置關(guān)系,乙烯型結(jié)構(gòu)中各原子處于同一平面。第三步:組合。根據(jù)單鍵可以繞鍵軸旋轉(zhuǎn)的原則,綜合各部分的情況得出最終結(jié)論。1,3-丁二烯分子中各原子可能處于同一平面上,D項(xiàng)符合題意。答案 D 2-2.(2021河北卷,8)苯并降冰片烯是一種重要的藥物合成中間體,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。關(guān)于該化合物,下列說法正確的是()A.是苯的同系物B.分子中最多8個(gè)碳原子共平面C.一氯代物有6種(不考慮立體異構(gòu))D.分子中含有4個(gè)碳碳雙鍵答案 B 解析 本題考查了有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、原子共面、同系物和同分異構(gòu)體等知識(shí)。苯的同系物是含有一個(gè)苯環(huán)且側(cè)鏈?zhǔn)峭闊N基的有機(jī)物,A項(xiàng)錯(cuò)誤;

27、苯環(huán)上6個(gè)碳原子及直接與苯環(huán)相連的2個(gè)碳原子一定共平面,與苯環(huán)直接相連的碳原子與其他的碳原子以碳碳單鍵相連,其他碳原子不可能與苯環(huán)共平面,B項(xiàng)正確;根據(jù)對(duì)稱性可知,該有機(jī)化合物的一氯代物有5種,即 ,C項(xiàng)錯(cuò)誤;苯環(huán)中不含碳碳雙鍵,該有機(jī)化合物分子中只含1個(gè)碳碳雙鍵,D項(xiàng)錯(cuò)誤。對(duì)點(diǎn)演練2-1.(2021安徽合肥模擬)重排反應(yīng)是指某種化合物在試劑、溫度或其他因素的影響下,發(fā)生分子中某些基團(tuán)的轉(zhuǎn)移或分子內(nèi)碳原子骨架改變的反應(yīng)。氫化偶氮苯(a)在一定條件下可重排為聯(lián)苯胺(b),其變化如圖所示。下列有關(guān)說法不正確的是()A.b分子中所有碳原子可能共平面B.a和b分子的一氯取代物種數(shù)相同C.a和b均能發(fā)生氧化反應(yīng)D.1 mol a或b均能與6 mol H2完全加成答案 B 解析 苯是平面形分子,分子中所有原子共平面,聯(lián)苯胺中兩個(gè)苯環(huán)直接相連,可看作是苯胺中氨基對(duì)位的C原子上的H被另一個(gè)苯環(huán)取代,因此兩個(gè)苯環(huán)的所有碳原子可能共平面,A正確;a分子中等效氫有4種,故其一氯取代物有4種,b分子中等效氫有3種,故其一氯取代物有3種,二者的一氯取代物種數(shù)不相等,B錯(cuò)誤; 有還原性,故a和b均能發(fā)生氧化反應(yīng),C正確;1 mol a分子和1 mol b分子均含2 mol苯環(huán),1 mol苯環(huán)能和3 mol H2發(fā)生完全加成,故1 mol a或b均能與6 mol H2完全加