1、第三章 第二節來自石油和煤的兩種基本化工原料我們常說，煤是工業的糧食，石油是工業的血液，從煤和石油中不僅可以得到許多常用燃料，而且可以從中獲取大量的基本化工原料。例如：從石油中獲得的乙烯就是一種最重要的石油產品，也是重要的石油化工原料；石油石油工業的血液乙烯、苯是石油化工的重要產物石油氣 (含C4以下烴)汽油 (含C5C12的烴)煤油 (含C12C16 的烴)柴油 (含C15C18的烴)重油(含C20以上的烴)潤滑油(含C16C20的烴)乙烯苯？這是誰的功勞？ 如果把青桔子和熟蘋果放在同一個塑料袋里,系緊袋口,這樣一段時間后青桔子就可以變黃、成熟 乙 烯乙烯產品從煤和石油中不僅可以得到多種常用

2、燃料，而且可以從中獲得大量的基本化工原料。其中就有乙烯和苯。乙烯和苯的重要用途（參見課本P60）乙烯的產量可以用來衡量一個國家的石油化工水平?？茖W探究：石蠟油的分解實驗1.生成的氣體通入酸性高錳酸鉀溶液中，觀察現象2.生成的氣體通入溴的四氯化碳溶液中，觀察現象3.用排水集氣法收集一試管氣體，點燃，觀察燃燒的情況一、乙烯從上面的現象可以看出，生成的氣體中含有與烷烴性質不同的烴。研究表明，石蠟油分解的產物主要是乙烯和烷烴的混合物。從石油獲得乙烯是工業上生產乙烯的主要方法。實驗現象結論通入KMnO4(H+)溶液褪色氣體可被KMnO4(H+)氧化通入溴的四氯化碳溶液溶液褪色氣體可以與四氯化碳中的溴反應

3、點燃火焰明亮，有黑煙氣體的含碳量高CH2CH2H CCHH H 電子式結構式結構簡式(一)、乙烯的分子結構分子式:C2H4球棍模型比例模型約120約120約120碳碳雙鍵不是兩個碳碳單鍵的簡單組合空間構型:乙烯為_結構,2個碳原子和4個氫原子_。平面共平面平面四邊形乙烷和乙烯的結構分子式C2H6C2H4分子結構特點鍵的類別CC單鍵C=C雙鍵鍵角10928120鍵長（10-10m）1.541.33鍵能（kJ/mol）384612分子內各原子的相對位置兩個碳原子和六個氫原子不在同一平面上兩個碳原子和四個氫原子在同一平面上(二)、乙烯的物理性質實驗室制備乙烯，應如何收集？乙烯是無色氣體，稍有氣味，密

4、度是1.25 g/L，比空氣略輕（分子量28），難溶于水。乙烯在空氣中燃燒，火焰明亮且伴有黑煙，生成二氧化碳和水。1、乙烯的氧化反應C2H4+3O2 2CO2+2H2O點燃思考：為何火焰顏色會明亮？并伴有黑煙？、燃燒（產生黑煙是因為含碳量高，燃燒不充分；火焰明亮是碳微粒受灼熱而發光）(三)、乙烯的化學性質、與酸性KMnO4的作用：CH2CH2 + KMnO4 +H2SO4CO2 + MnSO4 + K2SO4 + H2O思考：甲烷中混有乙烯， 應如何除去？通入酸性KMnO4溶液再通入NaOH溶液中最后通入堿石灰可用于鑒別CH4和C2H4（烷烴和烯烴）CH2CH2 Br BrCH2CH2CH2C

5、H2 Br Br CH2 CH Br + HBrBr Br無沉淀生成石蕊不變色b、取反應混合物液加藍色石蕊試液a、取反應混合物液加AgNO3溶液不溶于水油狀液體溶于水電離出H+、Br-乙烯能使溴水或溴的四氯化碳 溶液褪色驗證可能反應方程式實驗結論:乙烯與溴發生加成反應1，2-二溴乙烷、加成反應CH2CH2CH2CH2 Br BrBr BrCCHHHHBrHHCHCHBr+ BrBr碳碳雙健中兩個化學鍵的強度不同 規律：乙烯分子中的碳碳雙鍵斷開一個, 2個Br分別直接與2個價鍵不飽和的C結合溴分子有機物分子里不飽和的碳原子跟其它原子或原子團直接結合生成別的物質的反應叫做加成反應。2、加成反應CH

6、2 = CH2 + H2 CH2 = CH2 + Cl2 CH2 = CH2 + HCl CH2 = CH2 + H2O 練習CH2 = CH2 + H2 CH3CH3一定條件CH2 = CH2 + Cl2 CH2ClCH2ClCH2=CH2 + HCl CH3CH2Cl一定條件CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH一定條件1，2-二氯乙烷氯乙烷乙醇乙烷練習 取 代 反 應 加 成 反 應意義歸屬斷鍵規律產物特點取代反應與加成反應的比較取而代之,有進有出加而成之,有進無出烷烴的特征反應烯烴的特征反應CH 斷裂CC斷裂一種產物產物較純凈兩種產物產物復雜, 為混合物討論：制取氯乙烷, 是采取

7、CH3-CH3與Cl2取代反應好, 還是采用CH2=CH2與HCl加成反應好？不飽和鍵中、 加聚反應乙烯分子之間可否發生加成反應呢?nCH2=CH2 CH2 CH2n催化劑 乙烯聚乙烯說明：1、聚乙烯無固定熔沸點。 2、聚乙烯等白色塑料廢棄物，微生物不能降解，是白色污染物。由不飽和的相對分子質量小的化合物分子結合成相對分子質量大的化合物的分子，這樣的反應是加成反應同時又是聚合反應，簡稱加聚反應。（四）、用途(1)衡量一個國家石油工業發展水平的標志(2)有機化工原料(3)植物生長調節劑，催熟劑如果把青桔子和熟蘋果放在同一個塑料袋里,系緊袋口,這樣一段時間后青桔子就可以變黃、成熟。這是誰的功勞？乙

8、 烯CH2=CH2氧化加成聚合使酸性至錳酸鉀溶液褪色2CO2+2H2OH2NiBr2HClH2O催化劑、加溫、加壓 CH3CH3CH2BrCH2BrCH3CH2ClCH3CH2OH CH2CH2n 總結乙烯的化學性質用溴水區別甲烷和乙烯(烷烴和烯烴)可用酸性高錳酸鉀溶液區別甲烷和乙烯（烷烴和烯烴）（五）、烯烴、分子里含有碳碳雙鍵的不飽和鏈烴叫烯烴。名稱結構簡式分子式通式推導乙烯CH2=CH2C2H4CnH2n(n 2)丙稀CH3CH2=CH2C3H61丁烯CH3CH2CH2=CH2C4H8以上物質互為同系物乙烯是最簡單的烯烴不飽和烴：分子里含有碳碳雙鍵(C=C)或碳碳叁鍵(CC)，碳原子所結合

9、的氫原子少于飽和鏈烴里的氫原子數的烴類。氧化反應 燃燒： 與酸性KMnO4溶液反應：能使酸性KMnO4溶液褪色。(2) 加成反應(3) 加聚反應、烯烴的化學性質與乙烯類似、物理性質的遞變同烷烴練習:1、能用于鑒別甲烷和乙烯的試劑是 ( ) A.溴水 B.酸性高錳酸鉀溶液 C.苛性鈉溶 D.四氯化碳溶液AB2. 既可以使溴水褪色,又可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色的氣體有 ( )A. CO B. CO2 C. C2H4 D. C2H6C3.乙烯發生的下列反應中,不屬于加成反應的是( ) A. 與氫氣反應生成乙烷 B. 與水反應生成乙醇C.與溴水反應使之褪色 D.與氧氣反應生成二氧化碳和水D5、制取一氯

10、乙烷最好采用的方法是 ( ) A.乙烷和氯氣反應 B.乙烯和氯氣反應 C.乙烯和氯化氫反應 D.乙烷和氯化氫反應 4、下列分子的所有原子在同一平面的是（ ） 、CO2、P4、CH4、C2H4AD C 、1molCH2=CH2與氯氣完全加成后再與氯氣取代，整個過程最多需Cl2的物質的量為（）A.1molB.4molC.5molD.6molC.四氯乙烯對環境有一定的危害，干洗衣服的干洗劑主要成分是四氯乙烯；家用不粘鍋內側涂覆物質的主要成分是聚四氟乙烯。下列關于四氯乙烯和聚四氟乙烯的敘述中正確的是A、它們都屬于純凈物B、它們都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C、它們的分子中都不含氫原子D、它們都可由乙烯只發

11、生加成反應得到C 、實驗室可通過加熱灑精和濃硫酸的混合物制乙烯，其副反應常伴有SO2產生，SO2也能使溴水或KMnO4(H+)溶液褪色。請回答：SO2、C2H4使溴水褪色的化學方程式_。如何檢驗C2H4中混入SO2？如何除去？檢驗SO2除盡的方法是什么？知識回顧烷烴的結構特點烷烴的化學性質：氧化反應（燃燒）取代反應受熱分解烯烴的結構特點烯烴的化學性質：氧化反應燃燒使酸性KMnO4褪色加成反應（使溴水褪色）(飽和烴)(不飽和烴)比較穩定一定條件下加聚反應猜猜看:“有人說我笨，其實并不笨；脫去竹笠換草帽，化工生產逞英豪”。猜一字。1825年，英國科學家法拉第在煤氣燈中首先發現苯，并測得其含碳量，確

12、定其最簡式為CH；1834年，德國科學家米希爾里希制得苯，并將其命名為苯；之后，法國化學家日拉爾等確定其分子量為78，分子式為C6H6。二、苯練 習:法拉第發現一種新的有機物-苯(當時把苯稱為“氫的重碳化合物”)。它由C、H兩種元素組成，C%=92.3%，其相對分子質量為78，試通過計算確定其分子式。解：設苯的分子式為CxHy,則x=(7892.3%)/12=6 y =78(1-92.3%)/1=6分子式C6H6或知識擴展1.苯是無色帶有特殊氣味的液體，有毒2.密度比水小，不溶于水4.苯的熔沸點低：沸點 80.1, 易揮發 熔點 5.53.是一種重要溶劑.（一）、苯的物理性質 苯的可能結構：C

13、HCCH2CH2CCH CH2=C=CHCH=C=CH2 CH2=CHCH=CHCCH討論：若苯分子為上述結構之一，則其應具有什么重要化學性質？可設計怎樣的實驗來證明？根據苯的分子式（C6H6）推測其結構現象：不能與Br2水反應，但能萃取溴水中的Br2；實驗31： 驗證苯的分子結構結論：苯與不飽和烴的性質有很大區別。苯分子的結構中不存在碳碳雙鍵或碳碳三鍵。實驗: 分別往酸性KMnO4和Br2水加入苯，振蕩酸性KMnO4不褪色；凱庫勒苯的結構那么苯分子到底是怎么的結構呢？閱讀課本71頁的科學史話:法拉第的對苯發現和凱庫勒發現苯環結構的傳奇- “夢的啟示”。資料：苯的一氯代物：一種苯的鄰二氯代物：

14、一種ClClClCl結論: 苯環中的碳碳鍵不是一般的單鍵和雙鍵C-C ：1.5410-10mC=C ：1.3310-10m1.410-10m結論: 苯環中的碳碳鍵介于單鍵和雙鍵之間苯不能使溴水或酸性高錳酸鉀溶液褪色，說明苯分子的結構中不存在碳碳雙鍵，故凱庫勒式仍不能準確表示苯分子的結構。對苯的進一步研究表明，苯分子中的6個碳原子之間的鍵完全相同，是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵。所以，也常用 表示苯分子為了紀念凱庫勒對苯分子結構研究的巨大貢獻,現在仍沿用凱庫勒結構式表示.結構式:（二）、苯分子的結構分子式：C6H6結構簡式:或球棍模型比例模型結構特點:1.具有平面正六邊形結構，所有原子(十二

15、原子)均在同一平面上；2.苯環中所有碳碳鍵等同，是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵。碳碳鍵的鍵角是120；3.苯中的6個碳原子是等效的,6 個氫原子也是等效的。鞏固練習：1.下列關于苯分子結構敘述錯誤的是 A、苯的碳原子間的鍵是一種介于單雙鍵 之間的特殊化學鍵B、苯分子的12個原子共平面C、苯環是一個單雙鍵交替形成的六元環D、苯分子為一個正六邊形 C2.下列事實能證明苯分子中沒有碳碳雙鍵的是 A.苯不能使酸性高錳酸鉀褪色B.苯不能與溴水發生反應C.苯環為正六邊形的環D.苯燃燒時產生大量濃煙A B3.將溴水與苯充分混合振蕩，靜置后觀察到的現象是_這種操作叫做_。欲將此溶液分開，必須使用到的儀器是

16、_。溶液分層；上層顯橙色，下層近無色萃取分液漏斗4、下列關于苯分子結構的說法中，錯誤的是A、各原子均位于同一平面上，6個碳原子彼此連接成為一個平面正六邊形的結構。B、苯環中含有3個C-C單鍵，3個C=C雙鍵C、苯環中碳碳鍵的鍵長介于C-C和C=C之間D、苯分子中各個鍵角都為120oB根據前面研究的苯分子中的碳碳鍵是介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵, 那么苯的化學性質如何？推測：苯具有獨特的化學性質，既能發生取代反應, 又可以發生加成反應。苯的取代反應 溴苯是無色油狀液體，不溶于水，水FeBr3的作用：催化劑不可用溴水代替液溴（三）苯的化學性質苯與液溴的反應現象：導管口有白霧，錐形瓶中滴入AgNO3

17、溶液，出現淺黃色沉淀燒瓶中液體倒入盛有水的燒杯中，燒杯底部呈油狀的褐色液體苯+液溴鐵水Br + HBr（溴苯）FeBr3H + Br Br苯環上的氫被硝基(NO2) 取代思考:在苯的硝化反應中 為什么要將溫度控制在5060之間？如何控制反應溫度？溫度計位置如何？ 藥品加入的先后順序如何? NO2 + H2O濃硫酸5060（硝基苯）H + HO NO2（2）硝化反應： 防止硝酸揮發、分解；用水浴加熱；溫度計置于水浴中濃硝酸濃硫酸苯硝基苯是一種無色油狀液體，有苦杏仁氣味，有毒，密度比水大，不溶于水。 (3)、苯的磺化濃硫酸的作用:吸水劑和磺化劑思考：苯的不飽和度這么高，那它能不能發生加成反應呢？+

18、3Cl2光ClClClClClCl苯的加成反應（環己烷）（六氯環己烷）(農藥六六六)+3H2催化劑3、氧化反應 在空氣里燃燒火焰明亮且帶有黑煙（四）、苯的用途苯不能被酸性KMnO4溶液氧化2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O點燃苯常用于有機溶劑； 是重要的化工原料。對比與歸納烷烯苯與Br2作用Br2試劑反應條件反應類型與KMnO4作用點燃現象結論純溴溴水純溴溴水光照取代加成Fe粉取代萃取無反應現象結論不褪色褪色不褪色不被KMnO4氧化易被KMnO4氧化苯環難被KMnO4氧化焰色淺，無煙焰色亮，有煙焰色亮，濃煙C%低C%較高C%高1、芳香族化合物：含有一個或多個苯環的化合物2、芳香烴：含有一個或多個苯環的烴類。3、苯的同系物：苯環和烷基構成的化合物。CnH2n-6（五）、苯的同系物（1）、苯的同系物必含有且僅含有一個苯環，在組成上比苯多一個或若干個CH2原子團。（2）、通式：CnH2n-6(n6)因此，苯的同系物只有苯環上的取代基是烷基時，才屬于苯的同系物。CH3CH2CH3CH3CH3甲苯二甲苯乙苯苯的同系物化學性質與苯相似，