1、PAGE 專題28 有機合成1（化學選修5：有機化學基礎）PBAT（聚己二酸/對苯二甲酸丁酯）可被微生物幾乎完全降解，成為包裝、醫療和農用薄膜等領域的新興材料，可由聚合物PBA和PBT共聚制得，一種合成路線如下：已知：回答下列問題：（1）B的化學名稱為_，C所含官能團的名稱為_。（2）H的結構簡式為_。（3）、的反應類型分別為_、_。（4）的化學方程式為_。（5）寫出所有的與D互為同分異構體且滿足以下條件的結構簡式_。能與NaHCO3溶液反應； 能發生銀鏡反應；能發生水解反應； 核磁共振氫譜四組峰，峰面積比為1：6：2：1（6）設計由丙烯為起始原料制備的單體的合成路線_（其它試劑任選）?！敬鸢?/p>

2、】環己醇 羰基 HOCH2CH2CH2CH2OH 氧化反應 縮聚反應 （5）與D互為同分異構體且滿足能與NaHCO3溶液反應，含-COOH； 能發生銀鏡反應，含-CHO；能發生水解反應，含-COOC，核磁共振氫譜四組峰，峰面積比為1：6：2：1，則分子中含2個甲基，四種H，滿足條件的結構簡式為HOOCC（CH3）2CH2OOCH或HOOCCH2C（CH3）2OOCH； （4）C為，化合物W 的相對分子質量比化合物C 大14，W比C多一個CH2，遇FeCl3 溶液顯紫色含有酚羥基，屬于芳香族化合物含有苯環，能發生銀鏡反應含有醛基，第一種情況是苯環上放三種基團，醛基、羥基和甲基，先固定醛基和羥基的

3、位置，鄰間對，后放甲基，共10種，第二種情況是苯環上放兩種基團，-OH和-CH2CHO，鄰間對，共3種，所以W 的可能結構有13種；符合遇FeCl3 溶液顯紫色、屬于芳香族化合物、能發生銀鏡反應其中核磁共振氫譜顯示有5 種不同化學環境的氫、峰面積比為2:2:2:1:1要求的W 的結構簡式：，故答案為：13； 。（5）根據題目已知信息和有關有機物的性質，用甲苯和乙醛為原料制備的合成路線：，故答案為：。4A(C2H4)是基本的有機化工原料。用A和常見的有機物可合成一種醚類香料和一種縮醛類香料，具體合成路線如圖所示（部分反應條件略去)：已知：回答下列問題：（1）B的結構簡式為_，C中含有的官能團名稱

4、是_。（2）若D為單取代芳香族化合物且能與金屬鈉反應；每個D分子中只含有1個氧原子， D中氧元素的質量分數約為13.1%，則D的結構簡式為_，的反應類型是_。（3）寫出苯乙醛與新制的銀氨溶液反應的離子方程式：_。（4）請寫出滿足下列條件的苯乙醛的所有同分異構體的結構簡式：_。i .含有苯環和 結構ii.核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為3 : 2 : 2 : 1（5）若化合物E為苯甲醚的同系物，且相對分子質量比苯甲醚大14，則能使FeCl3溶液顯色的E的所有同分異構體共有(不考慮立體異構)_種。（6）參照的合成路線，寫出由2-氯丙烷和必要的無機試劑制的合成流程圖：_。合成流程圖示例如下：CH

5、2=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH【答案】CH3OH 羥基 氧化反應 9 （3）苯乙醛與新制的銀氨溶液反應，醛基被氧化成羧基，反應的離子方程式：，特別注意生成的苯乙酸還會和銀氨溶液，寫離子方程式容易出錯；（4）核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為3 : 2 : 2 : 1，說明含有四種不同環境的氫，故取代后的苯環應是對稱的結構，故只有、； (7)發生加成反應生成，進一步發生水解反應生成，接著發生氧化反應生成，最后發生消去反應生成，合成路線為：。6以香蘭醛()為主要原料合成藥物利喘貝(V)的流程如下：已知： (酰胺鍵)在無肽鍵酶作用下的水解可忽略。(1)H2C(COOH)2的化學名稱為_

6、。(2)的反應類型是_。(3)反應所需試劑條件分別為_、_。(4)利喘貝(V)的分子式為_。(5)中官能團的名稱是_。(6)寫出與香蘭醛互為同分異構體的酯類化合物的結構簡式(且核磁共振氫譜為四組峰，峰面積之比為1：2：2：3)：_(寫出3種)。(7)已知：，結合上述流程中的信息，設計以甲苯和甲醇為起始原料制備鄰氨基苯甲酸甲酯()的合成路線(其他無機試劑任選)：_。【答案】1，3-丙二酸 取代反應 NaOH溶液/H+（或稀硫酸）； 加熱 C18H17O5N 醚鍵、碳碳雙鍵、羧基 、 (4)根據利喘貝(V)的結構簡式可知，其分子式為C18H17O5N；(5)為，官能團的名稱是醚鍵、碳碳雙鍵、羧基；

7、 （4）E的結構簡式為，根據“已知”，E的結構簡式中有碳碳雙鍵和羧基，在一定條件下與I2反應時，斷去碳碳雙鍵，同時兩個碳原子分別連接一個碘原子和一個酯基，生成物質F。因此，物質E生成物質F的方程式為：。鄰乙烯基苯甲酸與I2在一定條件下反應生成F的產物不唯一，此反應同時生成另外一種有機副產物且與F互為同分異構體，此有機副產物的結構簡式是。因此，本題正確答案是：；（5）A項，順反異構體形成的條件包括：存在限制旋轉的因素，如雙鍵；每個不能旋轉的碳原子都連接兩個不同的原子或原子團。G中形成雙鍵的一個碳原子連接2個氫原子，不符合條件，因此不存在順反異構體，故A項錯誤；B項，由G生成H的過程中，碳碳雙鍵打

8、開，結合成四個碳碳單鍵，屬于加成反應，故B項正確；C項，物質G中可與氫氣發生加成的官能團有苯環和碳碳雙鍵，因此物質G最多能與4 mol H2發生加成反應，故C項錯誤。D項，F的結構簡式為，其中酯基和碘原子均可與NaOH發生反應，則1 mol 的F最多可與2 molNaOH反應；而H的結構簡式中含有兩個酯基，與NaOH發生水解反應，因此1mol的H最多可消耗2 molNaOH，故D項正確。因此，本題正確答案是：BD。（6）本題采用逆推法。由“已知”可知，要合成物質的反應物為CH3CH=CHCH3。要在乙烯的基礎上增長碳鏈的同時形成碳碳雙鍵，可運用“已知”，即用溴乙烷與乙醛作為反應物，生成CH3C

9、H=CHCH3，因此只需將乙烯作為反應物，溴乙烷可以通過乙烯加成反應得到，乙醛可以通過乙烯先加成后氧化得到。 （4）I.能發生水解反應生成酸和醇，說明含有酯基；.能發生銀鏡反應，說明含有醛基，.核磁共振氫譜有5組峰且峰面積之比為3：2：2：2：1，滿足條件的F的同分異構體的結構簡式。（5）由合成，由、發生酯化反應得到；可以由水解得到，可由和KCN反應得到，可以由得到。參考合成路線為9有機高分子材料M的結構簡式為,下圖是由有機物A(分子式為C5H8O)和苯甲醛為原料生產該有機物的合成路線。已知:A分子中有兩種不同環境的氫原子CH3CH2CHCH2CH3CHBrCHCH2CH3CHO+CH3CHO

10、CH3CHCHCHO+H2O請回答以下問題:(1)A的結構簡式為_,B的名稱為_,F中所含官能團的名稱是_。(2)和的反應類型分別是_、_;反應的反應條件為_。(3)反應的化學方程式為_。(4)有機物E有多種同分異構體,其中同時符合下列條件的同分異構體有_種。屬于芳香酯類 其酸性水解產物遇FeCl3顯紫色(5)以1-丙醇和NBS為原料可以制備聚丙烯醇()。請設計合成路線(其他無機原料任選)并用如下方式表示_。AB目標產物【答案】 環戊烯 碳碳雙鍵、羧基 消去 加成 氫氧化鈉水溶液、加熱 13 （3）反應發生酯化反應，其反應方程式為：；故答案為：。（4）屬于芳香酯，含有酯基，水解后遇FeCl3發

11、生顯色反應，說明含有酚羥基，（苯環上甲基有3種位置）、（苯環上乙基有3種位置）、（另一個甲基有4種位置）、（另一個甲基位置有2種）、（另一個甲基只有一種位置），共有13種；故答案為：13。（5）此高分子化合物單體為CH2=CHCH2OH，1丙醇先發生消去反應，生成CH2=CHCH3，根據信息，在NBS發生取代反應，生成CH2=CHCH2Br，然后發生水解，即路線圖：，故答案為：。 11一種有效治療關節炎、脊椎炎等一些疾病的常用藥物-菲諾洛芬鈣，它的一種合成路線如下(具體反應條件和部分試劑略)已知：SOCl2可與醇發生反應，醇的羥基被氯原子取代而生成氯化烴（X表示鹵素原子）R-X+NaCNRCN

12、+NaX回答下列問題：（1）BC的反應類型是_；寫出D的結構簡式：_。（2）F中所含的官能團名稱是_。（3）寫出F和C在濃硫酸條件下反應的化學方程式_。（4）A的同分異構體中符合以下條件的有_種(不考慮立體異構)屬于苯的二取代物； 與FeCl3溶液發生顯色反應。其中核磁共振氫譜圖中共有4個吸收峰的分子的結構簡式為_。（5）結合上述推斷及所學知識，參照上述合成路線任選無機試劑設計合理的方案，以苯甲醇()為原料合成苯乙酸苯甲酯()寫出合成路線_，并注明反應條件?！敬鸢浮考映煞磻蜻€原反應 醚鍵、羧基 6 （1）根據上述分析，B生成C發生加成反應；D的結構簡式為；（2）根據F的結構簡式，推出F中含有

13、的官能團是醚鍵、羧基；（3）F和C在濃硫酸條件下發生酯化反應，其反應方程式為；（4）屬于苯的二取代物，說明苯環上有二個取代基，二個取代基之間有鄰、間、對三種位置；與FeCl3溶液發生顯色反應，說明有一個基團為酚羥基，另一基團的組成為C2H2Br，應該是含有碳碳雙鍵，則此基團為CH=CHBr、CBr=CH2，則共有6種結構的同分異構體；其中核磁共振氫譜圖中共有4個吸收峰的分子的結構簡式為； (5)根據E的結構簡式，可知含有的官能團的名稱有醚鍵、碳碳雙鍵、羰基。(6)屬于芳香族化合物，且為鄰二取代，屬于酯類，水解產物之一遇FeCl3溶液顯紫色，說明水解產物含有酚羥基；非苯環上的核磁共振氫譜有三組峰

14、，說明非苯環上有3種不同環境的氫原子；符合條件的的同分異構體有、，共3種；(7)由苯為主要原料合成對甲基苯酚，第一步，第二步甲苯發生硝化反應，；依據題干的合成路線可知，第三步和第四步依次發生，故合成路線為13G是合成藥物的中間體，其制備路線如下(A為芳香烴)：已知：R-CNR-COOH 回答下列問題:(1)G的名稱是_；E中官能團的名稱為_。 (2)BC的反應試劑是_ ；EF的反應類型是_。(3)CD反應的化學方程式為_。(4)G能通過縮聚反應得到H，有GH反應的化學方程式為_。(5)I是G的同系物，滿足下列條件的I的同分異構體有_種(不考慮立體異構)。 I相對分子質量比G大14 苯環上含3個

15、取代基(6)結合以上合成路線及相關信息，設計由苯制備苯酚的合成路線_?！敬鸢浮繉αu基苯乙酸或4-羥基苯乙酸 羧基、硝基 濃硫酸、濃硝酸 還原反應 +NaCN+NaCl n +(n-1)H2O 20 【解析】（1）G 為，名稱是對羥基苯乙酸或4-羥基苯乙酸，E為，E中官能團的名稱為羧基、硝基，故答案為：對羥基苯乙酸或4-羥基苯乙酸；羧基、硝基。（4）G能通過縮聚反應得到H，有GH反應的化學方程式為：n+(n-1)H2O， 故答案為：n+(n-1)H2O。 （5）G的結構簡式為，G中含一個酚羥基和1個羧基，I是G的同系物，I中含一個酚羥基和1個羧基，G的分子式為C8H8O3，I相對分子質量比G大1

16、4，I的分子組成比G多一個“CH2”原子團，I的分子式為C9H10O3，I苯環上含3個取代基，3個取代基分別為：-OH，-COOH，-C2H5， 固定-OH和-COOH，移動-C2H5，共有10種 ； -CH3，-OH，-CH2COOH，固定-CH3和-OH，移動-CH2COOH，共有10種，所以I的同分異構體有20種，故答案為：20。 16福韋酯(TDF)主要用于治療艾滋病毒(HIV)感染，化合物W是合成TDF的重要中間體，其合成路線如圖所示。完成下列填空：(1)N所含官能團的名稱是_；Y的結構簡式是_。(2)X可用苯的一種同系物制備，所需的無機試劑與條件是_。(3)寫出檢驗W中是否有殘留甲

17、醛的化學方程式_。(4)的目的是_。(5)寫出M符合下列條件的一種同分異構體的結構簡式。_i. 與M具有相同官能團 ii. 能發生銀鏡反應 (6)寫出用M為原料制備聚丙烯酸()的合成路線_ ?！敬鸢浮苛u基、氯原子 Br2 光照 HCHO + 4Cu(OH)2 2Cu2O + CO2 + 5H2O 保護羥基，使其不與HCl發生取代 HCOOCH2CH2CH2OH （2）X是C7H7Br，可由甲苯和Br2在光照條件下取代甲基上的氫原子制得，故答案為：Br2 ；光照。（3）檢驗醛基的方法：用新制的Cu(OH)2懸濁液，加熱，有磚紅色沉淀生成的說明含有醛基，反應的方程式為：HCHO + 4Cu(OH)

18、2 2Cu2O + CO2 + 5H2O，故答案為：HCHO + 4Cu(OH)2 2Cu2O + CO2 + 5H2O。 19以苯和乙炔為原料合成化工原料E的路線如下：回答下列問題：（1）A的名稱_。（2）生成B的化學方程式為_，反應類型是_。（3）C的結構簡式為_，C的分子中一定共面的碳原子最多有_個。（4）與D同類別且有二個六元環結構（環與環之間用單鍵連接）的同分異構體有_種，請任寫兩種同分異構體的結構簡式：_。（5）參照上述合成路線，設計一條以乙炔和必要試劑合成環丙烷的路線：_。【答案】苯甲醇 取代反應 7 4 處于同一平面，旋轉碳碳單鍵可以使羥基連接的碳原子處于碳碳雙鍵平面內，由苯環

19、與碳碳雙鍵之間碳原子連接原子、基團形成四面體結構，兩個平面不能共面，最多有7個碳原子都可以共平面； W為，苯酚與W反應的化學方程式為， 因此，本題正確答案是：。21PVAc是一種具有熱塑性的樹脂，可合成重要高分子材料M，合成路線如下：己知：R、R、R為H原子或烴基。羥基連在碳碳雙鍵或碳碳三鍵上不穩定。(1)已知標準狀況下，3.36L氣態烴A的質量是3.9g， AB為加成反應，則X的結構簡式為_；B中官能團的名稱是_。(2)E能使溴的四氯化碳溶液褪色，反應的反應試劑和條件是_，在EFGH的轉化過程中，乙二醇的作用是_。(3)反應的化學方程式為_。(4)己知M的鏈節中除苯環外，還含有六元環狀結構，

20、則M的結構簡式為_。(5)E的同分異構體中含有苯環和甲基，且甲基不與苯環直接相連的同分異構體有_種。(6)以甲醇、本乙醛以及上述合成路線中的必要有機試劑為原料合成 (其他無機試劑任選)，請寫出合成路線_。【答案】CH3COOH 酯基、碳碳雙鍵 稀NaOH溶液、加熱 保護醛基不被H2還原 8； (3)反應的化學方程式為；(4)M的鏈節中除苯環外，還含有六元環狀結構，則M的結構簡式為；(5)E為，E的同分異構體中含有苯環和甲基，且甲基不與苯環直接相連，則應有2個取代基，分別為OH、CC-CH3，存在鄰、間、對位置，共3種，若含醚鍵且只有一個取代基時有2種，含醚鍵有甲氧基、乙炔基存在鄰間對3種，總共

21、8種同分異構體； (6)以甲醛、苯乙醛()以及上述合成路線中的必要有機試劑為原料合成，先發生類似信息I中甲醛、苯乙醛的反應，再與乙二醇發生類似EF的反應，再碳碳雙鍵發生與氫氣的加成反應，最后發生信息II中后面一步的反應，合成流程為：。22PC是一種可降解的聚碳酸酯類高分子材料,其結構簡式為。一種生產PC的合成路線如下：其中，A可使Br2的CCl4溶液褪色，B中有5種不同化學環境的氫，D可與FeCl3溶液發生顯色反應，E可與H2發生加成反應，其核磁共振氫譜為單峰。已知：請回答下列問題：（1）D中官能團的名稱為_，B的結構簡式是_。（2）第步反應的化學方程式是_。 （3）碳酸二甲酯的一種同分異構體

22、名叫乳酸，該物質能發生的化學反應有_（填字母）。A.取代反應 B.加成反應 C.消去反應 D.加聚反應（4）碳酸二甲酯有多種同分異構體，寫出其中能與Na2CO3溶液反應的任意一種同分異構體（乳酸除外）的結構簡式_。【答案】羥基 AC HOCH2CH2COOH、CH3OCH2COOH、CH3CH2OCOOH中任意一種 （1）D為，其官能團的名稱為羥基，B的結構簡式是。（2）根據以上分析可知第步反應的化學方程式為；（3）碳酸二甲酯的一種同分異構體名叫乳酸，該物質的結構簡式為CH3CHOHCOOH，其中有羥基和羧基，能發生取代反應（酯化反應）、消去反應（分子內脫水），故選AC；（4）碳酸二甲酯有多種

23、同分異構體，其中能與Na2CO3溶液反應的即有羧基的所有同分異構體的結構簡式（乳酸除外）為HOCH2CH2COOH、CH3OCH2COOH、CH3CH2OCOOH。23化合物A（分子式為C6H6O2）是一種有機化工原料，在空氣中易被氧化。由A合成黃樟油（E）和香料F的合成路線如下（部分反應條件已略去）：已知:B的分子式為C7H6O2，不能發生銀鏡反應，也不能與NaOH溶液反應。（1）寫出C的官能團名稱: _和_。（2）寫出反應CD的反應類型：_。 （3）寫出反應AB的化學方程式：_。 （4）某芳香化合物是F的同分異構體，符合以下條件：苯環上有兩個對位取代基；有醇羥基；既可以發生銀鏡反應又可以發

24、生水解反應；不能發生消去反應。任寫出一種符合上述條件的F的同分異構體的結構簡式：_。（5）根據已有知識并結合流程中相關信息，寫出以為主要原料(無機試劑任用)制備的合成路線流程圖：_。已知：CH3Br +MgCH3MgBr?！敬鸢浮棵焰I 溴原子 取代反應 （或） （4）符合以下條件：苯環上有兩個對位取代基；有醇羥基；既可以發生銀鏡反應又可以發生水解反應；不能發生消去反應，則說明該有機物結構中含有醛基、酯基、與醇羥基連接的第二個碳原子上無氫原子，故符合條件的結構簡式為：，故答案為：。（5）以為主要原料制備的合成路線流程圖為：，故答案為：24化合物H是一種有機光電材料中間體。實驗室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下：已知：回答下列問題：(1)A的化學名稱是_。(2)由C生成D和E生成F的反應類型分別是_、_。(3)E的結構簡式為_。(4)G為甲苯的同分異構體，由F生成H的化學方程式為_。(5)芳香化合物X是F的同分異構體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出CO2，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環境的氫，峰面積比為6:2:1:1，寫出2種符合要求的X的結構簡式：_。(6)寫出用環戊烷和2-丁炔為原料制備化合物的合成路線(其他試劑任選