1、礦一中高一化學備課組礦一中高一化學備課組專題一專題一 第二單元第二單元 科學家怎樣研究有機物科學家怎樣研究有機物確定組成確定組成的元素的元素分子式分子式結構式結構式定性定性定性定性定量定量定量定量 在日常生活中，我們經常見到在日常生活中，我們經常見到有機物燃燒。有機物燃燒的產物能有機物燃燒。有機物燃燒的產物能給我們提供哪些有機物組成方面的給我們提供哪些有機物組成方面的信息？信息？一般來說，有機物完全燃燒后，各元素對一般來說，有機物完全燃燒后，各元素對應的產物為應的產物為CCOCCO2 2，HHHH2 2O O，Cl HClCl HCl某某有機物完全燃燒后，若產物只有有機物完全燃燒后，若產物只有

2、COCO2 2和和H H2 2O O ，其組成元素肯定有其組成元素肯定有C C、H H可能有可能有O O。欲判斷該有機物中是否含氧元素：欲判斷該有機物中是否含氧元素： 設有機物燃燒后設有機物燃燒后COCO2 2中碳元素的質量為中碳元素的質量為m m(C)(C)，H H2 2O O中中氫元素質量為氫元素質量為m m(H)(H)。若。若 m m( (有機物有機物) )m m(C)(C)m m(H)(H)有機物中含有氧元素有機物中含有氧元素 m m( (有機物有機物) )m m(C)(C)m m(H)(H)有機物中不含氧元素有機物中不含氧元素（二）有機物相對分子質量的確定（二）有機物相對分子質量的確

3、定1.標態密度法：標態密度法：根據標準狀況下氣體的密度，求算該氣體的相根據標準狀況下氣體的密度，求算該氣體的相對分子質量：對分子質量：M22.42.相對密度法：相對密度法：根據氣體根據氣體A A相對于氣體相對于氣體B B的相對密度，求算該氣的相對密度，求算該氣體的相對分子質量：體的相對分子質量：MADMB3.混合物的平均相對分子質量：混合物的平均相對分子質量： M總總nm1.1.直接法（物質的量法）直接法（物質的量法） 直接求算出直接求算出1mol有機物中各元素原子的物質的有機物中各元素原子的物質的量，即可確定分子式。量，即可確定分子式。 標況密度標況密度（或相對密度）（或相對密度）相對分子相

4、對分子質量質量分子式分子式1mol有機物中元有機物中元素原子各多少摩素原子各多少摩例例1、實驗測得某碳氫化合物、實驗測得某碳氫化合物A中含碳中含碳80%，含氫含氫20%，又測得該化合物對氫氣的相對密，又測得該化合物對氫氣的相對密度為度為15。求該化合物的分子式。求該化合物的分子式。 （三）有機物分子式的確定（三）有機物分子式的確定2.最簡式法：最簡式法：最簡式又稱實驗式，指有機物中最簡式又稱實驗式，指有機物中所含元素原子個數的最簡整數比。與分子式在所含元素原子個數的最簡整數比。與分子式在數值上相差數值上相差n倍倍 根據有機物中各元素的質量分數根據有機物中各元素的質量分數（或元素的質或元素的質量

5、比量比），求出該有機物的最簡式，再根據其相對分，求出該有機物的最簡式，再根據其相對分子質量求子質量求n的值，即可確定分子式。的值，即可確定分子式。 標況密度標況密度（或相對密度）（或相對密度）相對分子質量相對分子質量分子式分子式有機物中各元素原子有機物中各元素原子的質量分數或質量比的質量分數或質量比最簡式最簡式最簡式最簡式的式量的式量例例1、實驗測得某碳氫化合物、實驗測得某碳氫化合物A中含碳中含碳80%，含氫含氫20%，又測得該化合物對氫氣的相對密，又測得該化合物對氫氣的相對密度為度為15。求該化合物的分子式。求該化合物的分子式。 練習練習1、嗎啡是嚴格查禁的毒品。嗎啡的組成中，、嗎啡是嚴格查

6、禁的毒品。嗎啡的組成中，碳元素的質量分數為碳元素的質量分數為71.58%，氫元素的質量分，氫元素的質量分數為數為6.67%，氮元素的質量分數為，氮元素的質量分數為4.91%，其余，其余為氧元素。已知嗎啡的相對分子質量不超過為氧元素。已知嗎啡的相對分子質量不超過300，則嗎啡的相對分子質量為則嗎啡的相對分子質量為_，嗎啡的分子，嗎啡的分子式為式為_。285C17H19O3N練習練習2、取、取8 g某有機物某有機物A（相對分子質量為（相對分子質量為32）在氧氣中完全燃燒，生成物中只有在氧氣中完全燃燒，生成物中只有11 g CO2和和9 g H2O，則，則A中一定含有中一定含有_元素，其分子式元素，

7、其分子式是是_；誤服；誤服A會使人中毒失明甚至死亡，會使人中毒失明甚至死亡，其化學名稱為其化學名稱為_，寫出此物質在空氣中燃，寫出此物質在空氣中燃燒的化學方程式燒的化學方程式_。練習練習4、A、B兩種烴的最簡式相同。兩種烴的最簡式相同。7.8 g A完完全燃燒后的產物通入足量澄清石灰水中，得到全燃燒后的產物通入足量澄清石灰水中，得到干燥的沉淀干燥的沉淀60 g。A不能使酸性不能使酸性KMnO4溶液褪溶液褪色，色，B卻可以使之褪色。在標準狀況下卻可以使之褪色。在標準狀況下0.5 mol B完全燃燒生成了完全燃燒生成了22.4 L CO2，A、B在相同善在相同善下蒸氣密度比為下蒸氣密度比為31。求

8、。求A、B的分子式和結的分子式和結構簡式。構簡式。練習練習3、2.3 g某有機物完全燃燒后生成某有機物完全燃燒后生成0.1 mol CO2和和2.7 g H2O，測得該化合物的蒸氣與空氣，測得該化合物的蒸氣與空氣的相對密度是的相對密度是1.6，求該化合物的分子式，求該化合物的分子式 。二、有機化合物結構的研究二、有機化合物結構的研究德國化學家李比希（德國化學家李比希（1803180318731873） 1832 1832年年和維勒合作提出和維勒合作提出“基團論基團論”：有機化合物由：有機化合物由“基基”組成，這類穩定的組成，這類穩定的“基基”是有機化合物的基礎。是有機化合物的基礎。 18381

9、838年李比希還提出了年李比希還提出了“基基”的定義的定義 紅外光譜的應用原理紅外光譜的應用原理 在有機物分子中，組成化學鍵或官能團的原子處于不斷振在有機物分子中，組成化學鍵或官能團的原子處于不斷振動的狀態，其振動頻率與紅外光的振動頻率相當。所以，當用動的狀態，其振動頻率與紅外光的振動頻率相當。所以，當用紅外線照射有機物時，分子中的化學健或官能團可發生振動吸紅外線照射有機物時，分子中的化學健或官能團可發生振動吸收，不同的化學鍵或官能團吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將收，不同的化學鍵或官能團吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同位置，從而可以獲得分子中含有何種化學鍵盤或官能處于不同位置，從而可以獲

10、得分子中含有何種化學鍵盤或官能團的信息。團的信息。核磁共振氫譜（核磁共振氫譜（1H-NMR）的應用原理）的應用原理 氫原子核具有磁性，如用電磁波照射氫原子核，它能通過氫原子核具有磁性，如用電磁波照射氫原子核，它能通過共振吸收電磁波能量，發生躍遷。用核磁共振儀可以記錄到有共振吸收電磁波能量，發生躍遷。用核磁共振儀可以記錄到有關信號，處于不同化學環境中的氫原子因產生共振時吸收的頻關信號，處于不同化學環境中的氫原子因產生共振時吸收的頻率不同，在譜圖上出現的位置也不同，且吸收峰的面積與氫原率不同，在譜圖上出現的位置也不同，且吸收峰的面積與氫原子數成正比。因此，從核磁共振氫譜圖上可以推知該有機物分子數成

11、正比。因此，從核磁共振氫譜圖上可以推知該有機物分子有幾種不同類型的氫原子及它們的數目。子有幾種不同類型的氫原子及它們的數目。例例2、某有機物由、某有機物由C、H、O三種元素組成，三種元素組成，它的紅外吸收光譜表明有羥基它的紅外吸收光譜表明有羥基OH鍵和烴基鍵和烴基上上 CH鍵的紅外吸收峰，且烴基與羥基上氫鍵的紅外吸收峰，且烴基與羥基上氫原子個數比為原子個數比為21 ，它們的相對分子質量為，它們的相對分子質量為62，試寫出該有機物的結構簡式，試寫出該有機物的結構簡式。 練習練習5、分子式為、分子式為C3H6O2的有機物，若在的有機物，若在1H-NMR譜上觀察到氫原子峰的強度為譜上觀察到氫原子峰的

12、強度為3:3，則結，則結構簡式可能為構簡式可能為_, 若給出峰的強若給出峰的強度為度為3:2:1，則可能為，則可能為_。CH3COOCH3CH3CH2COOH、 HCOOCH2CH3、CH3COCH2OH諾貝爾化學獎諾貝爾化學獎與物質結構分析與物質結構分析 斯德格爾摩時間斯德格爾摩時間1010月月9 9日，北京時間日，北京時間1010月月9 9日，瑞典皇家科學日，瑞典皇家科學院決定將院決定將20022002年度諾貝爾化學獎授予美國科學家約翰年度諾貝爾化學獎授予美國科學家約翰.B.B.芬、芬、日本科學家日本科學家Koichi TanakaKoichi Tanaka和瑞士科學家庫爾特和瑞士科學家庫

13、爾特. .伍斯里奇。伍斯里奇。 瑞典皇家科學院稱贊約翰瑞典皇家科學院稱贊約翰.B.B.芬和芬和Koichi TanakaKoichi Tanaka的研究工作的研究工作“發展了生物宏觀形態的鑒別和結構分析方法發展了生物宏觀形態的鑒別和結構分析方法”。瑞典皇家科學院。瑞典皇家科學院對庫爾特對庫爾特. .伍斯里奇的褒獎辭中則稱伍斯里奇的褒獎辭中則稱“他在測定生物大分子在溶液他在測定生物大分子在溶液中的三維結構中，引入了核磁共振光譜學中的三維結構中，引入了核磁共振光譜學”。 手性分子手性分子諾貝爾化學獎諾貝爾化學獎與逆合成分析理論與逆合成分析理論 科里科里(Elias James Corey)(Eli

14、as James Corey)，美國有機化學家，生于，美國有機化學家，生于19281928年年7 7月月1212日，日，科里從科里從2020世紀世紀5050年代后期開始從事有機合成的研究工作，年代后期開始從事有機合成的研究工作，3030多年來他和多年來他和他的同事們共同合成了幾百個重要天然化合物。這些天然化合物的結構他的同事們共同合成了幾百個重要天然化合物。這些天然化合物的結構都比較復雜，合成難度很大。都比較復雜，合成難度很大。19671967年他提出了具有嚴格邏輯性的年他提出了具有嚴格邏輯性的“逆合成逆合成分析原理分析原理”，以及合成過程中的有關原則和方法。他建議采取逆行的方式，以及合成過程

15、中的有關原則和方法。他建議采取逆行的方式，從目標物開始，往回推導，每回推一步都可能有好幾種斷裂鍵的方式，從目標物開始，往回推導，每回推一步都可能有好幾種斷裂鍵的方式，仔細分析并比較優劣，挑其可行而優者，然後繼續往回推導至簡單而易仔細分析并比較優劣，挑其可行而優者，然後繼續往回推導至簡單而易得的原料為止。按照這樣的方式，一個有機合成化學家就不需要漫無邊得的原料為止。按照這樣的方式，一個有機合成化學家就不需要漫無邊際的冥想，而不知從何著手了，因為他的起點其實就是他的終點。科里還際的冥想，而不知從何著手了，因為他的起點其實就是他的終點。科里還開創了運用計算機技術進行有機合成設計。這實際上是使他的開創

16、了運用計算機技術進行有機合成設計。這實際上是使他的“逆合成分逆合成分析原理析原理”及有關原則、方法數字化。由于科里提出有機合成的及有關原則、方法數字化。由于科里提出有機合成的“逆合成分析逆合成分析方法方法”并成功地合成并成功地合成5050多種藥劑和百余種天然化合物，對有機合成有重大多種藥劑和百余種天然化合物，對有機合成有重大貢獻，而獲得貢獻，而獲得19901990年諾貝爾化學獎。年諾貝爾化學獎。三、有機化學反應的研究三、有機化學反應的研究1818 O OCH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5 + H2O濃H2SO4酯化反應的反應機理酯化反應的反應機理 H2SO41818 O OCH3C

17、OC2H5+H2O CH3COH+ C2H5OH酯的水解反應機理酯的水解反應機理諾貝爾化學獎諾貝爾化學獎與同位素示蹤法與同位素示蹤法 海維西海維西(GeorgeHevesy)(GeorgeHevesy)，匈牙利化學家，匈牙利化學家，18851885年年8 8月月1 1日生于布達佩斯。日生于布達佩斯。海維西曾就讀于柏林大學和弗賴堡大學。海維西曾就讀于柏林大學和弗賴堡大學。19111911年在曼徹斯特大學年在曼徹斯特大學E E盧瑟福盧瑟福教授的指導下研究鐳的化學分離，為他日后研究放射性同位素作示蹤物打教授的指導下研究鐳的化學分離，為他日后研究放射性同位素作示蹤物打下了基礎。海維西主要從事稀土化學、

18、放射化學和下了基礎。海維西主要從事稀土化學、放射化學和X X射線分析方面的研究。射線分析方面的研究。他與他與F F，帕內特合作，在示蹤研究上取得成功。，帕內特合作，在示蹤研究上取得成功。19201920年，海維西與科斯特年，海維西與科斯特合作，按照玻爾的建議在鋯礦石中發現了鉿。合作，按照玻爾的建議在鋯礦石中發現了鉿。19261926年海維西任弗賴堡大學年海維西任弗賴堡大學教授，開始計算化學元素的相對豐度。教授，開始計算化學元素的相對豐度。19341934年在制備一種磷的放射性同位年在制備一種磷的放射性同位素之后，進行磷在身體內的示蹤，以研究各生理過程，這項研究揭示了身素之后，進行磷在身體內的示蹤，以研究各生理過程，這項研究揭示了身體成分的動態。體成分的動態。19431943年，海維西任斯德哥爾摩有機化學研究所教授。同年，年，海維西任斯德哥爾摩有機化學研究所教授。同年，他研究同位素示蹤技術，推進了對生命過程的化學本質的理解而獲得了他研究同位素示蹤技術，推進了對生命過程的化學本質的理解而獲得了諾貝爾化學獎。諾貝爾化學獎。19451945年后海維西人瑞典國籍。海維西發表的主要專著是年后海維