1、第九章鹵代烽1 .用系統命名法命名卜列各化合物P|_J(CH崎HCH25cH3)3送二(1) Br(2)(3)-1_答案：2,4,4-三甲基-2-澳-戊烷;2-甲基-5-丙烯；順-1-氯-3-澳環已烷2 .寫出符合卜列名稱的結構式叔基氯烯內基澳答案：ch3ch2ch-ch3irCl(4)CH一四氯-2-澳已烷；(3)2-澳-1-已烯-4-快；(Z)-1-澳-1-卡基氯對氯卡基氯IICH-C-ClCHg2)chchyhb131CH2CI3、寫出下列有機物的構造式，有“*”的寫出構型式。(1)4-choro-2-methylpentane(2)*cis-3-bromo-1-ethylcycclon

2、exane(3)*(R)-2-bromootane(4)5-chloro-3-propyl-1,3-heptadien-6-yne答案：(1)4-cliloro-2-metliylpentaiie2*ck-3-brrnno-1-ediy七yyZehw又如施3)*(R.)-2-bromooctane14)Cl2-chloro-4-niethylpentaneHBrCH?CH3l-t)rorno-3-ethylcydohexans3A光di)-一Cl?精品NaHCOjII2OJ堿性水解反應一親核取代反應(2)HO-CH2CH:CTi2(CH)2CHCHCN+NaBrCH3CH2CH2Br+NaC2

3、H3CH2CH2CN+NaBr精品IB1I-(CH3)?CHB+H?(CH+CHOH+H-；_：-.HLdiCH3CH3l+SH-*CH3CH2SH+r-二川.-CH3CH2CH3Br+NH3，：CH3CH2CH2NH34Er小-1-(CHJ2cHeH+H30(CH如2cHeH20H-l答案：按Sn2反應，后者比前者快，因為反應物空間位阻較小，有利于CN進攻。反應按Sn1進行，在極性溶劑中，有利于Sn1反應，故按Sn1反應時，前者比后者快.因為所形成中間體的穩定性：CH)3C+(CH3)2C+H。反應按Sn2進行，反應后者比前者快,因為試劑的親核性SHOH。按Sn2反應后者比前者快，因為反應空

4、間位阻較小。反應按Sn2進行，后者比前者快，因為比C易離去。11、推測下列親核取代反應主要按S1還是按Sn2歷和進行?:L一一工,一I一一.：1NHa+CHjCHjI-CH3CH2NH3+I精品12、用簡便化學方法鑒別下列化合物。3-澳環己烯氯代環己烷碘代環己烷甲苯環己烷答案：RrCH3AgNOEton室溫加熱加熱13、寫出下列親核取代反應產物的構型式Sn2?CBrH/淡黃J白色I黃色KMn%褪色,反應產物有無旋光性？并標明R或S構型，它們是41還是；NH3辿”DC、。汨5QH?HQ答案：Sh2反應構型100%翻轉.產物有旋光性HBr+:CH1CH30H/田一十HBr反應，構型50%翻轉.產物

5、為外消旋體，無旋光性qC3H72H5+H20-7cc3h7HQ14、氯甲烷在Sn2水解反應中加入少量NaI或KI時反應會加快很多答案：,CH3Cl在&2水解反應中加入,很快被OH所取代，所以，加入少因為：I-無論作為親核試劑還是作為離去基團都表現出很高的活性土苴少量,作為強親核試劑，1-很快就會取代Cl-,而后又作為離量NaI或KI時反應會加快很多.精品15、解釋以下結果：已知3-澳-1-戊烯與GHONa乙醇中的反應速率取決于RBr和C2HO,產物是3-乙氧基-1-戊烯:ch3ch2ch-ch=ch2oc2h5但是當它與C2H50H反應時，反應速率只與RBr有關，除了產生3-乙氧基礎戊烯，還生

6、成1-乙氧基-2-戊烯：ch3ch2ch=chch2oc2h53一漠一1-戊烯與QHQNa在乙醉中的反應速率取決于國說明反應按弱2進行歷程OC2H5進行，親核試劑QHQ-只從漠的背后進攻覆一碳原子，所以產物只有HC-C看CH=C一種.當它與乙尊反應時，親核斌劑不再是，而是親核性弱得多的，此時反應主要按歷程進行，經過碳正離子中間體，共抿緒構式在1H位上都顯現正電性，乙醇分子都可以進攻，因而得到兩種產物，速率決定步驟中只與鹵代燒作用底物有關，所以反應速率只與國母有關.BrIHOCHj-CH-CH=（：厲Ijc3h5ohc2h5ohocaVoc2h5IC-CHj-CHCH=CH2H1C-CHrCH=

7、CH-CH216、由指定的原料（基他有機或無機試劑可任選）,合成以下化合物精品BrICH牢H3BrACICH2(jHCH2CI由CHbCH=CH2*ch2chch3ohBrBrCH尸CHCH*CH3rH一。士D由環己醇合成由碘代環己烷3-澳環己烯(4)由脂肪族化合物為原料合成氯乙烯四氟乙烯F12答案：1) CH3cl+CF2-CF23CCl4+2SbF3SbCI%2cCF242sbe317、完成以下制備：由適當的銅鋰試劑制備2-甲基己烷1-苯基地-甲基丁烷甲基環己烷由澳代正丁烷制備1-丁醇2-丁醇1,1,2,2-四澳丁烷答案：精品(CH3-CHCuLi+CH3CH2CH2CH2BrCH3(CH

8、iCHCHuLlCH3*CHG-nOH-CH2CH2CHiCH?ch3HCH2CH3?ul_ch3cl好HaQtc%BCHCHC-CHBCHgCHC-CHBrA/+Br?gBr2BNaOH18、分子式為CH8的化合物（A）,加澳后的產物用NaOH醇處理，生成GH（B）,（B）能使濱水褪色,并能與AgNO的氨溶液發生沉淀，試推出（A）（B）的結構式并寫出相應的反應式。答案：19、某煌QHKA）在低溫時與氯作用生成QHCl2（B）,在高溫時則生成QH5Cl（C）.使（Q與碘化乙基鎂作用得C5H10（D）,后者與NBS作用生成aHBr（E）.使（E）與氫氧化鉀的灑精溶液共熱，主要生成。偉（F）,后者又可與丁烯二酸酎發生雙烯合成得（G）,寫出各步反應式，以及由（A）至（G）的構造式。答案：ClciCI代CH3-CFH2H3|B：chhTh?C:MrCHYH?P：CHH2cHeH=RBrRClRIRBrRCl精品5.CHX,CH3CHX,(CH)2CHX,(CH3)3CX的相對速率(CH3)3CX(CH)2CHXC3HCH2XCHXCHXC