1、鹵代燒學(xué)案韓景剛內(nèi)容標準：1 .知道常見有機物結(jié)構(gòu)，了解有機物的分子中的官能團，能正確表示它們的結(jié)構(gòu)。2 .認識鹵代煌的典型代表物組成和結(jié)構(gòu)特點，認識加成取代和消去反應(yīng)。以及鹵代煌與醇酚醛竣酸的轉(zhuǎn)化關(guān)系。3 .結(jié)合生產(chǎn)生活實際了解某些鹵代燃對環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響，關(guān)注有機物的安全使用問題。4 .了解檢驗鹵代燃中的鹵素的方法。學(xué)習(xí)目標1 .理解官能團的概念，能根據(jù)官能團辨認同系物和同分異構(gòu)體。2 .以典型的煌的衍生物為例了解官能團在有機化合物中的作用，掌握各主要官能團的性質(zhì)和主要反應(yīng)。3 .了解生活和生產(chǎn)中常見的有機物的性質(zhì)和用途。4 .綜合應(yīng)用各類化合物的不同性質(zhì)進行區(qū)別、簽定、分離、提純

2、或推導(dǎo)物質(zhì)、組合多個化合物的化學(xué)反應(yīng)分成指定結(jié)構(gòu)的物質(zhì)。知識點一：爛的衍生物1 .煌的衍生物：燒分子中的被或取代所生成的一系列新的有機化合物。2 .官能團：（1）概念：決定化合物特殊性質(zhì)的。（2）常見官能團：鹵原子（）羥基（）電子式（）醛基（）羥基（）硝基（）酯基（）肽鍵（）厥基（）氨基（）等，碳碳叁鍵（Cc=c）碳碳叁鍵（C=0-）也分別是烯和燃的官能團知識二：澳乙烷1 .結(jié)構(gòu)和物性：（1）分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式（2）純凈的澳乙烷是無色液體沸點為38.4C密度比水。2 .化學(xué)性質(zhì)(1)水解反應(yīng)：澳乙烷在存在下跟反應(yīng)澳乙烷的官能團轉(zhuǎn)化為官能團，這個過程又稱為鹵代燃的水解反應(yīng)。有關(guān)化學(xué)方程式(2)

3、消去反應(yīng)：定義：。澳乙烷與反應(yīng)時，澳乙烷消去澳化氧生成乙烯有關(guān)化學(xué)方程式澳乙烷消去反應(yīng)實驗(I)澳乙烷的消去反應(yīng)裝置如圖(n)步驟：如圖所示連接裝置，并檢驗。在成管中加入1mL澳乙烷和5mL5%NaOH醇溶液。試管中加主幾片碎瓷片，目的是水浴加熱混合物可觀察到澳水有現(xiàn)象。往反應(yīng)后溶液里先加足量再加入幾滴溶液有色沉淀()生成。鹵代燃中鹵素檢驗方法鹵代燃不溶于水，也不能電離出X因此檢驗鹵代燃中鹵素的方法步驟是：(1)鹵代煌與NaOH溶液混合加熱，目的是(2)加稀HNO3(能否用稀H2SO4,稀HCl?為什么？)目的(3)加AgNO3,若氯代煌則有現(xiàn)象，若有澳代燒現(xiàn)象。若有碘代煌則有現(xiàn)象。(4)代量

4、的關(guān)系R-X-NaX-AgX常用此關(guān)系進行定量測定鹵素知識點三：鹵代姓1 .概念：2 .分類：(1)根據(jù)所含鹵素分(2)根據(jù)煌基分(3)根據(jù)鹵素數(shù)目分3 .化學(xué)性質(zhì)(1)取代反應(yīng):CH3CI+H2。CaOHMCHzBr+NaCa>CH3CH2Br+CH3c-CNa+R-ClAlCl3MCH3CH2CI+NH3>(2)消去反應(yīng)：所有鹵代煌都可以發(fā)生消去反應(yīng)嗎?什么樣的可消去鹵代煌發(fā)生消去反應(yīng)的反應(yīng)條件是寫出下列化學(xué)方程式：CH2=CH2+Br+BrCH2-CH2+NaOH12I2BrBrCH3CH2Br+NaOH4 .鹵代燃有機合成的橋梁鹵代煌化學(xué)性質(zhì)比煌能發(fā)生許多化學(xué)反應(yīng)如取代反應(yīng)

5、、消去反應(yīng)、從而轉(zhuǎn)化各種其他類型的化合物，因此引入鹵原子常常是改變分子性能的第一步反應(yīng)在有機合成中起著重要的橋梁作用，在有機物分子中引入鹵原子的方法有：(1)不飽合燃的加成反應(yīng)，如：寫出下列化學(xué)方程式 CH2=CH2CH3CH2Br CH2=CH2CH2-52OHOHCH三CHFCH2-CH1nCl2.取代反應(yīng)CH4+Cl2+(一兀取代)ci2_Fe+八八CH3OH+HBr+5.鹵代煌與環(huán)境污染在鹵代燃中引起臭氧層破壞的物質(zhì)主要是氟氯嫌及多氯聯(lián)苯。(簡稱PCB)o臭氧層被破壞會使更多紫外線照射到地面，危害人類的健康；引起全球的氯溫變化。典題解語：例1下列反應(yīng)的產(chǎn)物中，有的有同分異構(gòu)體，有的沒有

6、同分異構(gòu)體，其中一定不存在同分異構(gòu)體的反應(yīng)是()A.異戊二烯(CH2=C-CH=CH2)與等物質(zhì)的量的Br2發(fā)生加成反應(yīng)B,2氯丁烷(CH3CH2CHCH3)與NaOH乙醇溶液共熱發(fā)生消去HCl分子的反應(yīng)ClC.甲苯在一定條件下發(fā)生硝化生成一硝基甲苯的反應(yīng)D.鄰羥基苯甲酸與NaHCO3溶液反應(yīng)變形題：例1下列鹵代煌在KOH醇溶液中加熱不能發(fā)生消去反應(yīng)的是(©一ClCH2CICHBr2A.CH3CH3CHCH2CI。一母B.(CH3)3CCH2CICH3CIC.全部D.例2根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空ClACl2,光照立小NaOH,乙醇，,個Br2的CCl4的溶液上BU(1)A的結(jié)

7、構(gòu)簡式是,名稱是。(2)的反應(yīng)類型是。(3)反應(yīng)的化學(xué)方程式是。例3某化合物的分子式分為C5HiiCl,分析數(shù)據(jù)表明：分子中有兩個一CH3兩個CH2、一個,H和一個Cl,它的可能的結(jié)構(gòu)有()(本題不考慮對映異構(gòu)體)A.2種B.3種C.4種D.5種例4實驗室制取澳乙烷的反應(yīng)如下：NaBr+H2SO4NaHSO4+HBrCH3CH2OH+HBr*CH3CH2Br+H2O已知反應(yīng)物的用量：NaBr(s)0.3mol,乙醇0.25mol,濃硫酸36mL(98%,密度1.84g/cm3),水25mL,其中乙醇的密度約為水的密度的4/5，試回答：(1)僅用上圖所示儀器安裝制取和收集澳乙烷的裝置，要求達到安

8、全、損失少、不污染環(huán)境的目的，有關(guān)儀器的選擇和連接順序為(填數(shù)字);不能選用另一制備裝置的理由是。(2)反應(yīng)時，若溫度過高，可有紅棕色氣體產(chǎn)生，寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式：(3)從棕黃色的粗澳乙烷制取無色的澳乙烷，應(yīng)加入的試劑是,必須使用的儀器是。(4)本實驗的產(chǎn)率為60%,則可制取澳乙烷go鞏固雙基：1 .沒有同分異構(gòu)體的一組是()C2H4cl2D.)C3H7ClC2H5ClC6H5ClA.B.C.2 .下列各組液體混合物，用分液漏斗不能分開的是(A.澳乙烷和氯仿B.氯乙烷和水C.甲苯和水D.苯和澳苯3 .為鑒定鹵代燃中所含鹵素原子，現(xiàn)有下列實驗操作步驟，正確的順序是()加入AgNO3加入少許鹵代

9、燃試樣加熱加入5mL4molL1NaOH溶液加入5mL4molL1HNO3溶液A.B.C.D.4 .下列物質(zhì)中屬于同系物的是()CHsCHzClCH2=CHClCHsCHzCHzClCH2ClCH2ClCH3CH2CH2CH3CH3CH(CH3)2A.B.C.D.5 .下列關(guān)于鹵代煌的敘述中正確的是（）A.所有鹵代煌都是難溶于水、比水重的液體B.所有鹵代煌在適當(dāng)條件下都能發(fā)生消去反應(yīng)C.所有鹵代煌都含有鹵原子D.所有鹵代煌都是通過取代反應(yīng)制得的6 .能發(fā)生消去反應(yīng)，生成物中存在同分異構(gòu)體的是（）BrA.CH3CHCH3B.產(chǎn)CH3CH2-C-CH3BrCH2CH2CIC-JD.醇一7.化合物丙

10、由如下反應(yīng)得到，C4H9Br4NaOHA.CH3CH2CHBQH2BrCH3CH2?HCH2CH3ClBr2-Y2”,Z的結(jié)構(gòu)簡式可能是(CCl4B.CH3CH(CH2Br)2C.CH3CHBrCHBrCH3D.CH2BrCH2CHBrCH38 .二澳苯有3種同分異構(gòu)體，其中一種為M。M的苯環(huán)上的氫原子被一個澳原子取代后,只能得到一種產(chǎn)物，則由M形成的三澳苯只能是（）A.Br。BrB.Br-j-BrC.Q-BrD.不存在BrBr9 .由2澳丙烷為原料制取1,2丙二醇，需要經(jīng)過的反應(yīng)為（）A.加成消去取代B.消去加成取代C.消去取代加成D.取代消去加成10 .已知有機物A與NaOH的醇溶液混合加

11、熱得產(chǎn)物C和溶液D°C與乙烯混合在催化劑作用下可反應(yīng)生成fCHCH2CH2CH21n的高聚物。而在溶液D中加入硝酸酸化,CH3后加AgNO3溶液有白色沉淀生成，則A的結(jié)構(gòu)簡式為（A.CH3-CH-CH2-CH2ClCH3B.CH2=CH2CH2ClCH3C.CH3-CH2-CH2ClD.CH3CH2ClCH312.已知RCH=CH2+HX-R?HyH2(王要產(chǎn)XH式C3H7Cl的兩種同分異構(gòu)體。+NaOH水、E/溶液卜、請根據(jù)圖中所示物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系和反應(yīng)條件，判斷并寫出：(1)A、B、C、D、E的結(jié)構(gòu)簡式物)，下圖中的A、B分別是化學(xué)_XbJ+NaOH水溶液11.在U與NaOH的醇溶

12、液共熱-丙二名學(xué)生分別選用了/、同的試劑和方法，劑名稱和每種試劑的作用。(1)A組試劑名稱(2)第二組試劑名稱(3)第三組試劑名稱一段時間后，要證明J已發(fā)生反應(yīng)，甲、乙、都達到了預(yù)期的目的，請寫出這三組不同的試作用_作用作用(2)由E轉(zhuǎn)化為B,由B轉(zhuǎn)化為D的化學(xué)方程式。13.已知澳乙烷跟氧化鈉反應(yīng)再水解可以得到丙酸。CH3CH2BrNaCNCH3CH2CNH20*CH3CH2COOH產(chǎn)物分子比原化合物分子多了一個碳原子，增長了碳鏈。請根據(jù)以下框圖回答問題:Br2A(C3H6)工4.電加成稀NaOH反應(yīng)D酸催化4E反應(yīng)H2O反應(yīng)NaCNF分子中含有8個原子組成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的是(

13、填反應(yīng)代號)寫出結(jié)構(gòu)簡式：EF14.已知共軻二烯燒(CH2=CH-CH=CH2)與等物質(zhì)的量的澳加成時有兩種方式：請回答下列問題：(1)根據(jù)系統(tǒng)命名法，化合物B的名稱是:(2)上述框圖中，是反應(yīng)，是反應(yīng)。(填反應(yīng)類別)(3)化合物E是重要的工業(yè)原料，寫出由D生成E的化學(xué)方程式：(4) C2的結(jié)構(gòu)簡式為,Fi的結(jié)構(gòu)簡式為。Fi和F2互為。(5)上述八種化合物中，屬于二烯煌的是。二烯煌的通式是能力提高：1 .已知鹵代煌可以和鈉發(fā)生反應(yīng)。例如澳乙烷與鈉發(fā)生反應(yīng)為：2CH3CH2Br+2Na_*<H3CH2CH2CH3+2NaBr應(yīng)用這一反應(yīng)，下列所給出的化合物中H2一12可以與鈉反應(yīng)合成環(huán)丁烷

14、(CH3CH3)的是()A.CH3BrB.CH3CH2CH2CH2BrC.CH2BrCH2BrD.BrCHzCHzCHzCHzBr2 .化學(xué)教育報道了數(shù)起因食用有“瘦肉精”的豬肉和內(nèi)臟而發(fā)生急性中毒的惡性事件，這足以說明，目前由于奸商的違法經(jīng)營，已使“瘦肉精”變成了“害人精”。“瘦肉精”的結(jié)構(gòu)可表示為()CH3rCH3-C-NH-CH2-CH-NH2HClOH下列關(guān)于“瘦肉精”的說法中正確的是()A.摩爾質(zhì)量為313.5gB.屬于芳香煌C.分子式為C12H19CI3N2OD.不能發(fā)生加成反應(yīng)3 .往澳的苯溶液中加少量鐵屑能迅速反應(yīng)，其過程如下：2Fe+3Br2=2FeBr3FeBr2+Br2=

15、FeBr；+BrA.FeB.FeBr3C.Br+D.FeBr44 .鹵代燃在氫氧化鈉存在的條件下水解，這是一個典型的取代反應(yīng)。其實質(zhì)是帶負電的原子團(如OH等陰離子)取代了鹵代煌中的鹵原子，如：CH3CH2CH2Br+OH(NaOH)CH3CH2CH2OH+Br-(NaBr)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：(1)澳乙烷跟NaHS反應(yīng)(2)碘甲烷跟CH3COONa反應(yīng)(3)由碘甲烷、無水乙醇和金屬鈉合成甲乙醛(CH3-O-CH2CH3):O5 .已知氯乙烷跟氫氧化鈉溶液共熱可得乙烯。現(xiàn)通過以下步驟ClClCl由0Cl制取p-Cl0ClfAfB0ClfCf。ClClCl(1)從左到右依次填寫每步所需的反

16、應(yīng)類型(只填字母)a.取代反應(yīng)b.加成反應(yīng)c.消去反應(yīng)(2) A一B反應(yīng)所需的試劑和條件是。(3)寫出Cl6 .具有化學(xué)式為R-MgX的化合物叫格林試劑，其中R-是煌基，它跟含有厥基的化合物發(fā)生加成反應(yīng)：Ri_Ri_Rc*=O+RMgX一X<R2R2OMgX其中Ri、R2可以是氫原子或燃基，加成產(chǎn)物水解得醇：RiRRi、RR2C<OMgX+H2。-R2)CGh+如。叫o由于Ri、R2和R不同，可生成不同類型的醇。請用丙酮(CH3-C-CH3)和格林試劑合成i,2,二澳2甲基丙烷，用化學(xué)方程式表示其合成過程：7 .閱讀下列材料：(I)將丙烯和Cl2混合，在500C時，丙烯分子的飽和碳原子上發(fā)生取代反應(yīng)；(n)乙烯跟氯水反應(yīng)生成氯乙醇(出)氯乙醇在堿性條件下脫去HCl生成環(huán)氧乙烷(H3C,CH3)O(IV)環(huán)氧乙烷在酸性條件下，從碳氧鍵處開環(huán)與水發(fā)生加成反應(yīng)。下列是由丙烯合成甘油的反應(yīng)路線：十”xCl2,500