1、有機化學課程教學大綱課程編號：0304101903041020課程名稱：有機化學（上、下）英文名稱：OrganicChemistry課程類型:必修課課程性質：專業(yè)基礎課總學時：112學時講課學時：112學時實驗（實踐）學時：0學時學分：7學分適用對象:應用化學專業(yè)（本科生）化學專業(yè)（本科生）高分子材料與工程專業(yè)（本科生）先修課程：無機化學一、編寫說明（一）制定大綱的依據根據中華人民共和國高等教育法對本科生培養(yǎng)目標的要求，結合化學專業(yè)，應用化學專業(yè)，高分子材料與工程專業(yè)培養(yǎng)方案的要求制訂。（二）課程簡介本課程對碳氫化合物及其衍生物的化學做一整體的闡述和研討。一方面系統(tǒng)地講授有機化學的基礎知識，以

2、官能團分類，闡明有機化合物的結構、命名、物理性質和有機化學基本反應的類型及規(guī)律、合成以及與此相關的理論問題，另一方面講授有機化學在工程技術中的應用，并介紹一些現代有機化學領域的新成就。（三）課程的地位與作用本課程是以化學為主體的各專業(yè)的主干課。它對當今日趨顯要的生物化學、綠色化學、環(huán)境化學起先導作用,并為材料化學、高分子、油田化學等各課程奠定理論基礎。作為未來有關工程技術或研究人員，必須通過這門課程的學習，獲得必不可少的有機化學方面的修養(yǎng)和素質。（四）課程性質、目的和任務有機化學課程是應用化學、化學、高分子專業(yè)必修的一門化學基礎課程。它是研究有機物的組成、結構、性質、合成以及與此相關的理論問題

3、的科學，是一門理論性和實踐性并重的課程。通過本課程的學習，使學生對大綱范圍內的有機化學內容有比較系統(tǒng)和全面的了解，認識有機化合物的結構與性質之間的關系，熟悉各類有機物的相互轉化及其規(guī)律，了解本學科范圍內重大的科技技術新成果及發(fā)展方向。引導學生掌握有機化學的基礎知識、基本理論和基本技能，培養(yǎng)學生理論聯系實際的能力，為進一步學習后繼專業(yè)課，培養(yǎng)造就應用化學、化學、高分子專業(yè)人才打好基礎。（五）與其它課程的聯系以無機化學為基礎，輔以部分分析化學、儀器分析的原理。有機化學是有機合成、有機分析、材料化學、催化原理、生物化學的基礎課，為學習生命科學、地球科學、石油開采等相關課程奠定必備的理論基礎。（六）對

4、先修課的要求化學鍵的類型，共價健的本質：鍵長、鍵角、鍵能和極性。（T鍵和兀鍵，電子云的概念，碳原子的結構，電負性，化學反應速率，碰撞理論，過渡態(tài)，活化能，雜化軌道，分子軌道，電子分布及近似能級圖，化學平衡，酸堿理論，電離常數，分子間力與氫鍵，光的本質，光的傳播和折射，光的偏振，旋光。二、大綱內容第一章緒論（一）教學目的和任務通過本章的教學，讓學生對有機化學課概貌有初步的了解。（二）教學基本要求1 .了解有機化合物和有機化學。2 .掌握有機化合物的特點。3 .了解有機化合物分子式的表示方法。4 .理解共價鍵的鍵參數和酸堿概念。5 .了解學習有機化學的目的、要求。有機化學發(fā)展方向及其未來。6 .了

5、解分子軌道理論。7 .理解經驗式和分子式的確定。（三）教學重點和難點重點：共價鍵的鍵參數，可極化性。難點：可極化性與極性的區(qū)別,分子軌道理論。（四）教學建議與說明以統(tǒng)計數據舉證有機化合物數量極多。（五）教學內容有機化合物和有機化學，有機化合物的特點，有機化合物分子式的表示方法，共價鍵的鍵參數，酸堿概念，學習有機化學的目的、要求，有機化學發(fā)展方向及其未來，分子軌道理論，經驗式和分子式的確定。第二章烷烴（一）教學目的和任務掌握烷基的命名法,理解烷烴的結構,了解烷烴的物理性質和基本化學性質。培養(yǎng)學生分析和解決問題的能力。（二）教學基本要求1 .掌握常見烷基的中英文名稱。2 .掌握命名法（IUPAC）

6、。3 .掌握次序規(guī)則。4 .理解烷烴分子的成鍵方式。掌握透視式和投影式的表示方法。5 .了解沸點、熔點、相對密度和溶解度的一般規(guī)律。6 .掌握鹵代反應的機理。7 .知道硝化、磺化、氧化、異構化、裂化、裂解等反應。8 .了解烷烴同分異構體燃燒熱值和結構之間的關系。（三）教學重點和難點重點：系統(tǒng)命名法，透視式和投影式的表示方法。難點：復雜烷烴的空間形象。（四）教學建議與說明烷烴的化學性質做一般介紹即可。（五）教學內容常見烷基的中英文名稱，命名法（IUPAC），烷烴分子的成鍵方式，透視式和紐曼投影式的表示方法，沸點、熔點、相對密度和溶解度，鹵代反應的機理，硝化、磺化、氧化、異構化、裂化、裂解反應。第

7、三章環(huán)烷烴（一）教學目的和任務理解大小環(huán)烷烴的相對穩(wěn)定性，掌握環(huán)己烷的構象問題。（二）教學基本要求1 .了解環(huán)烷烴的定義。2 .掌握雙環(huán)化合物的命名。3 .了解取代反應、氧化、開環(huán)（催化加氫、加鹵素、加鹵化氫）反應。4 .知道Baeyer張力學說。5 .掌握環(huán)己烷椅式構象的表示方法，平伏鍵和直立鍵的畫法。6 .了解環(huán)己烷椅式構象的翻轉和取代環(huán)己烷最穩(wěn)定構象的確定。（三）教學重點和難點重點：雙環(huán)化合物的命名，環(huán)己烷椅式構象的表示方法。難點：復雜環(huán)己烷取代物的構象。（四）教學建議與說明詳細講解螺環(huán)烴和橋環(huán)烴命名的要點和主要區(qū)別。（五）教學內容環(huán)烷烴的定義，順反異構現象，雙環(huán)化合物的命名，取代反應、

8、氧化、開環(huán)（催化加氫、加鹵素、加鹵化氫）反應，Baeyer張力學說，環(huán)己烷椅式構象的表示方法，平伏鍵和直立鍵的畫法，環(huán)己烷椅式構象的翻轉和取代環(huán)己烷最穩(wěn)定構象的確定。第四章對映異構（一）教學目的和任務本章從不對稱物質具有旋光性的現象出發(fā)，解釋有機化學中不對稱性分子產生旋光性的原因。從立體化學的角度對分子的構型進行闡述。培養(yǎng)學生用對稱元素來判斷分子有無手性。（二）教學基本要求1 .了解分子的手性，對映體。2 .了解分子的四種對稱因素：對稱面、對稱中心、對稱軸、更疊對稱軸。3 .理解旋光性、旋光度、比旋光度、外消旋體和內消旋體的涵義。4 .掌握費歇爾投影式的投影原則和R/S標記法。5 .了解非對映

9、體、差向異構體的概念。6 .了解甲烷及其衍生物的對稱性。7 .了解對映異構體的性質在手性環(huán)境中和在非手性條件下的異同。8 .了解環(huán)狀化合物的立體異構。9 .了解不含手性碳原子化合物的對映異構（手性中心、其它手性原子、丙二烯型化合物、聯苯型）。（三）教學重點和難點重點：分子的手性、對映體、分子的四種對稱因素，手性碳原子的R/S標記，內消旋體和外消旋體的區(qū)別。難點：有機化合物分子有無手性的初步判斷，對映異構體的性質在手性環(huán)境中和在非手性條件下的異同。（四）教學建議與說明更疊對稱軸提前學，外消旋體的拆分改作自學。（五）教學內容同分異構現象的分類法，分子的手性，對映體，分子的四種對稱因素：對稱面、對稱

10、中心、對稱軸、更疊對稱軸，旋光性、旋光度、比旋光度，外消旋體和內消旋體，費歇爾投影式的投影原則，R/S標記法，非對映體、差向異構體的概念，甲烷及其衍生物的對稱性，對映異構體的性質，環(huán)狀化合物的立體異構，不含手性碳原子化合物的對映異構（手性中心、其它手性原子、丙二烯型化合物、聯苯型）。第五章鹵代烴（一）教學目的和任務學習以鹵代煌為橋楔，制取其它有機化合物的一般規(guī)律。（二）教學基本要求1 .了解鹵代烴的普通命名法，掌握系統(tǒng)命名法。2 .熟悉鹵代烴的分類和制法。3 .了解p兀共軻。4 .理解3消去的區(qū)域選擇性。5 .理解SN1和SN2兩種歷程的影響因素。6 .知道常用金屬有機化合物的制法和性質。7

11、.了解試劑親核性和堿性的區(qū)別。8 .知道氯甲基化反應和幾種重要的鹵代烴。（三）教學重點和難點重點：鹵代烴的命名，親核取代反應，SN1和SN2的對比。難點：親核性和堿性的區(qū)別，p兀共軻，多數Sn1實驗中構型轉化產物的量大于構型保持產物。（四）教學建議與說明親核取代是鹵烴的典型性質，在其它化學性質之前首先提出，其反應歷程則放在后面展開。（五）教學內容鹵代烴的普通命名法，系統(tǒng)命名法，鹵代烴的分類和制法，乙烯式鹵烴和鹵苯分子中的p兀共軻，溶劑解反應和3消去的區(qū)域選擇性，Sn1和Sn2兩種歷程的影響因素，有機鈉、有機鋰、有機鎂的制法和性質，有機鋅的性質，試劑親核性和堿性的區(qū)別，氯甲基化反應和幾種重要的鹵

12、代烴。第六章烯烴（一）教學目的和任務通過本章學習，了解烯烴的順反異構，典型性質。理解烯烴加成的定位規(guī)律。使學生具有開闊的視野，在創(chuàng)造性思維、發(fā)現和解決問題的能力方面獲得初步的訓練。（二）教學基本要求1 .了解烯煌的結構和兀鍵的特點。2 .掌握順反命名法，Z/E標記法。3 .知道環(huán)己烯的半椅式構象。4 .了解由烯烴的燃燒熱或氫化熱推測其相對穩(wěn)定性。5 .理解消去反應歷程：E2和E1。6 .了解E2反應的區(qū)域選擇性。掌握E2反應的立體化學。7 .理解烯烴的親電加成反應。8 .理解烯烴加成的定位規(guī)律。9 .掌握反馬氏規(guī)則。10 .了解烯烴的氧化反應。11 .掌握aH原子的反應。（三）教學重點和難點重

13、點：烯烴的結構，親電加成，馬氏規(guī)則。難點：反環(huán)辛烯的手性，E2反應的立體化學，超共軛效應。（四）教學建議與說明烯烴加成的定位規(guī)律是核心內容，用誘導效應和比較正碳離子的穩(wěn)定性兩種方法解釋，盡力讓學生對馬氏規(guī)則有深刻的印象。（五）教學內容烯煌的結構，兀鍵的特點，順反命名法，Z/E標記法，單環(huán)烯燒、不飽和的螺環(huán)煌和橋環(huán)烴的命名，環(huán)己烯的半椅式構象，由烯烴的燃燒熱或氫化熱推測其相對穩(wěn)定性，消去反應歷程：E2和E1，E2反應的區(qū)域選擇性，E2反應的立體化學，烯烴的物理性質，催化加氫與位阻的關系，烯烴的親電加成反應：加鹵素、加鹵化氫、和硫酸的加成、加水、溶劑汞化反應、加次鹵酸，烯燒加成的定位規(guī)律，反馬氏規(guī)

14、則，硼氫化反應，烯煌的氧化，a-H原子的反應，厥基合成，b,p共軻效應。第七章炔烴和二烯烴（一）教學目的和任務通過本章學習，了解炔烴、共軛二烯烴的結構特點和其主要化學性質，加深對雜化軌道理論的認識。（二）教學基本要求1 .了解叁鍵的結構特點。2 .掌握炔烴的命名（IUPAC）。3 .知道炔烴的物理性質。4 .知道Lindlar催化劑加氫的立體選擇性。5 .理解炔烴的親電加成（加鹵素、鹵化氫、水）。6 .知道炔烴的親核加成。7 .知道炔烴的硼氫化反應、氧化還原、聚合反應。8 .掌握叁鍵碳上氫原子的活潑性。9 .會炔烴的制法。10 .了解二烯烴的分類。11 .理解共軛二烯烴的結構和共軛效應。12

15、.熟練掌握1，4加成和雙烯合成（立體專一性的順式加成）。13 .知道二烯烴的聚合。（三）教學重點和難點重點：炔烴加水，叁鍵碳上氫原子的活潑性，共軛效應。難點：炔烴硼氫化，負離子自由基，用分子軌道理論分析丁二烯的能級。（四）教學建議與說明通過炔烴和烯烴加成反應活性的比較，加深對碳碳不飽和鍵結構和性質的認識。（五）教學內容叁鍵的結構特點，炔烴的命名（IUPAC），炔烴的物理性質，Lindlar催化劑加氫的立體選擇性，炔烴的親電加成（加鹵素、鹵化氫、水）和親核加成，硼氫化反應，氧化還原，聚合反應，叁鍵碳上氫原子的活潑性，炔烴的制法。二烯烴的分類，共軛二烯烴的結構和共軛效應，1，4加成和雙烯合成（立體

16、專一性的順式加成），二烯烴的聚合。第八章芳烴（一）教學目的和任務學生通過本章學習，對芳烴的芳香特性有一個全面的認識。掌握芳環(huán)上的親電取代反應，知道哪些規(guī)律是普遍的，哪些規(guī)律是特殊的，哪些是已知的，哪些是未知的，哪些是明確的，哪些是模糊的。會應用某些取代基的定位作用合成多官能團化合物。（二）教學基本要求1 .理解苯的結構。2 .知道共振論的規(guī)定。3 .知道芳烴的物理性質（側重折光率）。4 .熟練掌握芳環(huán)上的親電取代反應。5 .知道加成反應，Birch還原，特殊條件下發(fā)生的氧化反應。6 .了解倒!鏈上的鹵代和氧化反應。7 .了解鄰對位定位基和間位定位基的結構特點，理解其對苯環(huán)的活化和鈍化。8 .掌

17、握苯的二元取代物的定位規(guī)律。9 .知道芳環(huán)的顯色反應（硫酸甲醛法）。10 .了解聯苯及其衍生物的命名和制法。11 .了解多苯代甲烷的酸性。12 .知道苯氯甲烷在SN1反應中的活性次序。13 .了解萘、蒽、菲的結構和芳性以及一些有手性的芳烴。14 .理解環(huán)上親核取代反應的消去加成機理及其區(qū)域選擇性。15 .了解休克爾規(guī)則以及環(huán)丙烯正離子、環(huán)戊二烯負離子、環(huán)辛四烯負離子、輪烯的結構。（三）教學重點和難點重點：芳烴的折光率，芳環(huán)上親電取代的定位規(guī)律，苯的二元取代物的定位規(guī)律，休克爾規(guī)則。難點：（寫）共振結構式，親電取代反應的歷程，氨基定位效應的解釋，鹵代芳烴環(huán)上親核取代反應的消去加成機理中的區(qū)域選擇

18、性。（四）教學建議與說明16 重點在單環(huán)芳烴。17 由于國內外對共振論的看法不一致，不對它做詳細介紹。18 強調苯環(huán)上已有4。2、-SO3H、-COOH、-COR等取代基時，烷基化反應不再發(fā)生。19 講完多環(huán)芳烴，舉有手性軸的含苯環(huán)化合物的對映異構的例題，在擴大認知面的同時復習立體化學。（五）教學內容苯的結構，共振論的規(guī)定，芳烴的物理性質（側重折光率），芳環(huán)上的親電取代反應：鹵代、硝化、磺化、弗瑞德克來福特反應，加成反應，Birch還原，特殊條件下發(fā)生的氧化反應。但U鏈上的鹵代和氧化反應。鄰對位定位基和間位定位基的結構特點，其對苯環(huán)的活化和鈍化，苯的二元取代物的定位規(guī)律，定位規(guī)律的應用和芳環(huán)的

19、顯色反應（硫酸甲醛法）。聯苯及其衍生物的命名和制法，多苯代甲烷的酸性，苯氯甲烷在SN1反應中的活性次序，萘、蒽、菲的結構和芳性以及一些有手性的芳烴。環(huán)上親核取代反應的消去加成機理及其區(qū)域選擇性。休克爾規(guī)則，環(huán)丁二烯和環(huán)辛四烯的結構，環(huán)丙烯正離子、環(huán)戊二烯負離子、環(huán)辛四烯負離子、輪烯的結構。第九章核磁共振譜、紅外光譜和質譜（一）教學目的和任務學習用物理方法測定有機化合物的結構。了解NMR、IR、MS在有機結構解析中的一般程序。培養(yǎng)學生運用儀器譜圖分析化合物結構和解決問題的能力。（二）教學基本要求1 .了解核磁共振譜的基本原理。2 .理解質子的屏蔽效應和化學位移。3 .了解自旋偶合和自旋裂分。4

20、.會根據簡單有機化合物的核磁共振譜提供的信息，推測其結構。5 .了解紅外光譜的基本原理和特征吸收。6 .知道質譜的基本原理，質譜所能提供的信息，MS中的M+及裂解方式。（三）教學重點和難點重點：核磁共振譜的化學位移。難點：MS中的M+及裂解方式。（四）教學建議與說明1 .減少與儀器分析課重復的內容。2 .讓學生走進微觀實驗室，與現代儀器零距離接觸。（五）教學內容核磁共振譜的基本原理，質子的屏蔽效應和化學位移，自旋偶合和自旋裂分，根據簡單有機化合物的核磁共振譜推測其結構；紅外光譜的一般特征和基本原理。質譜的基本原理，質譜所能提供的信息，MS中的M+及裂解方式，烴類和鹵代烴的質譜特征。第十章醇和酚

21、（一）教學目的和任務學習醇和酚主要的化學性質，通過對比了解分子結構對化合物性質的影響。（二）教學基本要求1 .了解醇的結構、分類。掌握醇的命名（IUPAC）和制法。2 .理解氫鍵對沸點和溶解度的影響。3 .了解醇的鹵代、脫水、酯化、氧化等基本化學性質。4 .了解醇鹵代時可能會發(fā)生的重排反應。5 .知道甲醇、丙三醇的性質、制法和用途。6 .了解1，2二醇的制法，氧化（高碘酸）和脫水反應。7 .理解酚的結構，掌握酚的命名和制法。8 .知道酚的物理性質。9 .掌握酚的酸性、成酯、成酚醚、鹵代、硝化、弗氏反應。了解其氧化和鑒別。10 .知道酚的來源和用途。（三）教學重點和難點重點：醇羥基、酚羥基性質的

22、差異。難點:鄰二叔醇在酸催化下脫水發(fā)生重排的機理。（四）教學建議與說明講清醇和酚雖都含羥基，為什么性質有明顯的差異。酚環(huán)上的親電取代不做過多講述。（五）教學內容醇的結構，分類，命名，制法，氫鍵對物理性質的影響，醇的鹵代、脫水、酯化、氧化等基本化學性質，鹵代時可能會發(fā)生的重排反應，甲醇、丙三醇的性質、制法和用途。1，2二醇的制法，氧化（高碘酸）和脫水反應。酚的結構，命名，制法，物理性質，酚的酸性，成酯，成酚醚，鹵代，硝化，弗氏反應，氧化，鑒別。了解酚的來源和用途。第十一章醚（一）教學目的和任務通過本章學習，使學生了解醚的主要性質，理解一些特殊結構的醚的性能，提高學生分析問題和解決問題的能力。（二

23、）教學基本要求1 .掌握各種命名法。2 .理解醛的制法：A.醇分子間脫水、B.Williamson合成、C.醇加烯燒（用酸性催化劑、溶劑汞化）。3 .知道醚的物理性質。4 .了解醚的化學性質：生成鹽、醚鍵的斷裂、過氧化物的形成、克萊森重排。5 .知道乙醚的性質和用途。6 .理解三元環(huán)醛的制法：烯煌催化氧化、烯燒用過氧酸氧化、3-鹵代醇的成環(huán)。7 .掌握三元環(huán)醚（對稱或不對稱）的性質。8 .知道冠醚特定的簡化命名和用途。（三）教學重點和難點重點：三元環(huán)醚（對稱或不對稱）的性質。難點：克萊森重排。（四）教學建議與說明有關三元環(huán)醚的制法（烯烴催化氧化，烯烴用過氧酸氧化）僅作復習性的總結、歸納和認識上

24、的提高，適當介紹3鹵代醇的成環(huán)。（五）教學內容醚的各種命名法，制法：1.醇分子間脫水、2.Williamson合成、3.醇加烯烴（用酸性催化劑、溶劑汞化），醚的物理性質，醚的化學性質：生成金羊鹽、醚鍵的斷裂、過氧化物的形成、克萊森重排，乙醚的性質和用途，三元環(huán)醚的制法：烯烴催化氧化、烯烴用過氧酸氧化、3-鹵代醇的成環(huán)，三元環(huán)醍（對稱或不對稱）的性質，冠醍特定的簡化命名和用途。第十二章醛和酮（一）教學目的和任務學習羰基化合物的結構和性質，掌握羰基的親核加成反應，提高判斷有機化學反應機理的能力。（二）教學基本要求1 .掌握醛、酮的命名（IUPAC）。2 .知道羰基的結構。3 .了解芳醛、芳酮的制法

25、。4 .知道醛、酮的物理性質。5 .掌握羰基的親核加成反應：與HCN、NaHSO3、氨的衍生物、醇、RMgX的加成。6 .理解羰基加成的立體化學。7 .理解“氫原子的活潑性：鹵代、羥醛縮合、被烷基取代。8 .了解氧化和還原。9 .知道甲醛的來源和用途。10 .掌握丁二酮與2，4戊二酮的制法。（三）教學重點和難點重點：羰基的親核加成反應。難點：羰基加成的立體化學。（四）教學建議與說明1 .總結四種最基本的離子型反應:親電加成、親電取代、親核取代、親核加成。2 .用實例說明“有非對映面的醛酮進行加成，即使用非手性試劑，也不可能得到外消旋體”。3 .醛酮與格氏試劑加成，在“醇的制備”已做介紹，此處可

26、舉制仲醇或叔醇的例題加深印象。（五）教學內容醛、酮的命名（IUPAC），羰基的結構，芳醛、芳酮的制法，醛、酮的物理性質，羰基的親核加成反應：與HCN、NaHSO3、氨的衍生物、醇、RMgX的加成，羰基加成的立體化學，a氫原子的活潑性：鹵代、羥醛縮合、被烷基取代，氧化和還原，甲醛的來源和用途，二厥基化合物的分類，1，2二羰基化合物的性質，丁二酮與2，4戊二酮的制法。第十三章不飽和醛酮及取代醛酮（一）教學目的和任務理解a,3不飽和醛酮的1,2-加成和1,4-加成，了解紫外光譜，加深對共軻體系的認知。（二）教學基本要求1 .了解a,3不飽和醛酮與弱堿性的親核試劑或HCN的反應。2 .理解%3不飽和醛

27、酮與有機鋰、與RMgX及二煌基銅鋰的反應。3 .了解三3不飽和醛酮的還原反應。4 .知道苯醌和對苯醌的化學性質。5 .了解羥基醛與a羥基酮的互變，被HIO4裂解的反應。6 .會a-羥基醛、酮的制法。7 .會酚醛、酚酮的合成方法：Vilsmeier甲酰化反應、Reimer-Tiemann反應和Fries重排。8 .知道紫外光譜的基本原理。（三）教學重點和難點重點：a,3不飽和醛酮的1,2-加成和1,4-加成。難點：電子躍遷的類型。（四）教學建議與說明講清紫外光譜的向紅效應。側重在共軛受到一定阻礙時就會減少紅移。（五）教學內容a,3不飽和醛酮與弱堿性的親核試劑或HCN的反應，與有機鋰、與RMgX及

28、二煌基銅鋰的反應，a,3-不飽和醛酮的還原反應。苯醍和對苯醍的化學性質。a-羥基醛與a羥基酮的互變，a羥基醛、酮被HIO4裂解的反應，a羥基醛、酮的制法，酚醛、酚酮的合成方法：Vilsmeier甲酰化反應、Reimer-Tiemann反應和Fries重排。紫外光譜的基本原理。第十四章羧酸（一）教學目的和任務通過本章教學，使學生正確理解羧酸的結構與性質，培養(yǎng)他們分析和解決有機化學實際問題的能力。（二）教學基本要求1 .了解羧酸的分類。理解羧基的結構。2 .知道羧酸的物理性質。3 .掌握羧酸的制法。4 .掌握羧酸的命名（IUPAC）。5 .了解羧酸的酸性。6 .了解形成羧酸衍生物的反應。7 .了解

29、竣酸還原為醇，脫竣，aH鹵代等反應。8 .了解甲酸、乙二酸、鄰苯二甲酸（Gabriel合成法）。（三）教學重點和難點重點：羧酸的重要反應及其應用。難點：對結構與性質的關系的認識和理解。（四）教學建議與說明物理性質強調竣酸的核磁共振譜竣基質子化學位移出現在低場：8=10.512,化學性質側重用誘導效應比較羧酸的酸性，其它做一般性介紹。（五）教學內容羧酸的分類，結構，物理性質，羧酸的制法，羧酸的命名（IUPAC）。化學性質：酸性，成衍生物，還原為醇，脫竣，a-H鹵代。甲酸，乙二酸，鄰苯二甲酸（Gabriel合成法）。第十五章羧酸衍生物（一）教學目的和任務要求學生系統(tǒng)地掌握各類羧酸衍生物的結構特征和

30、關鍵反應，把握規(guī)律、抓住機理，為解決相關問題奠定必要而堅實的基礎。（二）教學基本要求1 .了解羧酸衍生物的結構、命名和物理性質。機理。知道酰氯與二烴基銅鋰合成酮的反應。Ritter 反應。AAc1 機理。 Baeyer-Villiger 氧化的機2 .掌握酯水解的BAc2、AAc2機理，理解AAc13 .了解酰鹵、酸酐和酰胺的水解。4 .了解羧酸衍生物的醇解、氨解以及酸解反應。5 .了解酰氯、酯、酸酐、腈與格利雅試劑的反應，6 .理解羧酸衍生物的還原。7 .了解腈的Ritter反應。8 .知道乙烯酮的制法和應用。9 .了解過酸氧化烯烴、醛和酮的反應。（三）教學重點和難點重點：羧酸衍生物的結構、

31、命名，酯水解的機理，難點：羧酸衍生物結構與反應活性之間的關系，理（重排反應）。（四）教學建議與說明對于乙烯酮的制法和應用只做簡單介紹，詳細講授酯水解的主要機理。BAc2 、 AAc2 、 AAc1 機理，酰鹵、酸（五）教學內容羧酸衍生物的結構，命名，物理性質，酯水解的酐和酰胺的水解，羧酸衍生物的醇解、氨解以及酸解反應，酰氯、酯、酸酐、腈與格利雅試劑的反應，酰氯與二烴基銅鋰合成酮的反應，羧酸衍生物的還原和腈的Ritter反應，乙烯酮的制法和應用，過酸氧化烯烴、醛和酮的反應。第十六章不飽和羧酸和取代羧酸（一）教學目的和任務了解常見不飽和竣酸和取代竣酸主要的化學性質，初步掌握丙二酸酯和3-酮酸酯在合

32、成上的應用，提高學生制備較復雜含氧化合物的設計能力。（二）教學基本要求1 .了解克諾文格爾縮合反應，Perkin反應。2 .了解芳醛與乙酸酯的縮合。3 .理解a,3不飽和竣酸的性質。4 .了解鹵代酸的主要性質。5 .掌握羥基酸的制法。6 .了解羥基酸的化學性質:酸性、脫水和分解。7 .熟練掌握丙二酸酯和3-酮酸酯的制備及其在合成上的應用。8 .理解3酮酸酯的酮烯醇平衡。9 .了解麥克爾和Robinsen反應（包括氰乙基化）。10 .知道碳酰氯、脲及其衍生物、硫代碳酸的衍生物的性質及應用。11 .知道硫代碳酸的衍生物的性質及應用。（三）教學重點和難點重點：克諾文格爾縮合反應，Reformatsk

33、y反應，丙二酸酯和3一酮酸酯在合成上的應用。麥克爾（Michael）反應。難點：區(qū)分不同羥基酸脫水形成不同的產物，酯縮合反應的條件，選擇性。Robinsen反應。（四）教學建議與說明12 引導學生用逆推法合成較復雜的化合物。13 硫代碳酸的衍生物可改為自學。（五）教學內容克諾文格爾縮合反應，Perkin反應，芳醛與乙酸酯的縮合，“，3不飽和竣酸的性質，鹵代酸的主要性質，羥基酸的制法，羥基酸的化學性質：酸性、脫水和分解。丙二酸酯和3酮酸酯的制備及其在合成上的應用，3酮酸酯的酮烯醇平衡，麥克爾和Robinsen反應（包括氰乙基化），碳酰氯、脲及其衍生物，硫代碳酸的衍生物的性質及應用。第十七章胺（一

34、）教學目的和任務學習胺的制法和主要化學性質，使學生初步了解含氮化合物的性質。（二）教學基本要求1 .理解胺的分類、結構。2 .掌握胺的命名（系統(tǒng)命名法與國際命名法有別）。3 .理解胺主要的物理性質。4 .掌握胺的制法（側重還原胺化）。5 .了解胺的堿性，學會拆分手性胺的方法。6 .理解伯仲胺的烷基化、酰基化。了解Hinsberg反應及其應用。7 .了解伯、仲、叔胺與HNO2反應的區(qū)別。8 .了解芳胺的特殊反應。伯胺的異腈反應。9 .了解叔胺氧化物的生成及消去（Cope消去）。10 .理解烯胺的涵義及其親核性。11 .了解季金安鹽、季金安堿主要的化學性質。（三）教學重點和難點重點：胺的命名（系統(tǒng)

35、命名法），堿性，酰基化，Hofmann規(guī)律。難點：各類胺的結構，Cope消去的立體選擇性，Hofmann消去的立體化學。（四）教學建議與說明1 .學習手性胺的拆分有必要復習對映異構。2 .季金安鹽作相轉移催化劑的機理用圖示意。（五）教學內容胺的分類，結構，胺的命名，主要物理性質，胺的制法（側重還原胺化），胺的堿性，伯仲胺的烷基化、酰基化，Hinsberg反應及其應用，伯、仲、叔胺與HNO2反應，芳胺的特殊反應，伯胺的異睛反應，叔胺氧化物的生成及消去，烯胺的涵義及其親核性。季金安鹽、季金安堿主要的化學性質。第十八章其它含氮化合物（一）教學目的和任務通過本章的教學，使學生正確理解硝基化合物、重氮化

36、合物、偶氮化合物的結構特征和主要化學性質，提高他們合成較復雜的芳香族化合物的設計能力。（二）教學基本要求1 .知道硝基化合物的分類、結構、命名和制法。2 .理解硝基的還原反應。3 .了解硝基對口-氫原子以及對苯環(huán)鄰對位上取代基的影響。4 .掌握重氮鹽的制法。5 .熟練掌握用重氮鹽的去氮反應合成一些芳香族化合物的方法。6 .了解重氮鹽的還原和偶合反應。7 .知道重氮甲烷的結構和分解反應。8 .知道碳烯（類碳烯）的結構，與烯烴加成的不同方式。9 .了解偶氮化合物的命名和用途。10 .了解偶氮化合物的還原和受熱分解。（三）教學重點和難點重點：重氮鹽的制法，重氮鹽的性質。難點：重氮甲烷的結構，偶氮化合

37、物的命名。（四）教學建議與說明1 .硝基化合物但U重芳香族。2 .為分析含氮化合物結構的需要，在結束含氮化合物之前，增加含氮化合物不飽和度的計算。（五）教學內容硝基化合物的分類，結構，命名和制法，硝基的還原反應，硝基對a-氫原子以及對苯環(huán)鄰對位上取代基的影響。重氮鹽的制法，用重氮鹽的去氮反應合成一些芳香族化合物的方法，重氮鹽的還原和偶合反應，重氮甲烷的結構和分解反應，碳烯（類碳烯）的結構，與烯烴加成的不同方式。偶氮化合物的命名和用途，其還原和受熱分解的性質。第十九章碳水化合物（一）教學目的和任務學生在本章系統(tǒng)地學習糖類，為繼續(xù)深造以及將來解決與生命科學有關的有機化學問題奠定必要而堅實的理論基礎

38、。（二）教學基本要求3 .了解碳水化合物的定義和分類。4 .了解單糖的D/L構型。5 .理解葡萄糖和果糖的結構和變旋光現象。6 .了解單糖的氧化反應：Fehling試劑，Tollens試劑，溴水，硝酸，高碘酸。7 .了解單糖的還原，醚的生成，酯的生成。8 .了解醛糖的遞升和遞降。9 .理解月殺，苷的生成。10 了解重要的單糖：葡萄糖、果糖、核糖、2去氧核糖。11 了解蔗糖、麥芽糖、纖維二糖的結構及確定其構型的實驗根據。12 .知道淀粉的水解和分離。13 .知道直鏈淀粉、支鏈淀粉的結構和性質。14 .知道糊精的物理性質和淀粉的改性。15 .知道纖維素的來源、結構、物理和化學加工方法。（三）教學重

39、點和難點重點：葡萄糖和果糖的結構和變旋光現象，還原糖和非還原糖的概念，蔗糖的結構。難點：Haworth式，用高碘酸氧化推碳水化合物的結構，麥芽糖結構的確定。（四）教學建議與說明1 .講清苷羥基和醇羥基的區(qū)別。2 .對二糖可側重介紹其是由哪兩個單糖通過哪兩個羥基縮水而成，不必強調記其結構。（五）教學內容碳水化合物的定義和分類，單糖的D/L構型，葡萄糖和果糖的結構和變旋光現象，單糖的氧化反應：Fehling試劑、Tollens試劑、溴水、硝酸、高碘酸，還原，醚的生成，酯的生成，醛糖的遞升和遞降，月殺、苷的生成。重要的單糖:葡萄糖、果糖、核糖、2去氧核糖。蔗糖、麥芽糖、纖維二糖的結構及確定其構型的實

40、驗根據。淀粉的水解和分離，直鏈淀粉、支鏈淀粉的結構和性質，糊精的物理性質和淀粉的改性。纖維素的來源，結構，物理和化學加工方法。第二十章周環(huán)反應（一）教學目的和任務初步了解周環(huán)反應的基本理論分子軌道理論和前線軌道理論，掌握電環(huán)化反應、環(huán)加成反應、（T-鍵遷移反應的反應條件和方式的選擇。能根據具體條件完成指定的周環(huán)反應。（二）教學基本要求1 .了解周環(huán)反應的特點。2 .了解前線軌道法。3 .了解軌道對稱性守恒原則。4 .了解4n兀和（4n+2）兀電子體系的電環(huán)化。5 .理解環(huán)加成反應的一般規(guī)律。6 .了解氫原子參加的l,j遷移和3,3遷移。7 .了解Cope重排和Claisen重排。（三）教學重點和難點重點：電環(huán)化和環(huán)加成反應的一般規(guī)則