1、第四節第四節 研究有機化合物的一般步驟和方法研究有機化合物的一般步驟和方法【教學重點】 蒸餾、重結晶等分離提純有機物的實驗操作 通過具體實例了解某些物理方法如何確定有機化合物的相對分子質量和分子結構 確定有機化合物實驗式、相對分子質量、分子式的有關計算【教學難點】確定有機物相對分子質量和鑒定有機物分子結構的物理方法的介紹第一課時第一課時【引入】從天然資源中提取有機物成分或者是工業生產、實驗室合成的有機化合物不可能直接得到純凈物，因此，必須對所得到的產品進行分離提純，如果要鑒定和研究未知有機物的結構與性質，必須得到更純凈的有機物。今天我們就來學習研究有機化合物的一般步驟。【學生】閱讀課文【歸納】

2、1研究有機化合物的一般步驟和方法（1）分離、提純（蒸餾、重結晶、升華、色譜分離）；（2）元素分析（元素定性分析、元素定量分析）確定實驗式；（3）相對分子質量的測定（質譜法）確定分子式；（4）分子結構的鑒定（化學法、物理法）。2有機物的分離、提純實驗一、一、分離、提純分離、提純1 1蒸餾蒸餾完成演示【實驗 1-1】【實驗 1-1】注意事項：注意事項：（1）安裝蒸餾儀器時要注意先從蒸餾燒瓶裝起，根據加熱器的高低確定蒸餾瓶的位置。然后，再接水冷凝管、尾接管、接受容器（錐形瓶），即“先上后下”“先頭后尾”；拆卸蒸餾裝置時順序相反，即“先尾后頭”。（2）若是非磨口儀器，要注意溫度計插入蒸餾燒瓶的位置、蒸

3、餾燒瓶接入水冷凝器的位置等。（3）蒸餾燒瓶裝入工業乙醇的量以 1/2 容積為宜，不能超過 2/3。不要忘記在蒸餾前加入沸石。如忘記加入沸石應停止加熱，并冷卻至室溫后再加入沸石，千萬不可在熱的溶液中加入沸石，以免發生暴沸引起事故。（4）乙醇易燃，實驗中應注意安全。如用酒精燈、煤氣燈等有明火的加熱設備時，需墊石棉網加熱，千萬不可直接加熱蒸餾燒瓶！物質的提純的基本原理是利用被提純物質與雜質的物理性質的差異，選擇適當的實驗手段將雜質除去。去除雜質時要求在操作過程中不能引進新雜質，也不能與被提純物質發生化學反應。2 2重結晶重結晶【思考和交流】1 P18“學與問”溫度過低，雜質的溶解度也會降低，部分雜質

4、也會析出，達不到提純苯甲酸的目的；溫度極低時，溶劑（水）也會結晶，給實驗操作帶來麻煩。2 為何要熱過濾？【實驗 1-2】注意事項：注意事項：苯甲酸的重結晶1）為了減少趁熱過濾過程中的損失苯甲酸，一般再加入少量水。2）結晶苯甲酸的濾出應采用抽濾裝置，沒有抽濾裝置可以玻璃漏斗代替。 第二課時第二課時【補充學生實驗補充學生實驗】山東版山東版實驗化學第 6 頁“硝酸鉀粗品的提純”3 3萃取萃取注：該法可以用復習的形式進行，主要是復習萃取劑的選擇。4 4色譜法色譜法【學生學生】閱讀閱讀“科學視野科學視野”【補充學生實驗補充學生實驗 1】看人教版實驗化學第 17 頁“紙上層析分離甲基橙和酚酞”【補充學生實

5、驗補充學生實驗 2】看山東版實驗化學第 14 頁“菠菜中色素的提取與分離” 第三課時第三課時【引入】從公元八世紀起，人們就已開始使用不同的手段制備有機物，但由于化學理論和技術條件的限制，其元素組成及結構長期沒有得到解決。直到 19 世紀中葉，李比希在拉瓦錫推翻了燃素學說，在建立燃燒理論的基礎上，提出了用燃燒法進行有機化合物中碳和氫元素定量分析的方法。準確的碳氫分析是有機化學史上的重大事件，對有機化學的發展起著不可估量的作用。隨后，物理科學技術的發展，推動了化學分析的進步，才有了今天的快速、準確的元素分析儀和各種波譜方法。【設問】定性檢測物質的元素組成是化學研究中常見的問題之一，如何用實驗的方法

6、探討物質的元素組成？二、二、元素分析與相對原子質量的測定元素分析與相對原子質量的測定1 1元素分析元素分析例如：實驗探究：葡萄糖分子中碳、氫元素的檢驗例如：實驗探究：葡萄糖分子中碳、氫元素的檢驗 圖 1-1 碳和氫的鑒定方法而檢出。例如：C12H22O11+24CuO12CO2+11H2O+24Cu實驗：取干燥的試樣蔗糖 0.2 g 和干燥氧化銅粉末 1 g，在研缽中混勻，裝入干燥的硬質試管中。如圖 1-1 所示，試管口稍微向下傾斜，導氣管插入盛有飽和石灰水的試管中。用酒精燈加熱試樣，觀察現象。結論：若導出氣體使石灰水變渾濁，說明有二氧化碳生成，表明試樣中有碳元素；試管口壁出現水滴（讓學生思考

7、：如何證明其為水滴？），則表明試樣中有氫元素。【教師】講解或引導學生看書上例題，這里適當補充一些有機物燃燒的規律的專題練習。補充：有機物燃燒的規律歸納補充：有機物燃燒的規律歸納1 烴完全燃燒前后氣體體積的變化完全燃燒的通式：CxHy (x+)O2xCO2H2O（1）燃燒后溫度高于 100時，水為氣態： y4 時，0，體積不變； y4 時，0，體積增大； y4 時，0，體積減小。（2）燃燒后溫度低于 100時，水為液態： 無論水為氣態還是液態，燃燒前后氣體體積的變化都只與烴分子中的氫原子無論水為氣態還是液態，燃燒前后氣體體積的變化都只與烴分子中的氫原子個數有關，而與氫分子中的碳原子數無關。個數有

8、關，而與氫分子中的碳原子數無關。例：例：盛有 CH4和空氣的混和氣的試管，其中 CH4占 1/5 體積。在密閉條件下，用電火花點燃，冷卻后倒置在盛滿水的水槽中（去掉試管塞）此時試管中A水面上升到試管的 1/5 體積處；B水面上升到試管的一半以上；C水面無變化；D水面上升。答案：D2烴類完全燃燒時所耗氧氣量的規律完全燃燒的通式：CxHy (x+)O2xCO2H2O（1）相同條件下等物質的量的烴完全燃燒時，(x+)值越大，則耗氧量越多；（2）質量相同的有機物，其含氫百分率（或值）越大，則耗氧量越多；（3）1mol 有機物每增加一個 CH2，耗氧量多 1.5mol；（4）1mol 含相同碳原子數的烷

9、烴、烯烴、炔烴耗氧量依次減小 0.5mol；（5）質量相同的 CxHy，值越大，則生成的 CO2越多；若兩種烴的值相等，質量相同，則生成的 CO2和 H2O 均相等。3碳的質量百分含量 c相同的有機物（最簡式可以相同也可以不同），只要總質量一定，以任意比混合，完全燃燒后產生的 CO2的量總是一個定值。4不同的有機物完全燃燒時，若生成的 CO2和 H2O 的物質的量之比相等，則它們分子中的碳原子和氫原子的原子個數比相等。2 2質譜法質譜法注：注：該法中主要引導學生會從質譜圖中“質荷比”代表待測物質的相對原子質量以及認識質譜儀。第四課時第四課時三、分子結構的測定三、分子結構的測定1 紅外光譜注：該

10、法不需要學生記憶某些官能團對應的波長范圍，主要讓學生知道通過紅外光譜可以知道有機物含有哪些官能團。2 核磁共振氫譜注：了解通過該譜圖確定了（1）某有機物分子結構中有幾種不同環境的氫原子（2）有核磁共振氫譜的峰面積之比可以確定不同環境的氫原子的個數比。有機物分子式的確定有機物分子式的確定 1有機物組成元素的判斷有機物組成元素的判斷 一般來說，有機物完全燃燒后，各元素對應產物為：CCO2，HH2O，ClHCl。某有機物完全燃燒后若產物只有 CO2和 H2O，則其組成元素可能為 C、H 或 C、H、O。欲判定該有機物中是否含氧元素，首先應求出產物 CO2中碳元素的質量及 H2O 中氫元素的質量，然后

11、將碳、氫元素的質量之和與原有機物質量比較，若兩者相等，則原有機物的組成中不含氧；否則，原有機物的組成含氧。 2實驗式實驗式(最簡式最簡式)和分子式的區別與聯系和分子式的區別與聯系 (1)最簡式是表示化合物分子所含各元素的原子數目最簡單整數比的式子。不能確切表明分子中的原子個數。 注意：注意： 最簡式是一種表示物質組成的化學用語； 無機物的最簡式一般就是化學式； 有機物的元素組成簡單，種類繁多，具有同一最簡式的物質往往不止一種； 最簡式相同的物質，所含各元素的質量分數是相同的，若相對分子質量不同，其分子式就不同。例如，苯(C6H6)和乙炔(C2H2)的最簡式相同，均為 CH，故它們所含 C、H

12、元素的質量分數是相同的。 (2)分子式是表示化合物分子所含元素的原子種類及數目的式子。 注意：注意： 分子式是表示物質組成的化學用語； 無機物的分子式一般就是化學式； 由于有機物中存在同分異構現象，故分子式相同的有機物，其代表的物質可能有多種； 分子式(最簡式)n。即分子式是在實驗式基礎上擴大 n 倍， 。 3確定分子式的方法確定分子式的方法 (1)實驗式法 由各元素的質量分數求各元素的原子個數之比(實驗式)相對分子質量求分子式。 (2)物質的量關系法 由密度或其他條件求摩爾質量求 1mol 分子中所含各元素原子的物質的量求分子式。（標況下 M=dg/cm310322.4L/mol） (3)化

13、學方程式法 利用化學方程式求分子式。 (4)燃燒通式法 利用通式和相對分子質量求分子式。 由于 x、y、z 相對獨立，借助通式進行計算，解出 x、y、z，最后求出分子式。例例 1 3.26g 樣品燃燒后，得到 4.74gCO2和 1.92gH2O，實驗測得其相對分子質量為60，求該樣品的實驗式和分子式。 (1)求各元素的質量分數 （2）求樣品分子中各元素原子的數目（N）之比（3）求分子式通過實驗測得其相對分子質量為 60，這個樣品的分子式=（實驗式）n。 例例 2 實驗測得某烴 A 中含碳 85.7%，含氫 14.3%。在標準狀況下 11.2L 此化合物氣體的質量為 14g。求此烴的分子式。

14、解：解：（1）求該化合物的摩爾質量 （2）求 1mol 該物質中碳和氫原子的物質的量 例例 3 6.0g 某飽和一元醇跟足量的金屬鈉反應，讓生成的氫氣通過 5g 灼熱的氧化銅，氧化銅固體的質量變成 4.36g。這時氫氣的利用率是 80%。求該一元醇的分子。 例例 4 有機物 A 是烴的含氧衍生物，在同溫同壓下，A 蒸氣與乙醇蒸氣的相對密度是2。1.38gA 完全燃燒后，若將燃燒的產物通過堿石灰，堿石灰的質量會增加 3.06g；若將燃燒產物通過濃硫酸，濃硫酸的質量會增加 1.08g；取 4.6gA 與足量的金屬鈉反應，生成的氣體在標準狀況下的體積為 1.68L；A 不與純堿反應。通過計算確定 A

15、 的分子式和結構簡式。 說明：說明：由上述幾種計算方法，可得出確定有機物分子式的基本途徑： 【練習】某烴 0.1mol，在氧氣中完全燃燒，生成 13.2g CO2、7.2gH2O，則該烴的分子式為 。已知某烴 A 含碳 85.7%，含氫 14.3%，該烴對氮氣的相對密度為 2，求該烴的分子式。125時，1L 某氣態烴在 9L 氧氣中充分燃燒反應后的混合氣體體積仍為 10L（相同條件下），則該烴可能是 A. CH4B. C2H4C. C2H2D.C6H6一種氣態烷烴和氣態烯烴組成的混合物共 10g，混合氣密度是相同狀況下 H2密度的12.5 倍，該混合氣體通過裝有溴水的試劑瓶時，試劑瓶總質量增加

16、了 8.4g，組成該混合氣體的可能是A. 乙烯和乙烷B. 乙烷和丙烯C. 甲烷和乙烯D. 丙稀和丙烷室溫下，一氣態烴與過量氧氣混合完全燃燒，恢復到室溫，使燃燒產物通過濃硫酸，體積比反應前減少 50mL，再通過 NaOH 溶液，體積又減少了 40mL，原烴的分子式是A. CH4 B. C2H4 C. C2H6 D.C3H8A、B 兩種烴通常狀況下均為氣態，它們在同狀況下的密度之比為 13.5。若 A 完全燃燒，生成 CO2和 H2O 的物質的量之比為 12，試通過計算求出 A、B 的分子式。使乙烷和丙烷的混合氣體完全燃燒后，可得 CO2 3.52 g，H2O 1.92 g，則該混合氣體中乙烷和丙

17、烷的物質的量之比為A.12 B.11 C.23 D.34兩種氣態烴的混合氣共 1mol，在空氣中燃燒得到 1.5molCO2和 2molH2O。關于該混合氣的說法合理的是A一定含甲烷，不含乙烷B一定含乙烷，不含甲烷C一定是甲烷和乙烯的混合物D一定含甲烷，但不含乙烯925某氣態烴與 O2混合充入密閉容器中，點燃爆炸后又恢復至 25，此時容器內壓強為原來的一半，再經 NaOH 溶液處理，容器內幾乎成為真空。該烴的分子式可能為A. C2H4B. C2H2C. C3H6D. C3H810某烴 7.2g 進行氯代反應完全轉化為一氯化物時，放出的氣體通入 500mL0.2mol/L的燒堿溶液中，恰好完全反

18、應，此烴不能使溴水或酸性高錳酸鉀溶液褪色，試求該烴的分子式。11常溫下某氣態烷烴 10mL 與過量 O285mL 充分混合，點燃后生成液態水，在相同條件下測得氣體體積變為 70mL，求烴的分子式。12由兩種氣態烴組成的混合烴 20mL，跟過量 O2完全燃燒。同溫同壓條件下當燃燒產物通過濃 H2SO4后體積減少了 30mL，然后通過堿石灰又減少 40mL。這種混合氣的組成可能有幾種？有機物分子式的確定有機物分子式的確定參考答案參考答案 例例 11 3.26g 樣品燃燒后，得到 4.74gCO2和 1.92gH2O，實驗測得其相對分子質量為 60，求該樣品的實驗式和分子式。 解：解：(1)求各元素

19、的質量分數 樣品 CO2 H2O 3.26g 4.74g 1.92g （2）求樣品分子中各元素原子的數目（N）之比 這個樣品的實驗式為 CH2O。 （3）求分子式 通過實驗測得其相對分子質量為 60，這個樣品的分子式=（實驗式）n。 故這個樣品的分子式為 C2H4O2。 答：答：這個樣品的實驗式為 CH2O，分子式為 C2H4O2。 例例 22 實驗測得某烴 A 中含碳 85.7%，含氫 14.3%。在標準狀況下 11.2L 此化合物氣體的質量為 14g。求此烴的分子式。 解：解： （1）求該化合物的摩爾質量 根據 得 （2）求 1mol 該物質中碳和氫原子的物質的量 即 1mol 該化合物中

20、含 2molC 原子和 4molH 原子，故分子式為 C2H4。 例例 33 6.0g 某飽和一元醇跟足量的金屬鈉反應，讓生成的氫氣通過 5g 灼熱的氧化銅，氧化銅固體的質量變成 4.36g。這時氫氣的利用率是 80%。求該一元醇的分子。 解：解：設與 CuO 反應的氫氣的物質的量為 x 而這種一元醇反應后生成的氫氣的物質的量為 。 飽和一元醇的通式為 ，該一元醇的摩爾質量為 M（A）。 該一元醇的相對分子質量是 60。根據這一元醇的通式，有下列等式： 則飽和一元醇的分子式是 C2H6O。 例例 44 有機物 A 是烴的含氧衍生物，在同溫同壓下，A 蒸氣與乙醇蒸氣的相對密度是2。1.38gA

21、完全燃燒后，若將燃燒的產物通過堿石灰，堿石灰的質量會增加 3.06g；若將燃燒產物通過濃硫酸，濃硫酸的質量會增加 1.08g；取 4.6gA 與足量的金屬鈉反應，生成的氣體在標準狀況下的體積為 1.68L；A 不與純堿反應。通過計算確定 A 的分子式和結構簡式。 解：解：燃燒產物通過堿石灰時，CO2氣體和水蒸氣吸收，被吸收的質量為 3.06g；若通過濃硫酸時，水蒸氣被吸收，被吸收的質量為 1.08g。故 CO2和水蒸氣被吸收的物質的量分別為： 列方程解之得 x=3 y=8 由題意知 A 與金屬鈉反應，不與 Na2CO3反應，可知 A 含羥基不含羧基（COOH）。 4.6gA 所含物質的量為 4

22、.6gA 中取代的 H 的物質的量為 。 即 1molA 取代 H 的物質的量為 3mol，可見 1 個 A 分子中含有 3 個羥基，故 A 為丙三醇， 結構簡式為： 【練習】解析：解析：烴完全燃燒產物為 CO2、H2O，CO2中的 C、H2O 中的 H 全部來自于烴。13.2g CO2物質的量為，7.2gH2O 物質的量為， 則 0.1mol 該烴中分子含 C：0.3mol，含 H：0.4mol20.8mol（CO2C、H2O2H），所以 1mol 該烴分子中含 C3mol、含 H8mol。答案：C3H8。解析：解析：，即最簡式為 CH2、化學式為，該烴的相對分子質量：Mr(A)Mr(N2)

23、228256，故分子式為 C4H8。解析：解析：任意烴與一定量氧氣充分燃燒的化學方程式：CxHy + (x + Error!)O2 xCO2 + Error!H2O當溫度高于 100時，生成的水為氣體。若烴為氣態烴，反應前后氣體的體積不變，即反應消耗的烴和 O2與生成的二氧化碳和氣態水的體積相等。1 (x + Error!) x Error! y 4就是說氣態烴充分燃燒時，當烴分子中氫原子數等于 4 時（與碳原子數多少無關），反應前后氣體的體積不變（生成物中水為氣態）。答案：A、B。解析：解析：混合氣體的平均摩爾質量為 12.52g/mol25 g/mol，則混合氣的物質的量為 ；又烯烴中最簡

24、單的乙烯的摩爾質量是 28g/mol，故烷烴的摩爾質量一定小于 25g/mol，只能是甲烷。當混合氣通過溴水時，由于只有烯烴和溴水反應，因此增重的 8.4g 為烯烴質量，則甲烷質量為 10g8.4g 1.6g，甲烷的物質的量為 0.1mol，則烯烴的物質的量為 0.3mol，烯烴的摩爾質量為 ，根據烯烴通式CnH2n，即 14n28，可求出n 2，即烯烴為乙烯。答案：C。解析：解析：烴在過量氧氣中完全燃燒產物為 CO2、H2O 及剩余 O2，由于是恢復到室溫，則通過 NaOH 溶液后氣體體積減少 40mL 為生成 CO2體積。CxHy + (x + Error!)O2 xCO2 + Error

25、!H2O（g）V 1 x + Error!x1+ Error! 0.04 0.05列式計算得：y5x4 當：x1 y1 x2 y6 x3 y11 只有符合。（為什么？）答案：C。解析：解析：烴 A 完全燃燒，CCO2 HH2O 產物中12，即 A 中nCnH14，只有 CH4能滿足該條件，故 A 為甲烷，摩爾質量為 16g/mol；相同狀況下，不同氣體密度與摩爾質量成正比：MAMB13.5，MB3.5MA3.516g/mol56g/mol。設烴 B 分子式為 CxHy ，則：12xy56 y5612x 只有當 x4 y8 時合理。答案：A：CH4；B：C4H8解析：解析：該題已知混合氣體完全燃燒后生成 CO2和 H2O 的質量，從中可以計算出這兩種物質的物質的量，n(CO2)3.52g44g/mol0.08mol、n(H2O)1.92g18g/mol0.11mol；進而求出混合氣體中每含 1 摩 C 所含 H 的物質的量，0.11mol20.08mol11/4；而組分氣體中乙烷和丙烷的同樣定義的化學量分別是，乙烷C2H6為 3，丙烷 C3H8為 8/3；將這些平均量應用于十字交叉法可得這兩組分氣體在混合氣體中所含 C 原子數之比。C2H6每含 1 摩 C 所含 H 的物質的量：3 11/48/3