1、專題十七烴的衍生物高考化學(xué)高考化學(xué) (天津市專用)A A組自主命題組自主命題天津卷題組天津卷題組五年高考考點(diǎn)一鹵代烴考點(diǎn)一鹵代烴1.(2011天津理綜,8,18分)已知:RCH2COOH.冠心平F是降血脂、降膽固醇的藥物,它的一條合成路線如下: ABC D E()(1)A為一元羧酸,8.8 g A與足量NaHCO3溶液反應(yīng)生成2.24 L CO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況),A的分子式為 。(2)寫出符合A分子式的所有甲酸酯的結(jié)構(gòu)簡式: 。(3)B是氯代羧酸,其核磁共振氫譜有兩個(gè)峰,寫出BC的反應(yīng)方程式: 。(4)C+E F的反應(yīng)類型為 。(5)寫出A和F的結(jié)構(gòu)簡式:A ;F 。(6)D的苯環(huán)上有兩種氫,它所

2、含官能團(tuán)的名稱為 ;寫出a、b所代表的試劑:a ;b 。.按如下路線,由C可合成高聚物H:C G H(7)CG的反應(yīng)類型為 。(8)寫出GH的反應(yīng)方程式: 。答案答案(共18分)(1)C4H8O2(2)、(3) (4)取代反應(yīng)(5)(6)羥基、氯原子Cl2NaOH溶液(7)消去反應(yīng)(8) 解析解析.(1)A為一元羧酸,可表示為RCOOH,1 mol A與足量NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生22.4 L CO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況),所以A的摩爾質(zhì)量為=88 gmol-1,則A的分子式為C4H8O2。(3)B的核磁共振氫譜有兩個(gè)峰,其中一個(gè)峰是由羧基上的氫原子產(chǎn)生的,另外的氫原子應(yīng)屬同一種氫,結(jié)合框圖和題目提供的

3、信息可寫出B的結(jié)構(gòu)簡式:,不難寫出B與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式。(5)結(jié)合(3)的分析和題中的已知條件可推出A、F的結(jié)構(gòu)簡式:A為、F為。(6)根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡式和D的苯環(huán)上有兩種氫,可得出D是苯環(huán)上的對(duì)位二取代物,結(jié)構(gòu)簡式為,不難得出試劑a和b。8.8 g0.1mol.分析合成路線上標(biāo)明的反應(yīng)條件可知:C G為消去反應(yīng),G H為加聚反應(yīng)。失分警示失分警示沒有看清題目的要求,如(2)問中寫的是甲酸酯,不包括:CH3COOC2H5和CH3CH2COOCH3;忘記酯化反應(yīng)的可逆性,問題(3)中把“”寫成“”;未審清題意,把D的結(jié)構(gòu)簡式寫成,將問題(6)中的答案寫錯(cuò)。考點(diǎn)二醇酚考點(diǎn)二醇酚2.(20

4、12天津理綜,8,18分)萜品醇可作為消毒劑、抗氧化劑、醫(yī)藥和溶劑。合成-萜品醇G的路線之一如下:已知:RCOOC2H5請(qǐng)回答下列問題:(1)A所含官能團(tuán)的名稱是 。(2)A催化氫化得Z(C7H12O3),寫出Z在一定條件下聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式: 。(3)B的分子式為 ;寫出同時(shí)滿足下列條件的B的鏈狀同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式: 。核磁共振氫譜有2個(gè)吸收峰能發(fā)生銀鏡反應(yīng)(4)BC、EF的反應(yīng)類型分別為 、 。(5)CD的化學(xué)方程式為 。(6)試劑Y的結(jié)構(gòu)簡式為 。(7)通過常溫下的反應(yīng),區(qū)別E、F和G的試劑是 和 。(8)G與H2O催化加成得不含手性碳原子(連有4個(gè)不同原子或原子團(tuán)的碳原子叫手性碳原

5、子)的化合物H,寫出H的結(jié)構(gòu)簡式: 。答案答案(18分)(1)羰基、羧基(2) (3)C8H14O3 (4)取代反應(yīng)酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))(5)+2NaOH+NaBr+2H2O(6)CH3MgX(X=Cl、Br、I)(7)NaHCO3溶液Na(其他合理答案均可)(8) 解析解析(1)由A的結(jié)構(gòu)簡式可知,A中所含官能團(tuán)為羧基和羰基。(2)A催化氫化得Z(C7H12O3),則Z的結(jié)構(gòu)簡式為,Z在一定條件下發(fā)生聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式為:(n-1)H2O+。(3)由B的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式為C8H14O3。由B的不飽和度及所給信息可知,符合要求的分子結(jié)構(gòu)中應(yīng)含有2個(gè)對(duì)稱的“CHO”,而分子中剩余的12個(gè)

6、H原子也應(yīng)對(duì)稱,故符合要求的同分異構(gòu)體為。(4)由BC的反應(yīng)條件可知,該反應(yīng)是取代反應(yīng),Br原子取代了B中的“OH”。由EF的反應(yīng)條件可知,該反應(yīng)是酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))。(5)由框圖轉(zhuǎn)化關(guān)系可推知,C為,D為,CD的化學(xué)方程式為+2NaOH+NaBr+2H2O。(6)由框圖轉(zhuǎn)化關(guān)系可推知,E為,F為,再結(jié)合已知信息及G的結(jié)構(gòu)簡式可推知Y為CH3MgX(X=Cl、Br、I)。(7)E中含有羧基,可與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2氣體;G中含有羥基可與Na反應(yīng)產(chǎn)生H2;F既不能與NaHCO3溶液反應(yīng),也不能與Na反應(yīng),故可用NaHCO3溶液和Na區(qū)別E、F和G。(8)G中的碳碳雙鍵與H2O加成,

7、有兩種加成方式,分別生成和,已知H中不含手性碳原子,故H的結(jié)構(gòu)簡式為。考點(diǎn)三醛羧酸酯考點(diǎn)三醛羧酸酯3.(2013天津理綜,8,18分)已知2RCH2CHO水楊酸酯E為紫外線吸收劑,可用于配制防曬霜。E的一種合成路線如下: 請(qǐng)回答下列問題:(1)一元醇A中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為21.6%,則A的分子式為 ;結(jié)構(gòu)分析顯示A只有一個(gè)甲基,A的名稱為 。(2)B能與新制的Cu(OH)2發(fā)生反應(yīng),該反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。(3)C有 種結(jié)構(gòu);若一次取樣,檢驗(yàn)C中所含官能團(tuán),按使用的先后順序?qū)懗鏊迷噭? 。(4)第步的反應(yīng)類型為 ;D所含官能團(tuán)的名稱為 。(5)寫出同時(shí)符合下列條件的水楊酸所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡

8、式: 。a.分子中有6個(gè)碳原子在一條直線上;b.分子中所含官能團(tuán)包括水楊酸具有的官能團(tuán)。(6)第步的反應(yīng)條件為 ;寫出E的結(jié)構(gòu)簡式: 。答案答案(共18分)(1)C4H10O1-丁醇(或正丁醇)(2)CH3CH2CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH3CH2CH2COONa+Cu2O+3H2O(3)2銀氨溶液、稀鹽酸、溴水(或其他合理答案)(4)還原反應(yīng)(或加成反應(yīng))羥基(5)、(6)濃H2SO4,加熱 解析解析(1)利用一元醇A中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為21.6%得Mr(一元醇)=74,則A的分子式為C4H10O;由A只有一個(gè)甲基得A的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH2CH2OH,名稱為1-丁

9、醇(或正丁醇)。(3)根據(jù)信息可以得到反應(yīng)中間體為:(),其消去產(chǎn)物可能為或。檢驗(yàn)C時(shí)應(yīng)考慮和CHO之間相互干擾,一般先檢驗(yàn)CHO,再檢驗(yàn)。檢驗(yàn)1621.6%CHO時(shí)可以選擇銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液,但要注意,反應(yīng)后的溶液呈堿性,直接加溴水,無法驗(yàn)證一定存在,因OH-與Br2反應(yīng)也會(huì)使溴水褪色,故應(yīng)先加鹽酸酸化后再加入溴水。(4)由C的相對(duì)分子質(zhì)量為126和D的相對(duì)分子質(zhì)量為130可知C到D的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)。(5)要滿足碳原子同直線的要求,結(jié)構(gòu)中應(yīng)存在碳碳三鍵,故利用主體結(jié)構(gòu),然后把剩下的碳原子和OH、COOH分別連接上去即可寫出相應(yīng)的同分異構(gòu)體。B B組統(tǒng)一命題、省組統(tǒng)一命題、

10、省( (區(qū)、市區(qū)、市) )卷題組卷題組考點(diǎn)一鹵代烴考點(diǎn)一鹵代烴1.(2019江蘇單科,17,15分)化合物F是合成一種天然茋類化合物的重要中間體,其合成路線如下:(1)A中含氧官能團(tuán)的名稱為 和 。(2)AB的反應(yīng)類型為 。(3)CD的反應(yīng)中有副產(chǎn)物X(分子式為C12H15O6Br)生成,寫出X的結(jié)構(gòu)簡式: 。(4)C的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件,寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式: 。能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng);堿性水解后酸化,含苯環(huán)的產(chǎn)物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目比為1 1。(5)已知:RClRMgCl(R表示烴基,R和R表示烴基或氫)寫出以和CH3CH2CH2OH為原料制備的合成路線

11、流程圖(無機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用,合成路線流程圖示例見本題題干)。答案答案(15分)(1)(酚)羥基羧基(2)取代反應(yīng)(3)(4)(5)CH3CH2CH2OH CH3CH2CHO解析解析本題涉及的考點(diǎn)有有機(jī)反應(yīng)類型的判斷、同分異構(gòu)體的書寫、有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)等,考查考生接受、吸收、整合化學(xué)信息的能力,體現(xiàn)科學(xué)態(tài)度與社會(huì)責(zé)任的學(xué)科核心素養(yǎng)。(2)AB發(fā)生的是取代反應(yīng)。(3)C與CH3OCH2Cl按物質(zhì)的量之比1 1反應(yīng)生成D,按物質(zhì)的量之比1 2反應(yīng)生成X。(4)符合條件的同分異構(gòu)體分子中應(yīng)含有酚羥基和酯基,由信息可知該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式只能為。(5)結(jié)合已知信息可知,若要制備,首先要制備和,利用

12、題中EF的轉(zhuǎn)化可將轉(zhuǎn)化為,與HCl反應(yīng)可生成;CH3CH2CH2OH催化氧化制得。2.(2016課標(biāo),38,15分)端炔烴在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng),稱為Glaser反應(yīng)。2RHRR+H2該反應(yīng)在研究新型發(fā)光材料、超分子化學(xué)等方面具有重要價(jià)值。下面是利用Glaser反應(yīng)制備化合物E的一種合成路線:A 回答下列問題:(1)B的結(jié)構(gòu)簡式為 ,D的化學(xué)名稱為 。(2)和的反應(yīng)類型分別為 、 。(3)E的結(jié)構(gòu)簡式為 。用1 mol E合成1,4-二苯基丁烷,理論上需要消耗氫氣 mol。(4)化合物()也可發(fā)生Glaser偶聯(lián)反應(yīng)生成聚合物,該聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。810BC H1610EC H(

13、5)芳香化合物F是C的同分異構(gòu)體,其分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫,數(shù)目比為3 1,寫出其中3種的結(jié)構(gòu)簡式 。(6)寫出用2-苯基乙醇為原料(其他無機(jī)試劑任選)制備化合物D的合成路線 。答案答案(1)(1分)苯乙炔(1分)(2)取代反應(yīng)(1分)消去反應(yīng)(1分)(3)(2分)4(1分)(4)(2分)(5)、(任意三種)(3分)(6)(3分)解析解析依據(jù)化合物E的合成路線及反應(yīng)條件,可以推斷出A為,A在AlCl3加熱條件下與CH3CH2Cl發(fā)生取代反應(yīng)生成B(),B與Cl2在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成C(),C在NaNH2和H2O作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成D(),結(jié)合已知Glaser反應(yīng)原理可判斷出E

14、的結(jié)構(gòu)簡式為。(3)由E的結(jié)構(gòu)簡式可以看出E中含有兩個(gè),則1 mol E合成1,4-二苯基丁烷,理論上需消耗氫氣4 mol。(4)根據(jù)Glaser反應(yīng)原理,可推知發(fā)生聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式為。(5)芳香化合物F是C的同分異構(gòu)體,說明F中含有苯環(huán),F分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫,數(shù)目比為3 1,說明苯環(huán)上的兩個(gè)Cl或兩個(gè)CH3在鄰位或?qū)ξ?則F的結(jié)構(gòu)簡式為、。(6)2-苯基乙醇()在濃H2SO4、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成,與Br2的CCl4溶液發(fā)生加成反應(yīng)生成,再結(jié)合合成路線中反應(yīng)知,在NaNH2和H2O作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成化合物D()。思路分析思路分析結(jié)合反應(yīng)條件及已知物質(zhì)分子式,判斷出結(jié)

15、構(gòu)簡式;分析合成路線,確定反應(yīng)類型;利用已知合成路線,遷移應(yīng)用設(shè)計(jì)合成路線。審題技巧審題技巧要抓住問題中的關(guān)鍵點(diǎn),以順利作答。如(4)中“聚合物”,(5)中“兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫,數(shù)目比為3 1”。3.(2018北京理綜,25,17分)8-羥基喹啉被廣泛用作金屬離子的絡(luò)合劑和萃取劑,也是重要的醫(yī)藥中間體。下圖是8-羥基喹啉的合成路線。 8-羥基喹啉已知:.+.同一個(gè)碳原子上連有2個(gè)羥基的分子不穩(wěn)定。(1)按官能團(tuán)分類,A的類別是 。(2)AB的化學(xué)方程式是 。(3)C可能的結(jié)構(gòu)簡式是 。(4)CD所需的試劑a是 。(5)DE的化學(xué)方程式是 。(6)FG的反應(yīng)類型是 。(7)將下列KL的流程圖補(bǔ)

16、充完整:(8)合成8-羥基喹啉時(shí),L發(fā)生了 (填“氧化”或“還原”)反應(yīng)。反應(yīng)時(shí)還生成了水,則L與G物質(zhì)的量之比為 。答案答案(1)烯烴(2)CH3CHCH2+Cl2 CH2CHCH2Cl+HCl(3)或(4)NaOH,H2O(5)+2H2O(6)取代反應(yīng)(7) (8)氧化3 1解析解析本題考查了烴的取代、加成,鹵代烴的水解,醇的消去等知識(shí)。(1)A的分子式為C3H6,應(yīng)為丙烯。(2)烯烴分子和Cl2在高溫條件下發(fā)生的是取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng),且取代反應(yīng)通常發(fā)生在烷基上。(3)由于CH2CHCH2Cl(B)的結(jié)構(gòu)不對(duì)稱,所以在和HOCl發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)可能生成兩種產(chǎn)物。(4)CD的轉(zhuǎn)化過程中,C

17、分子去掉2個(gè)Cl原子增加了2個(gè)“OH”原子團(tuán),所以該過程應(yīng)是鹵代烴的水解反應(yīng),所需試劑是NaOH水溶液。(5)根據(jù)合成路線可知E應(yīng)是CH2CHCHO,所以DE的化學(xué)方程式應(yīng)是CH2CHCHO+2H2O。(6)根據(jù)合成路線可知J為,G為。F應(yīng)是苯酚,FG應(yīng)是苯酚與濃HNO3發(fā)生取代反應(yīng)生成鄰硝基苯酚。(7)根據(jù)信息可知KL的中間產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡式為:,由中間產(chǎn)物再發(fā)生醇羥基的消去反應(yīng)得L()。(8)L8-羥基喹啉,分子組成上少了2個(gè)H原子,所以L發(fā)生了氧化反應(yīng),每個(gè)(G)中的NO2轉(zhuǎn)化為NH2的同時(shí)NO2中的氧原子轉(zhuǎn)化為H2O,此時(shí)需要6個(gè)氫原子,需3個(gè)分子來提供,所以L與G的物質(zhì)的量之比為3 1。考

18、點(diǎn)二醇酚考點(diǎn)二醇酚4.(2019課標(biāo),36,15分)化合物G是一種藥物合成中間體,其合成路線如下:回答下列問題:(1)A中的官能團(tuán)名稱是 。(2)碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí),該碳稱為手性碳。寫出B的結(jié)構(gòu)簡式,用星號(hào)(*)標(biāo)出B中的手性碳 。(3)寫出具有六元環(huán)結(jié)構(gòu)、并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 。(不考慮立體異構(gòu),只需寫出3個(gè))(4)反應(yīng)所需的試劑和條件是 。(5)的反應(yīng)類型是 。(6)寫出F到G的反應(yīng)方程式 。(7)設(shè)計(jì)由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制備的合成路線 (無機(jī)試劑任選)。答案答案(1)羥基(2)(3) (4)C2H5OH/濃H2SO4

19、、加熱(5)取代反應(yīng)(6)(7)C6H5CH3 C6H5CH2BrCH3COCH2COOC2H5 解析解析本題涉及的考點(diǎn)有官能團(tuán)的判斷、同分異構(gòu)體的書寫、有機(jī)反應(yīng)類型的判斷、常見有機(jī)反應(yīng)的完善及書寫、有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì),考查學(xué)生對(duì)中學(xué)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)的掌握程度和運(yùn)用化學(xué)原理和科學(xué)方法設(shè)計(jì)合理方案的能力,體現(xiàn)了以科學(xué)探究與創(chuàng)新意識(shí)為主的學(xué)科核心素養(yǎng)。(2)根據(jù)手性碳的定義知,B中有兩個(gè)手性碳。(3)B的分子式為C8H14O,不飽和度為2,再根據(jù)題目設(shè)置的限制條件可推知,滿足條件的B的同分異構(gòu)體含有一個(gè)六元環(huán),環(huán)外有一個(gè)醛基和一個(gè)飽和碳原子,據(jù)此寫出答案。(4)反應(yīng)生成D(),對(duì)比D與E的結(jié)構(gòu)差異

20、可知,反應(yīng)是酯化反應(yīng),反應(yīng)試劑和條件為C2H5OH/濃硫酸、加熱。(5)對(duì)比E與G的結(jié)構(gòu)發(fā)現(xiàn)有兩處差異,再結(jié)合的反應(yīng)條件可推知F的結(jié)構(gòu)為,不難看出反應(yīng)為取代反應(yīng)。(6)F到G是酯基先堿性水解生成羧酸鹽,再酸化得到羧酸的過程。(7)對(duì)比原料與目標(biāo)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu),由甲苯先制得,模仿反應(yīng),可與乙酰乙酸乙酯發(fā)生取代反應(yīng)生成,再模仿反應(yīng)便可得到目標(biāo)產(chǎn)物。易錯(cuò)提醒易錯(cuò)提醒判斷手性碳時(shí),不僅要看與碳原子直接相連的原子,也要看相連原子所處的化學(xué)環(huán)境。答題規(guī)范答題規(guī)范設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線時(shí),要注意反應(yīng)條件的書寫。模仿題干路線時(shí),注意不要漏寫反應(yīng)條件。5.(2017北京理綜,25,17分)羥甲香豆素是一種治療膽結(jié)石的藥物

21、,合成路線如下圖所示:已知:RCOOR+ROH RCOOR+ROH(R、R、R代表烴基)(1)A屬于芳香烴,其結(jié)構(gòu)簡式是 。B中所含的官能團(tuán)是 。(2)CD的反應(yīng)類型是 。(3)E屬于酯類。僅以乙醇為有機(jī)原料,選用必要的無機(jī)試劑合成E,寫出有關(guān)化學(xué)方程式: 。(4)已知:2EF+C2H5OH。F所含官能團(tuán)有和 。(5)以D和F為原料合成羥甲香豆素分為三步反應(yīng),寫出有關(guān)化合物的結(jié)構(gòu)簡式: 答案答案(17分)(1)硝基(2)取代反應(yīng)(3)2C2H5OH+O2 2CH3CHO+2H2O2CH3CHO+O2 2CH3COOHCH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O(4)(5) 解析解

22、析A屬于芳香烴,結(jié)合C的分子式可推出A為苯;E為酯,且僅以乙醇為原料就可合成,很容易推出E為CH3COOCH2CH3;結(jié)合2EF+C2H5OH及羥甲香豆素的結(jié)構(gòu)可推出F為。疑難突破疑難突破(5)對(duì)比D、F及羥甲香豆素的結(jié)構(gòu)簡式,充分利用題給信息,分析得出中間產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式。6.(2017課標(biāo),36,15分)化合物G是治療高血壓的藥物“比索洛爾”的中間體,一種合成G的路線如下:已知以下信息:A的核磁共振氫譜為單峰;B的核磁共振氫譜為三組峰,峰面積比為6 1 1。D的苯環(huán)上僅有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫;1 mol D可與1 mol NaOH或2 mol Na反應(yīng)。回答下列問題:(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為 。

23、(2)B的化學(xué)名稱為 。(3)C與D反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式為 。(4)由E生成F的反應(yīng)類型為 。(5)G的分子式為 。(6)L是D的同分異構(gòu)體,可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),1 mol的L可與2 mol的Na2CO3反應(yīng),L共有 種;其中核磁共振氫譜為四組峰,峰面積比為3 2 2 1的結(jié)構(gòu)簡式為 、 。答案答案(1)(2)2-丙醇(或異丙醇)(3)+H2O(4)取代反應(yīng)(5)C18H31NO4(6)6 解析解析(1)A的分子式為C2H4O,分子中只含一種化學(xué)環(huán)境的氫原子,結(jié)構(gòu)簡式只能為。(2)B的分子式為C3H8O,分子中含三種氫原子,個(gè)數(shù)比為6 1 1,故B的結(jié)構(gòu)簡式為,名稱為2-丙醇或異

24、丙醇。(3)由已知信息知D的結(jié)構(gòu)簡式為,結(jié)合轉(zhuǎn)化流程可知,C與D分子中的醇羥基發(fā)生脫水反應(yīng)形成醚鍵。(6)由L可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)知L分子中應(yīng)含有酚羥基,由1 mol L可與2 mol Na2CO3反應(yīng)知1 mol L分子中應(yīng)含有2 mol酚羥基,則L的苯環(huán)上還有一個(gè)甲基。則L的結(jié)構(gòu)簡式可為、 、 、 共6種;符合 “核磁共振氫譜為四組峰,峰面積比為3 2 2 1”條件的為和。思路梳理思路梳理1.FG的轉(zhuǎn)化與AC的轉(zhuǎn)化類似。2.觀察E與F的組成變化可推測EF的反應(yīng)類型。考點(diǎn)三醛羧酸酯考點(diǎn)三醛羧酸酯7.(2019浙江4月選考,16,2分)下列表述正確的是()A.苯和氯氣生成C6H6Cl

25、6的反應(yīng)是取代反應(yīng)B.乙烯與溴水發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物是CH2CH2Br2C.等物質(zhì)的量的甲烷與氯氣反應(yīng)的產(chǎn)物是CH3ClD.硫酸作催化劑,CH3CO18OCH2CH3水解所得乙醇分子中有18O答案答案D苯和氯氣生成C6H6Cl6的反應(yīng)是加成反應(yīng),A錯(cuò)誤;乙烯與溴水發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物應(yīng)為CH2BrCH2Br,B錯(cuò)誤;甲烷與氯氣反應(yīng)生成的是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4的混合物,C錯(cuò)誤;CH3CO18OCH2CH3水解生成CH3COOH和CH3COH,D正確。182H易錯(cuò)警示易錯(cuò)警示本題極易錯(cuò)選C,無論控制甲烷與氯氣的物質(zhì)的量之比是多少,得到的都是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3

26、、CCl4的混合物,但可以使某種產(chǎn)物為主,等物質(zhì)的量的甲烷與氯氣反應(yīng)的主產(chǎn)物是CH3Cl。8.(2018課標(biāo),9,6分)在生成和純化乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)過程中,下列操作未涉及的是() 答案答案D冰醋酸、乙醇在濃硫酸作用下,加熱反應(yīng)生成乙酸乙酯,A涉及;導(dǎo)出乙酸乙酯的導(dǎo)氣管在飽和碳酸鈉溶液上方可以防止倒吸,B涉及;乙酸乙酯難溶于水,浮在溶液上方,可以用分液法分離出乙酸乙酯,C涉及;蒸發(fā)是使易溶固體從其溶液中析出,D不涉及。9.(2015課標(biāo),8,6分,0.451)某羧酸酯的分子式為C18H26O5,1 mol 該酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇,該羧酸的分子式為()A.C14H18O5B

27、.C14H16O4C.C16H22O5D.C16H20O5 答案答案A1 mol該羧酸酯和2 mol H2O反應(yīng)得1 mol羧酸和2 mol C2H5OH,根據(jù)原子守恒可知羧酸的分子式為C14H18O5。思路分析思路分析利用酯化反應(yīng)的特點(diǎn),1 mol羧酸與1 mol醇反應(yīng)生成1 mol酯基就會(huì)生成1 mol H2O。解題關(guān)鍵解題關(guān)鍵利用原子守恒法,計(jì)算出該羧酸的分子式。10.(2019浙江4月選考,26,6分)以煤、天然氣和生物質(zhì)為原料制取有機(jī)化合物日益受到重視。E是兩種含有碳碳雙鍵的酯的混合物。相關(guān)物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下(含有相同官能團(tuán)的有機(jī)物通常具有相似的化學(xué)性質(zhì)):請(qǐng)回答:(1)AB的反應(yīng)類

28、型 ,C中含氧官能團(tuán)的名稱 。(2)C與D反應(yīng)得到E的化學(xué)方程式 。(3)檢驗(yàn)B中官能團(tuán)的實(shí)驗(yàn)方法 。答案答案(1)氧化反應(yīng)(1分)羧基(1分)(2)+CH2CHCOOH+H2O(1分)+CH2CHCOOH+H2O(1分)(3)加過量銀氨溶液,加熱,出現(xiàn)銀鏡,說明有醛基;用鹽酸酸化,過濾,濾液中加入溴水,若溴水褪色,說明有碳碳雙鍵(2分)解析解析(1)由題給轉(zhuǎn)化關(guān)系知,AB為去氫加氧過程,故為氧化反應(yīng)。C比B分子組成多一個(gè)氧原子,且能與D(丙三醇)反應(yīng)生成酯,故C為CH2CHCOOH,C中含氧官能團(tuán)是羧基。(2)由E的分子式可推知,CH2CHCOOH與丙三醇按1 1的物質(zhì)的量之比發(fā)生酯化反應(yīng),

29、得到兩種含有碳碳雙鍵的酯,反應(yīng)方程式見答案。(3)B中官能團(tuán)有和CHO,可分別用溴水(或酸性高錳酸鉀溶液)和銀氨溶液或新制的堿性Cu(OH)2懸濁液檢驗(yàn),但溴水(或酸性高錳酸鉀溶液)也會(huì)氧化CHO,因此應(yīng)先檢驗(yàn)CHO,后檢驗(yàn),詳見答案。易錯(cuò)警示易錯(cuò)警示本題難點(diǎn)在第(3)小題,常見的錯(cuò)誤有:未考慮溴水(或酸性高錳酸鉀溶液)對(duì)CHO檢驗(yàn)的影響,檢驗(yàn)和CHO的先后順序顛倒;表述不完整或不規(guī)范,如先加的銀氨溶液必須“過量”,以防CHO未完全氧化對(duì)后續(xù)檢驗(yàn)造成干擾,漏寫反應(yīng)條件“加熱或水浴加熱”等;檢驗(yàn)完CHO后,未加鹽酸酸化,過量的銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液呈堿性,與后續(xù)加入的溴水反應(yīng),導(dǎo)致檢

30、驗(yàn)失敗。11.(2019北京理綜,25,16分)抗癌藥托瑞米芬的前體K的合成路線如下。已知:.有機(jī)物結(jié)構(gòu)可用鍵線式表示,如(CH3)2NCH2CH3的鍵線式為(1)有機(jī)物A能與Na2CO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2,其鈉鹽可用于食品防腐。有機(jī)物B能與Na2CO3溶液反應(yīng),但不產(chǎn)生CO2;B加氫可得環(huán)己醇。A和B反應(yīng)生成C的化學(xué)方程式是 ,反應(yīng)類型是 。(2)D中含有的官能團(tuán): 。(3)E的結(jié)構(gòu)簡式為 。(4)F是一種天然香料,經(jīng)堿性水解、酸化,得G和J。J經(jīng)還原可轉(zhuǎn)化為G。J的結(jié)構(gòu)簡式為 。(5)M是J的同分異構(gòu)體,符合下列條件的M的結(jié)構(gòu)簡式是 。包含2個(gè)六元環(huán)M可水解,與NaOH溶液共熱時(shí),1 mo

31、l M最多消耗2 mol NaOH(6)推測E和G反應(yīng)得到K的過程中,反應(yīng)物L(fēng)iAlH4和H2O的作用是 。(7)由K合成托瑞米芬的過程:KN 托瑞米芬C26H28NOCl托瑞米芬具有反式結(jié)構(gòu),其結(jié)構(gòu)簡式是 。答案答案(1)+ +H2O取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng))(2)羥基、羰基(3)(4)(5)(6)還原(加成)(7) 解析解析本題考查有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)中有機(jī)化合物的組成與結(jié)構(gòu)等必備知識(shí)。通過對(duì)信息的提取和利用,考查學(xué)生接受、吸收、整合化學(xué)信息的能力。通過對(duì)有機(jī)合成流程的分析、推理認(rèn)識(shí)Fries重排及羰基還原的本質(zhì)特征;建立認(rèn)知模型,考查解決實(shí)際問題的能力,體現(xiàn)了證據(jù)推理與模型認(rèn)知的學(xué)科核心素養(yǎng)。以抗癌

32、藥托瑞米芬的合成為載體進(jìn)行考查,體現(xiàn)了關(guān)注社會(huì)發(fā)展、科技進(jìn)步、生產(chǎn)生活的態(tài)度。結(jié)合設(shè)問(1)與信息和K的結(jié)構(gòu)式逆推,可知A是,B是,C()為A和B發(fā)生酯化反應(yīng)的產(chǎn)物;利用信息可推知D為,其與發(fā)生取代反應(yīng)生成E()和HCl;流程中F在NaOH、H+條件下轉(zhuǎn)化為G與J,且J經(jīng)還原可轉(zhuǎn)化為G,再結(jié)合K的結(jié)構(gòu)簡式,可推出F為酯,所以J是,G為,G與E在LiAlH4、H2O的作用下生成K,根據(jù)K的結(jié)構(gòu)可知,此過程中LiAlH4和H2O的作用是還原。(2)D中含有的官能團(tuán)是羰基和羥基。(5)M與J互為同分異構(gòu)體,根據(jù)信息提示和不飽和度可推知M的結(jié)構(gòu)簡式為。(7)由K合成托瑞米芬的過程及其分子式可得托瑞米芬

33、的結(jié)構(gòu)簡式是。解題指導(dǎo)解題指導(dǎo)該題的解題關(guān)鍵是把K的結(jié)構(gòu)簡式與信息對(duì)接,逆向分析后,結(jié)合設(shè)問逐一分析清楚流程中重要物質(zhì)的結(jié)構(gòu),題目難度適中,兩次考查到了酯化反應(yīng),但是一定要細(xì)心分析A與B的反應(yīng),酚參與的酯化反應(yīng)利用了H3BO3的性質(zhì)。解答此題第(6)問時(shí),需結(jié)合自己的知識(shí)儲(chǔ)備。在有機(jī)化學(xué)中加氫或去氧是還原反應(yīng)。C C組教師專用題組組教師專用題組考點(diǎn)一鹵代烴考點(diǎn)一鹵代烴1.(2014課標(biāo),38,15分)席夫堿類化合物G在催化、藥物、新材料等方面有廣泛應(yīng)用。合成G的一種路線如下:已知以下信息: R1CHO+1 mol B經(jīng)上述反應(yīng)可生成2 mol C,且C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)D屬于單取代芳烴,其相對(duì)分

34、子質(zhì)量為106核磁共振氫譜顯示F苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的氫RNH2+ +H2O 回答下列問題:(1)由A生成B的化學(xué)方程式為 ,反應(yīng)類型為 。(2)D的化學(xué)名稱是 ,由D生成E的化學(xué)方程式為 。(3)G的結(jié)構(gòu)簡式為 。(4)F的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有 種(不考慮立體異構(gòu)),其中核磁共振氫譜為4組峰,且面積比為6 2 2 1的是 (寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式)。(5)由苯及化合物C經(jīng)如下步驟可合成N-異丙基苯胺: H I J 反應(yīng)條件1所選用的試劑為 ,反應(yīng)條件2所選用的試劑為 ,I的結(jié)構(gòu)簡式為 。答案答案(1)+NaOH +NaCl+H2O消去反應(yīng)(2)乙苯 +HNO3+H2O (3)(4)19

35、 或或(5)濃硝酸、濃硫酸鐵粉/稀鹽酸 解析解析1 mol烯烴B能生成2 mol C,則B為結(jié)構(gòu)對(duì)稱的烯烴,又因C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),故C為,B為 ,進(jìn)而可確定A為。10612=810,故D的分子式為C8H10,D為單取代芳烴,則D為,結(jié)合信息可確定E為,F為。(2)D為乙苯,D生成E是苯環(huán)中乙基對(duì)位上的氫原子被NO2取代的反應(yīng),方程式見答案。(3)由信息知G為。(4)的含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體考慮如下:中的1個(gè)H原子被NH2取代的產(chǎn)物有4種(為NH2取代的位置,下同);的取代產(chǎn)物有2種:;的取代產(chǎn)物有3種:;的取代產(chǎn)物有4種:,還有、,共19種。其中核磁共振氫譜有4組峰,且面積比為6 2 2 1的

36、有、和。(5)用逆推法不難確定N-異丙基苯胺的合成途徑為 ,故條件1所選用的試劑為濃硝酸、濃硫酸,條件2所選用的試劑為鐵粉/稀鹽酸,I的結(jié)構(gòu)簡式為。2.(2013課標(biāo),38,15分)化合物I(C11H12O3)是制備液晶材料的中間體之一,其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定條件下合成:已知以下信息:A的核磁共振氫譜表明其只有一種化學(xué)環(huán)境的氫;RCHCH2 RCH2CH2OH;化合物F苯環(huán)上的一氯代物只有兩種;通常在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定,易脫水形成羰基。回答下列問題:(1)A的化學(xué)名稱為 。(2)D的結(jié)構(gòu)簡式為 。(3)E的分子式為 。(4)F生成G的化學(xué)方程式為 ,該反應(yīng)類

37、型為 。(5)I的結(jié)構(gòu)簡式為 。(6)I的同系物J比I相對(duì)分子質(zhì)量小14,J的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足如下條件:苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基,既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2,共有 種(不考慮立體異構(gòu))。J的一個(gè)同分異構(gòu)體發(fā)生銀鏡反應(yīng)并酸化后核磁共振氫譜為三組峰,且峰面積比為2 2 1,寫出J的這種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 。答案答案(1)2-甲基-2-氯丙烷(或叔丁基氯)(2分)(2)(2分)(3)C4H8O2(1分)(4)+2Cl2+2HCl取代反應(yīng)(2分,1分,共3分)(5)(2分)(6)18 (4分,1分,共5分)解析解析根據(jù)A的化學(xué)式(C4H9Cl)和信息可推知A的結(jié)構(gòu)簡

38、式為;結(jié)合框圖中的轉(zhuǎn)化關(guān)系,可推知B為;再結(jié)合信息可推知C為,進(jìn)而推知D為,E為。由F的化學(xué)式和信息可推知F為,進(jìn)而推知G為,再結(jié)合信息可推知H為,則I為。(6)J應(yīng)比I少一個(gè)“CH2”,由I的結(jié)構(gòu)簡式和條件、可推知,J分子中的2個(gè)取代基可以分別為“HOOCCH2”和“CH2CHO”,它們?cè)诒江h(huán)上的位置有“鄰、間、對(duì)”3種;J分子中的2個(gè)取代基還可以分別為“HOOC”和“CH2CH2CHO”“HOOCCH2CH2”和“CHO”“”和“CHO”“HOOC”和“”“CH3 ”和“”,它們?cè)诒江h(huán)上的位置均有“鄰、間、對(duì)”3種,故符合要求的J的結(jié)構(gòu)共有18種,其中,發(fā)生銀鏡反應(yīng)并酸化后為,其核磁共振氫

39、譜為三組峰,且峰面積之比為2 21。3.(2015山東理綜,34,12分)菠蘿酯F是一種具有菠蘿香味的賦香劑,其合成路線如下:+ A B C D已知:+ RMgBr RCH2CH2OH+(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為 ,A中所含官能團(tuán)的名稱是 。(2)由A生成B的反應(yīng)類型是 ,E的某同分異構(gòu)體只有一種相同化學(xué)環(huán)境的氫,該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為 。(3)寫出D和E反應(yīng)生成F的化學(xué)方程式 。(4)結(jié)合題給信息,以溴乙烷和環(huán)氧乙烷為原料制備1-丁醇,設(shè)計(jì)合成路線(其他試劑任選)。合成路線流程圖示例:CH3CH2Cl CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 答案答案(1)碳碳雙鍵、醛基(2)加成(或還原)反

40、應(yīng)CH3COCH3(3)+H2O(4)CH3CH2Br CH3CH2MgBr CH3CH2CH2CH2OH解析解析(1)與發(fā)生反應(yīng):+,A中含有的官能團(tuán)是碳碳雙鍵和醛基。(2)A生成B的反應(yīng)為:+2H2,所以該反應(yīng)為加成反應(yīng)。根據(jù)題干合成路線可知E為,其某種同分異構(gòu)體只有一種相同化學(xué)環(huán)境的氫,所以該同分異構(gòu)體只能是丙酮:。(3)D與E在濃H2SO4、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng):+H2O。(4)由已知可知要延長碳鏈可用RMgBr與環(huán)氧乙烷的反應(yīng)來實(shí)現(xiàn),所以結(jié)合題給信息,設(shè)計(jì)路線為:CH3CH2Br CH3CH2MgBr CH3CH2CH2CH2OH。4.(2015安徽理綜,26,16分)四苯基乙烯(

41、TPE)及其衍生物具有聚集誘導(dǎo)發(fā)光特性,在光電材料等領(lǐng)域應(yīng)用前景廣闊。以下是TPE的兩條合成路線(部分試劑和反應(yīng)條件省略):(1)A的名稱是 ;試劑Y為 。(2)BC的反應(yīng)類型是 ;B中官能團(tuán)的名稱是 ;D中官能團(tuán)的名稱是 。(3)EF的化學(xué)方程式是 。(4)W是D的同分異構(gòu)體,具有下列結(jié)構(gòu)特征:屬于萘()的一元取代物;存在羥甲基(CH2OH)。寫出W所有可能的結(jié)構(gòu)簡式: 。(5)下列說法正確的是 。a.B的酸性比苯酚強(qiáng)b.D不能發(fā)生還原反應(yīng)c.E含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫d.TPE既屬于芳香烴也屬于烯烴答案答案(16分)(1)甲苯酸性KMnO4溶液(2)取代反應(yīng)羧基羰基(3)+NaOH+NaB

42、r(4)、(5)ad解析解析(1)甲苯可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成。(3)EF是鹵代烴的水解,條件是NaOH水溶液。(4)D的分子式為C13H10O,萘的分子式為C10H8,側(cè)鏈上除了有CH2OH結(jié)構(gòu)外還應(yīng)有一個(gè)“”。(5)羧基的酸性強(qiáng)于酚羥基;D可以發(fā)生還原反應(yīng);E分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫;TPE中既有苯環(huán),又有碳碳雙鍵,既屬于芳香烴也屬于烯烴。考點(diǎn)二醇酚考點(diǎn)二醇酚5.(2014福建理綜,7,6分)下列關(guān)于乙醇的說法不正確的是()A.可用纖維素的水解產(chǎn)物制取B.可由乙烯通過加成反應(yīng)制取C.與乙醛互為同分異構(gòu)體D.通過取代反應(yīng)可制取乙酸乙酯答案答案CA項(xiàng),纖維素水解的最終產(chǎn)物是葡萄糖,葡

43、萄糖在酶的作用下可轉(zhuǎn)化為乙醇;B項(xiàng),乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇;C項(xiàng),乙醇的分子式為C2H6O,而乙醛的分子式為C2H4O,故C項(xiàng)錯(cuò)誤;D項(xiàng),乙醇與乙酸反應(yīng)生成乙酸乙酯,屬于取代反應(yīng)。6.(2013課標(biāo),8,6分)香葉醇是合成玫瑰香油的主要原料,其結(jié)構(gòu)簡式如下:下列有關(guān)香葉醇的敘述正確的是()A.香葉醇的分子式為C10H18OB.不能使溴的四氯化碳溶液褪色C.不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D.能發(fā)生加成反應(yīng)不能發(fā)生取代反應(yīng)答案答案A由題給香葉醇的鍵線式結(jié)構(gòu)可知,香葉醇的分子式為C10H18O,A正確;因其分子中含有“”,故該物質(zhì)能使Br2的CCl4溶液及酸性KMnO4溶液褪色,B、C錯(cuò)誤;香葉醇

44、分子中的羥基及氫原子在一定條件下可被其他原子或原子團(tuán)取代,D錯(cuò)誤。7.(2014廣東理綜,30,15分)不飽和酯類化合物在藥物、涂料等領(lǐng)域應(yīng)用廣泛。(1)下列關(guān)于化合物的說法,正確的是 。A.遇FeCl3溶液可能顯紫色B.可發(fā)生酯化反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)C.能與溴發(fā)生取代和加成反應(yīng)D.1 mol化合物最多能與2 mol NaOH反應(yīng)(2)反應(yīng)是一種由烯烴直接制備不飽和酯的新方法:化合物的分子式為 ,1 mol化合物能與 mol H2恰好完全反應(yīng)生成飽和烴類化合物。(3)化合物可由芳香族化合物或分別通過消去反應(yīng)獲得,但只有能與Na反應(yīng)產(chǎn)生H2。的結(jié)構(gòu)簡式為 (寫1種);由生成的反應(yīng)條件為 。(4)聚合物

45、可用于制備涂料,其單體結(jié)構(gòu)簡式為 。利用類似反應(yīng)的方法,僅以乙烯為有機(jī)物原料合成該單體,涉及的反應(yīng)方程式為 。答案答案(1)AC(2)C9H104(3)或 NaOH/CH3CH2OH/加熱(4)CH2 CHCOOCH2CH3CH2 CH2+H2O CH3CH2OH、2CH2 CH2+2CH3CH2OH+2CO+O22CH2 CHCOOCH2CH3+2H2O解析解析(1)含酚羥基的有機(jī)物遇FeCl3溶液顯紫色,A項(xiàng)正確;無醛基,不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),B項(xiàng)錯(cuò)誤;苯環(huán)上酚羥基鄰、對(duì)位上的氫原子可以被溴原子取代,而碳碳雙鍵能與Br發(fā)生加成反應(yīng),C項(xiàng)正確;1 mol化合物最多能與3 mol NaOH反應(yīng),D

46、項(xiàng)錯(cuò)誤。(2)化合物的分子式為 C9H10,苯環(huán)和碳碳雙鍵均能與H2發(fā)生加成反應(yīng),1 mol化合物能與4 mol H2加成生成飽和烴。(3)化合物中的碳碳雙鍵可能由醇類或鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)生成,化合物能與Na反應(yīng),說明為醇類,可能為或;由生成的反應(yīng)是鹵代烴的消去,反應(yīng)條件為:NaOH乙醇溶液,加熱。(4)由加聚物找單體,只需將中括號(hào)兩端的單鍵向中間收攏并去掉中括號(hào)即可,故 的單體為CH2 CHCOOCH2CH3。以乙烯為有機(jī)物原料,利用反應(yīng)的原理制備CH2 CHCOOCH2CH3,只需將化合物中的改為H,ROH應(yīng)為CH3CH2OH,故應(yīng)先用乙烯合成乙醇。考點(diǎn)三醛羧酸酯考點(diǎn)三醛羧酸酯8.(201

47、4重慶理綜,5,6分)某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用,其結(jié)構(gòu)簡式如圖(未表示出原子或原子團(tuán)的空間排列)。該拒食素與下列某試劑充分反應(yīng),所得有機(jī)物分子的官能團(tuán)數(shù)目增加,則該試劑是()A.Br2的CCl4溶液B.Ag(NH3)2OH溶液C.HBr D.H2 答案答案AA項(xiàng),發(fā)生加成反應(yīng),減少一個(gè),增加兩個(gè)Br,官能團(tuán)數(shù)目增加;B項(xiàng),發(fā)生氧化反應(yīng),醛基變?yōu)轸人猁},官能團(tuán)數(shù)目沒有增加;C項(xiàng),發(fā)生加成反應(yīng),減少一個(gè),增加一個(gè)Br,官能團(tuán)數(shù)目不變;D項(xiàng),發(fā)生加成反應(yīng),醛基變?yōu)镺H,變?yōu)?官能團(tuán)數(shù)目減少。9.(2014大綱全國,8,6分)下列敘述的是()A.SO2使溴水褪色與乙烯使KMnO4溶液褪色

48、的原理相同B.制備乙酸乙酯時(shí)可用熱的NaOH溶液收集產(chǎn)物以除去其中的乙酸C.用飽和食鹽水替代水跟電石反應(yīng),可以減緩乙炔的產(chǎn)生速率D.用AgNO3溶液可以鑒別KCl和KI錯(cuò)誤答案答案BSO2使溴水褪色與乙烯使KMnO4溶液褪色都是因?yàn)榘l(fā)生了氧化還原反應(yīng),原理相同,A正確;熱的NaOH溶液會(huì)使乙酸乙酯發(fā)生水解,不能用于收集產(chǎn)物,B錯(cuò)誤;飽和食鹽水與電石反應(yīng)相對(duì)于純水與電石反應(yīng)平緩一些,C正確;AgNO3溶液遇Cl-得到白色沉淀AgCl,遇I-得到黃色沉淀AgI,D正確。10.(2013福建理綜,7,6分)下列關(guān)于有機(jī)化合物的說法正確的是 ()A.乙酸和乙酸乙酯可用Na2CO3溶液加以區(qū)別B.戊烷(

49、C5H12)有兩種同分異構(gòu)體C.乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳雙鍵D.糖類、油脂和蛋白質(zhì)均可發(fā)生水解反應(yīng)答案答案AA項(xiàng),乙酸和Na2CO3溶液反應(yīng)有氣泡產(chǎn)生,而乙酸乙酯和Na2CO3溶液混合不發(fā)生反應(yīng),但靜置會(huì)分層。B項(xiàng),戊烷有正、異、新三種同分異構(gòu)體。C項(xiàng),聚氯乙烯的結(jié)構(gòu)為,無碳碳雙鍵,苯分子中碳碳之間的鍵為介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。D項(xiàng)糖類中的單糖如葡萄糖、果糖不能發(fā)生水解反應(yīng)。11.(2016浙江理綜,26,10分)化合物X是一種有機(jī)合成中間體,Z是常見的高分子化合物,某研究小組采用如下路線合成X和Z:已知:化合物A的結(jié)構(gòu)中有2個(gè)甲基RCOOR+RCH2COOR 請(qǐng)回答:(1)寫

50、出化合物E的結(jié)構(gòu)簡式 ,F中官能團(tuán)的名稱是 。(2)Y Z的化學(xué)方程式是 。(3)G X的化學(xué)方程式是 ,反應(yīng)類型是 。(4)若C中混有B,請(qǐng)用化學(xué)方法檢驗(yàn)B的存在(要求寫出操作、現(xiàn)象和結(jié)論) 。答案答案(1)CH2 CH2羥基(2) (3)+CH3CH2OH取代反應(yīng)(4)取適量試樣于試管中,先用NaOH中和,再加入新制氫氧化銅懸濁液,加熱,若產(chǎn)生磚紅色沉淀,則有B存在解析解析A的化學(xué)式為C4H10O,且A的結(jié)構(gòu)中有2個(gè)甲基,A能連續(xù)兩次被氧化,故A的結(jié)構(gòu)簡式為;A在催化劑作用下被O2氧化生成B,B為;B被氧化生成C,C為;D能在催化劑作用下與HCl反應(yīng)生成C2H3Cl,則D為;D在催化劑作用

51、下與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成E,E為CH2 CH2;E在催化劑作用下與H2O發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3CH2OH(F);C和F在H+作用下發(fā)生酯化反應(yīng)生成的G為,利用已知信息知X為;Y為CH2 CHCl,Y在催化劑作用下發(fā)生加聚反應(yīng)生成的Z為。(1)結(jié)合以上分析知化合物E的結(jié)構(gòu)簡式為CH2 CH2;F(CH3CH2OH)中官能團(tuán)的名稱是羥基。(2)Y(CH2 CHCl)在催化劑作用下發(fā)生加聚反應(yīng)生成Z()的化學(xué)方程式是nCH2 CHCl 。(3)由已知信息知G()轉(zhuǎn)化為X的化學(xué)方程式為 +CH3CH2OH;該反應(yīng)是取代反應(yīng)。(4)C()中混有B(),檢驗(yàn)B的存在只需要檢驗(yàn),可用NaOH和新制的Cu(O

52、H)2懸濁液,操作為取適量試樣于試管中,先用NaOH中和,再加入新制Cu(OH)2懸濁液,加熱,若產(chǎn)生磚紅色沉淀,則有B存在。12.(2015福建理綜,32,13分)“司樂平”是治療高血壓的一種臨床藥物,其有效成分M的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。(1)下列關(guān)于M的說法正確的是 (填序號(hào))。a.屬于芳香族化合物b.遇FeCl3溶液顯紫色c.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色d.1 mol M完全水解生成2 mol醇(2)肉桂酸是合成M的中間體,其一種合成路線如下:AB(C7H6Cl2) C()D(C9H8O)肉桂酸已知:+H2O烴A的名稱為 。步驟中B的產(chǎn)率往往偏低,其原因是 。步驟反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。步驟的反應(yīng)

53、類型是 。肉桂酸的結(jié)構(gòu)簡式為 。C的同分異構(gòu)體有多種,其中苯環(huán)上有一個(gè)甲基的酯類化合物有 種。答案答案(13分)(1)a、c(2)甲苯反應(yīng)中有一氯取代物和三氯取代物生成+2NaOH+2NaCl+H2O加成反應(yīng)9解析解析(1)M中含有苯環(huán),屬于芳香族化合物,a正確;苯環(huán)上無酚羥基,遇FeCl3溶液不顯紫色,b錯(cuò)誤;M中有碳碳雙鍵,能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,c正確;1 mol M水解生成1 mol、2 mol CH3CH2OH,d錯(cuò)誤。(2)符合條件的同分異構(gòu)體有(鄰、間、對(duì)3種)、(鄰、間、對(duì)3種)、(鄰、間、對(duì)3種)。A A組組2017201920172019年高考模擬年高考模擬考點(diǎn)基礎(chǔ)題組考

54、點(diǎn)基礎(chǔ)題組三年模擬考點(diǎn)一鹵代烴考點(diǎn)一鹵代烴1.(2019天津六校聯(lián)考,5)薩羅(Salol)是一種消毒劑,為芳香族化合物,其分子模型如圖所示(圖中球與球之間的連線代表化學(xué)鍵,如單鍵、雙鍵等)。則下列說法不正確的是()A.薩羅的分子式為C13H10O3B.1 mol薩羅與濃溴水反應(yīng),需要消耗3 mol Br2C.1 mol薩羅發(fā)生水解,需要消耗3 mol NaOHD.薩羅經(jīng)水解、分離、提純可得到純凈的苯酚和水楊酸(鄰羥基苯甲酸)答案答案B由球棍模型可知薩羅的結(jié)構(gòu)簡式為,由結(jié)構(gòu)簡式可知薩羅的分子式為C13H10O3,故A正確;1 mol薩羅與濃溴水反應(yīng),需要消耗2 mol Br2,故B錯(cuò)誤;1 m

55、ol薩羅發(fā)生水解,需要消耗3 mol NaOH,故C正確;由結(jié)構(gòu)簡式可知水解產(chǎn)物為苯酚和水楊酸,故D正確。2.(2017天津五校聯(lián)考,5)某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)如圖,Ph-代表苯環(huán)。下列有關(guān)有機(jī)物的說法正確的是()A.屬于芳香烴B.是高分子化合物C.苯環(huán)上的一氯代物有5種D.可使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色答案答案D該有機(jī)物屬于烴的衍生物,故A錯(cuò)誤;該物質(zhì)不屬于高分子化合物,故B錯(cuò)誤;苯環(huán)上的一氯代物有3種,故C錯(cuò)誤;分子中含有碳碳雙鍵,可與溴水發(fā)生加成反應(yīng),可與高錳酸鉀發(fā)生氧化反應(yīng),故D正確。3.(2019天津河?xùn)|區(qū)一模,8)化合物I是一種抗腦缺血藥物,合成路線如下:已知:回答下列問題:(1)E的結(jié)構(gòu)

56、簡式為 ,I中官能團(tuán)的名稱為 。(2)A的系統(tǒng)命名為 。(3)HI的反應(yīng)方程式為 。(4)AB、EF的反應(yīng)類型分別是 反應(yīng)、 反應(yīng)。(5)寫出A發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式: 。(6)G的同分異構(gòu)體有多種,寫出符合下列條件的G的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式: 。遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng);核磁共振氫譜有4組峰。(7),-二甲基芐醇()是合成醫(yī)藥、農(nóng)藥的中間體,以苯和2-氯丙烷為起始原料制備,-二甲基芐醇的合成路線如下: 該路線中試劑與條件1為 ;X的結(jié)構(gòu)簡式為 ;Y的結(jié)構(gòu)簡式為 ;試劑與條件2為 。答案答案(1)酯基(2)2-甲基丙烯(3)(4)加成氧化(5)(6) (7)液溴、Fe (CH3)2C

57、HOHO2、Cu和加熱解析解析D發(fā)生取代反應(yīng)生成E,E發(fā)生氧化反應(yīng)生成F,由F結(jié)構(gòu)簡式知,D為、E為;G發(fā)生信息中的反應(yīng)生成H,H中應(yīng)該含有一個(gè)COOH,根據(jù)I的結(jié)構(gòu)簡式知,H為 ,G為 ;C、F發(fā)生信息中的反應(yīng)生成G,則C為(CH3)3CMgBr,B為(CH3)3CBr,則A為CH2 C(CH3)2。(1)E的結(jié)構(gòu)簡式為,I中官能團(tuán)的名稱為酯基;(2)A為CH2 C(CH3)2,A的系統(tǒng)命名為2-甲基丙烯;(3)H為 ,H發(fā)生酯化反應(yīng)生成I,化學(xué)方程式為 ;(4)AB、EF的反應(yīng)類型分別是加成反應(yīng)、氧化反應(yīng);(5)A發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為 ;(6)符合條件的同分異構(gòu)體有 ;(7)苯和溴在

58、FeBr3催化條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯,溴苯發(fā)生信息中的反應(yīng)生成;2-氯丙烷發(fā)生水解反應(yīng)生成(CH3)2CHOH,2-丙醇在催化劑、加熱條件下被氧氣氧化生成丙酮,X和丙酮發(fā)生信息中的反應(yīng)生成,-二甲基芐醇。考點(diǎn)二醇酚考點(diǎn)二醇酚4.(2018天津九校聯(lián)考,3)己烯雌酚(C18H20O2)的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示,下列有關(guān)敘述中不正確的是()A.1 mol己烯雌酚最多可與7 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)B.形成高分子的單體中有己烯雌酚C.與NaOH反應(yīng)可生成化學(xué)式為C18H18O2Na2的化合物D.聚己烯雌酚含有順式和反式兩種結(jié)構(gòu)答案答案D苯環(huán)和碳碳雙鍵能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng),1 mol己烯雌酚最多可與7

59、mol H2發(fā)生加成反應(yīng),故A正確;該高分子化合物的單體是和HCHO,故B正確;酚羥基能和NaOH反應(yīng),所以與NaOH反應(yīng)可生成化學(xué)式為C18H18O2Na2的化合物,故C正確;聚己烯雌酚分子中不含碳碳雙鍵,所以沒有順反異構(gòu),故D錯(cuò)誤。5.(2017天津紅橋區(qū)一模,3)離子液體在有機(jī)合成、無機(jī)合成等方面有著重要應(yīng)用。咪唑是合成“離子液體”的一種原料,其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列有關(guān)咪唑說法不正確的是()A.分子式為C3H4N2B.可以發(fā)生取代、加成、氧化反應(yīng)C.分子中含有一種非極性鍵和兩種極性鍵D.一氯代物的同分異構(gòu)體共有4種答案答案C根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式確定分子式為C3H4N2,故A正確;該物質(zhì)分子中含有碳

60、碳雙鍵和氨基,能發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)和氧化反應(yīng),故B正確;分子中含有一種非極性鍵,含有四種極性鍵,故C錯(cuò)誤;該物質(zhì)分子中含有4種氫原子,所以其一氯代物有4種,故D正確。6.(2019天津一中月考,8)鎮(zhèn)痛藥物J的合成方法如下:已知: (R1、R2、R3、R4為氫或烴基)(1)B的名稱為 ;的反應(yīng)類型為 反應(yīng)。(2)F的結(jié)構(gòu)簡式為 ,F中含氧官能團(tuán)的名稱為 。(3)的化學(xué)方程式為 。(4)有機(jī)物K分子組成比F少兩個(gè)氫原子,符合下列要求的K的同分異構(gòu)體有 種。A.遇FeCl3顯紫色B.苯環(huán)上有兩個(gè)取代基(5)已知有一定的反應(yīng)限度,反應(yīng)進(jìn)行時(shí)加入吡啶(C5H5N,屬于有機(jī)堿)能提高J的產(chǎn)率,原因是