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文檔簡介
1、限制條件同分異構體的書寫1 氟他胺(G)是一種可用于治療腫瘤的藥物。實驗室由芳香烴A 制備 G 的合成路線如下:|T(C7HNQ)是 E 在堿性條件下的水解產物,同時符合下列條件的 T 的同分異 構體有_ 種(不考慮立體異構);其中核磁共振氫譜為 4 組峰,且峰面積之比為 1 : 2 : 2 : 2 的結構簡式為 _。1-NH 直接連在苯環上2能與新制的氫氧化銅懸濁液共熱產生磚紅色沉淀解析:T(C7HNQ)是 E 在堿性條件下的水解產物,顯然有一個羧基,它的同分異構體,要求一 NH 直接連在苯環上;能與新制的氫氧化銅懸濁液共熱產 生磚紅色沉淀,說明結構中有醛基。分析可知, T 符合條件的同分異
2、構體分兩大 類:一類是苯環上有兩個取代基:一 NH 和 HCO,在苯環上按鄰、間、對排列 方式共有 3種;另一類是苯環上有 3 個取代基:一 OH CHO NH,三個不同 的取代基在苯環上的排列方式共有 10 種結構,所以一共有 13 種符合條件的同 分異構體。其中核磁共振氫譜為 4 組峰,且峰面積之比為 1 : 2 : 2 : 2 的結構簡()()一(lbII卷重要題空強化練:對1畀3I旳卜3毗喘式為。2奈必洛爾是一種用于血管擴張的降血壓藥物,一種合成奈必洛爾中間體G 的部分流程如下:已知:乙酸酐的結構簡式為()CHLC(CH:3I.苯環上只有三個取代基n.核磁共振氫譜圖中只有 4 組吸收峰
3、川.1 mol 該物質與足量 NaHCO 溶液反應生成 2 mol CO2解析:E 的分子式為:CofQF, 1 mol 該物質與足量 NaHCO 溶液反應生成 2 molCO2,其同分異構體中含有 2 個羧基,核磁共振氫譜圖中只有 4 組吸收峰, 苯環上只有三個取代基,則取代基為對稱結構。答案:()寫出滿足下列條件的E的同分異構體的結構簡式:HC( X)XII答案:133用石油產品 A(CsH)為主要原料,合成具有廣泛用途的有機玻璃PMMA流程如下(部分產物和條件省略)CDOCH3T是G的同分異構體, 1 mol T與足量新制Cu(OH)懸濁液反應最多生成2 mol CuO沉淀,T 的結構有
4、_ 種(不含立體結構)。解析:G 為 CH=C(CHCOOCH T 是 G 的同分異構體,1 mol T 與足量新制Cu(OH懸濁液反應最多生成 2 mol Cu2O 沉淀,說明 T 中含有 2 個醛基,T 的所 有結構簡式: OHC(CH3CHOOHCGHH(Ch)CHO OHCC(C3H2CHOOHCCH(CCH)CHQ 共CH2CO()HCHoCOOl ICH.COOHCHoCCCOOHOHD(PMMA)C4 種。答案:44. A(C3H)是基本有機化工原料。由 A 制備聚合物 C 和的合成路線(部分反應HOHoC條件略去)如圖所示:B 的同分異構體中,與 B 具有相同的官能團且能發生銀
5、鏡反應的共有種:其中核磁共振氫譜為 3 組峰,且峰面積之比為 6: 1 : 1 的是_(寫結構簡式)。解析: B的結構簡式為 CHCH=CHCOO,C分子式為 GH8Q, B分子含有碳碳 雙鍵和酯基官能團,酯類有機物中只有甲酸酯類物質能發生銀鏡反應,故同分 異構體結構中含有 HCQ。其同分異構體有 HCQQCH=CHDCHHCQQCHH=CHCHHCQQCHHCH=CH HCQQC(CH=CHCHIHCQQCH(CCH=CH HCQQC(CHH)=CH、HCQQCH=C(CHHCQQCH(CH)=CH,共 8 種。其中核磁共振氫譜為 3 組峰,且峰面積之比為 6 :1 : 1 的結構簡式為 H
6、CQQCH=C(CHHC()( )CH=C(出答案:85環丁基甲酸是重要的有機合成中間體,其一種合成線路如下:FGHlr*=HW I化合物 W/為 H 的同分異構體,能發生銀鏡反應且只含酯基一種官能團,則所有符合條件的 W 的結構簡式為_ 。解析:含有酯基一種官能團,還能發生銀鏡反應,說明書寫的同分異構體 中含有 HCQQ基團,符合條件的有 I 屮呦、卜OOCH、/Iii. iici(X )11答案:=切、MOOCH、卜oo口f、廠1和仙“;)IICCK )CIICH3(11)寫出滿足下列條件的 F 的同分異構體的結構簡式_ 。I.能發生水解反應生成酸和醇n.能發生銀鏡反應川.核磁共振氫譜有 5 組峰且峰面積之比為 3 : 2 : 2 : 2 : 1解析:I能發生水解反應生成酸和醇,說明含有酯基;n.能發生銀鏡反 應,說明含有醛基,川.核磁共振氫譜有 5 組峰且峰面積之比為 3 : 2 : 2 : 2 : 1, 滿足條件的 F 的同分異構體的結構簡式HBCCHOCOHN
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