1、5.合成題5-1 .以環己醇為原料合成： 1,2,3 三澳環己烷。Br00H H3P。4 尸 0 NBS - QBrBrB2CCI45-2 .從異丙醇為原料合成：澳丙烷。w ww 濃 H2SO4CH 3CH CH 3CH 3 CH=CH 2OH 一HBr _ROOR" CH3CH2CH2Br5-3 .由1氯環戊烷為原料合成：順一1,2 環戊二醇。AlC2H5OH *KOH5-4 .以1甲基環己烷為原料合成：CHCO(CH)4COOHO CH3。 _；_CH3KMnO4+ CH3CO (CH2)4COOHH ，一5-5,由VZOH為原料合成:濃 H2SO4KMnO4 AA JbCH2O

2、H _-_<_>O + CO25-6.以1 一澳環戊烷為原料合成：反一 2澳環戊醇。OH3, CH3 (1) O3- O OCH3-CH3 (2)Zn/H2O> CH3c(CH2)3CCH35-8 .以2澳丙烷為原料合成丙醇。C2H5OHB2H6CH 3cH CH 3 NaOHCH 3 CH=CH 2 H2O2 OH - CH 3cH 2cH 2 OH5-9.由1甲基環己烷合成：反一 2甲基環己醇。Br2、CH3 c2H5ONa -hv Br C2H5 OHCH3OHCH3B2H6H2O2 OH5-10 .以環戊烷為原料合成：反 1,2環戊二醇。_ C2H5OHBr*KOH個

3、(1)CF3CO3H L()OHU (2) H3O+="IOHH：c=c CH35-11以苯及G以下有機物為原料合成：C6HJ、HOAlCl 3+ CH 3CH 2CO Cl a CO CH 2cH 3 Zn-Hg .23 濃 HClC6H5cHe2H5 c2H50H . C6H5CH =CHCH3c6H5cH_CHCH3COOC6H5C=CCH3 Br KOHBr Br 2HC6H5 cNaCCH3 ：Na 攸NH3HCH3C6H5 C C H5-12 .用甲烷做唯一碳來源合成：、'。,0Opii I 11. 1500 C CU2CI2HgSOa"CH4 + 3O

4、2*-CH =CH -，J CH = C - CH=CH 2 g 4 CH 2=CH C CH3NH 4c1稀 H2SO4CHCH-C-CH3、/O OOCH2=CH -c -CH3+1 O2 A- 2250CBr CHO5-13 .以乙快、丙烯為原料合成： Br'JCH =CH Cu2Cl2 - CHc CH=CH 2 -Na CH 2=CH -CH=CH 2 CH 2=CH - CHO -NH 4CI2 M NH 3：書 Br2BrCHOBrch2=ch-ch3Cu2O= ch2=ch-cho350C,0.25MPaCH2cH2cH20H5-14 .以1,3 丁二烯，丙烯，乙快等為

5、原料合成：ch2=ch -ch=ch 2 +ch2=ch -CH2C1 -0-CH2C1H2CH2C1ICH2Cl CH二CNaCH2C = CHLindlar催化劑、j-CH2cH=CH2I ' CH?CH=CH2 B2H6二,(CH2)30H1H202 0HCH2=CH-CH3 Cl2> CH2=CH-CH2Cl,500 c5-15 .由乙快和丙烯為原料合成正戊醛(CH(CH2)3CHOCHCH+ NaNH2 淞NH 3 CH=CNa.CH 3 CH=CH 2 + HBr ROOR » CH 3CH 2CH 2 BrCH3CH2CH2Br CHCNa- CH3cH2

6、cH2cB2H6CH h2o2 oh* CH3(CH2)3CHO5-16 .由乙烯和乙快為原料合成內消旋體3,4 己二醇。CH=CH+NaNH2 NHV NaCCNa . CH2=CHz + HBrCCBr2CH3cH 2BrNaC CNa- CH3cH2-CCH2cH3 1-NHr C2Ht C=C：C2H5C2H5 C=CC2H5C6H5CO3HH3O +C2H5H OHH OHC2H55-17 .由甲苯和 G以下有機物為原料合成：C6H5CHO(CH) 3CHC6H5cH 3 NBS - C6H5 CH2Br , CH3CH2CI + CH=CNa*C2H5ACHC2H5C=CH -Na

7、->- C2H5CH=CH2NH3C6H5 CH2 Br + CH3(CH2)3ONaB2H6 . C2H5CH2CH2OH Na >-CH3(CH2)3ONa H2O2 OH5-18 .由*C6H5CH2O(CH2)3CH3 CH2cH2cHOCH2為原料合成:CH2 + HBr ROOR CH2 Br CHCNa.CHzC CHOCH2C=CHB2H6 -H202 0HCH2CH2CHO5-19 .以不多于四個碳原子的燒為原料合成:OCH2-C-CH3CH2=CH-CH3 Cl2 CH2=CH-CH2Cl_一 CH2CI500 cCH2=CH-CH=CH2 +CH2=CH-CH

8、2ClCH2=CH-CH=CH2CH2=CH-CH2Cl.CH2CI CH- CNa.1CH2C= CHOCH2c= CH HgSO4 +CH2-C-CH3稀 H2SO435-20 .以甲苯為原料合成：3 硝基一4澳苯甲酸。CH3BrZ CH3MnOBrCOOH HNO3 BrH2SO4COOHO25-21 .由苯和甲醇為原料合成：間氯苯甲酸。CH 30H + SOCl 2CH 3cl + SO2 + HCl0+CH3ClOCH3nOOCOOH -CF2rCt>COOH ,e e5-22 .由苯為原料合成：4 硝基2,6 二澳乙苯。O + C2H5Br AlCl3» Cc2H5

9、 HNOA O2N3)-C2H5 -Br*C2H5NO2 H2SO4Fe-Br5-23 .由甲苯為原料合成：鄰硝基對苯二甲酸。3H2SO4100 cH2SO4H3HNO3.SO3HINO2 H3O+CH3NO2 AlCl3SO3HCH3Br2 KMnOCH3COOHCOOHNO25-23 .以甲苯為原料合成：4硝2澳苯甲酸。HNO3CH3SOT O2NH3-3 FeBr2BrCH3* 02NKMnO 4BrCOOH5-25 .以苯為原料合成：對硝基鄰二澳苯。Br2"FeBr抬母二NO2Br2 iFeBrsBrBrNO25-26 .以甲苯為原料合成：3,5 二硝基苯甲酸。二 CHr 二

10、 COOH-HS0002HNO3 02N oOHSor 02N-COOH5-27 .由甲苯為原料合成：鄰硝基甲苯。0cH 3 4* CH 3O03H HNSO* CH3弋 h稀 H2SO4 z=SO3H . CH3NO 25-28 .由苯為原料合成：對叔丁基苯甲酸。(CH3)3CClAlCl 3*CH3 _ C(CH 3)3KMnO 4一(CH 3)3C _ COOH5-29 .用苯和丙烯為主要原料合成:4硝.2 -澳異丙苯。3 工 CH2-CHCH3- AlCl 3 , HClCH(CH3)2HNOH2SO4FeCH(CH 3)2Br2CH(CH 3)2 O2N5-30 .由甲苯為原料合成：

11、鄰澳苯甲酸。H3H2SO4,100H3Br2TeSO3HH3廣5yBr 稀 H2SO4.SO3HAH3BrKMnO4-AOOH Br5-31 .以甲苯為原料合成:2硝4 澳甲苯。H3H2SO4 -100 cCH3 3-ISO3HH3 no2SO3HHNO3H2SO4H3稀 H2SO4 _-A*NO2Br2 .Fech3NO2Br5-31 .用甲苯等為原料合成：2,6 二澳苯甲酸。H3COOHBr KMn04 Br BrCH3H2SO4100 c：q, 1 FeBr3O3HA 03HH3Br 稀 H2SO4 Br5-32 .由甲苯和乙醛合成1苯2丙醇OHCH 2CH CH 3 0hNBS*Br

12、Mg Et20+MgBrO一 c CH3CCH3H3OMgBr -3gEt2OL) C(CH3)2OH5-34 ,以丙烯為原料，其它試劑任選合成2,2 二澳丙烷CH3CH=CH2-BrCH3CH-CH2CCl 4 Br BrJKOHCH3cH=CH BrC2H5OH3NaNH 2cde 2*- ch3c=chCH3c=CHHBCH3c =ch2BrHBr -BrHBr CHa-C-CHsIBr5-35 ,以丙烯為原料，其它試劑任選合成2,3 二澳丙醇。CH3CH=CH 2 NBS - Br CH 2 CH=CHNa 0H HO CH 2CH=CHH202Br2-22-* CH 2- CH -C

13、H 2BrOh Br5-36.以苯為原料（其它試劑任選）合成苯乙酸。+ HCHO + HCl ZnCl 2 aCH2ClMg(C 2H 5)2O CH 2 Mg Cl，CH 2 Mg ClCH2COOHCO2(2)H 3O5-37.以苯為原料（其它試劑任選）合成對澳苯甲醇。Br2FeBrMg-(C2H5)2。CH20H，r”I CH20HBr2 BrCH2OHFe5-38.用6個碳以下（含6個碳）的鹵代煌合成:-CH2C=CHCH3CH3CH 3 CH =C ClCh 3iCH 3CH =C ；，2CuLiCh 3Li _ CH 3 CH =C Li * 3CuX * CH 3CH =C )

14、2CuLi Ch 3CH 2C=CH CH 3Ch 34 CH 2=CH CH 2cH 2cH(CH 3)25-40.以丙烯為原料（其它試劑任選）合成:(CH3)2C-CH2cH=CFiOh1 PdCl 2-CuCl 2CH 3CH=CH 2 + 1-O2222120 cO*ch3-C-ch3NBSCH 2=CH CH 3 = CH 2=CHCH 2 Br MCH 2=CH CH 2 MgBr(C 2H 5)20OIICH 2=CH CH 2 MgBr + CH 3-C -CH(C 2H 5)2。_3 (2) H3O+*(CH 3)2 C-CH 2CH=CH 2 OhCH3COOH5-41.以

15、甲基環戊烷為原料（其它試劑任選）合成5-42.以苯為原料（其它試劑任選）合成1,2 二氯苯乙烷。十 CH 3CH 2 Cl2CH 3 NBSAlCl 3_CH CHIBrCH=CH 23 KOH C2H 50HCH=CH 2 +d2CHClCH 2 ClH5-43.由氯代環己烷和丙烯為原料合成:(CH2)3OHClMg(C2H5)2。Mg Cl + CH 2=CH CH 2 ClCH2CH=CH 2CH2CH=CH 2B2H6H2O2 OH"(CH2”OH5-39.以6個碳以下的鹵代煌（含6個碳）合成：CH2=CHCH2cH2cH（CH 3”(CH 3)2CHCH 2 Br -LL (CH 3)2CHCH 2 Li CuX » ； (CH 3)2CHCH 2) 2 CuLi(CH3)2CHC