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文檔簡介

1、高中有機化學基礎知識點一、重要的物理性質(zhì)1有機物的溶解性( 1)難溶于水的有:各類烴、鹵代烴、硝基化合物、酯、絕大多數(shù)高聚物、高級的(指分子中碳原子數(shù)目較多的,下同)醇、醛、羧酸等。( 2)易溶于水的有:低級的 一般指 N(C ) 4醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及鹽、氨基酸及鹽、單糖、二糖。 (它們都能與水形成氫鍵) 。二、重要的反應1能使溴水( Br 2/H 2O)褪色的物質(zhì)( 1)有機物通過加成反應使之褪色:含有、 C C的不飽和化合物通過取代反應使之褪色:酚類注意: 苯酚溶液遇濃溴水時,除褪色現(xiàn)象之外還產(chǎn)生白色沉淀。通過氧化反應使之褪色:含有CHO (醛基)的有機物(有水參加反應)注意:

2、 純凈的只含有 CHO (醛基)的有機物不能使溴的四氯化碳溶液褪色通過萃取使之褪色:液態(tài)烷烴、環(huán)烷烴、苯及其同系物、飽和鹵代烴、飽和酯( 2)無機物通過與堿發(fā)生歧化反應3Br 2 + 6OH -= 5Br - +BrO 3- + 3H2O 或 Br 2 + 2OH -= Br - + BrO - + H2O 與還原性物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應,如2-2 -2+H2S、 S、 SO2、 SO3、 I、Fe2能使酸性高錳酸鉀溶液KMnO4/H+ 褪色的物質(zhì)1)有機物:含有、 CC、 OH(較慢)、 CHO 的物質(zhì) 苯環(huán)相連的側(cè)鏈碳上有氫原子的苯的同系物(但 苯不反應 )2)無機物:與還原性物質(zhì)發(fā)生氧化還

3、原反應,如2-、 SO2、 SO32-2+H2S、S、 Br、 I、 Fe3與鈉的相關物質(zhì)的反應與 Na 反應的有機物:含有 OH 、 COOH 的有機物與 NaOH 反應的有機物:常溫下,易與 COOH 的有機物反應加熱時,能與鹵代烴、酯反應(取代反應)與 Na2CO3 反應的有機物:含有COOH 的有機物反應生成羧酸鈉,并放出CO2 氣體;與 NaHCO 3 反應的有機物:含有COOH 的有機物反應生成羧酸鈉并放出等物質(zhì)的量的CO2 氣體。4既能與強酸,又能與強堿反應的物質(zhì)( 1)氨基酸,如甘氨酸等H 2NCH 2COOH + HCl HOOCCH 2NH 3ClH 2NCH 2COOH

4、+ NaOH H2NCH 2COONa + H 2O( 2)蛋白質(zhì)分子中的肽鏈的鏈端或支鏈上仍有呈酸性的COOH 和呈堿性的 NH 2,故蛋白質(zhì)仍能與堿和酸反應。5銀鏡反應的有機物( 1)發(fā)生銀鏡反應的有機物:含有CHO 的物質(zhì):醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、還原性糖(葡萄糖、麥芽糖等)( 2)銀氨溶液 Ag(NH 3)2OH (多倫試劑)的配制:向一定量2%的 AgNO 3 溶液中逐滴加入2%的稀氨水至剛剛產(chǎn)生的沉淀恰好完全溶解消失。( 3)反應條件: 堿性、水浴加熱+-+酸性條件下,則有Ag(NH 3)2+ OH+ 3H= Ag + 2NH 4+ H 2O 而被破壞。( 4)實驗現(xiàn)象:反應液由

5、澄清變成灰黑色渾濁;試管內(nèi)壁有銀白色金屬析出( 5)有關反應方程式: AgNO 3 + NH 3·H2O = AgOH + NH 4NO 3AgOH + 2NH 3·H 2O = Ag(NH 3)2OH + 2H 2O銀鏡反應的一般通式:RCHO + 2Ag(NH 3)2OH2 A g + RCOONH 4 + 3NH 3 + H 2O【記憶訣竅】:1水(鹽)、 2銀、 3氨甲醛(相當于兩個醛基) : HCHO + 4Ag(NH 3)2OH4Ag + (NH4)2CO3 + 6NH 3 + 2H 2O乙二醛:OHC-CHO + 4Ag(NH 3)2 OH4Ag + (NH4

6、)2C2O4 + 6NH 3 + 2H 2 O甲酸:HCOOH + 2 Ag(NH 3) 2OH2 Ag + (NH 4)2CO3 + 2NH 3 + H 2O葡萄糖:(過量) CH 2OH(CHOH) 4CHO +2Ag(NH 3 )2OH2Ag +CH 2OH(CHOH) 4COONH 4+3NH 3 + H 2O( 6)定量關系: CHO 2Ag(NH) 2OH 2 AgHCHO 4Ag(NH) 2 OH 4 Ag6與新制 Cu(OH)2 懸濁液(斐林試劑)的反應( 1)有機物:羧酸(中和) 、甲酸(先中和,但NaOH 仍過量,后氧化) 、醛、還原性糖(葡萄糖、麥芽糖)、甘油等多羥基化合

7、物。( 2)斐林試劑的配制:向一定量10%的 NaOH 溶液中,滴加幾滴 2%的 CuSO4 溶液,得到藍色絮狀懸濁液(即斐林試劑)。( 3)反應條件: 堿過量、加熱煮沸( 4)實驗現(xiàn)象: 若有機物只有官能團醛基( CHO ),則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中,常溫時無變化, 加熱煮沸后有 (磚)紅色沉淀生成; 若有機物為多羥基醛(如葡萄糖),則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中,常溫時溶解變成絳藍色溶液,加熱煮沸后有(磚)紅色沉淀生成;( 5)有關反應方程式: 2NaOH + CuSO 4 = Cu(OH) 2 + Na2SO4RCHO + 2Cu(OH) 2RCOOH + Cu 2O+ 2H 2OHC

8、HO + 4Cu(OH)2CO2+ 2Cu2O+ 5H2OOHC-CHO + 4Cu(OH) 2HOOC-COOH + 2Cu 2O+ 4H 2 OHCOOH + 2Cu(OH) 2CO 2 + Cu 2O+ 3H 2OCH 2OH(CHOH) 4CHO + 2Cu(OH) 2CH2OH(CHOH) 4COOH + Cu 2O+ 2H 2O( 6)定量關系: COOH ?Cu(OH)? Cu2+(酸使不溶性的堿溶解)2 CHO 2Cu(OH) 2Cu 2OHCHO 4Cu(OH) 2 2Cu 2O7能發(fā)生水解反應的有機物是:鹵代烴、酯、糖類(單糖除外)、肽類(包括蛋白質(zhì)) 。HX + NaOH

9、 = NaX + H 2O(H)RCOOH + NaOH = (H)RCOONa + H2ORCOOH + NaOH = RCOONa + H2O或8能跟 FeCl3 溶液發(fā)生顯色反應的是:酚類化合物。9能跟 I2 發(fā)生顯色反應的是:淀粉。10能跟濃硝酸發(fā)生顏色反應的是:含苯環(huán)的天然蛋白質(zhì)。三、各類烴的代表物的結(jié)構(gòu)、特性類別烷烴烯烴炔烴苯及同系物通式CnH 2n+2(n1)CnH2n(n 2)CnH2n-2(n 2)CnH2n-6(n 6)代表物結(jié)構(gòu)式HCCH分子形狀正四面體6 個原子4 個原子12 個原子共平面(正六邊形 )共平面型同一直線型光照下的鹵跟 X 2、H 2、HX 、 跟 X2、

10、H2、HX 、代;裂化;不H 2O、HCN 加HCN 加成;易跟 H 2 加成; FeX3 催化下鹵代;主要化學性質(zhì)使酸性 KMnO 4成,易被氧化;被氧化;能加硝化、磺化反應溶液褪色可加聚聚得導電塑料四、烴的衍生物的重要類別和各類衍生物的重要化學性質(zhì)類別通 式官能團代表物一鹵代烴:鹵代RX鹵原子C2H 5Br多元飽和鹵代烴 X( Mr : 109)烴:CnH2n+2-mX m一元醇:CH 3OH醇ROH醇羥基( Mr : 32)飽和多元醇: OHC2H5OHCnH2n+2Om( Mr : 46)分子結(jié)構(gòu)結(jié)點鹵素原子直接與烴基結(jié)合- 碳上要有氫原子才能發(fā)生消去反應羥基直接與鏈烴基結(jié)合, OH

11、及 CO 均有極性。- 碳上有氫原子才能發(fā)生消去反應。- 碳上有氫原子才能被催化氧化,伯醇氧化為醛,仲醇氧化為酮,叔醇不能被催化氧化。主要化學性質(zhì)1.與 NaOH 水溶液共熱發(fā)生取代反應生成醇2.與 NaOH 醇溶液共熱發(fā)生消去反應生成烯1.跟活潑金屬反應產(chǎn)生H 22.跟鹵化氫或濃氫鹵酸反應生成鹵代烴3.脫水反應 :乙醇140分子間脫水成醚170分子內(nèi)脫水生成烯4.催化氧化為醛或酮5.一般斷 O H 鍵與羧酸及無機含氧酸反應生成酯醚鍵C2H5O C2H5C O 鍵有極性性質(zhì)穩(wěn)定, 一般不與酸、 堿、醚ROR( Mr : 74)氧化劑反應 OH 直接與苯環(huán)上1.弱酸性酚羥基2.與濃溴水發(fā)生取代反

12、應生的碳相連,受苯環(huán)影成沉淀酚 OH( Mr : 94)響能微弱電離。3.遇 FeCl3 呈紫色4.易被氧化HCHOHCHO 相當于兩個1.與 H2、 HCN 等加成為醇醛基( Mr : 30) CHO醛2.被氧化劑 (O2、多倫試劑、斐林試劑、酸性高錳酸鉀有極性、能加等 )氧化為羧酸( Mr : 44)成。羰基與 H2、 HCN 加成為醇酮有極性、能加成不能被氧化劑氧化為羧酸( Mr : 58)受羰基影響, O H 能1.具有酸的通性羧基2.酯化反應時一般斷羧基中羧酸電離出 H+,受的碳氧單鍵,不能被H2 加( Mr : 60)羥基影響不能被加成3.能與含 NH2 物質(zhì)縮去水成。生成酰胺 (

13、肽鍵 )酯基HCOOCH 31.發(fā)生水解反應生成羧酸和( Mr : 60)酯基中的碳氧單鍵易醇酯斷裂2.也可發(fā)生醇解反應生成新酯和新醇( Mr : 88)硝酸RONO 2酯硝基硝酸酯基ONO 2不穩(wěn)定易爆炸化合RNO 2物氨基RCH(NH 2)CO酸OH結(jié)構(gòu)復雜蛋白不可用通式表質(zhì)示多數(shù)可用下列糖通式表示:Cn(H 2O)m油脂硝基 NO2氨基 NH 2羧基 COOH肽鍵氨基 NH 2羧基 COOH羥基 OH 醛基 CHO羰基酯基可能有碳碳雙鍵H2NCH 2 COOH( Mr : 75)酶葡萄糖CH 2OH(CHOH) 4CHO淀粉 (C6H10O5) n 纖維素C 6H 7O2(OH) 3 n

14、一硝基化合物較穩(wěn)定 NH2 能以配位鍵結(jié)合 H+; COOH 能部分電離出 H+多肽鏈間有四級結(jié)構(gòu)多羥基醛或多羥基酮或它們的縮合物酯基中的碳氧單鍵易斷裂烴基中碳碳雙鍵能加成一般不易被氧化劑氧化, 但多硝基化合物易爆炸兩性化合物能形成肽鍵1.兩性2.水解3.變性4.顏色反應(生物催化劑)5.灼燒分解1.氧化反應(還原性糖 )2.加氫還原3.酯化反應4.多糖水解5.葡萄糖發(fā)酵分解生成乙醇1.水解反應(皂化反應)2.硬化反應五、有機物的鑒別鑒別有機物,必須熟悉有機物的性質(zhì)(物理性質(zhì)、化學性質(zhì)),要抓住某些有機物的特征反應,選用合適的試劑,一一鑒別它們。1常用的試劑及某些可鑒別物質(zhì)種類和實驗現(xiàn)象歸納如

15、下:試劑酸性高錳溴水銀氨新制FeCl3酸堿NaHCO 3名稱過量Cu(OH) 2碘水酸鉀溶液少量飽和溶液溶液指示劑含碳碳雙含碳碳雙含醛基含醛基化羧酸化合物被鑒別物鍵、三鍵的鍵、三鍵合物及葡(酚不能苯酚及葡萄苯酚質(zhì)種類物質(zhì)、烷基的物質(zhì)。溶液糖、果萄糖、果淀粉使酸堿指羧酸苯。但醇、但醛有干糖、麥芽溶液示 劑 變糖、麥醛有干擾。擾。糖色)芽糖酸性高錳出 現(xiàn)使石蕊或現(xiàn)象溴水褪色出現(xiàn)銀出現(xiàn)紅呈現(xiàn)呈現(xiàn)放出無色無味氣酸鉀紫紅白 色色沉淀紫色藍色甲基橙變且分層鏡體色褪色沉淀紅2鹵代烴中鹵素的檢驗 取樣,滴入 NaOH 溶液,加熱至分層現(xiàn)象消失,冷卻后加入稀硝酸酸化,再滴入 AgNO3觀察沉淀的顏色,確定是何種

16、鹵素。3烯醛中碳碳雙鍵的檢驗( 1)若是純凈的液態(tài)樣品,則可向所取試樣中加入溴的四氯化碳溶液,若褪色,則證明含有碳碳雙鍵。( 2)若樣品為水溶液,則先向樣品中加入足量的新制Cu(OH) 2 懸濁液,加熱煮沸,充分反應后冷卻過濾,向濾液中加入稀硝酸酸化 ,再加入溴水,若褪色,則證明含有碳碳雙鍵。若直接向樣品水溶液中滴加溴水,則會有反應:CHO + Br 2 + H 2O COOH + 2HBr 而使溴水褪色。4如何檢驗溶解在苯中的苯酚?取樣, 向試樣中加入NaOH 溶液,振蕩后靜置、 分液, 向水溶液中加入鹽酸酸化,再滴入幾滴 FeCl3 溶液(或過量飽和溴水 ),若溶液呈紫色(或有白色沉淀生成

17、),則說明有苯酚。Fe3+進行離子反應;若向若向樣品中直接滴入FeCl3 溶液,則由于苯酚仍溶解在苯中,不得進入水溶液中與樣品中直接加入飽和溴水,則生成的三溴苯酚會溶解在苯中而看不到白色沉淀。若所用溴水太稀,則一方面可能由于生成溶解度相對較大的一溴苯酚或二溴苯酚,另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在過量的苯酚之中而看不到沉淀。6如何檢驗實驗室制得的乙烯氣體中含有CH 2 CH 2、 SO 2、 CO 2、 H 2O?將氣體依次通過無水硫酸銅、品紅溶液、飽和Fe2(SO4) 3 溶液、品紅溶液、澄清石灰水、(檢驗水)(檢驗 SO2) (除去 SO2) (確認 SO2 已除盡)(檢驗 CO2)溴水或溴

18、的四氯化碳溶液或酸性高錳酸鉀溶液(檢驗CH 2 CH 2)。六、混合物的分離或提純(除雜)混合物(括號內(nèi)為雜質(zhì))除雜試劑溴水、 NaOH 溶液乙烷(乙烯)(除去揮發(fā)出的Br2 蒸氣)乙烯( SO2 、CO2)NaOH 溶液乙炔( H2S、PH3)飽和 CuSO4 溶液提取白酒中的酒精從 95%的酒精中提新制的生石灰取無水酒精從無水酒精中提取鎂粉絕對酒精提取碘水中的碘汽油或苯或四氯化碳溴化鈉溶液溴的四氯化碳分離化學方程式或離子方程式方法CH2 CH 2 + Br 2 CH2 BrCH 2Br洗氣Br 2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H 2OSO2 + 2NaOH = Na 2

19、SO3 + H 2O洗氣CO2 + 2NaOH = Na 2CO3 + H2OH2S + CuSO4 = CuS + H2SO4洗氣11PH3 + 24CuSO 4 + 12H 2O = 8Cu3 P+ 3H3PO4 + 24H2SO4蒸餾蒸餾CaO + H2O Ca(OH) 2Mg + 2C 2 H5 OH (C 2 H5 O)2 Mg + H 2蒸餾(C2H 5O) 2 Mg + 2H 2 O 2C2H5OH + Mg(OH) 2萃取分液蒸餾洗滌Br 2 + 2I - = I 2 + 2Br-(碘化鈉)溶液萃取分液苯NaOH 溶液或洗滌C6 H5 OH + NaOH C6H5ONa + H

20、 2O(苯酚)飽和 Na2CO 3 溶液分液C6 H5 OH + Na2 CO3 C6H 5ONa + NaHCO 3乙醇NaOH、Na 2CO3 、洗滌CH3COOH + NaOH CH3COONa + H 2O2CH3COOH + Na 2CO3 2 CH 3COONa + CO 2 + H 2 O(乙酸)NaHCO 3 溶液均可蒸餾CH3COOH + NaHCO 3 CH3COONa + CO 2 + H 2O乙酸NaOH 溶液蒸發(fā)CH3COOH + NaOH CH3COO Na + H 2O(乙醇)稀 H2SO4蒸餾2CH3COO Na + H 2SO4 Na2SO4 + 2CH 3C

21、OOH溴乙烷(溴)NaHSO3 溶液洗滌Br 2 + NaHSO 3 + H 2O = 2H Br + NaHSO4分液溴苯蒸餾水洗滌Fe Br3 溶于水分液(Fe Br 3、 Br2、苯)NaOH 溶液Br 2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H 2O蒸餾硝基苯蒸餾水洗滌先用水洗去大部分酸, 再用 NaOH 溶液洗去少量溶解在有分液(苯、酸)NaOH 溶液機層的酸 H+ + OH -= H2O蒸餾提純苯甲酸蒸餾水重結(jié)常溫下,苯甲酸為固體,溶解度受溫度影響變化較大。晶提純蛋白質(zhì)蒸餾水滲析濃輕金屬鹽溶液鹽析高級脂肪酸鈉溶液食鹽鹽析(甘油)七、有機物的結(jié)構(gòu)牢牢記住: 在有機物中 H

22、:一價、 C:四價、 O:二價、 N(氨基中):三價、 X (鹵素):一價(一)同系物的判斷規(guī)律1一差(分子組成差若干個CH2 )2兩同(同通式,同結(jié)構(gòu))3三注意( 1)必為同一類物質(zhì); ( 2)結(jié)構(gòu)相似(即有相似的原子連接方式或相同的官能團種類和數(shù)目);( 3)同系物間物性不同化性相似。因此,具有相同通式的有機物除烷烴外都不能確定是不是同系物。此外,要熟悉習慣命名的有機物的組成,如油酸、亞油酸、軟脂酸、谷氨酸等,以便于辨認他們的同系物。(二)、同分異構(gòu)體的種類1碳鏈異構(gòu)2位置異構(gòu)3官能團異構(gòu)(類別異構(gòu))(詳寫下表)4順反異構(gòu)5對映異構(gòu)(不作要求)常見的類別異構(gòu)組成通式可能的類別典型實例CnH

23、2n烯烴、環(huán)烷烴CnH2n-2炔烴、二烯烴CnH 2n+2O飽和一元醇、醚CnH2nO醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇CnH 2nO2羧酸、酯、羥基醛CnH 2n-6O酚、芳香醇、芳香醚CnH2n+1 NO2硝基烷、氨基酸Cn(H 2O)m單糖或二糖CH2=CHCH 3 與CH CCH2CH3 與 CH2=CHCH=CH 2C2 H5OH 與 CH 3OCH 3CH3CH 2CHO 、 CH 3COCH 3、 CH=CHCH 2OH與CH3COOH 、HCOOCH 3 與 HO CH3 CHO與CH3CH 2 NO2 與 H 2NCH 2 COOH葡萄糖與果糖 (C 6H 12O6)、蔗糖與麥芽糖 (

24、C 12H22O11)(三)、同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律書寫時, 要盡量把主鏈寫直,不要寫得扭七歪八的,以免干擾自己的視覺;思維一定要有序,可按下列順序考慮:1主鏈由長到短,支鏈由整到散,位置由心到邊,排列鄰、間、對。2按照碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu) 順反異構(gòu) 官能團異構(gòu)的順序書寫,也可按官能團異構(gòu) 碳鏈異構(gòu) 位置異構(gòu) 順反異構(gòu)的順序書寫,不管按哪種方法書寫都必須防止漏寫和重寫。3若遇到苯環(huán)上有三個取代基時,可先定兩個的位置關系是鄰或間或?qū)Γ缓笤賹Φ谌齻€取代基依次進行定位,同時要注意哪些是與前面重復的。(四)、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法1記憶法記住已掌握的常見的異構(gòu)體數(shù)。例如:( 1)凡只含一個碳原子的分子均

25、無異構(gòu);( 2)丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2 種;( 3)戊烷、戊炔有 3 種;( 4)丁基、丁烯(包括順反異構(gòu)) 、 C8H10(芳烴)有 4 種;( 5)己烷、 C7H8O(含苯環(huán))有 5 種;( 6) C8H 8O2 的芳香酯有 6 種;( 7)戊基、 C9H 12(芳烴)有 8 種。2基元法例如:丁基有4 種,丁醇、戊醛、戊酸都有4 種3替代法例如:二氯苯C6H4Cl 2 有 3 種,四氯苯也為3 種(將 H 替代 Cl );又如: CH4 的一氯代物只有一種,新戊烷 C( CH3 )4 的一氯代物也只有一種。4對稱法(又稱等效氫法)等效氫法的判斷可按下列三點進行:( 1)同一碳原子上的

26、氫原子是等效的;( 2)同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的;( 3)處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的(相當于平面成像時,物與像的關系)。(五)、不飽和度的計算方法1 烴及其含氧衍生物的不飽和度2 鹵代烴的不飽和度3含 N 有機物的不飽和度( 1)若是氨基NH 2,則( 2)若是硝基NO 2,則( 3)若是銨離子NH 4+ ,則八、具有特定碳、氫比的常見有機物牢牢記住: 在烴及其含氧衍生物中,氫原子數(shù)目一定為偶數(shù),若有機物中含有奇數(shù)個鹵原子或氮原子, 則氫原子個數(shù)亦為奇數(shù)。當 n( C) n( H) = 1 1 時,常見的有機物有:乙烴、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。當 n( C) n(

27、 H) = 1 2 時,常見的有機物有:單烯烴、環(huán)烷烴、飽和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。當 n( C) n( H) = 1 4 時,常見的有機物有:甲烷、甲醇、尿素CO(NH 2)2 。當有機物中氫原子數(shù)超過其對應烷烴氫原子數(shù)時,其結(jié)構(gòu)中可能有NH 2或 NH4+,如甲胺 CH3NH 2、醋酸銨CH 3COONH 4 等。烷烴所含碳的質(zhì)量分數(shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而增大,介于75%85.7% 之間。在該同系物中,含碳質(zhì)量分數(shù)最低的是 CH 4。單烯烴所含碳的質(zhì)量分數(shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而不變,均為85.7%。單炔烴、 苯及其同系物所含碳的質(zhì)量分數(shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加

28、而減小,介于 92.3%85.7% 之間,在該系列物質(zhì)中含碳質(zhì)量分數(shù)最高的是C2H2 和 C6H6,均為 92.3%。含氫質(zhì)量分數(shù)最高的有機物是:CH 4一定質(zhì)量的有機物燃燒,耗氧量最大的是:CH 4完全燃燒時生成等物質(zhì)的量的CO2 和 H 2O 的是:單烯烴、 環(huán)烷烴、 飽和一元醛、 羧酸、酯、葡萄糖、 果糖(通式為 CnH 2nOx 的物質(zhì), x=0, 1, 2,)。九、重要的有機反應及類型1取代反應酯化反應水解反應NaOHC2H 5OH+HClC2H5Cl+H 2OCH3COOC 2H 5+H2O無機酸或堿CH 3COOH+C 2H 5OH2加成反應3氧化反應點燃2C2H2+5O 24C

29、O2+2H 2O2CH 3CH 2OH+O 2Ag網(wǎng)3CHO+2H2O2CH550錳鹽2CH 3CHO+O 26575CH3CHO+2Ag(NH 3)2OH+2Ag +3NH+H 2O4還原反應5消去反應濃 HSO CH +HC2H5OH24CH217022O3 CH2 CH2乙醇3 CH CH22CHCHOBr+KOH+KBr+H7水解反應鹵代烴、酯、多肽的水解都屬于取代反應8熱裂化反應(很復雜 )C16H 34C8 H16+C8H 16C16H 34C14H30+C2H4C16H 34C12H26+C4H 89顯色反應苯酚含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)與濃10聚合反應11中和反應十、一些典型有機反應的比

30、較1 反應機理的比較( 1)醇去氫:脫去與羥基相連接碳原子上的氫和羥基中的氫,形成。例如:+ O2羥基所連碳原子上沒有氫原子,不能形成,所以不發(fā)生失氫(氧化)反應。( 2)消去反應:脫去X (或 OH )及相鄰碳原子上的氫,形成不飽和鍵。例如:與 Br 原子相鄰碳原子上沒有氫,所以不能發(fā)生消去反應。( 3)酯化反應:羧酸分子中的羥基跟醇分子羥基中的氫原子結(jié)合成水,其余部分互相結(jié)合成酯。例如:2反應現(xiàn)象的比較例如:與新制 Cu(OH) 2 懸濁液反應的現(xiàn)象:沉淀溶解,出現(xiàn)絳藍色溶液存在多羥基;沉淀溶解,出現(xiàn)藍色溶液存在羧基。熱后,有紅色沉淀出現(xiàn)存在醛基。3反應條件的比較同一化合物,反應條件不同,

31、產(chǎn)物不同。例如:32濃H SO22 +H2(1)CHCHOHCH =CHO(分子內(nèi)脫水)1702CH 3CH 2OH濃 H 2SO4CH 3CH 2 O CH 2CH 3+H 2O(分子間脫水)140(2)CH3CH2 CH2H 2O322Cl+NaOHCH CH CH OH+NaCl (取代)CH3 CH2 CH 2Cl+NaOH乙醇CH 3 CH=CH 2+NaCl+H 2O(消去)( 3)一些有機物與溴反應的條件不同,產(chǎn)物不同。化學之高中有機化學知識點總結(jié)1 需水浴加熱的反應有: ( 1)、銀鏡反應( 2 )、乙酸乙酯的水解( 3)苯的硝化( 4 )糖的水解 ( 5 )、酚醛樹脂的制取(

32、 6)固體溶解度的測定 凡是在不高于 100 的條件下反應,均可用水浴加熱,其優(yōu)點:溫度變化平穩(wěn),不會大起大落,有利于反應的進行。2需用溫度計的實驗有: ( 1)、實驗室制乙烯(170 ) ( 2)、蒸餾( 3 )、固體溶解度的測定( 4)、乙酸乙酯的水解( 70 80) ( 5)、中和熱的測定( 6)制硝基苯( 50 60 ):說明1、凡需要準確控制溫度者均需用溫度計。2 、注意溫度計水銀球的位置。3能與 Na 反應的有機物有:醇、酚、羧酸等 凡含羥基的化合物。4能發(fā)生銀鏡反應的物質(zhì)有:醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖 凡含醛基的物質(zhì)。5能使高錳酸鉀酸性溶液褪色的物質(zhì)有:( 1)含有

33、碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物、苯的同系物(2)含有羥基的化合物如醇和酚類物質(zhì)( 3)含有醛基的化合物( 4)具有還原性的無機物(如SO2 、FeSO4 、 KI 、HCl 、H2O2 等)6能使溴水褪色的物質(zhì)有:( 1)含有碳碳雙鍵和碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物(加成)( 2)苯酚等酚類物質(zhì)(取代) ( 3)含醛基物質(zhì)(氧化)( 4)堿性物質(zhì)(如 NaOH 、 Na2CO3 )(氧化還原 歧化反應)( 5)較強的無機還原劑(如 SO2 、 KI 、 FeSO4 等)(氧化)( 6 )有機溶劑(如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等,屬于萃取,使水層褪色而有機層呈橙紅色。)7密度比水大的液體有機物有:溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。8、密度比水小的液體有機物有:烴、大多數(shù)酯、一氯烷烴。9能發(fā)生水解反應的物質(zhì)有: 鹵代烴、酯(油脂)、二糖、多糖、蛋白質(zhì)(肽)、鹽。10不溶于水的有機物有:烴、鹵代烴、酯、淀粉、纖維素11常溫下為氣體的有機物有:分子中含有碳原子數(shù)小于或等于4的烴(新戊烷例外)、一氯甲烷、甲醛。12濃硫酸、加熱條件下發(fā)生的反應有:苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脫水反應、酯化反應、纖維素的水解13能被氧化的物質(zhì)有:含有碳碳雙鍵或碳碳叁鍵的不飽和化合物(KMnO4 )、苯的同系

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