1、學習必備歡迎下載高中有機化學復習專題之 有機物鑒別與分離提純（精讀與練習）一、有機物的鑒別1. 有機物物理性質 ：常溫下呈氣態：碳原子數在四以內的烴、甲醛、一氯甲烷易溶于水：低碳的醇、醛、酸微溶于水：苯酚、苯甲酸、 C2H5 OC2H5 、 CH3COOC2H5與水分層比水輕；烴、酯（ 如：苯、甲苯、 C2H5 O C2H5、 CH3COOC2H5）與水分層比水重：鹵代烴（溴乙烷、氯仿、四氯化碳、溴苯等）有芳香氣味：苯、 甲苯、 CH3COOC2H5、 CH3CH2OH、硝基苯、液態苯酚2. 常用的試劑及某些可鑒別物質種類和實驗現象歸納如下：試劑名稱被鑒別物質種類現象酸性高錳含碳碳雙鍵、三鍵的

2、物質、烷基苯，但醇、醛有干酸性高錳酸鉀紫紅色褪色酸鉀溶液擾。溴少量含碳碳雙鍵、三鍵的物質，醛有干擾。溴水褪色且分層水過量飽和苯酚溶液出現白色沉淀銀氨溶液含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麥芽糖出現銀鏡新制 Cu(OH)2含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麥芽糖出現紅色沉淀FeCl 3 溶液苯酚溶液呈現紫色碘水淀粉呈現藍色酸堿指示劑羧酸（酚不能使酸堿指示劑變色）使石蕊或甲基橙變紅NaHCO3羧酸放出無色無味氣體2. 鹵代烴中鹵素的檢驗取樣，滴入NaOH溶液，加熱至分層現象消失，冷卻后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO溶液，觀察沉淀3的顏色，確定是何種鹵素。3. 銀鏡反應的實驗(1)銀氨溶液 Ag(NH3) 2O

3、H的配制：向一定量2% 的 AgNO3溶液中逐滴加入2% 的稀氨水至剛剛產生的沉淀恰好完全溶解消失。(2)反應條件：堿性、水浴加熱若在酸性條件下，則有Ag(NH3) 2+ + 3H + Ag + + 2NH 4+ + H 2O而被破壞。(3) 實驗現象：反應液由澄清變成灰黑色渾濁；試管內壁有銀白色金屬析出4. 與新制氫氧化銅的反應(1) 斐林試劑的配制：向一定量10%的 NaOH溶液中，滴幾滴 2%的 CuSO4溶液，得到藍色絮狀懸濁液。(2) 反應條件：堿過量、加熱煮沸(3) 實驗現象：若有機物只有官能團醛基，則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時無變化，加熱煮沸后有( 磚) 紅色沉淀生成；5

4、. 二糖或多糖水解產物的檢驗若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，則先向冷卻后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后學習必備歡迎下載再加入銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液，（水浴）加熱，觀察現象，作出判斷。6. 如何檢驗實驗室制得的乙烯氣體中含有CH2 CH2、 SO2、 CO2、H2 O？氣體依次通過無水CuSO4品紅溶液飽和Fe2(SO4) 3 溶液品紅溶液澄清石灰水溴水 / 溴的 CCl4 溶液 / 酸性KMnO4溶液（檢驗水）（檢驗 SO2）（除去 SO2）（確認 SO2 已除盡）（檢驗 CO2）（檢驗 CH2 CH2）7. 如何檢驗溶解在苯中的苯酚？（僅參考）取樣，向試樣中加

5、入NaOH溶液，振蕩后靜置、分液，向水溶液中加入鹽酸酸化，再滴入幾滴FeCl 3 溶液（或過量飽和溴水） ，若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），則說明有苯酚。3+若向樣品中直接加入飽和溴水，則生成的三溴苯酚會溶解在苯中而看不到白色沉淀。若所用溴水太稀，則一方面可能由于生成溶解度相對較大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在過量的苯酚之中而看不到沉淀。8. 烯醛中碳碳雙鍵的檢驗（僅供參考）(1) 若是純凈的液態樣品，則可向所取試樣中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，則證明含有碳碳雙鍵。(2)若樣品為水溶液，則先向樣品中加入足量的新制Cu(OH)2 懸濁液，加熱煮沸，充分反應后冷卻過濾，

6、向濾液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，則證明含有碳碳雙鍵。若直接向樣品水溶液中滴加溴水，則會有反應：- CHO + Br 2 + H 2O - COOH + 2HBr而使溴水褪色。二、混合物的分離或提純（除雜）有機物分離提純方法：萃取、分液法蒸餾法 洗氣法（還有滲析、鹽析、沉淀法等）混合物（括號內為除雜試劑分離化學方程式或離子方程式雜質）方法溴水、 NaOH溶液CH CH + Br2 CH2 BrCH2Br乙烷（乙烯）洗氣22( 除去揮發出的 Br2蒸氣 )Br2+ 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O乙烯（ SO2、 CO2）NaOH溶液洗氣SO2 + 2NaOH Na 2

7、SO3 + H 2O2232CO + 2NaOH Na CO + H O乙炔（ H2S、 PH3）飽和 CuSO4溶液洗氣H2S + CuSO4 CuS+ H 2SO434+ 12H23342411PH + 24CuSOO = 8Cu P+ 3H PO+ 24H SO提取白酒中的酒精蒸餾從 95%的酒精中新制的生石灰蒸餾CaO + H2O Ca(OH)2提取無水酒精苯（苯酚）NaOH溶液或洗滌C6H5OH + NaOH C 6H5ONa + H2O飽和 Na2CO3 溶液分液C6H5OH + Na2CO3 C 6H5ONa + NaHCO3CHCOOH + NaOH CH COONa + HO

8、NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液洗滌332乙醇（乙酸）323322O均可蒸餾2CHCOOH + NaCO 2CH COONa + CO+ HCH3COOH + NaHCO3 CH3COONa + CO2+ H 2ONaOH溶液蒸發CHCOOH + NaOH CH COONa + HO乙酸（乙醇）332稀 H2 SO4蒸餾2CH3COONa + H2SO4 Na 2SO4 + 2CH 3 COOH溴乙烷（溴）NaHSO溶液洗滌Br2+ NaHSO + H O 2HBr + NaHSO43分液32學習必備歡迎下載溴苯蒸餾水洗滌FeBr3 溶于水分液（ FeBr3、 Br2、苯）NaOH溶液

9、Br 2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H 2O蒸餾硝基苯蒸餾水洗滌先用水洗去大部分酸，再用NaOH溶液洗去少量溶解在分液（苯、酸）NaOH溶液+-2蒸餾有機層的酸 H + OHHO提純苯甲酸蒸餾水重結晶常溫下，苯甲酸為固體，溶解度受溫度影響變化較大。提純蛋白質蒸餾水滲析濃輕金屬鹽溶液鹽析高級脂肪酸鈉溶食鹽鹽析液（甘油）有機物的鑒別與分離提純【針對練習】一、選擇題1可用來鑒別己烯、甲苯、乙酸乙酯、苯酚溶液的一組試劑是()A氯化鐵溶液、溴水B碳酸鈉溶液、溴水C酸性高錳酸鉀溶液、溴水D酸性高錳酸鉀溶液、氯化鐵溶液2能夠檢驗苯酚存在的特征反應是（）苯酚跟氫氧化鈉反應苯酚跟溴水反應苯酚

10、跟三氯化鐵溶液反應苯酚跟硝酸的反應A.B.C.D.3若要檢驗酒精中是否含有少量的水，可選用的試劑是（）A.金屬鈉B.生石灰C.熟石灰D.無水硫酸銅4用分液漏斗可以分離的一組混合物是（）A.溴乙烷和乙醇B.丙醇和乙二醇C.溴苯和水D.甘油和水5欲從溶有苯酚的乙醇中回收苯酚，有下列操作蒸餾過濾靜置分液 加入足量的金屬鈉通入過量的 CO2 氣體加入足量的 NaOH 溶液 加入足量的FeCl3 溶液加入濃 H2SO4 與 NaBr 晶體共熱。下列步驟中最合理的是（）A.B.C.D.6下列各組物質用酸性高錳酸鉀溶液和溴水都能區別的是（）A.苯和甲苯B.1-己烯和二甲苯C.苯和 1-己烯D.已烷和苯7實驗

11、室里鑒別庚烷、 1-庚烯和甲苯，所采用的試劑可以是下列中的（）A.溴水和石蕊溶液B.氫氧化鈉溶液和溴水C.溴水和高錳酸鉀溶液D.高錳酸鉀溶液和硫酸8下列各組物質僅用蒸餾水不能鑒別出的是（）A.苯、酒精、硝基苯B.食鹽、燒堿、硝酸銨C.蔗糖、硫酸銅粉末、碳酸鈣粉末D.氧化銅、二氧化錳、活性炭10下列各組有機物中，只需加入溴水就能一一鑒別的是（）A.己烯、苯、四氯化碳B.苯、己炔、己烯C.己烷、苯、環己烷D.甲苯、己烷、己烯學習必備歡迎下載11下列物質：乙烷苯聚乙烯聚氯乙烯 2-丁炔環己烷鄰二甲苯 3-甲基 -1-戊烯，其中能使KMnO4 酸性溶液褪色，也能與溴水發生化學反應而褪色的是（）A.B.

12、C.D.12根據下列物質的名稱，就能確認是純凈物的是（）A.二甲苯B.三溴乙烷C.二氯甲烷D.己烯拓展：寫出上述物質的同分異構體的結構簡式。13下列物質的混合物，可用分液漏斗進行分離的是（硝基苯和水四氯化碳和苯苯和環己烷苯和水）A.B.C.D.14實驗室用溴和苯反應制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：蒸餾水洗用干燥劑干燥用10%的 NaOH 溶液洗。正確的操作順序是（）A.B.C.D.15要檢驗某溴乙烷中的溴元素，正確的方法是（）A.加入氯水振蕩，觀察水層是否有棕紅色出現B.滴加 AgNO3 溶液，再加稀 HNO3 呈酸性，觀察有無淺黃色沉淀生成C.加入 NaOH 溶液共熱，然后加稀HN

13、O3 呈酸性，再滴入AgNO3 溶液，觀察有無淺黃色沉淀生成D.加入 NaOH 溶液共熱，冷卻后加入AgNO3 溶液，觀察有無淺黃色沉淀生成）可作全身麻醉劑， 但在光照下易被氧化生成光氣（ COCl ）：2CHCl光2COCl2+2HCl，16氯仿（ CHCl323+O2為防止事故的發生，使用前先檢驗是否變質，你認為檢驗用的最佳試劑是（）A.燒堿溶液B.溴水C.AgNO3 溶液D.KI 淀粉試劑17為了檢驗溴乙烷中含有溴元素，有以下操作，順序合理的是（）加 AgNO3 溶液加 NaOH 溶液加熱 加蒸餾水加硝酸至溶液顯酸性A.B.C.D.18某學生做乙醛還原的實驗，取1 mol ·

14、L-1 的硫酸銅溶液 2 mL 和 0.4 mol · L-1 的氫氧化鈉溶液4 mL ，在一個試管內混合加入0.5 mL 40%的乙醛溶液加熱至沸騰，但無紅色沉淀，實驗失敗的原因是（）A.氫氧化鈉量不夠B.硫酸銅量不夠C.乙醛溶液太少D.加熱時間不夠19僅用一種試劑便可以將苯、苯酚、四氯化碳、乙醛等4 種無色液體進行鑒別，這種試劑是（）A.銀氨溶液B.新制的氫氧化銅C.溴水D.氫氧化鈉溶液20區別乙醛、苯、溴最好選用的是（）A.水B.燒堿溶液C.AgNO3 溶液D.新制 Cu（ OH）221現有 3 組混合液：乙酸乙酯和乙酸鈉溶液，乙醇和丁醇，溴化鈉和單質溴的水溶液，分離以上各混合

15、液的正確方法依次是（）學習必備歡迎下載A.分液、萃取、蒸餾B.萃取、蒸餾、分液C.分液、蒸餾、萃取D.蒸餾、萃取、分液22某甲酸溶液中可能存在著甲醛，下列操作能證明的是（）23A.加入新制的Cu（ OH） 2 加熱，有磚紅色沉淀產生，證明一定存在甲醛B.能發生銀鏡反應，證明含甲醛C.試液與足量 NaOH 溶液混合，其蒸餾產物可發生銀鏡反應，則有甲醛D.先將試液充分進行酯化反應，收集生成物進行銀鏡反應，有銀鏡產生，則含甲醛23除去乙烷中少量乙烯的最好方法是（）A.催化加氫B.通入足量溴水中C.點燃D.通入足量 KMnO4 酸性溶液中二、填空題1某醛的結構簡式為（ CH3） 2C=CHCH2CH2

16、CHO。（ 1）檢驗分子中醛基的方法是_反應，化學方程式為 _。（ 2）檢驗分子中碳碳雙鍵的方法是_，化學反應方程式為 _。（ 3）實驗操作中，哪一個官能團應先檢驗？_。2填表：除去下列物質中混有的雜質（括號內為雜質）選用試劑分離操作名稱苯（苯酚）NAOH(aq)分液溴苯（溴）NAOH(aq)分液甲烷（乙烯）溴水洗氣3鑒別苯、苯酚溶液、硝酸銀溶液、四氯化碳、碘化鉀溶液時，只能用一種試劑，該試劑是該試劑振蕩、 靜置片刻，各試劑中的現象分別是苯中 ；苯酚中硝酸銀溶液中 ；四氯化碳中 ；碘化鉀溶液中。加入；。4下列表中括號內的物質為所含的少量雜質，請選用適當的試劑和分離方法將雜質除去。需加入的試劑分離方法1氯丙烷（乙醇）乙烷（乙烯）硬脂酸鈉溶液（甘油）溴化鈉溶液（碘化鈉）5為進行項實驗，從項中選出一種試劑，從項中選出一種合適的實驗操作方法。實驗試劑操作方法答案（ 1）除去苯中的苯酚A.CaOa.分液（ 1）（ 2）除去工業酒精中的水B.飽和 Na2CO3 溶液b