考點03有機化合物的命名【核心考點梳理】烷烴系統命名法一、普通命名法：1、通常把烷烴泛稱“某烷”，某是指烷烴中碳原子的數目。由一到十用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示，自十一起用漢字數字表示。例如：（1）CH4叫甲烷，CH3CH3叫乙烷，CH3CH2CH3叫丙烷；（2）C15H32叫十五烷。2、為了區別異構體，用“正”、“異”和“新”來表示。（1）CH3—CH2—CH2—CH3正丁烷（2）CH3—CH—CH3異丁烷∣CH3（3）CH3—CH2—CH2—CH2—CH3正戊烷（4）CH3—CH—CH2—CH3異戊烷∣CH3CH3∣（5）CH3—C—CH3新戊烷∣CH3普通命名法簡單方便。但只能使用于結構比較簡單的烷烴。對于結構比較復雜的烷烴必須用系統命名法。二、系統命名法：在系統命名法中，對于支鏈烷烴，把它看作直鏈烷烴的烷基取代基衍生物。烴分子失去一個氫原子所剩余的部分叫做烴基；烷烴分子失去一個氫原子所剩余的部分叫做烷基。通式：CnH2n+1（n≥1），通常用“R—”表示。常見的烷基：CH3—甲基CH3—CH2—乙基CH3—CH2—CH2—正丙基CH3—CH—異丙基∣CH3對于支鏈烷烴的命名法可按照下列步驟進行：1、定主鏈，稱“某烷”。選定分子里最長碳鏈為主鏈，并按主鏈上碳原子的數目稱為“某烷”。（碳原子數在1~10的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸命名。）例一：CH3—CH—CH2—CH2—CH2—CH3∣CH3在上式中線內的碳鏈為最長的，作為母體，含六個碳原子故叫己烷。甲基則當作取代基。2、寫編號，定支鏈所在的位置。①在選定主鏈以后，就要進行主鏈的位次編號，也就是確定取代基的位次，主鏈從一端向另一端編號，號數用1，2，3┉等表示，讀成1位，2位，3位等。②對簡單的烷烴從距離支鏈最近的一端開始編號，位次和取代基名詞之間要用“—”半字線連接起來。在有幾種編號的可能時，應當選定使取代基的位次為最小。例二：123456CH3—CH2—CH—CH2—CH2—CH3∣CH33、寫名稱，相同基合并寫，不同取代基從小到大寫。①如果含有幾個相同的取代基時，把它們合并起來，取代基的數目用一、二、三┉等來表示，寫在取代基的前面；如果含有幾個不同的取代基時，就把小的取代基名稱寫在前面，大的寫在后面（烷基的大小順序是：甲基<乙基<丙基<丁基<戊基<己基<異戊基<異丁基<異丙基），其位次必須逐個注明，位次的數字之間要用“，”隔開。例三：CH3∣CH3—CH2—C——CH—CH2—CH3∣∣CH3CH2CH3命名：2,2-二甲基-3-乙基己烷讀做：2,2二甲基3乙基己烷②當具有相同長度的鏈可作為主鏈時，選定具有支鏈數目最多（或支鏈最簡單）的碳鏈。例四：CH3∣CH3—CH—CH—CH—CH—CH2—CH3∣∣∣CH3CH2CH3∣CH2CH3命名：2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷確定主鏈位次的原則是：①最長原則：選定最長碳鏈為主鏈②最簡原則：當有兩條相同碳原子的主鏈時，選支鏈最簡單的一條為主鏈。③最近原則：起點離支鏈最近④最小原則：當支鏈離兩端的距離相同時，以取代基所在位置的數值之和最小為正確。三、含單官能團化合物的命名含單官能團化合物的命名按下列步驟：（1）選擇主鏈：選擇含官能團的最長碳鏈為主鏈作為母體，稱“某烯”、“某炔”、“某醇”、“某醛”、“某酸”等（而鹵素、硝基、烷氧基則只作取代基），并標明官能團的位置。（2）編號：從靠近官能團（或取代基）的一端開始編號。（3）詞頭次序：同支鏈烷烴，按“次序規則”排列。如：【核心歸納】含多官能團的化合物命名含多官能團的化合物按下列步驟命名：（1）選擇主鏈（或母體）：開鏈烴應選擇含盡可能多官能團（盡量包含碳碳雙鍵或碳碳三鍵）的最長碳鏈為主鏈（或母體）；碳環，芳環，雜環以環核為母體。按表13-2次序優先選擇一個主要官能團作詞尾，即列在前面的官能團，優先選作詞尾。表13-2引用作詞尾和詞頭的官能團名稱官能團詞尾詞頭CCOHO（某）酸羧基CORO—SOCORO（某）酸（某）酯酯基CCXO（某）酰鹵鹵甲酰基CCNH2O（某）酰胺氨基甲酰基—CN（某）腈氰基CHCHOCOCO（某）酮羰基—OH（某）醇羥基—SH（某）醇（或酚）巰基—NH2（某）胺氨基=NH（某）亞胺亞氨基CCC（某）烯雙鍵CCC（某）炔三鍵（2）開鏈烴編號從靠近主要官能團（選為詞尾的官能團）的一端編起；碳環化合物，芳香環使主要官能團的編號最低。而苯環上的2–位、3–位、4–位常分別用鄰位、間位和對位表示。（3）不選作主要官能團的其他官能團以及取代基一律作詞頭。其次序排列按“次序規則”。例如：醛基（–CHO）在羥基（–OH）前，所以優先選擇–CHO為主要官能團作詞尾稱“己醛”，–CH2CH3、–OH、–CH3、–Br作詞頭，根據“次序規則”，其次序是甲基、乙基、羥基、溴。編號從主要官能團開始，并使取代基位次最小。所以命名為：4–甲基–2–乙基–3–羥基–5–溴己醛。主要官能團是–COOCH3，所以叫苯甲酸甲酯。–OH、–NO2作詞頭，其次序是硝基、羥基。編號從主要官能團開始，并使取代基位次最小。所以命名為：3–硝基–2–羥基苯甲酸。常見的氨基酸的命名名稱結構式甘氨酸(-氨基乙酸)丙氨酸(-氨基丙酸)苯丙氨酸(-苯基--氨基丙酸)谷氨酸(-氨基戊二酸)【必備知識基礎練】下列有機物命名正確的是(

)A.：3，4，4?三甲基己烷

B.：3?甲基?1?乙基苯

C.：2?甲基?4?戊炔

D.：2?甲基?1，4?戊二烯【答案】D

【解析】A.的名稱為3，3，4?三甲基己烷，故A錯誤；

B.的名稱為1?甲基?3?乙基苯，故B錯誤；

C.的名稱為4?甲基?1?戊炔，故C錯誤；

D.的名稱為2?甲基?1，4?戊二烯，故D正確。

下列有機物命名正確的是(

)A.

2?乙基丙烷

B.

3?丁醇

C.

鄰二甲苯

D.

2?甲基?2?丙烯【答案】C

【解析】A.最長碳鏈含4個C，主鏈為丁烷，2號C上有甲基，該有機物的名稱為2?甲基丁烷，故A錯誤；

B.含?OH的主鏈有4個C，且?OH在2號C上，則名稱為2?丁醇，故B錯誤；

C.2個甲基在苯環上相鄰位置，名稱為鄰二甲苯，故C正確；

D.含碳碳雙鍵的主鏈有3個C，雙鍵在1號C上，甲基在2號C上，則名稱為2?甲基?1?丙烯，故D錯誤；

故選C。

下列有機物命名正確的是A.2?甲基?2?氯丙烷 B.3，3?甲基丁烷

C.2，2?二甲基?1?丁烯 D.1，3，4?三甲苯【答案】A

【解析】A.2?甲基?2?氯丙烷符合命名規則，故A正確；

B.3，3?甲基丁烷的正確命名應為：2，2?二甲基丁烷，故B錯誤；

C.2，2?二甲基?1?丁烯的2號碳原子形成5個鍵，不可能存在，故C錯誤；

D.1，3，4?三甲苯的正確命名應為：1，2，4?三甲苯，故D錯誤。

下列有機物的系統命名正確的是A.CH3CH(C2H5)CH3?2?甲基丁烷

B.2?甲基?1?丙醇

C.【答案】A

【解析】A.CH3CH(C2H5)CH3的最長碳鏈為4，在2號碳上含有1個甲基，正確命名為：2?甲基丁烷，故A正確；

B.含有羥基的最長碳鏈為4，在2號碳上含有羥基，正確命名為：2?丁醇，故B錯誤；

C.CH2BrCH2Br含有2個溴原子，正確命名為：1，2?二溴乙烷，故C錯誤；

D.含有羧基的最長碳鏈為4，應從羧基碳開始編號，在3下列有機物的命名中，正確的是(

)A.2?乙基戊烷

B.3?甲基?2?戊烯

C.2?甲基?戊塊

D.1?甲基?5?乙基苯【答案】B

【解析】A.烷烴命名時，選最長的碳鏈為主鏈，故主鏈上有6個碳原子，故為己烷，從離支鏈近的一端給主鏈上的碳原子進行編號，則在3號碳原子上有一個甲基，故命名為3?甲基己烷，故A錯誤；

B.烯烴命名時，應選擇含官能團的最長的碳鏈為主鏈，故主鏈上有5個碳原子，故為戊烯，從離官能團近的一端給主鏈上的碳原子進行編號，并標出官能團的位置，則碳碳雙鍵在2號和3號碳原子之間，且在3號碳原子上有一個甲基，故命名為3?甲基?2?戊烯，故B正確；

C.炔烴命名時，應選擇含官能團的最長的碳鏈為主鏈，故主鏈上有5個碳原子，故為戊炔，從離官能團近的一端給主鏈上的碳原子進行編號，故三鍵在2號和3號碳原子之間，在4號碳原子上有一個甲基，并標出官能團的位置，故命名為4?甲基?2?戊炔，故C錯誤；

D.苯的同系物命名時，應從簡單的側鏈開始、按順時針或逆時針給苯環上的碳原子進行標號，使側鏈的位次和最小，故甲基在1號碳原子上，乙基在3號碳原子上，故命名為1?甲基?3?乙基苯，故D錯誤。

故選B。

【關鍵能力提升練】有機物的種類繁多，但其命名是有規則的．下列有機物命名正確的是(

)A.2?乙基丙烷

B.3?丁醇

C.3?甲基?2?戊烯

D.

1，3，4?三甲苯【答案】C

【解析】A.根據烷烴系統命名法，為2?甲基丁烷，故A錯誤；

B.從離官能團最近的碳原子編號，命名為2?丁醇，故B錯誤；

C.烯烴的命名中，編號應該從距離碳碳雙鍵最近的一端開始，為3?甲基?2?戊烯，故C正確；

D.苯同系物命名，名稱為：1，2，4?三甲基苯，故D錯誤，

故選：C。

下列說法不正確的是(

)A.按系統命名法，化合物的名稱是2，3?二甲基戊烷

B.等物質的量的苯和苯甲酸完全燃燒消耗氧氣的量相等

C.苯乙烯和甲苯互為同系物，均能使酸性KMnO4溶液褪色

D.結構片段為的高聚物由加聚反應形成，其單體為【答案】C

【解析】A.按系統命名法，化合物的名稱是2，3?二甲基戊烷

，A正確；

B.苯的x+

y4=6+

64=7.5，即1mol苯消耗氧氣7.5mol，苯甲酸的x+

y4?

z2=7+

64?1=7.5，即1mol苯甲酸消耗氧氣7.5mol，所以等物質的量的苯和苯甲酸完全燃燒消耗氧氣的量相等，B正確；

C.苯乙烯和甲苯不是同系物，因二者結構不同前者有碳碳雙鍵后者沒有，都能使KMnO4酸性溶液褪色，C錯誤；

D.結構片段為

萘環上碳原子編號如圖(Ⅰ)式，根據系統命名法，化合物(Ⅱ)可稱為2?硝基萘，則化合物(Ⅲ)的名稱應是(

)

A.2，6?二甲基萘 B.1，4?二甲基萘 C.4，7?二甲基萘 D.1【答案】D

【解析】對于結構中含有苯環的，命名時可以依次編號命名，也可以根據其相對位置，用“鄰”、“間”、“對”進行命名。

依據題干中的命名方法和起點編號的特征可知，1號位置選對應的頂角位置，即下方的甲基處于1號碳位置，右端的甲基處于6號碳位置，所以化合物(Ⅲ)的名稱應是1，6?二甲基萘；故D正確。

故選D。

下列說法正確的是A.按系統命名法，化合物的名稱是2，3，5，5?四甲基?4，4?二乙基己烷

B.碳原子數小于5的烷烴共有5種

C.通過煤的液化可獲得煤焦油、焦炭、粗氨水等物質

D.苯與甲苯互為同系物，均能使KMnO4【答案】B

【解析】A.按系統命名法，化合物

的名稱是2，2，4，5?四甲基?3，3?二乙基己烷，故A錯誤；

B.碳原子數小于5的烷烴有：甲烷、乙烷、丙烷、正丁烷、異丁烷，共有5種，故B正確；

C.煤干餾可獲得煤焦油、焦炭、粗氨水等物質，故C錯誤；

D.苯和甲苯互為同系物，但苯性質穩定，苯不能使KMnO4酸性溶液褪色，故故選B。

下列各化合物的命名中正確的是(

)A.CH2=CH—CH=CH2?1，3?二丁烯

B.2?甲基?3?丁炔

C.間二甲苯

【答案】D

【解析】A.CH2=CH—CH=CH2的正確命名為1，3?丁二烯，故A錯誤；

B.的正確命名為3?甲基?1?丁炔，故B錯誤；

C.的正確命名為對二甲苯，故C錯誤；

D.的正確命名為2?甲基丁烷，故D正確。

故選D【學科素養拔高練】下列有機物系統命名正確的是(

)A.CH3CH2CH2CH2OH?1?丁醇

B.

2?乙基丙烷

【答案】A

【解析】A.醇命名時，從選最長的碳鏈為主鏈，故主鏈上有4個碳原子，從離官能團近的一端給主鏈上的碳原子進行編號，給?OH在1號碳原子上，名稱為1?丁醇，故A正確；

B.烷烴命名時，選最長的碳鏈為主鏈，故主鏈上4個碳原子，故為丁烷，從離支鏈近的一端給主鏈上的碳原子進行編號，故在2號碳原子上有一個甲基，則名稱為2?甲基丁烷，故B錯誤；

C.“鄰、間、對”不是系統命名法，苯的同系物的系統命名法是從簡單的側鏈按順時針或逆時針給苯環上的碳原子編號，使側鏈的位次和最小，故此物質的系統命名法為：1，4?二甲基苯，故C錯誤；

D.烯烴命名時，從離官能團近的一端開始編號，要用雙鍵兩端編號較小的碳原子表示雙鍵的位置，故正確的名稱為：2?甲基?1?丙烯，故D錯誤。

故選A。

下列關于有機物的命名，正確的是A.1，3，5?三硝基甲苯 B.2，3?丙二醇

C.3，4?二甲基戊烷 D.2?乙基?1?溴?丁烷【答案】D

【解析】A.不符合命名規則，應為2，4，6?三硝基甲苯

故A錯誤；

B.取代基的位次和不是最小，應為1，2?丙二醇

，故B錯誤