第三節芳香烴第二章烴素養目標學習要點1.通過化學鍵的特殊性理解苯及其同系物的結構特點,進而理解苯和苯的同系物的性質及應用,理解有機反應類型與分子結構特點的關系,形成宏觀辨識與微觀探析的學科核心素養。2.通過采用模型、符號等多種方式對苯及其同系物的空間結構進行綜合表征,形成證據推理與模型認知的學科核心素養。1.苯分子的平面正六邊形結構,結構簡式為

或

;苯的同系物通式為CnH2n-6(n≥7)。2.苯的化學性質:燃燒、取代反應、加成反應。3.苯的同系物的化學性質(以甲苯為例):氧化反應、取代反應、加成反應。知識點一苯基礎落實?必備知識全過關1.苯的分子結構

平面正六邊形

共平面sp2

σ

120°相等

大π2.苯的物理性質與應用

顏色、狀態氣味密度溶解性揮發性

色液體

有特殊氣味比水

溶于水,

溶于有機溶劑

沸點較低,

揮發

無小不易易3.苯的化學性質

火焰明亮,產生濃重的黑煙

深度思考(1)如何證明苯的分子結構中碳碳鍵不是單雙鍵交替?(2)

分子中共面的碳原子最多有幾個?提示

苯不能使溴的四氯化碳溶液和酸性高錳酸鉀溶液褪色,苯的鄰位二元取代物只有一種,這些都說明苯的分子中碳碳鍵不是單雙鍵交替的結構。提示

8。苯環上的6個C原子一定共面,碳碳雙鍵上的兩個C原子共面,單鍵可以旋轉,所以最多可有8個碳原子共面。(3)將苯加入碘水中,充分振蕩,有什么現象?該現象是因發生化學變化產生的嗎?提示

液體分層,上層呈紫紅色;不是發生化學變化,是苯萃取了碘水中的碘單質,發生了物理變化。易錯辨析(1)1

mol苯中含有3NA個碳碳雙鍵(設NA表示阿伏加德羅常數的值)。(

)(2)一般用分液的方法分離苯和水的混合物。(

)(3)苯與液溴混合后加入鐵粉可發生取代反應。(

)(4)苯的鄰位二氯代物只有1種結構。(

)×提示

苯分子中不含碳碳雙鍵。

√√√提示

苯為平面正六邊形結構,其鄰位二氯代物只有1種結構。

×提示

苯乙烯屬于芳香烴,苯甲酸除含有C、H元素外,還含有O元素,不屬于烴類。重難突破?能力素養全提升探究角度1

苯的分子結構例1下列事實能說明苯分子不是單雙鍵交替結構的是(

)a.苯不能使酸性KMnO4溶液褪色b.苯分子中碳碳鍵的鍵長均相等c.苯能與H2發生加成反應生成環己烷d.經實驗測得鄰二甲苯僅有一種e.苯在FeBr3催化下與液溴可發生取代反應,但不會因發生化學反應而使溴水褪色A.bcde B.acde C.abcd

D.abdeD解析

碳碳雙鍵能被酸性KMnO4溶液氧化,苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,說明苯分子中不含碳碳雙鍵,a能說明;碳碳雙鍵和碳碳單鍵的鍵長不相等,而苯分子中碳碳鍵的鍵長均相等,b能說明;不管苯分子是不是單雙鍵交替結構,苯都能與H2發生加成反應,c不能說明;若苯分子是單雙鍵交替結構,則鄰二甲苯有2種,d能說明;碳碳雙鍵能與Br2發生加成反應,而苯不能,e能說明。綜上所述,D項正確。歸納總結

證明苯不存在單雙鍵交替結構的依據(1)結構上:苯分子中六個碳碳鍵完全相等,六元碳環呈平面正六邊形;(2)性質上:碳碳雙鍵能使酸性KMnO4溶液褪色,但苯不能;(3)二氯代苯的結構:鄰二氯苯只有一種結構,而若為單雙鍵交替應有兩種結構[對點訓練1]下列關于苯的說法正確的是(

)A.苯的分子式為C6H6,它不能使酸性KMnO4溶液褪色,屬于飽和烴B.從苯的凱庫勒式(

)看,苯分子中含有碳碳雙鍵,應屬于烯烴C.在催化劑作用下,苯與液溴反應生成溴苯,發生了加成反應D.苯分子為平面正六邊形結構,6個碳原子之間的化學鍵完全相同D解析

苯的分子式是C6H6,苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,屬于不飽和烴,故A錯誤;苯分子中不含有碳碳雙鍵,不屬于烯烴,故B錯誤;在催化劑作用下,苯與液溴反應生成溴苯,發生取代反應,故C錯誤;苯分子為平面正六邊形結構,6個碳原子之間的化學鍵完全相同,是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨特的化學鍵,故D正確。探究角度2

苯和烷烴性質的比較例2苯是世界上使用較廣泛的化學物質之一。下列有關苯的敘述錯誤的是(

)A.苯在催化劑作用下能與液溴發生取代反應B.在一定條件下,苯能與氫氣發生加成反應C.在苯中加入酸性高錳酸鉀溶液,振蕩并靜置后下層液體為紫紅色D.在苯中加入溴水,振蕩并靜置后下層液體為橙色D解析

A項,苯在FeBr3作催化劑的條件下能與液溴發生取代反應;B項,一定條件下苯能與H2發生加成反應生成環己烷;C項,苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,與KMnO4溶液混合后會分層,苯在上層;D項,苯能萃取溴水中的Br2使溴水褪色,由于苯的密度比水小,因此液體分層后有機層在上層,上層為橙色,下層接近于無色。歸納總結

苯和烷烴性質的比較

項目液溴溴水溴的四氯化碳溶液酸性高錳酸鉀溶液烷烴與液溴不反應;可與溴蒸氣在光照條件下發生取代反應不反應,液態烷烴可以萃取溴水中的溴,從而使溴水褪色不反應,互溶不褪色不反應苯一般不反應,催化條件(FeBr3)下可發生取代反應不反應,發生萃取而使溴水褪色不反應,互溶不褪色不反應[對點訓練2]下列關于苯的敘述正確的是(

)A.反應①為取代反應,不用催化劑苯也能與溴水發生取代反應B.反應④中1mol苯最多與3molH2發生加成反應,是因為苯分子含有三個碳碳雙鍵C.反應③為取代反應,有機產物是一種烴D.反應②為氧化反應,反應現象是火焰明亮并帶有濃重的黑煙D解析

反應①是苯和液溴在FeBr3的催化作用下生成溴苯和溴化氫,故為取代反應,該反應必須用催化劑且與液溴才能反應,不能與溴水反應,A錯誤;苯分子中不存在碳碳單鍵和碳碳雙鍵交替現象,苯環上的6個碳碳鍵均為介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間獨特的鍵,B錯誤;反應③是苯在濃硫酸作用下與濃硝酸反應生成硝基苯和水,故為取代反應,有機產物是硝基苯,不屬于烴,而是烴的衍生物,C錯誤;反應②是苯的燃燒反應,故為氧化反應,反應現象是火焰明亮并帶有濃重的黑煙,D正確。探究角度3

苯和烯烴性質的比較例3科學家對物質性質的推斷一般要基于一些實驗事實。下列能說明苯與一般的烯烴性質不同的事實是(

)A.苯分子是高度對稱的平面形分子B.苯不溶于水C.苯不與酸性KMnO4溶液反應D.1mol苯在一定條件下可與3mol氯氣發生加成反應C解析

乙烯的分子結構也是一個高度對稱的平面形結構,故A不符合題意;苯和烯烴均不溶于水,故B不符合題意;苯分子中不含碳碳雙鍵,因此不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化,故C符合題意;苯和烯烴均可以與氯氣發生加成反應,故D不符合題意。歸納總結

苯和烯烴、炔烴性質的比較

項目液溴溴水溴的四氯化碳溶液酸性高錳酸鉀溶液烯烴—常溫加成褪色常溫加成褪色氧化褪色炔烴—常溫加成褪色常溫加成褪色氧化褪色苯一般不反應,催化條件(FeBr3)下可發生取代反應不反應,發生萃取而使溴水褪色不反應,互溶不褪色不反應[對點訓練3]下列區分苯和己烯的實驗方法和判斷正確的是(

)A.分別點燃,沒有黑煙生成的是苯B.分別加入少量溴水振蕩,靜置后分層,下層橙黃色消失的是己烯C.分別加入溴的CCl4溶液振蕩,靜置后分層,上下兩層均為無色的是己烯D.分別加入酸性KMnO4溶液振蕩,紫紅色消失的是己烯D解析

苯、己烯燃燒時都會產生黑煙,A錯誤;分別加入少量溴水振蕩,下層橙黃色均消失,B錯誤;分別加入溴的CCl4溶液都不分層,C錯誤;苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,但己烯可以,D正確。知識點二苯的同系物基礎落實?必備知識全過關1.組成和結構特點

烷基

一烷基

CnH2n-6(n>6)2.常見的苯的同系物

習慣命名結構簡式系統命名甲苯

—乙苯

—二甲苯鄰二甲苯

間二甲苯

對二甲苯

1,2-二甲苯

1,3-二甲苯

1,4-二甲苯

3.物理性質

顏色、狀態氣味密度溶解性一般為

色液體

有類似苯的氣味比水

溶于水,

溶于有機溶劑

無小不易4.化學性質(以甲苯為例)紫紅色褪去甲基

教材拓展苯的同系物的命名采用系統命名法命名,當苯環上有多個取代基時,苯環上的編號必須符合取代基位次之和最小的原則。而當用取代基位次之和最小原則無法確定哪一種編號正確時,應保證較簡單取代基的編號盡可能小。例如:4-甲基-2-乙基-1-丙基苯

1-甲基-3,5-二乙基苯

易錯辨析(1)苯的鄰位二元取代物只有一種,能證明苯分子中不存在單雙鍵交替結構。(

)(2)符合CnH2n-6(n≥6)通式的有機化合物一定是苯及其同系物。(

)(3)甲苯分子中所有的原子在同一平面上。(

)√×提示

符合CnH2n-6(n≥6)通式的有機化合物分子中可能含有多個碳碳雙鍵或碳碳三鍵,如CH≡C—CH2—C≡C—CH3?！撂崾?/p>

甲苯分子的甲基中至少有2個氫原子與其他原子不在同一平面上。

(4)乙苯的一氯代物有5種。(

)(5)等物質的量的苯、甲苯與足量H2加成時,消耗H2的量相同。(

)√√提示

苯、甲苯與H2加成時,都是苯環發生反應。

重難突破?能力素養全提升探究角度1

苯的同系物的判斷例1下列有機化合物屬于苯的同系物的是(

)D解析

同系物是指結構相似,在分子組成上相差若干個CH2原子團的物質。A項,該結構是苯,不符合題意;B項,除了苯環,還含有碳碳雙鍵,不飽和度與苯不同,不符合題意;C項,沒有苯環,與苯結構不相似,不符合題意;D項,符合同系物的定義,符合題意。[對點訓練1][2024重慶高二檢測]下列物質屬于苯的同系物的是(

)B探究角度2

苯的同系物和苯性質的比較例2甲苯是苯的同系物,化學性質與苯相似,但由于基團之間的相互影響,使甲苯的某些性質又與苯不同。下列有關推斷及解釋都正確的是(

)A.苯不能通過化學反應使溴水褪色,但甲苯可以,這是甲基對苯環影響的結果B.苯不能在光照下與Cl2發生取代反應,但甲苯可以,這是苯環對甲基影響的結果C.苯的一氯代物只有一種,而甲苯的苯環上一氯代物有3種,這是苯環對甲基影響的結果D.甲烷不能使酸性KMnO4溶液褪色,但甲苯可以,這是苯環對甲基影響的結果D解析

苯與甲苯均不含碳碳雙鍵,都不能通過化學反應使溴水褪色,故A錯誤;苯不能在光照下與Cl2發生取代反應,但甲苯可以,是因為甲基上的氫原子容易被取代,與苯環的影響無關,故B錯誤;苯的一氯代物只有一種,而甲苯苯環上的一氯代物有3種,是因為苯分子中的氫原子完全相同,而甲苯苯環上有3種不同環境下的氫原子,與苯環對甲基影響無關,故C錯誤;甲烷不能使酸性KMnO4溶液褪色,但甲苯可以,這是苯環對甲基影響的結果,故D正確?！咀兪皆O問】(1)乙苯()和甲苯的化學性質相似,請從苯環與側鏈相互影響的角度分析其原因。提示

乙苯和甲苯側鏈都為烷基,苯環與側鏈相互影響。苯環影響側鏈,使側鏈烴基性質活潑而易被氧化;側鏈烴基影響苯環,使苯環上烴基鄰、對位的氫更活潑而易被取代。(2)

能否被酸性高錳酸鉀溶液氧化?如能,寫出氧化產物的結構簡式。

歸納總結

苯和苯的同系物的比較

類別苯苯的同系物相同點分子構成①分子中都含有一個苯環②都符合分子式通式CnH2n-6化學性質①燃燒時現象相同,火焰明亮,伴有濃重的黑煙②都易發生苯環上的取代反應③都能發生苯環上的加成反應,但反應都比較困難類別苯苯的同系物不同點易發生取代反應主要得到一元取代物更容易發生取代反應,常得到多元取代物難被氧化,不能使酸性KMnO4溶液褪色易被氧化,大部分能使酸性KMnO4溶液褪色差異原因苯的同系物分子中,苯環與側鏈相互影響,苯環影響側鏈,使側鏈烴基性質活潑而易被氧化。側鏈烴基影響苯環,使苯環上烴基鄰、對位的氫更活潑而易被取代[對點訓練2]下列有機化合物鑒別方法不正確的是(

)A.將乙烯和甲烷分別通入酸性高錳酸鉀溶液中,觀察溶液顏色是否變化B.將溴水分別加入四氯化碳和苯中,觀察溶液顏色及是否分層C.將苯和己烷分別放入水中,觀察液體是否分層D.將甲苯和硝基苯分別放入水中,觀察液體是否分層C解析

乙烯能與酸性高錳酸鉀溶液反應并使其褪色,而甲烷不能,可鑒別,故A正確;Br2易溶于四氯化碳和苯,四氯化碳和苯都不溶于水,可從溴水中萃取出Br2,但四氯化碳的密度比水大,苯的密度比水小,分層后有機層(含Br2)位置不同,可鑒別,故B正確;苯和己烷都不溶于水,密度均比水小,放入水中都分層,現象相同,不能鑒別,故C錯誤;甲苯和硝基苯都不溶于水,但硝基苯的密度比水大,甲苯的密度比水小,分層后有機層位置不同,可鑒別,故D正確。探究角度3

芳香烴及其取代物的同分異構體例3已知分子式為C8H10的芳香烴,其苯環上的一個氫原子被氯原子取代,符合條件的生成物最多有(

)A.7種 B.8種C.9種 D.10種C【變式設問】鄰二甲苯、間二甲苯、對二甲苯的一氯代物分別有幾種?提示

項目鄰二甲苯間二甲苯對二甲苯烴基上一氯代物種數111苯環上一氯代物種數231一氯代物種數342方法歸納

含有苯環的有機化合物同分異構體的判斷技巧定一(或二)移一法:苯環上連有兩個取代基時,可固定一個,移動另一個,從而寫出鄰、間、對三種同分異構體;苯環上連有三個取代基時,可先固定兩個取代基,得到幾種結構,再逐一插入第三個取代基,從而確定出同分異構體的數目。[對點訓練3]某烴的分子式為C10H14,它不能通過化學反應使溴水褪色,但可使酸性KMnO4溶液褪色,分子結構中只含有兩個碳原子數不相同的烷基,符合條件的烴有(

)A.3種

B.4種

C.5種

D.6種D解析

該烴不能通過化學反應使溴水褪色,可使酸性KMnO4溶液褪色,可判斷該烴為苯的同系物;分子結構中含有兩個碳原子數不相同的烷基,則一個為甲基,另一個為丙基(—CH2—CH2—CH3、

),而兩個碳原子數不相同的烷基在苯環上有鄰、間、對三種位置,故符合條件的烴共有6種。學以致用隨堂檢測全達標12345題組1苯和苯的同系物的結構1.苯是不飽和烴,但不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,是因為(

)A.苯是非極性分子B.苯不溶于水C.苯不能發生取代反應D.苯分子中不存在典型的碳碳雙鍵D解析

苯是非極性分子,與其不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色無關,A不符合題意;苯不溶于水為物理性質,與其不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色無關,B不符合題意;苯在一定條件下能發生取代反應,且與其不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色無關,C不符合題意;苯的化學性質穩定,且結構中不含碳碳雙鍵,苯分子中的碳碳鍵是介于單鍵和雙鍵之間的一種特殊的化學鍵,不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,D符合題意。12345123452.化合物(a)與(b)的結構簡式如圖所示。下列敘述錯誤的是(

)A.(a)與(b)互為同分異構體B.(b)分子中所有碳原子一定共平面C.(b)的一氯代物共有4種D.(a)與(b)均能發生化學反應而使Br2的CCl4溶液褪色D解析

(a)與(b)的分子式都為C7H8,結構不同,所以互為同分異構體,A正確;(b)分子中甲基上的碳原子與苯環上的碳原子相連,可以看成甲基取代了苯環上的氫原子,故所有碳原子一定共平面,B正確;(b)的苯環上的一氯代物有3種,甲基上的一氯代物有1種,則(b)的一氯代物共有4種,C正確;(a)分子中含有碳碳雙鍵,能使Br2的CCl4溶液褪色,(b)不能因發生化學反應而使Br2的CCl4溶液褪色,D不正確。1234512345題組2苯的性質3.下列反應中,屬于取代反應的是(

)A.苯在氯化鐵存在時與氯單質的反應B.苯在鎳作催化劑時與氫氣的反應C.苯在空氣中燃燒D.苯與碘水混合振蕩A解析

A項是取代反應;B項是加成反應;C項是氧化反應;D項是物理過程。

12345題組3苯的同系物的性質4.下列有關甲苯的實驗事實能說明側鏈對苯環性質有影