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中南大學(xué)2025年全國(guó)碩士研究生入學(xué)考試810《有機(jī)化學(xué)》(制藥類)考試大綱本考試大綱由化學(xué)化工學(xué)院教授委員會(huì)于2024年10月13日通過。I.考試性質(zhì)全國(guó)碩士研究生入學(xué)考試是為高等學(xué)校招收碩士研究生而設(shè)置的。有機(jī)化學(xué)和科研院所在專業(yè)上擇優(yōu)選拔。II.考查目標(biāo)問題的能力,尤其是解決藥物合成方面的綜合能力。要求考生:(1)掌握各類有機(jī)化合物的命名法,有機(jī)化合物的各類異構(gòu)現(xiàn)象,特別是立體異構(gòu)。(2消除、縮合、脫羧、偶聯(lián)、重排、周環(huán)化等反應(yīng),包括一些重要的人名反應(yīng)。(3)掌握自由基取代、親電取代、親核取代、自由基加成、親電加成、親核加成反應(yīng)機(jī)理和一些縮合、降解反應(yīng)的機(jī)理。(4)能運(yùn)用電子效應(yīng)和空間效應(yīng),分析和理解結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系。(5)熟悉各類化合物的制備,并能運(yùn)用基本有機(jī)反應(yīng)和理論,完成有機(jī)合成反應(yīng)的設(shè)計(jì)、反應(yīng)現(xiàn)象和機(jī)理的解釋以及推斷有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)等。(6)熟悉基本雜環(huán)、常見糖類及氨基酸的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)。(7)熟悉紅外光譜、核磁共振譜的基本原理及其在測(cè)定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)中的應(yīng)用。(8)熟悉有機(jī)化合物合成、分離純化的基本原理、基本操作和基本方法。1Ⅲ.考試形式和試卷結(jié)構(gòu)1.試卷滿分及考試時(shí)間本試卷滿分為150分,考試時(shí)間為180分鐘2.答題方式答題方式為閉卷,筆試。3.試卷內(nèi)容結(jié)構(gòu)有機(jī)化學(xué)基本知識(shí)與基本理論約35%基本有機(jī)反應(yīng)約20%有機(jī)合成約15%有機(jī)反應(yīng)機(jī)理約10%推斷有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)(含波譜分析)約10%有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)約10%Ⅳ.試卷題型結(jié)構(gòu)有機(jī)化合物命名或根據(jù)名稱寫結(jié)構(gòu)、選擇填空題(涉及有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和反應(yīng))、簡(jiǎn)答題、有機(jī)合成題、反應(yīng)機(jī)理題、結(jié)構(gòu)推斷題、實(shí)驗(yàn)題等。Ⅴ.考查內(nèi)容一、緒論1.掌握有機(jī)物與有機(jī)化學(xué)概念、碳原子的雜化軌道、共價(jià)鍵的極性與分子的極性、共價(jià)鍵的斷裂方式與有機(jī)反應(yīng)類型。2.熟悉有機(jī)酸堿理論和有機(jī)化合物的分類。3.了解研究有機(jī)化合物的步驟和方法。二、烷烴和環(huán)烷烴1.穩(wěn)定性。2.了解反應(yīng)過渡態(tài)及反應(yīng)活化能與反應(yīng)速率的關(guān)系、烷烴的物理性質(zhì)規(guī)律、烷烴的來源、制備和用途、烷烴的氧化、異構(gòu)化和裂化反應(yīng)。23.環(huán)加成反應(yīng)、環(huán)烯烴的加成和氧化。4.規(guī)律。5.構(gòu)象異構(gòu))。6.熟悉十氫萘的順反異構(gòu)、環(huán)戊二烯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)特點(diǎn)。7.了解脂環(huán)烴的來源和制法。三、烯烴和炔烴1.掌握烯烴的結(jié)構(gòu)和命名、順反異構(gòu)產(chǎn)生條件,構(gòu)型標(biāo)記、π鍵的特征2.掌握烯烴的親電加成反應(yīng))及其機(jī)理、馬氏規(guī)則及理論解釋。3.掌握烯烴與加成的過氧化物效應(yīng),烯烴的氧化環(huán)氧化、被KMnO4和臭氧氧化、烯烴-氫的鹵代和氧化。4.親核加成反應(yīng)、炔氫的酸性和炔化物的生成。5.熟悉烯丙基類化合物的結(jié)構(gòu)及其特性。6.了解烯烴的聚合反應(yīng)、烯烴和炔烴的工業(yè)來源和制法和烯烴的物理性質(zhì)。四、二烯烴1.掌握二烯烴的命名和共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)特征、電子離域與共軛體系及其對(duì)體系化學(xué)性質(zhì)的影響(π共軛、p-π共軛、超共軛)。2.掌握共軛二烯烴的1,4-加成反應(yīng)及機(jī)理、Diels-Alder[2+4]環(huán)加成反應(yīng)。3.熟悉烯烴、烯炔和二烯烴的分類和命名,熟悉共軛二烯烴的工業(yè)制法。4.了解離域體系的共振論表述法、聚合反應(yīng)和合成橡膠。5.了解周環(huán)反應(yīng)的理論解釋五、芳香烴1.2.掌握苯的親電取代反應(yīng)機(jī)理、定位規(guī)律兩類定位基、活性及其應(yīng)用)及理論解釋。33.取代的定位規(guī)則。4.熟悉苯基和芐基的結(jié)構(gòu)和名稱、休克耳(Huckel)規(guī)則及其應(yīng)用、多官能團(tuán)化合物的命名原則、芳香族親電取代反應(yīng)的動(dòng)力學(xué)和熱力學(xué)控制。5.勒烯。六、立體化學(xué)1.非對(duì)映體、內(nèi)消旋體和外消旋體的各自含義及相互關(guān)系。2.掌握對(duì)映體過量百分率和手性合成、立體專一反應(yīng)和立體選擇反應(yīng)的基本概念。3.Fischer投影式的書寫要點(diǎn)、含手性碳鏈狀化合物的構(gòu)型標(biāo)記法、無手性中心化合物的對(duì)映異構(gòu)現(xiàn)象。4.了解手性中心的產(chǎn)生、手性合成和外消旋體的拆分。七、鹵代烴1.名稱。2.掌握鹵代烷的親核取代反應(yīng)(水解、醇解、氨解、與硝酸銀及氰化鈉)、SaytzeffE1和E2親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)中的立體化學(xué)。3.反應(yīng)。4.了解鹵代烷的物理性質(zhì)、相轉(zhuǎn)移催化反應(yīng)、氟代烴。八、有機(jī)化合物的波譜分析1.掌握紅外光譜的基本原理、各類有機(jī)化合物基團(tuán)的特征吸收頻率。2.熟悉紅外光譜圖解析的一般步驟及在有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)測(cè)定中的應(yīng)用。3.見質(zhì)子的化學(xué)位移范圍。44.熟悉自旋偶合裂分的一般規(guī)律和解析核磁共振譜的一般步驟。6.了解紫外光譜和質(zhì)譜在有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)測(cè)定中的應(yīng)用。九、醇和酚1.掌握醇的分類和命名、醇的化學(xué)性質(zhì)(弱酸性與弱堿性、鹵代烴的生成、(與過碘酸反應(yīng),頻哪醇重排)。2.掌握酚的命名、酚羥基的反應(yīng)(酸性及其影響酸性的因素、與FeCl3顯Friedel-Crafts反應(yīng)、Kolbe-Schmitt反應(yīng))。3.熟悉醇和酚的制法。4.了解醇和酚的物理性質(zhì),酚與甲醛和丙酮過的縮合。十、醚和環(huán)氧化合物1.Claisen重排。2.掌握環(huán)氧乙烷的化學(xué)性質(zhì)和取代環(huán)氧化物的酸催化和堿催化開環(huán)加成反應(yīng)。3.熟悉醇和醚的制備、冠醚的結(jié)構(gòu)與應(yīng)用。4.了解醚的物理性質(zhì)、重要的醚。十一、醛、酮和醌1.掌握醛酮的結(jié)構(gòu)和命名、醛酮的親核加成反應(yīng)(HCN、NaHSO3、ROH、Reformasky理和反應(yīng)活性。2.掌握合,芳醛與脂肪族酸酐縮合)、Mannich反應(yīng)、鹵化反應(yīng)和鹵仿的生成。3.掌握醛被試劑和Fehling試劑氧化、羰基的還原反應(yīng)(催化氫化、被4和NaBH4還原、、—黃鳴龍反應(yīng)),Cannizzaro反應(yīng)。4.熟悉醛酮的制備、,β-不飽和醛酮的特性(親電加成、親核加成和還原反應(yīng))。5.了解醛酮的物理性質(zhì)、乙烯酮和卡賓。6.了解醌的命名、結(jié)構(gòu)、制備和性質(zhì)。5十二、羧酸1.衍生物的生成及酯化反應(yīng)機(jī)理。2.水。3.熟悉羧酸的制備及物理性質(zhì)。4.了解一些羧酸和取代羧酸的俗名十三、羧酸衍生物1.親核取代反應(yīng)機(jī)理和反應(yīng)活性。2.4醇、Rosenmund金屬試劑的反應(yīng)、酰胺的Hofmann降解反應(yīng)。3.性質(zhì)。4.了解羧酸衍生物的物理性質(zhì)。蠟和油脂的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。十四、β二羰基化合物1.掌握酮式烯醇式互變異構(gòu)平衡的影響,烯醇化導(dǎo)致立體異構(gòu)化)。2.掌握Claisen酯縮合反應(yīng)(自身縮合、交叉縮合、分子內(nèi)縮合)及反應(yīng)機(jī)理、乙酰乙酸乙酯的性質(zhì)及其在合成上的應(yīng)用、丙二酸二乙酯的合成及其應(yīng)用、丙二酸亞異丙酯的合成及其應(yīng)用。3.熟悉其它含活潑亞甲基的化合物的加成縮合反應(yīng):Knoevenagel反應(yīng)和Michael加成。4.團(tuán)的保護(hù))。5.了解有機(jī)合成的任務(wù)和意義,有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)的基本原則。十五有機(jī)含氮化合物1.掌握芳香族硝基化合物的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)(還原和選擇性還原),硝基化合物的親電取代反應(yīng)和親核取代反應(yīng)。62.磺酰化,與亞硝酸反應(yīng),胺的氧化。3.用(取代與偶聯(lián)反應(yīng))。4.Hofmann二元胺的性質(zhì)和應(yīng)用,腈的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。5.了解胺的物理性質(zhì)、丙烯腈。十六、有機(jī)含硫、含磷和含硅化合物1.掌握硫醇、硫酚和硫醚的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。2.熟悉苯磺酸及其鹽的結(jié)構(gòu)性質(zhì)和應(yīng)用,試劑的制備和應(yīng)用。3.了解有機(jī)磷的分類、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。4.合成上的應(yīng)用。十七、雜環(huán)化合物1.掌握雜環(huán)化合物的分類和命名、結(jié)構(gòu)與芳香性。2.掌握五員雜環(huán)和六員雜環(huán)的電子結(jié)構(gòu)特征和化學(xué)性質(zhì),3.4.熟悉六員雜環(huán):吡啶和嘧啶、喹啉和異喹啉的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。5.了解嘌呤和生物堿。十八、類脂1.熟悉油脂的結(jié)構(gòu)、組成和性質(zhì)2.了解蠟、磷脂、萜類化合物和甾族化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。十九、碳水化合物1.掌握單糖的構(gòu)型和標(biāo)記,單糖的氧環(huán)式結(jié)構(gòu)(Harworth式和構(gòu)象)。2.熟悉單糖的化學(xué)性質(zhì):氧化、還原、成脎、成苷、成醚、成酯。3.熟悉二糖的結(jié)構(gòu)特征和性質(zhì):組成的單糖、苷鍵、有無還原性。4.熟悉D-核糖、D-脫氧核糖、D-葡萄糖、D-果糖的開鏈結(jié)構(gòu)和環(huán)狀結(jié)構(gòu)。5.了解脫氧糖、氨基糖、淀粉、環(huán)糊精、纖維素的結(jié)構(gòu)特征及用途。7二十、氨基酸、蛋白質(zhì)與核酸1.掌握氨基酸的命名和構(gòu)型,氨基酸的化學(xué)性質(zhì):羧基和氨基的反應(yīng),兩性與等電點(diǎn),與水合茚三酮反應(yīng),受熱反應(yīng)。2.熟悉掌握肽的結(jié)構(gòu)與命名、肽鍵的構(gòu)型;氨基酸的制備方法3.了解多肽結(jié)構(gòu)的測(cè)定和多肽合成。4.
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