人教版化學(xué)必修二第七章

有機(jī)化合物

第2節(jié)乙烯與有機(jī)高分子材料從煤和石油中不僅可以得到多種常用燃料，而且還可以從中獲得大量的基本化工原料。其中就有乙烯和苯。

乙烯的產(chǎn)量可以用來(lái)衡量一個(gè)國(guó)家的石油化工發(fā)展水平分子式：C2H4電子式：結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：－CC－H│HH│HCH2CH21、乙烯分子組成與結(jié)構(gòu)C：C：：：HHHH：：分子構(gòu)型：一、乙烯兩個(gè)碳原子和四個(gè)氫原子處在同一平面上。不能寫：CH2CH2乙烯是

色

氣味的氣體；

溶于水；密度較空氣

。無(wú)稍有難略小2、乙烯的物理性質(zhì)（收集方法：排水集氣法，不能用排空氣集氣法）3、乙烯的化學(xué)性質(zhì)b、使酸性高錳酸鉀溶液褪色（被氧化）火焰明亮，且伴有黑煙。（1）氧化反應(yīng)：可用于鑒別乙烯與甲烷a、燃燒：C2H4+3O22CO2+2H2O點(diǎn)燃乙烯能使溴水褪色，它們又是如何反應(yīng)的呢？我是溴分子乙烯與溴反應(yīng)（2）加成反應(yīng)有機(jī)物分子中的不飽和鍵（雙鍵或叁鍵）兩端的碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合成新化合物的反應(yīng)叫加成反應(yīng)。HHCCHBrBrCCHHHH+Br-BrH1,2-二溴乙烷(無(wú)色液體)氯乙烷CH3－CH3CH3－CH2ClCH2＝CH2+H2催化劑△CH2＝CH2+HCl催化劑△【練一練】1、下列各反應(yīng)中不屬于加成反應(yīng)的是（）DA.CH2＝CH2+H－OHCH3－CH2－OHB.CH2＝CH2+H2CH3－CH3C.CH3－C－H+H2CH3－CH2－OHD.CH3－CH3+2Cl2CH2Cl－CH2Cl+2HClO催化劑加壓、加熱催化劑△催化劑催化劑（3）聚合反應(yīng)由相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物互相結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的高分子的反應(yīng)叫做聚合反應(yīng)。[CH2－CH2]n聚乙烯nCH2＝CH2催化劑乙烯聚乙烯是高分子化合物，是造成白色污染的一種塑料。注意：所有高分子化合物都是混合物。CH4CH2=CH2乙烯和甲烷的化學(xué)性質(zhì)比較通常情況下，不與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑反應(yīng)，性質(zhì)穩(wěn)定。碳碳雙鍵中有一個(gè)鍵易斷裂，性質(zhì)活潑。不能使酸性KMnO4溶液褪色；能燃燒，火焰淡藍(lán)色。能使酸性KMnO4溶液褪色；能燃燒，火焰明亮伴有黑煙。光照下能與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)能與溴等發(fā)生加成反應(yīng)高溫時(shí)發(fā)生分解反應(yīng)在一定條件下能發(fā)生聚合反應(yīng)2、能否使用酸性高錳酸鉀溶液除去甲烷中的乙烯，若可以，該如何操作？先通入酸性KMnO4溶液，再通入NaOH溶液，最后通過(guò)堿石灰干燥管。【思考】1、如何除去甲烷中的乙烯？將氣體通入溴水中4、乙烯的用途重要化工原料：乙烯的產(chǎn)量可以用來(lái)衡量一個(gè)國(guó)家的石油化工水平。植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑，水果的催熟劑。二、烯烴1、分子里含有碳碳雙鍵的不飽和鏈烴叫烯烴。名稱結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分子式通式推導(dǎo)乙烯CH2＝CH2C2H4CnH2n(n≥2)丙烯CH3CH＝CH2C3H61－丁烯CH3CH2CH＝CH2C4H8

不飽和烴：分子里含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵，碳原子所結(jié)合的氫原子數(shù)少于飽和烴里的氫原子數(shù)，這樣的烴叫做不飽和烴。氧化反應(yīng)①能使酸性KMnO4溶液褪色②燃燒(2)加成反應(yīng)(3)加聚反應(yīng)3、烯烴的化學(xué)性質(zhì)與乙烯類似2、物理性質(zhì)的遞變規(guī)律同烷烴類似全部是單鍵區(qū)別烯烴烷烴結(jié)構(gòu)通式特征反應(yīng)CnH2n(n≥2)CnH2n+2(n≥1)不飽和飽和取代反應(yīng)加成反應(yīng)易被KMnO4氧化不被KMnO4氧化烯烴與烷烴的比較含一個(gè)C＝C顏色狀態(tài)：氣味：毒性：水溶性：密度：熔沸點(diǎn)：三、苯的物理性質(zhì)無(wú)色液體特殊氣味有毒密度小于水不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑沸點(diǎn)：80.1℃，易揮發(fā)；熔點(diǎn)：5.5℃【思考】苯分子的結(jié)構(gòu)是怎樣的呢？

四、苯的分子組成和結(jié)構(gòu)分子式：C6H6

苯的結(jié)構(gòu):19世紀(jì)德國(guó)化學(xué)家凱庫(kù)勒悟出苯分子環(huán)狀結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：（1）六個(gè)碳原子和六個(gè)氫原子在同一平面上，形成正六邊形。（2）鍵角：120°。

（3）分子內(nèi)不是單雙鍵相間，存在著大π

鍵。（4）6個(gè)碳原子之間的鍵完全相同，是介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。簡(jiǎn)寫為凱庫(kù)勒式【思考】請(qǐng)你推測(cè)苯應(yīng)該具有什么樣的化學(xué)性質(zhì)?1、氧化反應(yīng)2C6H6+15O212CO2+6H2O點(diǎn)燃苯在空氣中可以燃燒，火焰明亮并帶有濃煙，放出大量的熱。甲烷乙烯苯五、苯的化學(xué)性質(zhì)（a）燃燒（b）苯不能使酸性高錳酸鉀褪色。[實(shí)驗(yàn)1]苯和液溴在鐵粉作用下反應(yīng)[現(xiàn)象]錐形瓶中有淡黃色沉淀導(dǎo)管口有白霧溶液沸騰燒瓶?jī)?nèi)有褐色不溶于水的油狀液體產(chǎn)生2、取代反應(yīng)制溴苯實(shí)驗(yàn)的有關(guān)問(wèn)題1、加入藥品的順序：苯、液溴、鐵粉2、左燒瓶上方長(zhǎng)導(dǎo)管的作用：冷凝、回流苯和溴、導(dǎo)氣3、導(dǎo)管末端貼近液面：防止倒吸4、燒瓶的膠塞最好用錫萡包起來(lái):防止膠塞被溴、苯腐蝕。無(wú)色液體，密度大于水H+BrBr+HBr（溴苯）FeBr3Br5、根據(jù)什么現(xiàn)象證明發(fā)生的是取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)？（1）產(chǎn)物有兩種。（除生成溴苯還有氣體產(chǎn)生）（2）有HBr生成(遇硝酸銀溶液產(chǎn)生淡黃沉淀)【知識(shí)備選】粗溴苯的精制實(shí)驗(yàn)室用溴和苯反應(yīng)制取溴苯,得到粗溴苯,粗溴苯中主要含有溴、苯、溴化氫、溴化鐵等雜質(zhì)，精制方案如下:(1)步驟:①水洗→②10%的NaOH溶液洗→③水洗→④用干燥劑干燥→⑤蒸餾。(2)原理:①先用水洗，溴化氫、溴化鐵溶于水而被洗去;②再用氫氧化鈉溶液洗，溴與氫氧化鈉溶液反應(yīng)生成易溶于水的鹽(溴化鈉、次溴酸鈉)而被洗去;③第二次用水洗時(shí)有效地除去殘存在有機(jī)物中易溶于水的雜質(zhì)；操作都應(yīng)在分液漏斗中進(jìn)行，都要經(jīng)過(guò)振蕩、靜置、分層、分液;④用干燥劑干燥時(shí)少量的水被除去;⑤最后蒸餾時(shí)利用溴苯和苯的沸點(diǎn)不同，將溴苯中的苯分離除去。[實(shí)驗(yàn)2]苯的硝化反應(yīng)

有黃色油狀物產(chǎn)生注意事項(xiàng)：（1）藥品順序：先加濃硝酸，再加濃硫酸，冷卻后再加苯。（2）濃硫酸作用：催化劑、吸水劑。（3）水浴加熱：受熱均勻，便于控制溫度。（4）溫度計(jì)的位置，必須放在懸掛在水浴中。

硝基苯是有苦杏仁味、無(wú)色、比水重、有毒的油狀液體。3、加成反應(yīng)：與氫氣的加成反應(yīng)：跟氯氣的加成反應(yīng)注意：苯不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)(但能萃取溴而使水層褪色)，說(shuō)明它比烯烴、炔烴難進(jìn)行加成反應(yīng)。苯與甲烷、乙烯的結(jié)構(gòu)和典型性質(zhì)的比較物質(zhì)甲烷乙烯苯結(jié)構(gòu)特點(diǎn)正四面體所有原子共平面平面正六邊形與Br2反應(yīng)Br2試劑純溴溴水純溴反應(yīng)條件光照無(wú)FeBr3反應(yīng)類型取代加成取代物質(zhì)甲烷乙烯苯氧化反應(yīng)酸性KMnO4溶液不能使酸性KMnO4溶液褪色能使酸性KMnO4溶液褪色不能使酸性KMnO4溶液褪色燃燒燃燒時(shí)火焰呈淡藍(lán)色燃燒時(shí)火焰明亮,帶黑煙燃燒時(shí)火焰明亮,帶濃煙鑒別不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色將溴水加入苯中振蕩分層,上層呈橙紅色,下層為無(wú)色四、苯的發(fā)現(xiàn)、來(lái)源和用途:(1)1825年，英國(guó)科學(xué)家

首先發(fā)現(xiàn)了苯。(2)德國(guó)化學(xué)家

確定了苯環(huán)的結(jié)構(gòu)。(3)苯主要從

中獲得，是一種重要的化工原料。法拉第凱庫(kù)勒煤五、苯的同系物、芳香烴和芳香族化合物1、