課時3苯的同系物第三節芳香烴01學習目標

CONTENT物理性質02取代反應03加成反應

苯的同系物在組成上有什么特點？你能總結出苯的同系物的通式嗎？結構特點：只有一個苯環且苯環側鏈為烷基（飽和）通式：CnH2n-6（n≥6）芳香族化合物芳香烴苯及苯的同系物1.下列有機物屬于芳香族化合物的有

，屬于芳香烴的有

，屬于苯的同系物的有

。①②③④⑥⑦⑧⑨②③④⑧⑨②③⑧①—OH②—CH3③—CH3—CH3④CH=CH2⑤⑥—NO2⑦COOH⑧⑨①苯的同系物的命名：以苯作母體，苯環上的烴基為側鏈進行命名。先讀側鏈，后讀苯環。例如苯分子中的氫原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，表示如下：苯的同系物的命名甲苯

乙苯

異丙苯②如果兩個氫原子被兩個甲基取代后，則生成的是二甲苯。由于取代基位置不同，二甲苯有三種同分異構體。它們之間的差別在于兩個甲基在苯環上的相對位置不同，可分別用“鄰”“間”和“對”來表示。如：苯的同系物的命名鄰二甲苯間二甲苯對二甲苯③若苯環上有兩個或兩個以上的取代基時，則將苯環進行編號，編號時從小的取代基開始，并沿使取代基位次和較小的方向進行。如：苯的同系物的命名1,2-二甲苯1,3-二甲苯1,4-二甲苯CH31—甲基—2—乙基苯1—甲基—4—丙基苯苯的同系物的命名用系統命名法對下列苯的同系物進行命名【課堂練習】苯的同系物名稱熔點/℃沸點/℃密度/(g·cm－3)甲苯－951110.867乙苯－951360.867鄰二甲苯（1,2-二甲苯）－251440.880間二甲苯（1,3-二甲苯）－481390.864對二甲苯（1,4-二甲苯）131380.861CH3C2H5CH3CH3CH3CH3CH3CH3常見的苯的同系物及其部分物理性質名稱熔點/℃沸點/℃密度/(g·cm－3)甲苯－951110.867乙苯－951360.867鄰二甲苯（1,2-二甲苯）－251440.880間二甲苯（1,3-二甲苯）－481390.864對二甲苯（1,4-二甲苯）131380.861三種二甲苯的熔、沸點與密度①熔點：對二甲苯＞鄰二甲苯＞間二甲苯。②沸點：鄰二甲苯＞間二甲苯＞對二甲苯。③密度：鄰二甲苯＞間二甲苯＞對二甲苯。①苯的同系物一般是具有類似苯的氣味的無色液體，密度比

水小，不溶于水，易溶于有機溶劑，本身作有機溶劑。②隨碳原子數增多，熔沸點依次升高，密度依次增大；苯環

上的支鏈越多，溶沸點越低。③同分異構體中，苯環上的側鏈越短，側鏈在苯環上分布越

散，熔沸點越低。物理性質1.比較苯和甲苯結構的異同點，推測甲苯的化學性質。2.設計實驗證明你的推測。反應類型與常見物質的作用氧化反應燃燒：酸性高錳酸鉀溶液：加成反應氫氣加成：溴水（溴的四氯化碳溶液）：取代反應液溴（鐵粉）：硝化反應：【思考與討論】苯及其同系物都能燃燒，火焰明亮、有大量黑煙氧化反應實驗內容實驗現象解釋（1）向兩只分別盛有2mL苯和甲苯的試管中各加入幾滴溴水，靜置（2）將上述試管用力振蕩，靜置都分層，溴水沉到液體底部，上層為油狀液體兩試管均出現分層，上層橙紅色，下層接近無色甲苯與苯均不與溴水發生反應；苯和甲苯的密度比水小，溴水的密度大于苯和甲苯的密度苯、甲苯與溴水均不能發生化學反應，溴易溶于苯和甲苯，苯、甲苯能夠萃取溴氧化反應實驗內容實驗現象解釋（3）向兩只分別盛有2mL苯和甲苯的試管中各加入酸性高錳酸鉀溶液，靜置（4）將上述試管用力振蕩，靜置苯不與酸性高錳酸鉀反應；甲苯可以與酸性高錳酸鉀反應盛苯的試管出現分層，下層為紫色；盛甲苯的試管為溶液褪色都分層，紫紅色酸性KMnO4溶液沉到液體底部，上層為油狀液體甲苯與苯均不溶于水，密度均比水小，KMnO4溶液的密度大于苯和甲苯的密度氧化反應

可使酸性高錳酸鉀溶液褪色，這是由于甲苯上的甲基被酸性KMnO4氧化的結果（側鏈氧化）。通過這個反應，可以說明：苯環對側鏈影響：苯環活化側鏈，使側鏈易于氧化。結論：苯的同系物中直接連在苯環上的烷基受苯環影響使得其易被氧化。氧化反應CH3酸性高錳酸鉀溶液COOHCH2—CH—CH3CH3CH2—CH2—CH3H3C—C—CH3CH3H3C—C—CH2CH3CH3這些能使酸性高錳酸鉀溶液褪色這些不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色

苯的同系物中如果與苯環直接相連的碳原子上連有氫，該苯的同系物則可使酸性高錳酸鉀溶液褪色，與苯環相連的烷基通常被氧化成羧基。無論R-的碳鏈有多長，氧化產物都是苯甲酸。1.下列物質不能使酸性KMnO4褪色的是？

H|—C—H|H

H||—C—C—||H

CH3

|—C—CH3|CH3×2.寫出下面物質與酸性KMnO4溶液反應的產物。

CH3

|—C—CH3|CH3CH3|

|CH2—RKMnO4/H+

CH3

|—C—CH3|CH3HOOC|

|COOH【課堂練習】甲基使苯環的鄰對位活化，產物以鄰對位一取代為主苯環和側鏈都能發生取代反應,但條件不同。+Cl2FeCl3+HCl+3Cl2光照+3HCl烷基氫被取代苯環上的氫被取代+Cl2FeCl3+HCl取代反應——鹵代反應2,4,6-三硝基甲苯（TNT）＋3HO—NO2CH3濃硫酸△＋3H2OCH3NO2NO2O2N取代反應——硝化反應

甲苯與濃硝酸和濃硫酸的混合物在加熱條件下可以發生取代反應，生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物，硝基取代的位置均以甲基的鄰、對位為主。其中生成三硝基取代物的化學方程式如下：

在Pt作催化劑和加熱的條件下，甲苯與氫氣能發生類似苯與氫氣的加成反應：—CH3＋3H2Pt△—CH3加成反應(1)苯的同系物分子中，苯環與側鏈相互影響，苯環影響側鏈，

使側

鏈烴基

性質活潑而被氧化。苯的同系物被氧化時，不論它的側

鏈長短如何，氧化都發生在跟苯環直接相連的碳原子上。(2)側鏈對苯環的影響，使苯環上與甲基鄰、對位上的氫原子變得活

潑，甲苯與硝酸反應時，生成三硝基甲苯，而苯與硝酸反應只生

成硝基苯。歸納小結（1）符合CnH2n-6（n≥6）通式的有機物一定是苯及其同系物。（）（2）含有一個苯環的烴一定屬于苯的同系物。（）（3）苯和甲苯都能在空氣中燃燒產生較多黑煙。（）（4）甲苯和己烷能用高錳酸鉀酸性溶液區別。（）（5）甲苯與溴水在加入FeBr3的條件下發生取代反應。（

）（6）苯比甲苯更容易與硝酸反應。（

）××√√××1.判斷對錯：【課堂練習】2.苯與甲苯相比較,下列敘述不正確的是(

)A.都能在空氣中燃燒產生濃重黑煙B.苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色C.都不能因反應而使溴水褪色D.苯比甲苯更容易與硝酸反應D【課堂練習】3．同一種試劑可將三種無色液體CCl4、苯、甲苯鑒別出來，該試劑是(

)A．硫酸溶液B．水C．溴水