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文檔簡介

6.5芳烴的還原反應

一、Birch還原

Birch還原即是芳香族化合物在液氨介質(zhì)中，在質(zhì)子供給體醇（乙醇、異丙醇等）存在下，用堿或堿土金屬部分還原芳烴成1,4-環(huán)己二烯類化介物的反應。如苯被還原：其反應機理如下：

首先堿金屬溶于液氨生成藍色溶液，溶液有順磁性和較高的導電性，這是由于體系中形成了氨合電子。然后氨合電子還原苯環(huán)為自由基負離子得到1；1從醇中奪取質(zhì)子得到2，2為苯基自由基；它進一步被還原為苯基負離子3；3從醇中得質(zhì)子，最后得到1,4-環(huán)己二烯4。

Birch還原是對苯的1,4-還原，而不是全部還原，在有機合成中十分有用。

單取代苯經(jīng)過Birch還原得到的產(chǎn)物與苯環(huán)上原有取代基的性質(zhì)有關。推電子基有利于生成1-取代-1,4-環(huán)己二烯；吸電子基有利于生成3-取代-1,4-環(huán)己二烯。例如:二、催化氫化

苯

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