第四節羧酸羧酸衍生物第三章

烴的衍生物基礎課時

油脂酰胺151.了解油脂的結構特點,認識油脂的水解反應和油脂的氫化反應。2.了解胺和酰胺的結構特點,認識胺和酰胺的典型化學性質,簡單了解其應用。學習目標一、油脂二、酰胺目錄CONTENTS課后鞏固訓練一、油脂對點訓練(一)知識梳理1.油脂成分高級脂肪酸甘油硬脂酸油酸2.油脂的分類常溫下呈液態的油脂稱為________,如花生油、芝麻油、大豆油等________油;常溫下呈固態的油脂稱為________,如牛油、羊油等________油脂。

油植物脂肪動物3.油脂的化學性質(1)水解反應在酸、堿等催化劑的作用下,油脂可以發生水解。如硬脂酸甘油酯在堿性條件下水解,生成甘油和高級脂肪酸鹽,其反應方程式為__________________________________________________________高級脂肪酸鹽常用來生產肥皂,所以油脂在堿性溶液中的水解反應又稱_________。皂化反應氫化硬化(二)問題探究問題1油脂是指高級脂肪酸與甘油所生成的酯,油脂屬于有機高分子嗎?提示不是。油脂的相對分子質量較小,達不到有機高分子的標準。問題2裂化汽油是石油裂解的產物,往往含有不飽和烴,常溫下呈液態。大豆油在常溫下也呈現液態。用化學方法如何鑒別二者?提示可以用氫氧化鈉溶液鑒別。分別取二者試液與堿液共熱,能發生水解反應的是豆油,不能發生水解反應的是裂化汽油。問題3油脂在人體內的變化過程如圖所示。在酶催化下1mol油脂完全水解得到什么產物？物質的量分別是多少?提示1

mol甘油和3

mol高級脂肪酸。

【探究歸納】1.酯與油脂的關系油脂屬于酯類,酯是由酸(有機羧酸或無機含氧酸)與醇相互作用失去水分子形成的一類化合物的總稱。而油脂僅指高級脂肪酸與甘油所生成的酯,因而它是酯中特殊的一類物質(如圖)。2.油脂和汽油的比較物質油脂汽油(裂化或直餾汽油)脂肪油組成多種高級脂肪酸的甘油酯多種烴(石油化工產品)含飽和烴基多含不飽和烴基多性質固態或半固態液態具有烴的性質,不能水解具有酯的性質,能水解,有的油脂兼有烯烴的性質1.(2024·安徽亳州渦陽蔚華中學高二月考)油脂是油與脂肪的總稱,油脂既是重要的食物,又是重要的化工原料。下列有關油脂的說法錯誤的是(

)A.適量攝入油脂,有助于人體吸收多種脂溶性維生素B.植物油通過氫化可以制造植物奶油C.利用油脂在堿性條件下的水解,可以生產甘油和肥皂D.利用溴水可以鑒別植物油與裂化汽油解析

適量攝入油脂,有助于人體吸收多種脂溶性維生素,是利用有機物之間的溶解,A正確;植物油通過氫化可以制造植物奶油,本質是碳碳雙鍵與氫氣的加成反應,B正確;利用油脂中酯基在堿性條件下的水解,可以生產甘油和肥皂,C正確;植物油和裂化汽油都含有碳碳不飽和鍵,都可與溴水發生加成反應,不能用溴水鑒別,D錯誤。

D2.(2024·湖南長沙長郡中學高二期末)湖南的美食有臭豆腐、蔥油粑粑、糖油坨坨、口味蝦等。下列有關敘述錯誤的是(

)A.“臭豆腐”的原材料之一為豆腐,豆腐在制作過程中涉及膠體的聚沉B.“蔥油粑粑”中的“油”屬于酯類,是有機高分子C.“糖油坨坨”中的油屬于油脂，是重要的營養物質D.“口味蝦”中小龍蝦的外殼屬于甲殼質,是一種來源豐富的可再生資源B解析豆腐在制作過程中涉及膠體的聚沉,A正確;高分子化合物的相對分子質量大于1萬,油脂的相對分子質量較小,不屬于高分子化合物,B錯誤;油脂是重要的營養物質,C正確;甲殼質是可再生資源,D正確。

(1)脂肪和油都屬于酯類物質,它們的主要區別是脂肪常溫下為______________體,油常溫下為__________體。

(2)將植物油進行氫化時的反應類型是________(填字母)。

A.加成反應

B.取代反應 C.氧化反應

D.水解反應(3)人造奶油在人體內經消化后的產物是甘油和脂肪酸,消化的實質從化學上看屬于__________反應。

3.人造奶油是以氫化的植物油、液體油和動物油為原料,按一定比例與乳化劑、色素、調味劑、強化劑、抗氧化劑、防腐劑等調和而成。可以用來制造很多日常生活中的美食。固液A水解(取代)(4)人造奶油相對于氫化前的植物油來說,性質更加穩定,原因為________________________________________________________________________________________________________________________________________。氫化前的植物油含碳碳雙鍵,容易發生氧化反應和加成反應,當與氫氣發生加成反應后,減少了碳碳雙鍵,故形成的人造奶油性質更加穩定

解析(4)人造奶油相對于氫化前的植物油來說,性質更加穩定,原因為氫化前的植物油含碳碳雙鍵,容易發生氧化反應和加成反應,當與氫氣發生加成反應后,減少了碳碳雙鍵,故形成的人造奶油性質更加穩定。

二、酰胺對點訓練(一)知識梳理1.胺組成和結構烴基取代____________中的氫原子而形成的化合物叫做胺,也可以看作烴分子中的氫原子被____________取代得到的化合物,一般可寫作R—NH2

常見的胺①甲胺:甲烷分子中的一個氫原子被一個氨基取代后,生成的化合物叫甲胺,甲胺的結構簡式為CH3—NH2;②苯胺:苯分子中的一個氫原子被一個氨基取代后,生成的化合物,苯胺的結構簡式為

化學性質胺類化合物具有堿性,如苯胺能與鹽酸反應,生成易溶于水的苯胺鹽酸鹽。化學方程式為______________________________________________________用途重要的化工原料。如甲胺和苯胺都是合成醫藥、農藥和染料等的重要原料氨分子氨基2.酰胺酰基酰胺基(2)常見的酰胺名稱結構簡式乙酰胺

苯甲酰胺

N,N-二甲基甲酰胺

(3)化學性質——水解反應①酸性、加熱條件下水解生成羧酸和銨鹽。化學方程式為_______________________________________。

②堿性、加熱條件下水解可生成羧酸鹽和氨。化學方程式為___________________________________。

(4)用途:酰胺常被用作溶劑和化工原料。例如,N,N-二甲基甲酰胺是良好的溶劑,是生產多種化學纖維的溶劑,也用于合成農藥、醫藥等。

(2)煙酰胺在酸性或堿性條件下水解產物分別是什么?2.氨、胺、酰胺、銨鹽在結構及性質上的區別4.苯甲酰胺是常見的酰胺類物質,可用于合成農藥和醫藥,其結構簡式如圖所示。下列說法正確的是(

)A.分子式為C7H8NOB.分子中含有1個手性碳原子C.分子中碳原子的雜化軌道類型是sp2、sp3D.在堿性條件下加熱水解,可生成苯甲酸鹽和氨D解析該分子有7個C,不飽和度為5,有1個氨基,有2×7+2-2×5+1=7個H,分子式為C7H7NO,A錯誤;分子中沒有符合手性碳條件的碳原子,B錯誤;分子中碳原子均位于苯環上或者碳氧雙鍵中,碳原子雜化軌道類型是sp2,C錯誤;該分子中有酰胺基,在堿性條件下加熱水解,生成苯甲酸鹽和氨,D正確。A.西達本胺的分子式為C22H19FN4O2

B.西達本胺可以與氫氣發生加成反應C.西達本胺具有堿性,可與鹽酸發生反應D.1個西達本胺分子在堿性條件下水解可得到3種芳香族化合物D解析西達本胺含有兩個苯環,所以1個西達本胺分子堿性條件下水解得不到3種芳香族化合物。因為西達本胺中含有苯環,所以可以與氫氣發生加成反應,同時含有氨基,所以具有堿性,能與酸反應。

課后鞏固訓練A級

合格過關練選擇題只有1個選項符合題意(一)油脂1.下列有關油脂的敘述中,不正確的是(

)A.油脂沒有固定的熔點和沸點,所以油脂是混合物B.油脂是由高級脂肪酸和甘油所生成的酯C.油脂是酯的一種D.油脂都不能使溴水褪色D解析純凈物有固定的熔、沸點,油脂沒有固定的熔、沸點,所以是混合物,A正確;油脂是高級脂肪酸與丙三醇作用的產物,屬于酯類,B正確;油脂是高級脂肪酸與丙三醇作用的產物,屬于酯類,C正確;油脂結構中的烴基有些是不飽和的,含有碳碳雙鍵,可使溴水褪色,D錯誤。

2.關于汽油和花生油的敘述正確的是(

)A.都是碳氫化合物 B.都有固定的熔沸點C.都難溶于水,且密度比水大 D.可用氫氧化鈉溶液鑒別解析

A.花生油化學成分是甘油三酯,含有O元素,A錯誤;汽油和花生油都是混合物,沒有固定的熔沸點,B錯誤;汽油和花生油的密度都小于水,C錯誤;花生油中的甘油三酯與NaOH在加熱的條件下能發生水解反應(皂化反應),得到溶于水的產物,而汽油不與NaOH反應,因此可用氫氧化鈉溶液鑒別,D正確。D3.巧克力中含有一種由硬脂酸(C18H36O2)和甘油(C3H8O3)酯化而成的脂肪(硬脂酸甘油酯),因此具有潤滑的口感,會在嘴里融化。硬脂酸甘油酯的結構簡式如圖所示。下列屬于硬脂酸甘油酯的性質的是(

)A.熔點很高B.難水解C.可使酸性KMnO4溶液褪色D.緩慢氧化生成CO2和H2OD解析硬脂酸甘油酯會在嘴里融化,硬脂酸甘油酯的熔點較低,A錯誤;硬脂酸甘油酯中含酯基,在堿性條件下水解生成硬脂酸鹽和甘油,B錯誤;硬脂酸甘油酯中不含碳碳雙鍵,不使酸性KMnO4溶液褪色,C錯誤;硬脂酸甘油酯緩慢氧化能生成CO2和H2O,D正確。4.(2024·廣東湛江高二期末)“油”在生活生產中應用廣泛,下列有關“油”的說法不正確的是(

)A.食用油屬于酯類,在一定條件下可以發生水解反應B.甘油是丙三醇的俗稱,可以做護膚品C.汽油、煤油、生物柴油等均來源于石油,主要成分都是烴類D.油脂的皂化反應是一種化學變化解析

食用油屬于酯類,酯類在強酸性或者強堿性下均可發生水解,A正確;甘油俗名丙三醇,其羥基和水分子間可以形成氫鍵,從而具有很強的保濕作用,可做護膚品,B正確;汽油和煤油是石油的成分,屬于烴類;生物柴油是植物油,動物油與甲醇或乙醇經酯化而形成的物質,屬于烴類衍生物,C錯誤;油脂的皂化反應是在強堿溶液中發生的水解反應,屬于化學變化,D正確。

C5.(2024·廣東佛山高二期末)油酸甘油酯可用作食品穩定劑,結構簡式如圖所示。下列說法錯誤的是(

)A.用純堿除油污與油脂的水解有關B.水解產物丙三醇遇灼熱的氧化銅充分反應,產物可能有2種官能團C.1mol油酸甘油酯能與6molH2發生加成反應D.油酸甘油酯發生皂化反應后,可通過鹽析的方法獲得肥皂

C解析用純堿除油污與油脂的水解有關,A正確;水解產物丙三醇遇灼熱的氧化銅充分反應,產物有醛基和羰基2種官能團,B正確;1

mol油酸甘油酯能與3

mol

H2發生加成反應,C錯誤;油酸甘油酯發生皂化反應后,可通過鹽析的方法獲得肥皂,D正確。6.地溝油泛指在生活中存在的各類劣質油,如回收的食用油、反復使用的炸油等。地溝油嚴禁提煉為食用油,但可以回收利用。硬脂酸甲酯取代反應解析(1)根據酯的命名規則,某酸某酯,故生成物C17H35COOCH3即生物柴油,它的名稱是硬脂酸甲酯,由上述反應可知,該反應的反應類型是取代反應;(2)地溝油還能制肥皂,實驗步驟如下:Ⅰ.在小燒杯中加入約5g地溝油,6mL95%的乙醇,微熱使地溝油完全溶解。Ⅱ.在反應液中加入6mL40%的氫氧化鈉溶液,邊攪拌邊小心加熱,直至反應液變成黃棕色黏稠狀,用玻璃棒蘸取反應液,滴入裝有熱水的試管中,振蕩,若無油滴浮在液面上,說明反應液中的油脂已完全反應,否則要繼續加熱使反應完全。Ⅲ.在反應液中加入60mL熱的飽和食鹽水,攪拌。Ⅳ.用藥匙將固體物質取出,用濾紙或紗布瀝干,擠壓成塊。

乙醇為溶劑,使反應物地溝油與NaOH溶液充分接觸,加快皂化反應的速率

形成鹽析,減小肥皂的溶解度,便于分層析出進行分離(二)酰胺7.下列說法不正確的是(

)A.胺和酰胺都是烴的含氧衍生物

B.胺和酰胺都含有C、N、H元素C.胺可以認為是烴中氫原子被氨基取代的產物D.酰胺中一定含酰基A解析胺是氨分子中一個或多個氫原子被烴基取代的產物,分子中不含氧原子,不是烴的含氧衍生物,A錯誤;胺是氨分子中一個或多個氫原子被烴基取代的產物,酰胺是指羧酸中的羥基被氨基或胺基取代的有機物,胺和酰胺都含有C、N、H元素,B正確;胺是氨分子中一個或多個氫原子被烴基取代的產物,可以認為是烴中氫原子被氨基取代的產物,C正確;酰胺是指羧酸中的羥基被氨基或胺基取代的有機物,酰基是指含氧酸的分子失去一個羥基而成的原子團,則酰胺中一定含酰基,D正確。

8.下列有關羧酸及其衍生物的敘述正確的是(

)A.羧酸和酯的通式均可以用CnH2nO2表示B.可以通過加成反應以植物油為原料制得制作冰激凌的硬化油C.所有的胺和酰胺都能與酸、堿反應D.油脂和酯是兩類完全不同的有機物解析

飽和一元羧酸和飽和一元羧酸與飽和一元醇形成的酯的通式才能用CnH2nO2表示,A錯誤;液態的植物油一定條件下與氫氣發生加成反應生成硬化油,硬化油可用于制作冰激凌,B正確;胺的官能團為氨基,具有堿性,只能與酸反應,不能與堿反應,C錯誤;油脂是高級脂肪酸甘油酯,屬于酯類,D錯誤。B9.下列說法不正確的是(

)AB級

素養培優練選擇題有1個或2個選項符合題意10.某種米線的做法如下:先盛一碗滾沸的雞湯,上罩浮油,再輔以切得極薄的生肉片、火腿片、蔥頭等,最后把主料米線放入,拌食即成。以下有關說法不正確的是(

)A.上層浮油沸點較低,易揮發B.浮油對下層湯水起到很好的“液封”作用,使下層湯水及熱量難以外逸C.去掉上面的一層浮油,將減弱米線的保溫效果D.上層浮油高溫水解即產生美味的物質AD解析油脂的密度比水小,沸點較高,上層浮油難以揮發,A錯誤;浮油對下層湯水起到很好的“液封”作用,使下層湯水及熱量難以外逸,B正確;去掉上面的一層浮油,將減弱米線的保溫效果,C正確;雞湯和輔料是產生美味的物質,D錯誤。11.(2024·河北石家莊高二期末)興趣小組用預處理后的廢棄油脂制作肥皂(高級脂肪酸鈉)并回收甘油,簡單流程如下圖所示。下列說法錯誤的是(

)A.步驟①中加入乙醇的目的是助溶,提高反應速率B.步驟②中加入食鹽細粒的目的是降低肥皂的溶解度C.步驟③可借助裝置M完成(夾持裝置省略)D.步驟④中包含蒸餾操作C解析乙醇是常用的有機溶劑,而且能夠與水混溶,油脂難溶于水,步驟①中加入乙醇的目的是增加油脂在NaOH溶液中的溶解度,使反應物充分接觸發生反應。從而可提高反應速率,A正確;向混合物中加入食鹽細粒,會降低高級脂肪酸鈉的溶解度而結晶析出,即發生鹽析現象,B正確;操作③為過濾,用到的主要儀器為漏斗,而不是分液漏斗,C錯誤;甘油和水相互溶解,二者的沸點不同,用蒸餾操作分離甘油,D正確。12.花椒油是一種常用調味劑,學習小組利用水蒸氣蒸餾法從花椒籽中提取花椒油,并進行相關實驗探究。(夾持及加熱裝置略)回答下列問題:已知信息:花椒油溶于乙醇、乙醚和熱水(1)儀器a的名稱為__________。

圓底燒瓶

解析由實驗裝置圖可知,水蒸氣蒸餾法從花椒籽中提取花椒油的實驗過程為在甲裝置中加熱產生水蒸氣,水蒸氣經導氣管進入乙裝置,給裝置乙中花椒籽粉與水的混合物進行加熱提取花椒油;向餾出液中加入食鹽顆粒,可降低花椒油在水中的溶解度,利于花椒油分層析出;由于花椒油容易溶解在有機溶劑乙醚中,而乙醚與水互不相溶,用乙醚萃取其中含有的花椒油,加入硫酸鈉除去醚層中少量的水,最后蒸餾得到花椒油。(1)由實驗裝置圖可知,儀器a為圓底燒瓶;(2)提取花椒油的部分實驗操作步驟如下,請對以下實驗步驟進行排序:__________→________→________→加熱水蒸氣發生器(甲裝置),至水沸騰,當T形管的支管口處有大量水蒸氣冒出時________→________→水蒸氣蒸餾開始進行,此時可觀察到在餾出液的水面上有一層很薄的油層。

a.組裝儀器并檢查氣密性b.打開彈簧夾c.