第二節(jié)芳香烴第二章烴和鹵代烴目標定位1.認識苯的分子結構和化學性質，學會溴苯、硝基苯的實驗室制取。2.知道苯的同系物的結構與性質的關系，知道芳香烴的來源及其應用。一苯的結構與性質達標檢測提升技能二苯的同系物芳香烴及其來源內容索引一苯的結構與性質新知導學1.苯的分子式是

，結構簡式是

，其分子結構特點：(1)苯分子為平面

結構。(2)分子中6個碳原子和6個氫原子

。(3)6個碳碳鍵

，是一種介于

之間的特殊化學鍵。2.苯是

色、有

氣味的液體，把苯倒入盛碘水的試管中，振蕩、靜置，發(fā)現

，說明苯的密度比水

，而且

溶于水。加幾滴植物油于盛苯的試管中，振蕩，發(fā)現

，說明苯是很好的

。C6H6正六邊形都在同一平面內鍵長完全相同碳碳單鍵和碳碳雙鍵無特殊液體分層，上層呈紫紅色，下層呈無色小不植物油溶于苯有機溶劑3.苯易發(fā)生

反應，能發(fā)生

反應，難被

，其化學性質不同于烷烴和烯烴。(1)苯

使酸性高錳酸鉀溶液褪色，在空氣中能夠燃燒，燃燒時產生

火焰并有濃煙產生，燃燒的化學方程式為

。(2)①苯不與溴水反應，但在催化劑作用下能與液溴發(fā)生

反應，化學方程式為。取代加成氧化不能明亮的取代相關視頻(3)一定條件下，苯能與H2發(fā)生

反應，化學方程式為

。②苯與濃硝酸反應的化學方程式為。加成相關視頻4.溴苯和硝基苯的實驗室制取(1)溴苯的實驗室制取①實驗裝置如下圖所示。裝置中的導管具有導氣、冷凝回流的作用。②將苯和少量液溴放入燒瓶中，同時加入少量鐵屑作催化劑，用帶導管的塞子塞緊。觀察實驗現象：a.常溫下，整個燒瓶內充滿

，在導管口有

；b.反應完畢后，向錐形瓶中滴加AgNO3溶液，有

生成；紅棕色氣體白霧(HBr遇水蒸氣形成)淡黃色的AgBr沉淀c.錐形瓶中導管不能插入液面以下的原因是

。d.把燒瓶里的液體倒入盛有冷水的燒杯里，燒杯底部有__________________生成。注意制溴苯裝置中長導管起導氣和冷凝作用；除去溴苯中的Br2可采用加入NaOH溶液分液的方法。HBr極易溶于水，防止倒吸褐色不溶于水的液體相關視頻(2)實驗室制備硝基苯的實驗裝置如圖所示，主要步驟如下：①配制一定比例的濃硫酸與濃硝酸混合酸，加入反應器中。②向室溫下的混合酸中逐滴加入一定質量的苯，充分振蕩，混合均勻。③在50～60℃下發(fā)生反應，直至反應結束。④除去混合酸后，粗產品依次用蒸餾水和5%NaOH溶液洗滌，最后再用蒸餾水洗滌。⑤將用無水CaCl2干燥后的粗硝基苯進行蒸餾，得到純硝基苯。填寫下列空白：a.配制一定比例的濃硫酸與濃硝酸混合酸時，操作注意事項是_________________________________________________________。b.步驟③中，為了使反應在50～60℃下進行，常用的方法是_________________________________。c.步驟④中洗滌和分離粗硝基苯應使用的儀器是_________。

先將濃硝酸注入容器中，再慢慢注入濃硫酸，并及時攪拌和冷卻將反應器放在50～60℃的水浴中加熱分液漏斗d.步驟④中粗產品用5%NaOH溶液洗滌的目的是_____________________。e.純硝基苯是無色、密度比水___(填“小”或“大”)、具有苦杏仁味的油狀液體。除去粗產品中殘留的酸大相關視頻苯的化學性質歸納總結(2)苯與溴反應時要注意：①應該用純溴，苯與溴水不反應；②要使用催化劑Fe或FeBr3，無催化劑不反應。(3)苯的硝化反應中應注意：①濃硫酸的作用是

、

；②必須用50～60℃

加熱，且溫度計的水銀球插入水浴中測量溫度。催化劑吸水劑水浴1.苯環(huán)實際上不具有碳碳單鍵和雙鍵的簡單交替結構，可以作為證據的事實有①苯的間位二取代物只有一種②苯的鄰位二取代物只有一種③苯分子中碳碳鍵的鍵長均相等④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色⑤苯在加熱和催化劑存在條件下，與氫氣發(fā)生加成反應⑥苯在FeBr3存在的條件下，與液溴發(fā)生取代反應，但不能因化學變化而使溴水褪色A.①②③④ B.②③④⑥C.③④⑤⑥ D.全部活學活用答案解析√苯不能因化學變化使溴水褪色，不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，都說明苯分子中沒有典型的雙鍵。若苯環(huán)上具有單鍵和雙鍵交替的結構，碳碳鍵的鍵長應該不等(雙鍵鍵長比單鍵鍵長短)，其鄰位二氯代物應該有

兩種，而間位二氯代物只有一種。2.下列區(qū)分苯和己烯的實驗方法和判斷中，正確的是A.分別點燃，無黑煙生成的是苯B.分別加入溴水振蕩，靜置后分層，下層紅棕色消失的是己烯C.分別加入溴水振蕩，靜置后分層，上層紅棕色消失的是己烯D.分別加入酸性KMnO4溶液振蕩，紫色消失的是己烯答案解析√苯與己烯性質的區(qū)別：苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能使溴水因加成而褪色，但己烯可以。另外，苯加入到溴水中，會將溴從溴水中萃取出來，使水層褪色，而苯層(上層)則呈橙紅色。苯與己烯在燃燒時都會產生黑煙。二苯的同系物芳香烴及其來源1.苯的同系物的組成和結構特點(1)苯的同系物是苯環(huán)上的氫原子被

取代后的產物，其分子中只有一個

，側鏈都是

，通式為

。(2)分子式C8H10對應的苯的同系物有

種同分異構體，分別為新知導學。烷基苯環(huán)烷基CnH2n－6(n>6)4、2.苯的同系物的化學性質(1)氧化反應①苯

被酸性KMnO4溶液氧化，甲苯、二甲苯等苯的同系物

被酸性KMnO4溶液氧化，實質是

被酸性KMnO4溶液氧化。②苯的同系物均能燃燒，火焰

，其燃燒的化學方程式的通式為

。③鑒別苯和甲苯的方法：

。不能能苯環(huán)上的甲基明亮有濃煙滴加酸性KMnO4溶液，溶液褪色的是甲苯(2)取代反應甲苯與濃硝酸和濃硫酸的混合液在一定條件下反應生成三硝基甲苯，化學方程式為

，三硝基甲苯的系統(tǒng)命名為

，又叫

，是一種_______晶體，

溶于水。它是一種

，廣泛用于國防、開礦、筑路等。(3)加成反應。2,4,6-三硝基甲苯TNT淡黃色不烈性炸藥3.芳香烴及其來源(1)芳香烴是分子里含有一個或多個

的烴。下列物質中為芳香烴的是______。(2)1845年至20世紀40年代，

是芳香烴的主要來源。20世紀40年代以后，通過石油化學工業(yè)中的

等工藝獲得芳香烴。②③⑤煤催化重整苯環(huán)苯環(huán)與側鏈的關系苯的同系物分子中，苯環(huán)與側鏈相互影響，使苯的同系物與苯的性質有不同之處：(1)苯環(huán)影響側鏈，使側鏈烴基性質活潑而被氧化。苯的同系物被氧化時，不論它的側鏈長短如何，氧化都發(fā)生在跟苯環(huán)直接相連的碳原子上。(2)側鏈對苯環(huán)的影響，使苯環(huán)上側鏈鄰、對位上的H原子變得活潑。甲苯與硝酸反應時，生成三硝基甲苯，而苯與硝酸反應只生成硝基苯。歸納總結3.下列有關甲苯的實驗事實中，與苯環(huán)上的甲基有關(或受到影響)的是①甲苯與濃硫酸和濃硝酸的混合物反應生成鄰硝基甲苯和對硝基甲苯②甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色而苯不能③甲苯燃燒產生帶濃煙的火焰④1mol甲苯與3molH2發(fā)生加成反應A.①③ B.②④ C.①② D.③④活學活用答案解析由于甲基對苯環(huán)的影響，使苯環(huán)上與甲基相連的碳的鄰、對位碳上的氫變得活潑，更容易被取代，①正確；由于苯環(huán)對甲基的影響，使甲基易被酸性KMnO4溶液氧化，②正確。√4.分子式為C9H12的苯的同系物，已知苯環(huán)上只有一個取代基，下列說法中正確的是A.該有機物能發(fā)生加成反應，但不能發(fā)生取代反應B.該有機物不能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色C.該有機物分子中的所有原子不可能在同一平面上D.該有機物的一溴代物最多有5種同分異構體答案解析√該有機物為

或

，苯環(huán)可以和H2發(fā)生加成反應，在光照條件下可發(fā)生側鏈上的取代反應，也可發(fā)生苯環(huán)上的硝化反應等取代反應，A項不正確；苯環(huán)側鏈可以被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色，B項不正確；甲基(—CH3)上所有原子不可能共面，C項正確；

有6種一溴代物，

有5種一溴代物，故該有機物的一溴代物最多有6種，D項不正確。學習小結苯與苯的同系物在分子組成、結構和性質上的異同

苯苯的同系物相同點結構組成①分子中都含有一個苯環(huán)②都符合分子通式CnH2n－6(n≥6)化學性質①燃燒時現象相同，火焰明亮，伴有濃煙②都易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應③都能發(fā)生加成反應，都比較困難

苯苯的同系物不同點取代反應易發(fā)生取代反應，主要得到一元取代產物更容易發(fā)生取代反應，常得到多元取代產物氧化反應難被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色易被氧化劑氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色差異原因苯的同系物分子中，苯環(huán)與側鏈相互影響。苯環(huán)影響側鏈，使側鏈烴基性質活潑而易被氧化；側鏈烴基影響苯環(huán)，使苯環(huán)上烴基鄰、對位的氫更活潑而被取代達標檢測提升技能1.軸烯是一類獨特的星形環(huán)烴。三元軸烯()與苯A.均為芳香烴 B.互為同素異形體C.互為同系物 D.互為同分異構體答案解析√三元軸烯與苯的分子式都是C6H6，二者分子式相同，結構不同，互為同分異構體，故選項D正確。1234562.下列關于苯的說法中，正確的是A.苯的分子式為C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液褪色，屬于飽和烴B.從苯的凱庫勒式(

)可以看出，苯分子中含有碳碳雙鍵，應屬于

烯烴C.苯中的碳碳鍵是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的鍵，不能

與H2發(fā)生加成反應D.苯分子為平面正六邊形結構，6個碳原子之間的價鍵完全相同答案解析√123456從苯的分子式C6H6可以看出，其氫原子遠未達到飽和，應屬不飽和烴，而苯不能使酸性KMnO4溶液褪色是由于苯分子中的碳碳鍵都相同，是一種介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的獨特的鍵；苯的凱庫勒式并未反映出苯的真實結構，只是由于習慣而沿用，不能由其來認定苯分子中含有雙鍵，因而苯也不屬于烯烴；在催化劑的作用下，苯與H2能發(fā)生加成反應生成環(huán)己烷；苯分子為平面正六邊形結構，其分子中6個碳原子之間的價鍵完全相同。1234563.下列物質屬于芳香烴，但不是苯的同系物的是答案解析A.③④ B.②⑤C.①②⑤⑥ D.②③④⑤⑥√123456和

含有一個苯環(huán)，屬于苯的同系物；和

盡管含有一個苯環(huán)，但其中含有其他(N或O)原子，不屬于芳香烴；

含有碳碳雙鍵，盡管屬于芳香烴，但不是苯的同系物；

含有兩個苯環(huán)，屬于芳香烴，不是苯的同系物。1234564.要鑒別己烯中是否混有少量甲苯，正確的實驗方法是A.先加入足量的酸性KMnO4溶液，然后再加入溴水B.先加入足量溴水，然后再加入酸性KMnO4溶液C.點燃這種液體，然后觀察火焰的明亮程度D.加入濃H2SO4與濃HNO3后加熱答案解析√123456要鑒別己烯中是否混有甲苯，用C項中的方法顯然無法驗證；而D項中反應物會把己烯氧化，也不可以；只能利用溴水和酸性KMnO4溶液，若先加酸性KMnO4溶液，己烯也可以使酸性KMnO4溶液被還原而褪色，故A不對；若先加入足量溴水，則可以把己烯轉變成鹵代烴，鹵代烴不能與酸性KMnO4溶液反應，若再加入酸性KMnO4溶液褪色，則說明有甲苯，故B正確。1234565.下列苯的同系物分別與