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文檔簡介

第三節(jié)醛酮

基礎(chǔ)課時13醛酮

學(xué)習(xí)目標(biāo)1.通過對醛基中原子成鍵情況的分析,了解醛類的結(jié)構(gòu)特點,理解乙醛的化學(xué)性質(zhì)與醛基的關(guān)系,學(xué)會

醛基的檢驗方法。2.了解甲醛、苯甲醛、丙酮等有機物的性質(zhì)和應(yīng)用,關(guān)注有機物安全使用的問題。

一、乙醛

(一)知識梳理

1.醛的結(jié)構(gòu)、組成

由煌基(或氫原子)與醛基相連而構(gòu)

平〉成福物一

(jSwX醛基(一CHO)

RCHO,飽和一元醛:C?H,?+1CHO

HO

忑起A乙醛的結(jié)構(gòu)式為H—C—C—H,簡

寫為CH.QHOH

2.乙醛的物理性質(zhì)

顏色氣味狀態(tài)密度沸點揮發(fā)性溶解性

刺激性與水、乙醇

無色液體比水小20.8℃易揮發(fā)

氣味等互溶

3.乙醛的化學(xué)性質(zhì)

⑴加成反應(yīng)

①催化加氫

Ni_

乙醛蒸氣和H2的混合氣體通過熱的銀催化劑,發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式為CMCHO+HzWcKCHzOH。

乙醛的催化加氫反應(yīng)也是它的還原反應(yīng)。

②與HCN加成

在醛基的碳氧雙鍵中,電負(fù)性氧大王碳,碳氧雙鍵中的電子偏向氫原子,使氧原子帶部分魚電荷,碳原子帶

部分正電荷,從而使醛基具有較強的極性。乙醛與HCN發(fā)生的加成反應(yīng)的化學(xué)方程式為

OH

O

||CH3—CH—CN

CH—C—H+H—CN-2一羥基丙睛。

⑵氧化反應(yīng)

①銀鏡反應(yīng)

U_2%

r氨水?-乙醛

0]一成煮]銀

實驗操作6—?

_2%_

?:rAgNO3::3仁式水笏鏡

「溶液a

D③

向①中滴加氨水,現(xiàn)象為先出現(xiàn)白色沉淀后變

實驗現(xiàn)象澄清,水浴加熱一段時間后,試管內(nèi)壁出現(xiàn)一層

光亮的銀鏡

由實驗可知,硝酸銀與氨水生成的銀氨溶液中含有[Ag(NH3)2]OH(氫氧化二氨合銀),能把乙醛氧化成乙酸,

化學(xué)方程式為

CH3cHe)+21Ag(NH3)21OH—"CHsCOONFU+ZAgl+BNHh+Hz。。

②與新制氫氧化銅反應(yīng)

D_2%的CuSO,

「溶液上升

實驗振蕩

操作10%的

NaOH溶液

J①

實驗①中溶液出現(xiàn)魚魚塞氏沉淀,滴入乙醛,加熱至沸

現(xiàn)象騰后,③中溶液有紅魚沉淀產(chǎn)生

①中NNaOH+CuSGU^^CuQJHUSCU

有關(guān)

方程式③中:CH3cHe!+2Cu(OH)2+NaOH—

CH3coeINa+Cu201+3H2。

③催化氧化

乙醛在一定溫度和催化劑存在的條件下,能被氧氣氧化為乙酸,反應(yīng)的化學(xué)方程式為2cH3CHO+O2

催化劑

△2cH3coOH。

(二)問題探究

問題1醛與銀氨溶液和新制的氫氧化銅的反應(yīng)在酸性和堿性條件下都能進(jìn)行嗎?

提示銀氨溶液和新制的氫氧化銅不能在酸性條件下存在,因此,上述兩個反應(yīng)只能在堿性條件下進(jìn)行。

問題2乙醛和新制氫氧化銅的反應(yīng)中,加熱過程中可能會得到黑色的物質(zhì),該黑色的物質(zhì)可能是什么?

提示該物質(zhì)可能是氧化銅,是由氫氧化銅分解得到的。不能誤以為是乙醛與新制氫氧化銅反應(yīng)的產(chǎn)物。

問題3乙醛能被銀氨溶液、新制的氫氧化銅氧化,乙醛能否被其他物質(zhì)(如酸性高鎰酸鉀、濱水等)氧

化?

提示由于醛基的還原性比較強,除了可以被銀氨溶液、新制的氫氧化銅氧化外,其他較強的氧化劑:酸性高

鎰酸鉀、浪水、次氯酸鹽溶液都可以氧化乙醛。

問題4有以下兩個實驗。

實驗1向溪水中滴入乙醛溶液,溪水立即褪色

將乙醛滴入謨的四氯化碳溶液(紫色)中,發(fā)現(xiàn)溪的

實驗2

四氯化碳溶液沒有褪色

⑴澳水中可能存在哪些含澳微粒?

提示因為溪和水反應(yīng)生成溪化氫、次溪酸,所以溪水中有含有溪元素的微粒有溪分子、次溪酸分子、溪離

子和次溪酸根離子。

⑵根據(jù)實驗2的現(xiàn)象,結(jié)合實驗1,如果認(rèn)為乙醛溶液使濱水褪色是發(fā)生了氧化反應(yīng),那么可能是哪種微

粒氧化了醛基?

提示實驗2發(fā)現(xiàn)乙醛不能使溪的四氯化碳溶液褪色,說明溪分子不能氧化醛基,所以可能是浸水中次液酸

氧化了醛基(因為氫溪酸不具有強氧化性)。

問題5甲醛相當(dāng)于含有兩個醛基,你能寫出甲醛與氧氣發(fā)生催化氧化的反應(yīng)方程式嗎?

()

__催化劑1八催化劑

H—C—OH或HCH0+02-------->HO+CO

提示HCHO+O2--------->22

【探究歸納】

1.常見醛基檢驗方法

lAg(NH)]OH

32?Ag(光亮的銀鏡)]

醛溶液.水浴加熱

(RCHO)新制Cu(OH)z

?(C%O(磚紅色沉淀)]

2.銀鏡反應(yīng)和乙醛與新制Cu(0H)2反應(yīng)的注意事項

①銀氨溶液必須現(xiàn)用現(xiàn)配,不可久置。②銀

銀鏡反應(yīng)鏡反應(yīng)要在堿性條件下進(jìn)行,且需水浴加熱,

反應(yīng)過程中不能振蕩試管

①所用的Cu(0H)2必須是新制的,而且制備

乙醛與新制時,NaOH溶液必須明顯過量。②加熱煮沸

Cu(0H)2反應(yīng)時間不能過長,防止CU(OH)2受熱分解成黑

色的CuO

II對點訓(xùn)練

1.(2024?北大附中高二期中)香茅醛可作為合成青蒿素的中間體,其結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列關(guān)于香茅醛的敘

述正確的是()

A.香茅醛與乙醛互為同系物

B.香茅醛能發(fā)生消去反應(yīng)

C.與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),1mol香茅醛最多消耗1mol氫氣

D.理論上,1mol香茅醛能與足量銀氨溶液反應(yīng)生成2mol銀

答案D

解析結(jié)構(gòu)相似且分子組成上相差一個或多個CH2原子團(tuán)的有機物互為同系物,香茅醛含有碳碳雙鍵和醛基

(—CHO),乙醛含有一CHO,二者所含有的官能團(tuán)不同,不是同系物,A錯誤;香茅醛分子中含碳碳雙鍵和醛基(一

CHO),不含醇羥基、鹵素原子等結(jié)構(gòu),不能發(fā)生消去反應(yīng),B錯誤;1mol該物質(zhì)含有1mol碳碳雙鍵和1mol醛

基,因此最多可與2molK發(fā)生加成反應(yīng),C錯誤;一個香茅醛分子中含一個醛基(一CHO),由“一CHO~2e~2Ag”

知,1mol香茅醛能與足量銀氨溶液反應(yīng)生成2mol銀,D正確。

2.下列有關(guān)乙醛的銀鏡反應(yīng)和乙醛與新制的Cu(OH)2反應(yīng)實驗的說法正確的是()

A.實驗前,試管應(yīng)先用熱的燒堿溶液洗滌,然后用蒸儲水洗滌

B.向2%的稀氨水中滴入2%的AgNCh溶液,配得銀氨溶液

C.將乙醛滴入銀氨溶液中,用酒精燈直接加熱煮沸制銀鏡

D.2mL1mol-L1C11SO4溶液和4mL0.5mol-L1NaOH溶液混合后加入0.5mL40%的乙醛溶液,加熱,產(chǎn)生

成紅色沉淀

答案A

解析做銀鏡反應(yīng)實驗時試管要潔凈,實驗前用熱的燒堿溶液洗滌是為了將試管內(nèi)壁上的油污洗凈,A正確;

配制銀氨溶液時,應(yīng)向AgNO3溶液中滴加稀氨水至最初產(chǎn)生的沉淀恰好溶解,滴加順序不能顛倒,B錯誤;制取

光亮的銀鏡必須用水浴加熱,C錯誤;根據(jù)題給CuSO4溶液和NaOH溶液的量知,CuSO’過量,而乙醛與新制的

CU(OH)2的反應(yīng)要在堿性條件下進(jìn)行,故不能產(chǎn)生磚紅色沉淀,D錯誤。

3.乙醛可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化,下列說法不正確的是()

C2H3OBr<BQCH3CHO.水》C2H4O2

Y光照I

XI催化劑vY

C4HBO2

z

A.乙醛分子中最多5個原子共面

B.X與NaOH的乙醇溶液共熱可生成HOCH2cH0

C.乙醛-Y的反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)

D.Z的結(jié)構(gòu)簡式為CH3cH(OH)CH2cH。

答案B

解析乙醛分子中含有碳氧雙鍵,與碳氧雙鍵直接相連的原子共平面,則乙醛分子中最多5個原子共平面,A

正確;X為BrCH2CHO,X與NaOH的水溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)生成HOCH2CHO,B錯誤;乙醛—Y為乙醛氧化為乙

酸,反應(yīng)類型為氧化反應(yīng),C正確;Z由兩分子乙醛發(fā)生加成反應(yīng)得到,故Z的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH(OH)CH2CHO,D

正確。

4.某醛3g和新制氫氧化銅反應(yīng),結(jié)果析出28.8g磚紅色沉淀,則該醛為()

A.甲醛B.乙醛

C.丙醛D.丁醛

答案A

解析醛類與新制氫氧化銅發(fā)生反應(yīng)時,一般1mol—CHO得到1molCu20o28.8gCu2O的物質(zhì)的量

mol,則需要3g的某醛中含有0.2mol—CH0若為普通一元醛,則該醛的相對分子質(zhì)量為

144gmol1o

5=15,不存在;若為甲醛或二元醛,則該醛的物質(zhì)的量為0.1mol,相對分子質(zhì)量為*30,即為甲醛。

【題后歸納】有關(guān)醛的氧化反應(yīng)的計算方法

⑴一元醛RCHO(R為煌基)發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制的Cu(0H)2反應(yīng)時量的關(guān)系

()

II

1molRC—H~2molAg

O

II

1molR—C—Hmo|Cu2O

OC)

II氧化II_氧化

⑵甲醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制的Cu(0H)2反應(yīng)時量的關(guān)系H—C—H—H-C-OH一

O

HO—C——OH(H2co3)

甲醛分子中相當(dāng)于有2個一CHO,當(dāng)與足量的銀氨溶液或新制的Cu(0H)2反應(yīng)時,可存在如下量的關(guān)系:

1molHCHO~4molAg

1molHCHO-4molCu(OH)2-2molCu2O

⑶二元醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制的反應(yīng)時量的關(guān)系

CU(OH)2

1mol二元醛~4molAg

1mol二元醛~4molCu(OH)2~2molCu2O

二、醛類和酮

(一)知識梳理

1.醛類

⑴常見的醛

()

II

①甲醛是最簡單的醛,又叫蟻醛,結(jié)構(gòu)式:H—C—H,是一種無色、有強烈刺激性氣味的氣體,易溶于水,

它的水溶液(又稱福爾馬林)具有殺菌、防腐性能,可用于消毒和制作生物標(biāo)本。

②苯甲醛(CXCHO)是最簡單的芳香醛,俗稱苦杏仁油,是一種有苦查仁氣味的無色液體,是制造染料、

香料及藥物的重要原料。

⑵醛類的化學(xué)性質(zhì)

醛類的化學(xué)性質(zhì)與乙醛類似,一般情況下,能被還原成醇,被氧化成竣酸,可以發(fā)生銀鏡反應(yīng),能與富化氫加

成。

2.酮

()

II

默基與兩個考基相連的化合物叫做酮,其結(jié)構(gòu)可表示為R—C—R',飽和一元酮的通式為CnH'Q仿>3)。

⑴丙酮

O

II

丙酮是最簡單的酮,結(jié)構(gòu)簡式:CH;—c—CHs。

①物理性質(zhì)

常溫下,丙酮是無色透明的液體,沸點:56.2C,易捶發(fā),能與水、乙醇等互溶。

②化學(xué)性質(zhì)

不能被銀氨溶液、新制的Cu(OH)2等弱氧化劑氧化,但在催化劑存在的條件下,能催化加氫生成2丙醇。

反應(yīng)的化學(xué)方程式為

C)OH

||催化劑|

CH—C—CH3+七△?CH.-CH-CH3o

⑵酮的應(yīng)用

酮是重要的有機溶劑和化工原料,丙酮可用作化學(xué)纖維、鋼瓶儲存乙烘等的溶劑,還用于生產(chǎn)有機玻璃、

農(nóng)藥和涂料等。

(-)問題探究

問題1丙酮和丙醛屬于同分異構(gòu)體嗎?可采用哪些方法鑒別二者?

提示分子式都是c3H6。,屬于同分異構(gòu)體。可以用銀氨溶液或新制Cu(OH)2鑒別二者,也可以用核磁共振氫

譜和紅外光譜法鑒別。

問題2寫出由丙醛制取1-丙醇和丙酸的化學(xué)方程式。

催化劑,催化劑

提示CH3cH2cH0+出△CH3cH2cH20H2cH3cH2cHe)+。2△2CH3CH2COOHO

問題3苯甲醛在空氣中久置,在容器內(nèi)壁會出現(xiàn)晶體,這是為什么?

提示該晶體是苯甲酸(M)。苯甲醛被空氣中的氧氣氧化,生成了苯甲酸。

【探究歸納】醛和酮的區(qū)別與聯(lián)系

醛酮

()()

官能團(tuán)IIII

醛基:一C一H酮城基:—C-

官能團(tuán)碳鏈末端(最簡單的醛碳鏈中間(最簡單的酮是

位置是甲醛)丙酮)

()()

結(jié)構(gòu)IIII,

R—C—H(R為煌基R—C—R(R、R,均為煌

通式

或氫原子)基)

碳原子數(shù)相同的飽和一元脂肪醛和飽和一元脂肪

聯(lián)系

酮互為同分異構(gòu)體

■對點訓(xùn)練

O

5.環(huán)戊酮(A)不可能發(fā)生反應(yīng)的反應(yīng)類型是()

A.加成反應(yīng)B.取代反應(yīng)

C.還原反應(yīng)D.消去反應(yīng)

答案D

解析環(huán)戊酮與K反應(yīng)既是加成反應(yīng)又是還原反應(yīng),環(huán)戊基可以發(fā)生類似烷煌的取代反應(yīng);環(huán)戊酮分子中無

-OH、一X,故不能發(fā)生消去反應(yīng)。

6.(2024?江西鉛山縣第一中學(xué)高二期中)酮基布洛芬片是用于治療各種關(guān)節(jié)腫痛、牙痛等的非處方藥。

可由物質(zhì)A經(jīng)一系列反應(yīng)制得,下列說法錯誤的是()

COOH()

^^pCHCOOH

CH3

酮基布洛芬

A.物質(zhì)A與苯甲酸互為同系物

B.lmol酮基布洛芬最多可與7molH2發(fā)生加成反應(yīng)

C.物質(zhì)A中所有碳原子一定共平面

D.可用酸性高鎰酸鉀溶液來鑒別物質(zhì)A和酮基布洛芬

答案D

解析物質(zhì)A與苯甲酸具有相同種類、相同數(shù)目的官能團(tuán),且都只含有1個苯環(huán),結(jié)構(gòu)相似,分子式差一個

Cd原子團(tuán),二者互為同系物,A正確;酮基布洛芬分子中,苯基、芋炭基都能與電發(fā)生加成反應(yīng),竣基不能與H2

發(fā)生反應(yīng),則1mol酮基布洛芬最多可與7mol”發(fā)生加成反應(yīng),B正確;依據(jù)苯的分子結(jié)構(gòu),物質(zhì)A分子中8

個C原子一定在同一平面內(nèi),即所有碳原子一定共平面,C正確;物質(zhì)A和酮基布洛芬分子中,連接苯環(huán)的一個

基團(tuán)的碳原子上都連有1個H原子,都可被酸性高鎰酸鉀溶液氧化,從而使酸性高鎰酸鉀溶液褪色,所以不能

用酸性高鎰酸鉀溶液來鑒別物質(zhì)A和酮基布洛芬,D錯誤。

課后鞏固訓(xùn)練

A級合格過關(guān)練

選擇題只有1個選項符合題意

(一)醛的性質(zhì)

1.下列反應(yīng)中,有機物被還原的是()

A.乙醛制乙醇

B.乙醛制乙酸

C.乙醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)

D.乙醛與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)

答案A

解析乙醛制乙醇是乙醛分子加氫,屬于還原反應(yīng);乙醛制乙酸、發(fā)生銀鏡反應(yīng)、與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)

均是乙醛分子加氧,屬于氧化反應(yīng)。

2.已知檸檬醛的結(jié)構(gòu)簡式為

CH—C=CH—CH,—CH,—C=CH—CHO

3II

CH3CH:!

下列有關(guān)該物質(zhì)的說法不正確的是()

A.能使酸性KMnO4溶液褪色

B.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

C.與乙醛互為同系物

檸檬醛與足量也加成后得到分子式為的醇

D.lmolCioH220

答案C

解析由結(jié)構(gòu)簡式可知,檸檬醛分子中含有的碳碳雙鍵和醛基能與酸性高鎰酸鉀溶液反應(yīng)使溶液褪色,A正確;

檸檬醛分子中含有的醛基能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng),B正確;同系物必須是含有相同數(shù)目、相同官能團(tuán)的同

類物質(zhì),檸檬醛和乙醛的官能團(tuán)不完全相同,不是同類物質(zhì),不互為同系物,C錯誤;檸檬醛分子中含有的碳碳雙

鍵和醛基一定條件下能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成分子式為的飽和一元醇,正確。

C10H22OD

3.(2024?江蘇宿遷高二期中)*苯基丙烯醛(結(jié)構(gòu)簡式如丁所示)可用于水果保鮮或制作食用香料,合成路線如

圖所示。下列說法正確的是)

CHO

反應(yīng)①反應(yīng)②

甲+CH3cH0

A.反應(yīng)①為加成反應(yīng),反應(yīng)②為消去反應(yīng)

B.甲與乙互為同系物

C.lmol丁可被1mol新制Cu(0H)2完全氧化

D.lmol丙與足量金屬鈉反應(yīng)放出2gH2

答案A

解析甲和乙發(fā)生加成反應(yīng)生成丙,丙中醇羥基發(fā)生消去反應(yīng)生成丁,所以反應(yīng)①為加成反應(yīng),反應(yīng)②為消去

反應(yīng),A正確;甲中含有苯環(huán),乙中不含苯環(huán),甲、乙結(jié)構(gòu)不相似,二者不互為同系物,B錯誤;醛基和氫氧化銅懸濁

液反應(yīng)的比例關(guān)系為一CHO~2Cu(OH)2,丁中含有1個醛基,所以1mol丁可被2mol新制Cu(OH)2完全氧化,故

C錯誤;醇羥基和Na反應(yīng)生成氫氣,且醇羥基和氫氣的比例關(guān)系為2:1,則1mol丙與足量Na反應(yīng)生成0.5

mol氫氣,生成氫氣的質(zhì)量=0.5molx2g/mol=lg,D錯誤。

4.(2024?北京一零一中學(xué)高二期中)中國科學(xué)院上海有機化學(xué)研究所人工合成了青蒿素,其部分合成路線如圖

所示:

下列說法不正確的是()

A.香茅醛的分子式為CIOHI80

B.“乙一丙”發(fā)生了還原反應(yīng)

C.有機物甲中存在分子內(nèi)氫鍵

D.可用銀氨溶液鑒別香茅醛和丙

答案B

解析由結(jié)構(gòu)簡式可知,香茅醛的分子式為C10Hl8。,A正確;乙一丙發(fā)生的反應(yīng)為乙分子中含有的羥基與三氧

化銘發(fā)生氧化反應(yīng)生成丙,B錯誤;有機物甲分子中含有的羥基能形成分子內(nèi)氫鍵,C正確;香茅醛分子含有的

醛基能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng),而丙分子中不含有醛基,不能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng),則可用銀氨溶液鑒

別香茅醛和丙,D正確。

(二)醛的性質(zhì)實驗

5.某興趣小組設(shè)計實驗驗證乙醛與新制氫氧化銅的反應(yīng),裝置如圖所示。回答下列問題:

⑴儀器a的名稱是;儀器b的進(jìn)水口為(填“上口”或“下口”)。

⑵反應(yīng)需控制溫度為65℃,適宜采用的加熱方式為;儀器c中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為

⑶興趣小組某同學(xué)用甲醛代替乙醛與新制氫氧化銅反應(yīng),一段時間后,發(fā)現(xiàn)有大量氣體生成,懸濁液的藍(lán)色褪

去,儀器c的底部有紅色沉淀生成,通過查閱資料知,甲醛與新制氫氧化銅反應(yīng)的產(chǎn)物受多種條件的影響。該

同學(xué)對生成的氣體提出了猜想:

猜想I:生成的氣體中含CO

猜想II:生成的氣體中含H2

猜想HI:生成的氣體中含CO2

利用下列裝置驗證猜想(已知CO與銀氨溶液能發(fā)生反應(yīng)生成黑色固體):

①裝置的連接順序是生成的氣體TD—CTBTET-

②試劑X是(填名稱),其作用是____________________________________________

③若猜想I成立,猜想n、猜想m均不成立,則實驗中A、c、D裝置的現(xiàn)象為

④實驗發(fā)現(xiàn),A中試劑顏色變藍(lán),C、D中均無明顯現(xiàn)象,E中固體變?yōu)榧t色,則正確的猜想是。

答案(1)恒壓滴液漏斗下口

(2)水浴加熱CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH->CHsCOONa+CuzO;+SHzO

⑶①AB②無水硫酸銅驗證氣體與CuO反應(yīng)后有沒有生成,從而驗證猜想H是否成立③A中試

劑不變色,C中有黑色渾濁出現(xiàn),D中無明顯現(xiàn)象④猜想II

解析甲醛代替乙醛與新制氫氧化銅反應(yīng)后生成氣體可能為一氧化碳、氫氣或二氧化碳,根據(jù)實驗裝置分析,

先將氣體通入澄清石灰水檢驗二氧化碳,再將氣體通入銀氨溶液檢驗一氧化碳;然后利用無水氯化鈣對氣體

進(jìn)行干燥,避免影響氫氣的檢驗;最后將氣體通入E裝置與氧化銅反應(yīng),利用無水硫酸銅檢驗產(chǎn)物是否有水生

成,以證明氣體是否為氫氣;為避免空氣中的水蒸氣進(jìn)入裝置,在裝置末端連接裝置B。⑴根據(jù)儀器結(jié)構(gòu)特點

可知a為恒壓滴液漏斗;冷凝水從冷凝管下口進(jìn),上口出,以確保冷凝水充滿冷凝管;⑵反應(yīng)需控制溫度為

65C在100℃以下,可以采用水浴加熱的方式;乙醛與新制氫氧化銅反應(yīng)生成乙酸鈉、氧化亞銅和水,反應(yīng)方

程式:CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH—*CH3co。制+(:氏01+3出0;⑶①根據(jù)分析中各裝置對物質(zhì)的檢驗,可知連接

順序為生成的氣體-D-C-B-E-A-B;②試劑X用于檢驗氫氣與氧化銅反應(yīng)生成的水,所以試劑X為無水

硫酸銅;④實驗發(fā)現(xiàn),A中試劑顏色變藍(lán),C、D中均無明顯現(xiàn)象,E中固體變?yōu)榧t色,說明無二氧化碳和一氧化碳,

生成氣體為氫氣,則正確的猜想為II。

(三)醛的有關(guān)計算

6.1mol某醛和足量的銀氨溶液反應(yīng),析出432gAg,則該醛不可能為()

A.HCHOB.CH3cH0

C.OHC—CHOD.OHCCH2CHO

答案B

解析含醛基的物質(zhì)發(fā)生銀鏡反應(yīng):RCHO+2[Ag(NH3)2]OH-"RCOONH4+2Ag;+3NH3+H2O,lmol醛基生成2

molAg0432gAg的物質(zhì)的量為4mol,lmol某醛和足量的銀氨溶液反應(yīng),析出4molAg,說明1個該有機物分

子中含2個醛基,甲醛可以看做是有2個醛基,則符合要求的醛可能為A、C、D,故選B。

7.某一元醛發(fā)生銀鏡反應(yīng),可得21.6gAg,等量的該醛完全燃燒時,可生成5.4g出0和17.6gCO2,則該醛可能

是()

A.乙醛(CH3CHO)

B.丙烯醛(CH2=CH—CH。)

C.丙醛(CH3cH2cHe))

D.丁烯醛(CH2-CHCH2cHe))

答案D

解析n(Ag)=21.6g-108g/mol=0.2mol,一元醛的通式表示為R—CHO,由于選項中沒有甲醛,則存在關(guān)系

式:R—CHO~2Ag,故"(R—CHO)=0.1mol,等量的該醛完全燃燒時,可生成5.4g水和17.6gCQ,水的物質(zhì)的量為

5.4g-18g/mol=0.3mol,根據(jù)氫原子守恒,該醛分子中含有H原子數(shù)目為6;二氧化碳的物質(zhì)的量是17.6g-44

g/mol=0.4mol,根據(jù)碳原子守恒,該醛分子中含有C原子數(shù)目為4,綜上分析該醛是丁烯醛

(CH2^CH—CH2—CHO)o

(三)酮的性質(zhì)

8,下列關(guān)于常見的醛或酮的說法中,正確的是()

A.常溫下甲醛和乙醛都是有刺激性氣味的無色液體

B.丙酮是結(jié)構(gòu)最簡單的酮,可以發(fā)生銀鏡反應(yīng),也可以加氫還原

C.丙酮難溶于水,但丙酮是常用的有機溶劑

D.苯甲醛可由苯甲醇氧化得到

答案D

解析常溫下甲醛為氣體,不是液體,A錯誤;含一CH。的物質(zhì)能發(fā)生銀鏡反應(yīng),丙酮不含醛基,不能發(fā)生銀鏡反

應(yīng),B錯誤;丙酮能與水互溶,是常用的有機溶劑,C錯誤;苯甲醛可由苯甲醇氧化得到,D正確。

9.有機化合物HOCH2cH2cH3和CH3cH(OH)CH3在Cu催化下與。2反應(yīng),下列說法錯誤的是()

A.有機產(chǎn)物的官能團(tuán)不同

B.反應(yīng)類型均為氧化反應(yīng)

C.有機產(chǎn)物互為同分異構(gòu)體

D.不能用銀氨溶液鑒別兩者的有機產(chǎn)物

答案D

解析HOCH2cH2cH3與02反應(yīng)得到CH3cH2CHO(丙醛),CH3cH(OH)CH3與02反應(yīng)得到CH3coe吒(2-丙酮)。二

者與5反應(yīng)后,丙醛中官能團(tuán)是醛基,2-丙酮的官能團(tuán)是城基,A正確;二者與02的反應(yīng)都屬于醇的催化氧化

反應(yīng),B正確;二者反應(yīng)后各自的產(chǎn)物丙醛和2-丙酮的分子式相同,但結(jié)構(gòu)不同,屬于同分異構(gòu)體,C正確;丙醇催

化氧化得到丙醛2丙醇催化氧化得到2-丙酮,官能團(tuán)不一樣,可用銀氨溶液來鑒別產(chǎn)物,D錯誤。

10.黃酮是一種很強的抗氧劑,可以改善血液循環(huán),可以降低膽固醇,其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示,下列說法正確的是

A.其分子式為CI6HIO02

B.能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

C.可以與氫氣反應(yīng)生成羥基

D.在一定條件下可發(fā)生加成、取代、消去反應(yīng)

答案C

解析其分子式為C15H10O2,A錯誤;該有機物沒有酚羥基不能與FeCI3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),B錯誤;酮俄基可以

與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成羥基,C正確;該有機物分子有碳碳雙鍵、酮芋炭基、醛鍵和苯環(huán)結(jié)構(gòu),在一定條件下

可發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng),但不能發(fā)生消去反應(yīng),D錯誤。

B級素養(yǎng)培優(yōu)練

選擇題有1個或2個選項符合題意

11.向乙醛溶液中加入含Br2的物質(zhì)的量為1mol的濱水,觀察到澳水褪色。對產(chǎn)生該現(xiàn)象的原因有如下3種

猜想:①漠水與乙醛發(fā)生取代反應(yīng);②由于乙醛具有還原性/臭水將乙醛氧化為乙酸;③由于乙醛分子中有不飽

和鍵,澳水與乙醛發(fā)生加成反應(yīng)。

為探究哪一種猜想正確,某研究性學(xué)習(xí)小組設(shè)計了如下2種實驗方案。

方案1:檢驗褪色后溶液的酸堿性。方案2:測定反應(yīng)后溶液中的n(Br)o

下列說法正確的是()

A.若檢驗褪色后的溶液顯酸性,說明澳水將乙醛氧化成乙酸

B.若測得反應(yīng)后n(B「)為0mol,說明澳水與乙醛發(fā)生加成反應(yīng)

C.若測得反應(yīng)后"(B「)為2mol,說明濱水與乙醛發(fā)生取代反應(yīng)

+

D.若澳水能將乙醛氧化為乙酸,反應(yīng)的離子方程式為CH3CHO+Br2+H2O^CH3COO+2Br+3H

答案B

解析若Br2與乙醛發(fā)生取代反應(yīng)生成HBr,若發(fā)生氧化反應(yīng),存在反應(yīng):CH3CHO+Br2+H2。

CH3COOH+2H++2B-無論取代(生成HBr)或氧化乙醛(生成CH3COOH),均使反應(yīng)后溶液顯酸性,A錯誤;若測得反

應(yīng)后n(Br>0mol,則說明浸水與乙醛反應(yīng)后的溶液中沒有Br,發(fā)生加成反應(yīng),B正確;如發(fā)生氧化反應(yīng),存在

CH3CHO+Br2+H2O—1CH3coOH+2H++2Br,溶液中存在2molBr,C錯誤;浸水能將乙醛氧化為乙酸,乙酸是弱電

+

解質(zhì),不能拆寫,正確的離子方程式為CH3CHO+Br2+H2O^CH3COOH+2Br+2H,D錯誤。

12.某小組同學(xué)用乙醛進(jìn)行銀鏡反應(yīng)實驗時,補充做了以下實驗。

已知:[Ag(NH3)2]+"=iAg++2NH3

1滴l()%NaOH3滴乙醛

實驗①

*三,靜置3分鐘’-

銀氨溶液混合液光亮的銀鏡

(pH=8.2)(pH=10.2)

兒滴濃氨水滴乙醛

實驗②3

三靜置較長時間左

銀氨溶液混合液無明顯現(xiàn)象

(pH=8.2)(pH=10.2)

下列關(guān)于該實驗的分析不正確的是)

A.實驗①中加入NaOH后,溶液中C(NH3)增大

=

B.實驗①中發(fā)生的氧化反應(yīng)為CH3CHO+3OH+2e--CH3COO+2H2O

C.實驗表明,乙醛還原的是[Ag(NH3)2『中的Ag⑴

D.對比實驗①和②知,形成[Ag(NH3)2『后Ag⑴氧化性降低

答案B

解析實驗①向銀氨溶液中滴加1滴氫氧化鈉溶液Ag+與OH反應(yīng)生成沉淀,會促使平衡[Ag(NH3)2]+n

Ag++2NH3正向移動,溶液中C(NH3)增大,A正確;實驗①中發(fā)生的氧化反應(yīng)為CH3CHO+3OH-2e—CH3COQ-

+2H2O,B錯誤;實驗現(xiàn)象為產(chǎn)生光亮的銀鏡,因此乙醛還原的是[Ag(NH3)2]+中的Ag(l),

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