ADDINCNKISM.UserStyle《有機化學》課程教學大綱（理論課程）一、課程基本信息課程號1723D00001開課單位藥學院課程名稱有機化學OrganicChemistry課程性質必修考核類型考試課程學分4課程學時68課程類別學科基礎先修課程無機化學適用專業（類）藥學、藥物制劑二、課程描述及目標（一）課程簡介《有機化學》是研究有機化合物的來源、制備、結構、性質、應用以及相關理論和方法的科學，是化學的一個重要分支，也是藥學專業學生的必修基礎課程之一。它是培養藥學專業學生整體知識結構的重要組成部分，同時也是后續化學、藥學課程的基礎。本課程主要講授各類有機化合物的命名法、同分異構、結構和性質、重要合成方法以及相互之間的轉化關系；價鍵理論和分子軌道理論在有機化學的應用；誘導效應和共軛效應；碳正離子、碳負離子、碳自由基等活性中間體及其在有機反應中的應用；親核取代、親電取代、親電加成、親核加成和自由基反應歷程，氧化-還原反應，缺電子重排歷程，周環化反應；立體化學的基本知識和基本理論；重要有機化合物的來源、制法及其主要用途。教學目標通過本課程的學習使學生掌握有機化合物的結構、命名、物理及化學性質、各種官能團化合物之間的相互轉化及其規律、立體化學特征、典型有機反應的反應機理等有機化學的基本概念和基本理論；熟悉有機化合物研究的一般方法；了解各類代表性化合物及其應用；要求學生概念清楚，基本理論扎實，理解反應機理，掌握各類有機反應的共同特征和規律，并利用掌握的有機反應實現目標化合物的基本技巧，運用這些理論去解決藥學專業一般有機化學問題的能力，為日后繼續深造及從事藥學學科的學習、教學、科研與開發打下堅實的基礎。課程目標1：掌握有機化學的基本概念和基本理論。課程目標2：掌握重要有機物的命名、物理性質、典型結構和制備方法。課程目標3：掌握各類有機物的化學性質、典型反應的機理及影響反應的因素。課程目標4：掌握各種異構現象，了解構象和反應中的立體化學。課程目標對畢業要求的支撐關系畢業要求指標點課程目標權重1-5：具有一定的文化知識，包括科學基礎和人文基礎通識性知識課程目標1、20.31-2：掌握藥學各主要學科的實驗技術和科學研究方法課程目標30.61-4：了解藥學及相關學科的發展動態和前沿信息課程目標40.1四、教學方式與方法本課程采用多媒體與模型教具相結合的方式進行課堂講授教學。采用多媒體可以將文字、圖片、動畫、語音、影像等引入課堂教學，把反應機理、立體化學等一些比較抽象的內容更加形象化、具體化、生動地表現出來，可以在相對比較輕松的環境下完成課堂教學。在教學中使用模型，具有非常明顯的直觀作用，對于有機分子空間結構的描述，它比任何單純的語言描述，都要更加形象、逼真、生動，更易于學生接受。所以，對于立體化學的討論，模型具有其獨特的優勢。在教學方法方面適當借鑒PBL（Problem-basedLearning）教學模式，首先注重基礎知識的傳授：系統講授有機化合物的命名、結構、化學性質和主要的化學反應，建立扎實的有機化學基本理論和基礎知識。其次注重綜合能力的培養：以典型、簡單有機化合物為例，講透重點、突破難點，培養學生舉一反三的分析問題和解決問題的能力。第三注重培養學生的學習興趣：教學中盡量靈活的將有機化學的教學內容與實際生活及生產中的某些現象聯系起來，提高學生學習有機化學的興趣和解決實際問題的能力。五、教學重點與難點（一）教學重點有機化合物分子結構、化合物性質及結構與化合物性質之間的相互關系；有機化合物的合成及化合物之間的轉化；反應機理；立體化學；鑒定有機化合物分子結構的方法。（二）教學難點立體化學，反應機理。六、教學內容、基本要求與學時分配序號教學內容基本要求學時教學方式對應課程目標1第1章緒論明確本課程的學習目的與要求；熟悉有機化合物和有機化學的基本概念，了解有機化學的研究內容及發展歷史；了解有機化合物的結構、特征、分類；；掌握共價鍵的性質、碳原子的雜化；掌握有機酸堿理論；了解有機化學在藥學專業中的地位及其重要性。4講授課程目標12第2章烷烴掌握烷烴的同系列及構造異構；乙烷和丁烷的構象及優勢構象、用Newman投影式表示構象；掌握烷烴的系統命名法和普通命名法。了解烷烴的物理性質，熔點、沸點的變化規律；掌握烷烴鹵代反應及其歷程，自由基的穩定性，過渡態和中間體的概念；熟悉反應過程中能量變化對反應速度、產物的影響。3講授演示課程目標1課程目標2課程目標3課程目標43第3章烯烴掌握烯烴的結構、命名、異構現象；掌握烯烴的化學反應：催化加氫、親電加成反應、馬爾科夫尼柯夫規則、自由基加成、硼氫化反應、氧化反應、α-氫的鹵代，了解聚-合反應；掌握自由基的相對穩定性次序；掌握親電加成反應機理及加成的立體化學；掌握誘導效應、碳正離子的結構和相對穩定性；了解烯烴的一般制備方法。5講授課程目標1課程目標2課程目標34第4章炔烴和二烯烴掌握炔烴的結構、命名；熟悉其物理性質特點；掌握炔的化學反應：炔氫的酸性、還原反應、親電加成反應、親核加成反應，熟悉氧化與聚合反應；了解乙炔及其它炔烴的制備方法；熟悉二烯烴的分類、結構與命名；掌握共軛二烯的結構；了解共軛效應。3講授課程目標1課程目標2課程目標3課程目標45第5章脂環烴掌握脂環烴的分類和命名、環烷烴的結構及構象；掌握環已烷構象，船式、椅式、平伏鍵及直立鍵、椅式構象的翻環的概念；熟悉脂環烴的化學性質；了解脂環烴的制備。2講授演示課程目標1課程目標2課程目標3課程目標46第6章立體化學基礎了解比旋光度的測定、分子的對稱性與旋光性的產生；掌握手性、對映異構體、外消旋體的定義；掌握對映異構體的表示方法及費歇爾投影式；掌握對映異構體構型的命名：DL命名法、RS命名法、旋光異構體的數目、非對映體、內消旋體；了解外消旋體拆分的原則及在藥學中的意義；熟悉取代環烷烴的順反異構、對映異構。取代環己烷的構象分析。3講授演示課程目標47第7章芳香烴熟悉芳香族化合物及芳香性的概念；掌握苯的結構特征及表示方法、苯衍生物的異構、命名；熟悉苯的物理特征；掌握苯的親電取代反應及其機理：鹵代、硝化、磺化、傅瑞德爾－克拉夫茨反應；熟悉苯的其它反應：加成、氧化、烷基苯側鏈反應；掌握一取代苯親電取代反應的活性和定位規律：兩類定位基團、理論解釋、定位規律的應用；熟悉萘、蒽、菲的結構、命名；熟悉萘的基本反應：親電取代、氧化還原；了解休克爾規則判斷化合物的芳香性。6講授課程目標1課程目標2課程目標38第8章鹵代烴熟悉鹵代烴的結構、分類與命名；了解鹵代烷的物理性質，；掌握鹵代烷的化學反應：取代反應、消除反應、金屬的反應；熟悉還原反應；掌握親核取代反應機理、反應中的立體化學及影響因素，消除反應機理；熟悉芳香鹵代烴的分類及反應活性；了解鹵代烴的制備。4講授課程目標2課程目標3課程目標49第9章醇、酚和醚熟悉醇的分類和命名、物理性質、氫鍵對沸點的影響；掌握醇的結構及取代、與鹵化磷反應、與鹵化亞砜反應、消除反應、成酯反應、氧化和脫氫的反應、二元醇的特殊反應（高碘酸氧化）、頻哪醇重排等化學反應：熟悉醇的一般制備方法；熟悉醚的分類、命名、結構和物理性質；了解環氧乙烷的結構、反應；了解硫醇和硫醚的結構和特性。掌握酚的結構、分類和命名；熟悉酚的物理性質；掌握酚的化學反應：酸性、取代基對酸性的影響、醚的生成、克萊森重排、成酯反應、芳環上的親電取代反應：鹵代、硝化、磺化、傅－克反應、柯爾柏－施密特反應、瑞穆爾－梯曼反應；了解酚的其它反應：三氯化鐵顯色反應、氧化反應。5講授課程目標2課程目標310第10章醛酮掌握羰基化合物的結構、分類和命名，親核加成反應及機理，電性因素及立體因素對反應活性的影響，與各種親核試劑的加成產物；掌握羰基的其它重要反應：α-H有關反應、氧化和還原反應、魏惕希反應、、安息香縮合等；熟悉醛酮的制備的一般原理；熟悉不飽和醛酮的結構特點、反應特性；親核加成、親電加成。麥克爾加成在羅賓遜環合中的作用，狄爾斯－阿德爾反應。7講授課程目標2課程目標311第11章羧酸和取代羧酸熟悉羧酸的分類、命名、物理性質；掌握羧酸的結構與酸性，羧酸的化學反應：成鹽、羧羥基的取代、還原、α-H以及脫羧反應、二元羧酸的熱解反應；掌握羧酸的一般合成方法；熟悉鹵代酸、羥基酸、酮酸的化學特性及典型制備方法。4講授課程目標2課程目標312第12章羧酸衍生物掌握酰鹵、酸酐、酯、酰胺、腈的分類命名；掌握羧酸衍生物穩定性順序及相應化學反應：親核取代反應（水解、胺解、醇解）、還原反應、酯縮合、霍夫曼降解、貝克曼重排；了解碳酸及原酸衍生物的性質及應用，了解脲和胍的結構。4講授課程目標2課程目標313第13章碳負離子的反應了解α-氫的酸性和互變異構；掌握羥醛縮合型反應（Perkin反應、Knoevenagel反應、Darzen反應）和克萊森酯縮合反應的機理和規律；熟練掌握乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯合成法在有機合成中的應用。4講授課程目標314第14章有機含氮化合物1．熟悉硝基化合物的結構與性質，掌握胺的結構、分類和命名；熟悉其物理性質；掌握胺類化學性質：堿性強弱的判斷及烴基化，酰化，興斯堡反應，伯、仲、叔胺與亞硝酸反應；掌握芳胺上的親電取代反應，熟悉胺的制備，掌握加布瑞爾、曼尼希反應、霍夫曼消除反應；掌握芳香重氮化反應及其用途；取代反應與偶聯反應；熟悉重氮甲烷的性能。6講授課程目標2課程目標315第15章雜環化合物熟悉常見雜環化合物的分類和命名；熟悉無特定名稱稠雜環母環的命名規則，掌握六元雜環吡啶結構及化學性質；熟悉嘧啶及稠雜環喹啉，異喹啉的化學性質，熟悉斯克勞普合成法；掌握五元雜環吡咯，呋喃，噻吩結構；熟悉噻唑，咪唑的結構和吲哚的結構和化學性質；熟悉嘌呤及其衍生物的結構。2講授課程目標2課程目標316第16章糖類熟悉糖類的概念、分類和名稱；掌握葡萄糖的開鏈結構及構型，環狀結構的哈沃斯式及構象式；熟悉單糖的化學反應：成苷反應、環狀縮醛和縮酮的形成等，；了解二糖和多糖的分子結構特點。及在藥物中的作用，了解環糊精的結構及在藥學中的應用。2講授課程目標2課程目標317第17章氨基酸、多肽、蛋白質和核酸熟悉氨基酸的結構、類型、分類；氨基酸的等電點及常見化學性質：與亞硝酸反應、脫羧反應、氨基轉移反應，與茚三酮的顯色反應1講授課程目標2課程目標318第18章萜類和甾族化合物掌握萜類、甾族的基本結構;熟悉萜的分類組成及異戊二烯規則；掌握甾族化合物基本骨架、編號、構型和構象。1講授課程目標2課程目標319第19章周環反應熟悉電環化，環加成，遷移反應的基本概念；熟悉前線軌道理論在周環反應中的應用；了解應用分子軌道對稱守恒原理分析周環反應。2講授課程目標1課程目標3課程目標4合計102七、學業評價和課程考核（一）考核類型：考試考查（二）考核方式：開卷考試閉卷考試課程論文課程報告其它：（三）成績評定：考核依據建議分值（百分比）考核/評價細則對應課程目標平時考核40%出勤10%課堂出勤情況作業20%作業的及時性、正確率、書寫是否整潔清晰課程目標1、2、3、4表現10%課堂小測、聽課情況及參與討論的積極性課程目標1、2、3、4期末考核60%期末考核試卷從有機化學試卷庫抽取，按照試卷庫中評分標準給分。課程目標1、2、3、4八、課程目標達成評價課程目標的實際達成效果計算方式如下，達成值越高，教學效果越好。畢業要求指標點達成度=Σ課程目標達成度×課程目標在畢業要求指標點的權重。九、教材與教學參考書（一）教材《有機化學》，陸濤，人民衛生出版社，2016，第8版。（二）教學