寒假打卡第09天第三章第四節羧酸羧酸衍生物一、羧酸的結構與分類1．乙酸的組成和結構分子式比例模型結構式結構簡式官能團乙酸C2H4O2或CH3COOH羧基(或—COOH)2．羧酸的組成和結構(1)羧酸：分子中烴基與羧基直接相連形成的有機化合物。官能團為—COOH或。(2)通式：一元羧酸的通式為R—COOH，飽和一元羧酸的分子通式：CnH2nO2(n≥1，n為整數)或CnH2n＋1COOH(n≥0，n為整數)。3．分類(1)按分子中烴基的結構分類羧酸eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(脂肪酸：如乙酸、C17H35COOH,芳香酸：如))(2)按分子中羧基的個數分類羧酸eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(一元羧酸：如乙酸,二元羧酸：如草酸HOOC—COOH,多元羧酸：如檸檬酸))(3)按分子中烴基所含碳原子數多少分類羧酸eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(高級脂肪酸\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(硬脂酸C17H35COOH,軟脂酸C15H31COOH,油酸C17H33COOH)),低級脂肪酸：如甲酸、乙酸等))【典例示范】【例1】下列有機物中，互為同系物的是()A．甲酸與油酸 B．乙酸和丙烯酸C．硬脂酸和油酸 D．甲酸與硬脂酸【答案】D【解析】同系物是結構相似，組成上相差1個或若干個“CH2”原子團的有機物。甲酸、硬脂酸和乙酸為飽和一元羧酸，互為同系物。丙烯酸和油酸為一元酸，且均含一個碳碳雙鍵，互為同系物。二、羧酸的化學性質1．乙酸的化學性質(1)弱酸性乙酸是一種弱酸，酸性比碳酸強。能使紫色石蕊溶液變紅，能發生如下反應：CH3COOH＋NaOH→CH3COONa＋H2O；2CH3COOH＋CuO→(CH3COO)2Cu＋H2O；2CH3COOH＋CaCO3→(CH3COO)2Ca＋H2O＋CO2↑(此反應可除去水壺中的水垢)。(2)酯化反應反應規律：羧酸脫去羥基，醇脫去羥基氫原子。反應實例(乙酸與乙醇反應)：CH3COOH＋H—18OC2H5eq\o(,\s\up7(濃H2SO4),\s\do6(△))CH3CO18OC2H5＋H2O2．羧酸的性質羧酸的化學性質與乙酸相似，主要取決于官能團羧基。(1)由于—COOH能電離出H＋，使羧酸具有弱酸性。羧酸具有酸的通性。如：2RCOOH＋Na2CO3→2RCOONa＋CO2↑＋H2O。(2)羧酸與醇發生酯化反應時，一般情況下，羧酸脫去羥基，醇脫去氫。如：RCOOH＋R′—OHeq\o(,\s\up7(濃H2SO4),\s\do6(△))RCOOR′＋H2O。【名師點撥】“形形色色”的酯化反應1．生成鏈狀酯(1)一元羧酸與一元醇的酯化反應RCOOH＋HOR′RCOOR′＋H2O(2)一元羧酸與二元醇或二元羧酸與一元醇的酯化反應2CH3COOH＋HOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2OHOOC—COOH＋2CH3CH2OHCH3CH2OOC—COOCH2CH3＋2H2O乙二酸二乙酯2．生成環狀酯(1)二元羧酸與二元醇的酯化反應(2)羥基酸自身酯化反應(3)羥基酸分子內脫水生成酯，如：【典例示范】【例2】將1mol乙醇(其中的羥基氧用18O標記)在濃硫酸存在并加熱的條件下與足量乙酸充分反應。下列敘述不正確的是()A．生成的乙酸乙酯中含有18OB．生成的水分子中含有18OC．可能生成45g乙酸乙酯D．不可能生成90g乙酸乙酯【答案】B【解析】乙醇與乙酸發生酯化反應的過程中，乙酸的羥基和醇中羥基上的氫原子生成水分子，所以乙醇中標記的氧原子到乙酸乙酯中，水分子中沒有標記的氧原子。乙酸和乙醇的酯化反應為可逆反應，所以1mol乙醇生成的乙酸乙酯的物質的量小于1mol，即乙酸乙酯的質量小于90g。三、酯的組成與結構1．酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的產物，其結構可簡寫為。其中：①R和R′可以相同，也可以不同。②R是烴基，也可以是H，但R′只能是烴基。③羧酸酯的官能團是酯基。2．飽和一元羧酸CnH2n＋1COOH與飽和一元醇CmH2m＋1OH生成酯的結構簡式為CnH2n＋1COOCmH2m＋1，其組成通式為CnH2nO2(n≥2，n為整數)。3．命名：根據生成酯的酸和醇命名為某酸某酯。如：CH3COOCH2CH3乙酸乙酯；HCOOCH2CH2CH3甲酸正丙酯。4．酯的物理性質：低級酯是具有芳香氣味的液體，密度一般比水小，并難溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有機溶劑中。5．酯的化學性質(1)水解反應的原理酯化反應形成的鍵，即是酯水解反應斷裂的鍵。請你用化學方程式表示水解反應的原理：。(2)酯在酸性或堿性條件下的水解反應在酸性條件下，酯的水解是可逆反應。乙酸乙酯在稀H2SO4存在下水解的化學方程式為CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH。在堿性條件下，酯水解生成羧酸鹽和醇，水解反應是不可逆反應。乙酸乙酯在NaOH存在下水解的化學方程式為CH3COOC2H5＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))CH3COONa＋C2H5OH。【典例示范】【例3】乙酸乙酯在NaOH的重水(D2O)溶液中加熱水解，其產物是()A．CH3COOD、C2H5ODB．CH3COONa、C2H5OD、HODC．CH3COONa、C2H5OH、HODD．CH3COONa、C2H5OD、H2O【答案】B【解析】乙酸乙酯的堿性水解可分為兩步，乙酸乙酯先與D2O反應，生成CH3COOD和C2H5OD，然后CH3COOD再與NaOH反應，生成物為CH3COONa和HOD。四、油脂的結構和分類1．概念油脂是由高級脂肪酸和甘油生成的酯，屬于酯類化合物。2．結構(1)結構簡式：。(2)官能團：酯基，有的在其烴基中可能含有碳碳不飽和鍵。3．分類油脂eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(按狀態分\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(油：常溫下呈液態植物油,脂肪：常溫下呈固態動物油)),按高級脂肪酸的種類分\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(同酸甘油酯：R、R′、R″相同單甘油酯,異酸甘油酯：R、R′、R″不同混甘油酯))))4．常見高級脂肪酸名稱飽和脂肪酸不飽和脂肪酸軟脂酸硬脂酸油酸亞油酸結構簡式C15H31COOHC17H35COOHC17H33COOHC17H31COOH5．油脂的物理性質(1)密度：比水小。(2)溶解性：難溶于水，易溶于有機溶劑。(3)熔、沸點：天然油脂都是混合物，沒有固定的熔、沸點。6．油脂的化學性質(1)水解反應①硬脂酸甘油酯在酸性條件下水解反應的化學方程式為：。②硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中水解的化學方程式為：。油脂在堿性溶液中的水解反應又稱為皂化反應，工業上常用來制取肥皂。高級脂肪酸鈉是肥皂的有效成分。(2)油脂的氫化油酸甘油酯與氫氣發生加成反應的化學方程式為：，這一過程又稱為油脂的氫化，也可稱為油脂的硬化。這樣制得的油脂叫人造脂肪，通常又稱為硬化油或氫化油。【名師點撥】肥皂的生產流程【典例示范】【例4】某物質的結構為，關于該物質的敘述正確的是()A．一定條件下與氫氣反應可以生成硬脂酸甘油酯B．1mol該油脂一定條件下可與3molH2發生加成反應C．與氫氧化鈉溶液混合加熱能得到肥皂的主要成分D．與其互為同分異構體且完全水解后產物相同的油脂有三種【答案】C【解析】硬脂酸為C17H35COOH，軟脂酸為C15H31COOH，根據油脂的分子結構可知一個油脂分子中含1個和3個(酯基)。合成油脂的高級脂肪酸是混酸，和H2加成時得不到硬脂酸甘油酯；1mol該油脂一定條件下只能與1molH2發生加成反應；酯基在NaOH溶液中水解，得到肥皂的主要成分——高級脂肪酸鈉；與該物質互為同分異構體，完全水解后產物相同的油脂均為高級脂肪酸在甘油上的取代位置不同而形成的異構體有兩種：、。五、胺與酰胺1．胺的組成和結構烴基取代氨分子中氫原子而形成的化合物叫做胺，一般可寫作R—NH2；胺可以看作烴分子中的氫原子被氨基得到的化合物。如甲胺(CH3NH2)，苯胺()2．胺的化學性質胺類化合物具有堿性，如苯胺能與鹽酸反應，可生成溶于水的苯胺鹽酸鹽：+HCl→NH3Cl。3．酰胺的組成和結構(1)酰胺是羧酸分子中羧基中的羥基被氨基或烴氨基(NHR或NR2)取代而成的化合物；也可看作是氨或胺分子中氮原子上的氫被酰基取代而成的化合物。(2)酰胺的結構一般表示為，其中的叫做酰基，叫酰胺基。(3)常見的酰胺有：乙酰胺(CH3NH2)、苯甲酰胺()、N，N一二甲基乙酰胺[HN(CH3)2]4．酰胺在酸或堿存在并加熱的條件下可以發生水解反應。如果水解時加入堿，生成的酸就會轉化成鹽，同有時氨氣逸出。RCONH2+H2O+HCl→RCOOH+NH4Cl，RCONH2+NaOH→RCOONa+NH3↑。【典例示范】【例5】某些高溫油炸食品含有丙烯酰胺。過量的丙烯酰胺可引起食品安全問題。關于丙烯酰胺敘述不正確的是()A．能使酸性KMnO4溶液褪色B．能發生加聚反應C．能與乙醇發生酯化反應D．能與氫氣發生加成反應【答案】C【解析】A項，丙烯酰胺的結構式為，含有碳碳雙鍵，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，A正確；B項，分子結構有碳碳雙鍵，能發生加聚反應，B正確；C項，分子結構中無羧基，不能與乙醇發生酯化反應，C錯誤；D項，分子結構中碳碳雙鍵能與氫氣發生加成反應，D正確，故選C。判斷正誤(正確的打“√”，錯誤的打“×”)。(1)烴基與羧基直接相連的化合物叫做羧酸()(2)羧酸的官能團是COOH—()(3)飽和鏈狀一元羧酸的組成符合CnH2nO2()(4)乙酸的分子式為C2H4O2，乙酸屬于四元酸()(5)甲酸、乙酸和石炭酸都屬于羧酸()(6)乙酸、硬脂酸、油酸互為同系物()(7)乙酸酸性較弱，不能使石蕊試液變紅()(8)乙酸在常溫下能發生酯化反應()(9)酸與醇在強酸的存在下加熱，可得到酯()()(10)乙酸和甲醇發生酯化反應生成甲酸乙酯()(11)能與NaHCO3溶液反應產生CO2的有機物應含有羧基()(12)果類和花草中存在著芳香氣味的低級酯()(13)分子式相同的羧酸和酯類互為同分異構體()(14)酯化反應的逆反應是水解反應()(15)乙酸乙酯在酸性條件下和堿性條件下水解的產物相同()(16)在酸性條件下，CH3CO18OC2H5的水解產物是CH3CO18OH和C2H5OH()(17)油和脂肪都屬于酯類物質()(18)天然油脂沒有固定的熔點和沸點，所以天然油脂是混合物()(19)天然油脂大多是由不同酯形成的混合物()(20)天然油脂都是高分子化合物()(21)C17H33COOH和C17H31COOH與甘油形成的酯屬于油脂()(22)油都是由不飽和高級脂肪酸甘油酯組成的，脂肪都是由飽和高級脂肪酸甘油酯組成的()(23)植物油不能使溴的四氯化碳溶液褪色()(24)植物油、動物脂肪和礦物油都是油脂()(25)所有的油脂在酸性條件下或堿性條件下都能發生水解反應()(26)能發生氫化反應的油脂都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色()(27)油脂水解可得到丙三醇()(28)油脂皂化生成的高級脂肪酸鈉鹽是肥皂的有效成分()√(限時30分鐘)一、選擇題1．下列物質中，屬于飽和一元脂肪酸的是()A．乙二酸B．苯甲酸C．硬脂酸D．石炭酸2．生活中各種各樣的“油”隨處可見，下列油屬于酯類的是()A．石油B．石蠟油C．甘油D．菜子油3．油脂水解后的一種共同產物是()A．硬脂酸B．甘油C．軟脂酸D．油酸4．下列敘述中，錯誤的是()A．CH3COOCH3的名稱是乙酸甲酯B．酯的官能團是酯基。C．乙酸乙酯分子中含有甲基、乙基和酯基D．酯的分子中一定有—COOH5．下列各項結構簡式與名稱不相符的是()A．CH3COOCH3乙酸甲酯B．HCOOC2H5甲酸乙酯C．乙烯酸甲酯CH2=CHCOOCH3D．甲酸甲酯CH3OOCH6．下列性質屬于一般酯的共性的是()A．具有香味B．易溶于水C．易溶于有機溶劑D．密度比水大7．某有機物A結構簡式為，下列關于A的敘述中正確的是()A．屬于芳香烴(含有苯環的烴)B．易溶于水C．1molA可以與2molNaOH反應D．一定條件下可發生加成反應和氧化反應8．某有機物的結構簡式為，則它是()A．飽和二元羧酸 B．芳香酸C．脂環酸 D．高級脂肪酸9．下列關于乙酸性質的敘述中，錯誤的是()A．乙酸的酸性比碳酸強，所以它可以與碳酸鹽溶液反應，生成CO2氣體B．乙酸能與鈉反應放出H2且比乙醇與鈉的反應劇烈C．乙酸與乙醇的反應是中和反應D．乙酸在溫度低于16.6℃時，就凝結成冰狀晶體10．有機物A的結構簡式是，下列有關A的性質的敘述中錯誤的是()A．A與金屬鈉完全反應時，兩者物質的量之比是1∶3B．A與氫氧化鈉完全反應時，兩者物質的量之比是1∶3C．A能與碳酸鈉溶液反應D．A既能與羧酸反應，又能與醇反應11．如圖為實驗室制取少量乙酸乙酯的裝置圖。下列關于該實驗的敘述中，不正確的是()A．向a試管中先加入濃硫酸，然后邊搖動試管邊慢慢加入乙醇，再加入冰醋酸B．試管b中導氣管下端管口不能浸入液面的目的是防止實驗過程中產生倒吸現象C．實驗時加熱試管a的目的之一是及時將乙酸乙酯蒸出，使平衡向生成乙酸乙酯的方向移動D．試管b中飽和Na2CO3溶液的作用是吸收隨乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇12．生活中常用燒堿來清洗抽油煙機上的油漬(主要成分是油脂)，下列說法不正確的是()A．油脂屬于天然高分子化合物B．熱的燒堿溶液去油漬效果更好C．清洗時，油脂在堿性條件下發生水解反應D．油脂堿性條件下發生水解反應，又稱為皂化反應13．下列關于的表述不正確的是()A．該物質能發生縮聚反應B．該物質有7種不同化學環境的氫原子C．該物質遇FeCl3溶液顯色，1mol該物質最多能與含1molBr2的溴水發生取代反應D．1mol該物質最多消耗Na、NaOH、NaHCO3的物質的量之比為2∶2∶1二、非選擇題14．化合物M是有芳香氣味、不易溶于水的油狀液體，可采用油脂與D為主要原料，按下列路線合成：(1)A的結構簡式是_________，D的官能團名稱為________________。(2)C＋D→M的化學方程式___________________________。(3)下列有關說法正確的是____