第3講鹵代烴醇酚[考綱解讀]1.了解鹵代烴的典型代表物的組成和結構特點。2.了解鹵代烴與其他有機物的相互聯系。3.以乙醇為例，掌握醇羥基的性質及主要化學反應。4.了解醇類的結構特點和乙醇在生活生產中的主要用途。5.通過乙醇和鹵代烴的消去反應掌握消去反應的實質并會判斷反應類型。6.以苯酚為例，掌握酚類的性質及主要化學反應。7.了解酚類物質的結構特點及用途。8.理解官能團的概念，理解有機物分子中各基團間的相互影響。考點一鹵代烴1．概念烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物。2．結構特點鹵素原子是鹵代烴的官能團。C—X之間的共用電子對偏向________，形成一個極性較強的共價鍵，分子中________鍵易斷裂。3．分類鹵代烴eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(按鹵素原子的種類\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(氟代烴，如CH2=CHF,氯代烴，如CH3Cl,溴代烴，如CH3CH2Br,碘代烴，如CH3I)),按烴的種類\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(飽和鹵代烴，如CH3CH2Cl,不飽和鹵代烴，如CH2=CHF,芳香鹵代烴，如)),按鹵素原子的個數\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(一鹵代烴,二鹵代烴,多鹵代烴))))4．飽和鹵代烴的性質(1)物理性質①沸點：比同碳原子數的烷烴沸點要高；②溶解性：水中____溶，有機溶劑中____溶；③密度：一般一氟代烴、一氯代烴比水小，其余比水大。(2)化學性質①取代反應：R—X＋NaOHeq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(△))____________(R代表烴基)；R—CHX—CH2X＋2NaOHeq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(△))______________。②消去反應：R—CH2—CH2—X＋NaOHeq\o(→,\s\up7(醇),\s\do5(△))______________或R—CH2—CH2—Xeq\o(→,\s\up7(強堿、醇),\s\do5(△))______________；5．檢驗鹵代烴分子中鹵素的方法(1)實驗方法eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(若產生白色沉淀\o(→,\s\up7(X))氯元素,若產生淡黃色沉淀\o(→,\s\up7(X))溴元素,若產生黃色沉淀\o(→,\s\up7(X))碘元素))(2)實驗說明①加熱是為了加快鹵代烴的反應速率。②加入稀硝酸酸化，一是為了中和過量的NaOH，防止NaOH與AgNO3反應產生沉淀，影響對實驗現象的觀察和AgX沉淀質量的稱量；二是檢驗生成的沉淀是否溶于稀硝酸。③量的關系：R—X～NaX～AgX↓，1mol一鹵代烴可得到1molAgX(除F外)沉淀，常利用此關系來定量測定鹵代烴中鹵素原子的含量。6．鹵代烴的應用(1)鹵代烴的用途：可用于制取制冷劑、滅火劑、溶劑、麻醉劑、有機合成的原料等。(2)鹵代烴對環境的危害：氟氯代烴和含溴的鹵代烷烴可對臭氧層產生破壞，形成臭氧空洞，危及地球上的生物。國際上已禁止其使用，正研制、推廣使用替代品。7．鹵代烴的獲取方法(1)不飽和烴與鹵素單質、鹵化氫等的加成反應，如；CH3—CH=CH2＋Br2；(2)取代反應，如CH3CH3＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))CH3CH2Cl＋HCl；＋Br2eq\o(→,\s\up7(催化劑))__________________________＋HBr；C2H5OH＋HBreq\o(→,\s\up7(△))__________________＋H2O。1．實驗室現有失去標簽的溴乙烷、戊烷各一瓶，如何鑒別？2．某鹵代烷烴C5H11Cl發生消去反應時，可以得到兩種烯烴，則該鹵代烷烴的結構簡式可能為 ()3．下列化合物在一定條件下，既能發生消去反應，又能發生水解反應的是 ()4．由CH3CH2CH2Br制備CH3CH(OH)CH2OH，依次(從左至右)發生的反應類型和反應條件都正確的是 ()選項反應類型反應條件A加成反應、取代反應、消去反應KOH醇溶液/加熱、KOH水溶液/加熱、常溫B消去反應、加成反應、取代反應NaOH醇溶液/加熱、常溫、NaOH水溶液/加熱C氧化反應、取代反應、消去反應加熱、KOH醇溶液/加熱、KOH水溶液/加熱D消去反應、加成反應、水解反應NaOH水溶液/加熱、常溫、NaOH醇溶液/加熱5.證明溴乙烷中溴元素的存在，下列操作步驟中正確的是 ()①加入硝酸銀溶液②加入氫氧化鈉溶液③加熱④加入蒸餾水⑤加入稀硝酸至溶液呈酸性⑥加入氫氧化鈉醇溶液A．④③①⑤ B．②③⑤① C．④⑥③① D．⑥③⑤①6．根下面的反應路線及所給信息填空。(1)A的結構簡式是__________，名稱是__________。(2)①的反應類型是________；③的反應類型是__________________________________。(3)反應④的化學方程式是____________________________________________________。考點二醇1．醇的概念及分類(1)概念：羥基與________或____________的碳原子相連的化合物稱為醇。(2)分類：2．氫鍵及其影響(1)氫鍵：醇分子中____________與另一醇分子中______________間存在的相互吸引作用稱為氫鍵。(2)影響①相對分子質量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點________烷烴。②甲醇、乙醇、丙醇均可以____________溶于水中，也是因為與水形成了氫鍵。3．由斷鍵方式理解乙醇的化學性質如果將乙醇分子中的化學鍵進行標號如圖所示，那么乙醇發生化學反應時化學鍵的斷裂情況如下表所示：反應斷裂的價鍵化學方程式與活潑金屬反應(1)2CH3CH2OH＋2Na2CH3CH2ONa＋H2↑催化氧化反應(1)(3)CuO＋CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(△))CH3CHO＋Cu＋H2O與氫鹵酸反應(2)CH3CH2OH＋HBreq\o(→,\s\up7(△))CH3CH2Br＋H2O分子間脫水反應(1)(2)2CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(140℃))CH3CH2OCH2CH3＋H2O分子內脫水反應(2)(5)酯化反應(1)特別提醒(1)Na與醇的反應比與水的反應慢，說明醇羥基不如水中的羥基活潑。(2)分子內脫水為消去反應，分子間脫水為取代反應。7．下列說法中，正確的是 ()A．凡是分子中有—OH的化合物都是醇B．羥基與氫氧根離子具有相同的化學式和結構式C．在氧氣中燃燒只生成二氧化碳和水的有機化合物一定是烴D．醇與酚具有相同的官能團，但具有不同的化學性質8．下列物質的沸點，按由高到低的順序排列正確的是 ()①丙三醇②丙烷③乙二醇④乙醇A．①②③④ B．④③②①C．①③④② D．①③②④9．醇可以發生下列化學反應，在反應里醇分子不是斷裂C—O鍵而失去羥基的是 ()A．甲醇生成甲醛B．乙醇在濃H2SO4存在下加熱至170℃，發生消去反應C．丙醇在濃H2SO4催化條件下生成丙烯D．乙醇和濃H2SO4共熱溫度控制在140℃生成乙醚考點三酚1．概念羥基與____________而形成的化合物稱為酚。2．苯酚的結構苯酚的分子式為____________，結構簡式為____________________或____________。3．苯酚的物理性質(1)純凈的苯酚是________晶體，有________氣味，易被空氣氧化呈__________。(2)苯酚常溫下在水中的溶解度________，高于______時能與水________，苯酚____溶于酒精。(3)苯酚有毒，對皮膚有強烈的腐蝕作用，如果不慎沾到皮膚上應立即用________洗滌。4．苯酚的化學性質由于苯環對羥基的影響，酚羥基比醇羥基________；由于羥基對苯環的影響，苯酚中苯環上的氫比苯中的氫________。(1)弱酸性苯酚與NaOH反應，化學方程式為______________________________________________。(2)取代反應苯酚與濃溴水反應，產生白色沉淀，化學方程式為_________________________________。(3)顯色反應苯酚跟FeCl3溶液作用顯____色，利用這一反應可檢驗苯酚的存在。特別提醒(1)苯酚的酸性很弱，過量的苯酚與Na2CO3反應，只能生成和NaHCO3，不能產生CO2。(2)苯酚與濃溴水反應產生白色沉淀，與稀溴水反應時看不到白色沉淀。(3)苯酚有—OH，但不能發生消去反應。(4)苯酚的所有原子共平面。10．下列物質屬于酚類，且是苯酚的同系物的是 ()11．苯酚俗稱石炭酸，苯酚能使指示劑變色嗎？如何證明CH3COOH、H2CO3、的酸性強弱？12．可用來鑒別己烯、甲苯、乙酸乙酯、苯酚溶液的一組試劑是 ()A．氯化鐵溶液、溴水B．碳酸鈉溶液、溴水C．酸性高錳酸鉀溶液、溴水D．酸性高錳酸鉀溶液、氯化鐵溶液13．白藜蘆醇廣泛存在于食物(例如桑椹、花生，尤其是葡萄)中，它可能具有抗癌性。(1)能夠跟1mol該化合物起反應的Br2或H2的最大用量分別是 ()A．1mol,1mol B．3.5mol,7molC．3.5mol,6mol D．6mol,7mol(2)下列不能與白藜蘆醇反應的是 ()A．Na2CO3溶液 B．FeCl3溶液C．NaHCO3溶液 D．酸性KMnO4溶液鹵代烴在有機合成中的“橋梁”作用1．鹵代烴的取代反應與消去反應對比取代(水解)反應消去反應反應條件強堿的水溶液、加熱強堿的醇溶液、加熱反應本質鹵代烴分子中鹵原子被溶液中的OH－所取代，生成鹵素負離子：R—CH2—X＋OH－eq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(△))R—CH2OH＋X－(X表示鹵素)相鄰的兩個碳原子間脫去小分子HX：eq\o(→,\s\up7(乙醇),\s\do5(△))CH2=CH2↑＋NaX＋H2O(X表示鹵素)反應規律所有的鹵代烴在NaOH的水溶液中均能發生水解反應①沒有鄰位碳原子的鹵代烴不能發生消去反應，如CH3Cl②有鄰位碳原子，但鄰位碳原子上無氫原子的鹵代烴也不能發生消去反應，例如：③不對稱鹵代烴的消去反應有多種可能的方式：2.鹵代烴在有機合成中的經典路線通過烷烴、芳香烴與X2發生取代反應，烯烴、炔烴與X2、HX發生加成反應等途徑可向有機物分子中引入—X；而鹵代烴的水解和消去反應均消去—X。鹵代烴發生取代、消去反應后，可在更大的空間上與醇、醛、酸、酯相聯系。引入鹵素原子常常是改變物質性能的第一步反應，鹵代烴在有機物的轉化、合成中具有“橋梁”的重要地位和作用。其合成路線如下：(1)一元合成路線RCH=CH2→一鹵代烴→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯(2)二元合成路線RCH=CH2→二鹵代烴→二元醇→二元醛→二元羧酸→酯(鏈酯、環酯、聚酯)(R代表烴基或H)【例1】現通過以下步驟由(1)從左到右依次填寫出每步反應所屬的反應類型代碼(a為取代反應，b為加成反應，c為消去反應)：①__________，②__________，③__________，④_________________________________；⑤__________，⑥__________。(2)A→B反應所需的條件和試劑是________。(3)寫出 的化學方程式：____________________，________________________________________________________________________。【例2】已知：CH3—CH=CH2＋HBr→CH3—CHBr—CH3(主要產物),1mol某烴A充分燃燒后可以得到8molCO2和4molH2O。該烴A在不同條件下能發生如下圖所示的一系列變化。(1)A的化學式：________，A的結構簡式：_______________________________________。(2)上述反應中，①是________反應，⑦是________反應。(填反應類型)(3)寫出C、D、E、H物質的結構簡式：C____________________，D____________________，E____________________，H____________________。(4)寫出D→F反應的化學方程式_____________________________________________。醇的消去反應和催化氧化反應規律1．醇的消去反應規律醇分子中，連有羥基(—OH)的碳原子必須有相鄰的碳原子，并且此相鄰的碳原子上必須連有氫原子時，才可發生消去反應，生成不飽和鍵。表示為如CH3OH、則不能發生消去反應。2．醇的催化氧化規律醇的催化氧化的反應情況與跟羥基(—OH)相連的碳原子上的氫原子的個數有關。【例3】下列物質中，既能發生取代反應，又能發生消去反應，同時催化氧化生成醛的是()【例4】下列有機物不能發生消去反應的是________，能發生消去反應，且能得到兩種不飽和有機物的是________。①CH3Cl ②(CH3)3CCH2Br③ ④CH3OH⑤CH2Cl—C(CH3)2CH2OH⑥ ⑦⑧實例說明有機分子中基團之間存在相互影響1．苯、甲苯、苯酚的性質比較類別苯甲苯苯酚結構簡式氧化反應情況不能被酸性KMnO4溶液氧化可被酸性KMnO4溶液氧化常溫下在空氣中易被氧化成粉紅色溴代反應溴的狀態液溴液溴濃溴水條件催化劑催化劑不需催化劑產物Br溴苯三溴甲苯三溴苯酚(白色沉淀)2.醇與酚的比較類別脂肪醇芳香醇苯酚實例CH3CH2OH官能團醇羥基—OH酚羥基—OH酚羥基—OH結構特點—OH與鏈烴基相連—OH與苯環側鏈碳原子相連—OH與苯環直接相連主要化學性質(1)與活潑金屬反應；(2)與氫鹵酸反應(取代反應)；(3)消去反應；(4)燃燒；(5)催化氧化；(6)酯化反應(1)弱酸性；(2)取代反應(與濃溴水)；(3)顯色反應；(4)氧化反應；(5)加成反應特性灼熱銅絲插入醇中有刺激性氣味的氣體生成與FeCl3溶液反應顯紫色(1)甲基、酚羥基對苯環的影響使苯環上的氫原子變得活潑，易被取代。(2)苯環也影響了羥基或烷基，如OH呈酸性而CH3CH2OH不呈酸性，甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色而CH4不能。【例5】有機物分子中原子間(或原子與原子團間)的相互影響會導致物質化學性質的不同。下列各項事實不能說明上述觀點的是 ()A．甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B．乙烯能發生加成反應，而乙烷不能發生加成反應C．苯酚能和氫氧化鈉溶液反應，而乙醇不能和氫氧化鈉溶液反應D．苯酚苯環上的氫比苯分子中的氫更容易被鹵素原子取代【例6】各取1mol下列物質與濃溴水充分反應，消耗Br2的物質的量按①②順序排列正確的是 ()①②A．2mol、6mol B．5mol、6molC．4mol、5mol D．3mol、6mol苯酚酸性強弱實驗操作實驗現象結論及有關化學方程式①向盛有少量苯酚晶體的試管中加入2mL蒸餾水，振蕩試管苯酚與水混合，液體渾濁常溫下，苯酚在水中的溶解度較小②用酒精燈給①的試管加熱加熱后，液體變澄清溫度升高，苯酚在水中的溶解度增大③冷卻②的試管，然后向試管中逐滴加入5%的NaOH溶液并振蕩試管冷卻后，液體渾濁，滴加NaOH溶液后，液體變澄清冷卻后，苯酚因溶解度減小而析出；加NaOH溶液后，發生反應：④向③的試管中加入稀鹽酸加入稀鹽酸后，液體變渾濁⑤向③的試管中通入CO2通入CO2后，液體變渾濁生成了苯酚，反應方程式為⑥向①的試管中加入Na2CO3溶液液體變澄清【例7】已知：C6H5ONa＋CO2＋H2O→C6H5OH＋NaHCO3，某有機物的結構簡式為。 Na、NaOH、NaHCO3分別與等物質的量的該物質恰好反應時，則Na、NaOH、NaHCO3的物質的量之比為 ()A．3∶3∶2 B．3∶2∶1C．1∶1∶1 D．3∶2∶2【例8】設計一個簡單的一次性完成實驗的裝置圖，驗證醋酸溶液、二氧化碳水溶液、苯酚溶液的酸性強弱順序是CH3COOH>H2CO3>C6H5OH。(1)利用如圖所示的儀器可以組裝實驗裝置，則儀器的連接順序是________接D，E接______，______接______。(2)有關反應的化學方程式為_________________________________________________。(3)有的同學認為此裝置不能驗證H2CO3和C6H5OH的酸性強弱，你認為是否有道理？怎樣改進實驗才能驗證H2CO3和C6H5OH的酸性強弱？高考題組一鹵代烴的命名、結構與性質1．判斷下列說法是否正確，正確的劃“√”，錯誤的劃“×”(1)的名稱為2-甲基-2-氯丙烷 ()(·上海，3B)(2)光照條件下，2,2-二甲基丙烷與Br2反應，其一溴代物只有一種 ()(·重慶理綜，11D)(3)四氯乙烯所有原子都處于同一平面內 ()(4)由溴丙烷水解制丙醇；由丙烯與水反應制丙醇屬于同一反應類型 ()(5)由氯代環己烷消去制環己烯；由丙烯加溴制1,2-二溴丙烷屬于同一反應類型 ()(6)溴乙烷與NaOH乙醇溶液共熱生成乙烯 ()(·廣東理綜，7C)高考題組二鹵代烴在有機合成中的“橋梁”作用2．(·海南，18Ⅱ)A～G都是有機化合物，它們的轉化關系如下：請回答下列問題：(1)已知：6.0g化合物E完全燃燒生成8.8gCO2和3.6gH2O；E的蒸氣與氫氣的相對密度為30，則E的分子式為。(2)A為一取代芳香烴，B中含有一個甲基。由B生成C的化學方程式為________________________________________________________________________。(3)由B生成D、由C生成D的反應條件分別是___________________________________、。(4)由A生成B、由D生成G的反應類型分別是、。(5)F存在于梔子香油中，其結構簡式為________________________________________。(6)在G的同分異構體中，苯環上一硝化的產物只有一種的共有種，其中核磁共振氫譜有兩組峰，且峰面積比為1∶1的是_________________________________(填結構簡式)。高考題組三醇的組成、結構與性質3．判斷下列說法是否正確，正確的劃“√”，錯誤的劃“×”(1)CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))CH2=CH2↑＋H2O屬于消去反應 ()(2)米酒變酸的過程涉及了氧化反應 ()(·廣東理綜，11C)(3)用金屬鈉可區分乙醇和乙醚 ()(·大綱全國卷，7A)(4)106g的乙醇和丙醇混合液完全燃燒生成CO2為112L(標準狀況) ()(·課標全國卷，7B)4．(·海南，19)分子式為C4H10O并能與金屬鈉反應放出H2的有機化合物有 ()A．3種 B．4種 C．5種 D．6種高考題組四醇的制備實驗探究5．(·天津理綜，9)某研究性學習小組為合成1-丁醇，查閱資料得知一條合成路線：CH3CH=CH2＋CO＋H2eq\o(→,\s\up7(一定條件))CH3CH2CH2CHOeq\o(→,\s\up7(H2),\s\do5(Ni，△))CH3CH2CH2CH2OH；CO的制備原理：HCOOHeq\o(→,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))CO↑＋H2O，并設計出原料氣的制備裝置(如圖)。請填寫下列空白：(1)實驗室現有鋅粒、稀硝酸、稀鹽酸、濃硫酸、2-丙醇，從中選擇合適的試劑制備氫氣、丙烯，寫出化學反應方程式：________________________________________________________________________。(2)若用以上裝置制備干燥純凈的CO，裝置中a和b的作用分別是________，________；c和d中盛裝的試劑分別是________，________。若用以上裝置制備H2，氣體發生裝置中必需的玻璃儀器名稱是____________________；在虛線框內畫出收集干燥H2的裝置圖。(3)制丙烯時，還產生少量SO2、CO2及水蒸氣，該小組用以下試劑檢驗這四種氣體，混合氣體通過試劑的順序是______________________________________________________(填序號)。①飽和Na2SO3溶液②酸性KMnO4溶液③石灰水④無水CuSO4⑤品紅溶液(4)合成正丁醛的反應為正向放熱的可逆反應，為增大反應速率和提高原料氣的轉化率，你認為應該采用的適宜反應條件是____。a．低溫、高壓、催化劑b．適當的溫度、高壓、催化劑c．常溫、常壓、催化劑d．適當的溫度、常壓、催化劑(5)正丁醛經催化加氫得到含少量正丁醛的1-丁醇粗品。為純化1-丁醇，該小組查閱文獻得知：①R－CHO＋NaHSO3(飽和)→RCH(OH)SO3Na↓；②沸點：乙醚34℃，1-丁醇118℃，并設計出如下提純路線：試劑1為________，操作1為________，操作2為________，操作3為________。高考題組五酚的性質6．(·重慶理綜，12)NM-3和D-58是正處于臨床試驗階段的小分子抗癌藥物，結構如下：關于NM-3和D-58的敘述，錯誤的是 ()A．都能與NaOH溶液反應，原因不完全相同B．都能與溴水反應，原因不完全相同C．都不能發生消去反應，原因相同D．遇FeCl3溶液都顯色，原因相同7．(·四川理綜，11)中藥狼把草的成分之一M具有消炎殺菌作用，M的結構如右圖所示：下列敘述正確的是 ()A．M的相對分子質量是180B．1molM最多能與2molBr2發生反應C．M與足量的NaOH溶液發生反應時，所得有機產物的化學式為C9H4O5Na4D．1molM與足量NaHCO3反應能生成2molCO28．(·江蘇，11)香蘭素是重要的香料之一，它可由丁香酚經多步反應合成。有關上述兩種化合物的說法正確的是 ()A．常溫下，1mol丁香酚只能與1molBr2反應B．丁香酚不能與FeCl3溶液發生顯色反應C．1mol香蘭素最多能與3mol氫氣發生加成反應D．香蘭素分子中至少有12個原子共平面高考題組六酚的特征反應在有機推斷合成中的應用9．(·浙江理綜，28)最近科學家獲得了一種穩定性好、抗氧化能力強的活性化合物A，其結構如下：在研究其性能的過程中，發現結構片段X對化合物A的性能起了重要作用。為了研究X的結構，將化合物A在一定條件下水解只得到B()和C。經元素分析及相對分子質量測定，確定C的分子式為C7H6O3，C遇FeCl3水溶液顯紫色，與NaHCO3溶液反應有CO2產生。請回答下列問題：(1)化合物B能發生下列哪些類型的反應________。A．取代反應 B．加成反應C．縮聚反應 D．氧化反應(2)寫出化合物C所有可能的結構簡式_________________________________________。(3)化合物C能經下列反應得到G(分子式為C8H6O2，分子內含有五元環)；eq\x(C)eq\o(→,\s\up7(還原))eq\x(D)eq\o(→,\s\up7(HBr))eq\x(E)eq\o(→,\s\up7(①NaCN),\s\do5(②H3O＋))eq\x(F)eq\o(→,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))eq\x(G)已知：RCOOHeq\o(→,\s\up7(還原))RCH2OH，RXeq\o(→,\s\up7(①NaCN),\s\do5(②H3O＋))RCOOH①確認化合物C的結構簡式為_________________________________________________。②F→G反應的化學方程式為________________________________________________。③化合物E有多種同分異構體，1H核磁共振譜圖表明，其中某些同分異構體含有苯環，且苯環上有兩種不同化學環境的氫，寫出這些同分異構體的結構簡式：________________________________________________________________________。10．(·江蘇，17)敵草胺是一種除草劑。它的合成路線如下：回答下列問題：(1)在空氣中久置，A由無色轉變為棕色，其原因是_____________________________。(2)C分子中有2個含氧官能團，分別為________和__________(填官能團名稱)。(3)寫出同時滿足下列條件的C的一種同分異構體的結構簡式：____________________。①能與金屬鈉反應放出H2；②是萘()的衍生物，且取代基都在同一個苯環上；③可發生水解反應，其中一種水解產物能發生銀鏡反應，另一種水解產物分子中有5種不同化學環境的氫。(4)若C不經提純，產物敵草胺中將混有少量副產物E(分子式為：C23H18O3)，E是一種酯。E的結構簡式為_________________________________________________________。(5)已知：RCH2COOHeq\o(→,\s\up7(PCl3),\s\do5(△)) ，寫出以苯酚和乙醇為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任用)。合成路線流程圖示例如下：H2C=CH2eq\o(→,\s\up7(HBr))CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(NaOH溶液),\s\do5(△))CH3CH2OH

課時規范訓練教材習題回扣1．(選修5P45－4)下列化合物中，既能發生消去反應，又能發生水解反應的是 ()A．氯仿 B．氯甲烷C．乙醇 D．氯乙烷2．1-氯丙烷和2-氯丙烷分別與NaOH乙醇溶液共熱的反應 ()①產物相同②產物不同③碳氫鍵斷裂的位置相同④碳氫鍵斷裂的位置不同A．①② B．①③ C．②③ D．①④3．(選修5P55－1)下列物質中，不屬于醇類的是 ()A．C3H7OH B．C6H5CH2OHC．C6H5OH D．4．(選修5P70－4)針對下圖所示乙醇分子結構，下述關于乙醇在各種化學反應中化學鍵斷裂情況的說法不正確的是 ()A．與醋酸、濃硫酸共熱時，②鍵斷裂B．與金屬鈉反應時，①鍵斷裂C．與濃硫酸共熱至170℃時，②、④鍵斷裂D．在Ag催化下與O2反應時，①、③鍵斷裂5．(選修5P70－6)下列化合物在水中的溶解度，排列次序正確的是 ()a．HOCH2CH2CH2OHb．CH3CH2CH2OHc．CH3CH2COOCH3d．HOCH2CHCH2OHOHA．d>b>c>a B．c>d>a>bC．d>a>b>c D．c>d>b>a6．(選修5P55－2)寫出下列物質間轉化的化學方程式，并注明反應條件。能力提升訓練1．由碘乙烷制取乙二醇(HOCH2CH2OH)，依次發生的反應類型是 ()A．取代加成水解B．消去加成取代C．水解消去加成D．消去水解取代2．1-溴丙烷和2-溴丙烷分別與NaOH的乙醇溶液共熱，兩反應 ()A．產物相同，反應類型相同B．產物不同，反應類型不同C．碳氫鍵斷裂的位置相同D．碳溴鍵斷裂的位置相同3．有機物CH3—CH=CH—Cl能發生的反應有 ()①取代反應②加成反應③消去反應④使溴水褪色⑤使酸性KMnO4溶液褪色⑥與AgNO3溶液生成白色沉淀⑦聚合反應A．以上反應均可發生 B．只有⑥不能發生C．只有⑦不能發生 D．只有②不能發生4．在鹵代烴R—CH2—CH2—X中，化學鍵如圖所示，則下列說法正確的是 ()A．發生水解反應時，被破壞的鍵是①和③B．發生消去反應時，被破壞的鍵是①和③C．發生水解反應時，被破壞的鍵是①和④D．發生消去反應時，被破壞的鍵是①和②5．下列有機物中，在不同條件下，既能發生水解反應和消去反應，又能發生酯化反應并能與金屬鈉反應放出氫氣的是 ()A．只有② B．只有②③C．只有①② D．只有①②③6．為探究一溴環己烷()與NaOH的醇溶液共熱發生的是水解反應還是消去反應，甲、乙、丙三位同學分別設計如下三個實驗方案：甲：向反應混合液中滴入稀硝酸中和NaOH，然后再滴入AgNO3溶液，若有淡黃色沉淀生成則可證明發生了消去反應。乙：向反應混合液中滴入溴水，若溶液顏色很快褪去，則可證明發生了消去反應。丙：向反應混合液中滴入酸性KMnO4溶液，若溶液顏色變淺，則可證明發生了消去反應。其中正確的是 ()A．甲 B．乙C．丙 D．上述實驗方案都不正確7.已知：乙醇可被強氧化劑氧化為乙酸。可經三步反應制取，發生反應的類型依次是 ()A．水解反應、加成反應、氧化反應B．加成反應、水解反應、氧化反應C．水解反應、氧化反應、加成反應D．加成反應、氧化反應、水解反應8．(·江蘇，10)具有顯著抗癌活性的10-羥基喜樹堿的結構如圖所示。下列關于10-羥基喜樹堿的說法正確的是 ()A．分子式為C20H16N2O5B．不能與FeCl3溶液發生顯色反應C．不能發生酯化反應D.一定條件下，1mol該物質最多可與1molNaOH反應9．化學式為C4H10O的醇，能被氧化，但氧化產物不是醛，則該醇的結構簡式是 ()A．C(CH3)3OH B．CH3CH2CH(OH)CH3C．CH3CH2CH2CH2OH D．CH3CH(CH3)CH2OH10．下列除去雜質的實驗方法正確的是 ()A．除去溴苯中的少量Br2：加入KI溶液，充分反應后，棄去水溶液B．除去苯酚中的少量甲苯：加入酸性高錳酸鉀溶液，充分反應后，棄去水溶液C．除去苯中少量的苯酚：加溴水，振蕩，過濾除去沉淀D．除去乙醇中少量的乙酸：加足量生石灰，蒸餾11．以下四種有機物的分子式皆為C4H10O：(1)其中能被氧化成含相同碳原子數的醛的是___________________________________；(2)能被氧化成酮的是________；(3)能發生消去反應生成兩種產物的是________。12．某實驗小組用下列裝置進行乙醇催化氧化的實驗。(1)實驗過程中銅網出現紅色和黑色交替的現象，請寫出相應的化學反應方程式：________________________________________________________________________。在不斷鼓入空氣的情況下，熄滅酒精燈，反應仍能繼續進行，說明乙醇催化氧化反應是________反應。(2)甲和乙兩個水浴作用不相同。甲的作用是________________；乙的作用是_____________________________________。(3)反應進行一段時間后，干燥試管a中能收集到不同的物質，它們是________________________________________________________________________。集氣瓶中收集到的氣體的主要成分是__________________________________________。(4)若試管a中收集到的液體用紫色石蕊試紙檢驗，試紙顯紅色，說明液體中還含有________。要除去該物質，可先在混合液中加入________(填寫字母)。a．氯化鈉溶液 b．苯c．碳酸氫鈉溶液 d．四氯化碳然后，再通過________(填實驗操作名稱)即可除去。13．下面是幾種有機化合物的轉換關系：請回答下列問題：(1)根據系統命名法，化合物A的名稱是__________。(2)上述框圖中，①是__________反應，③是__________反應(填反應類型)。(3)化合物E是重要的工業原料，寫出由D生成E的化學方程式：____________________。(4)C2的結構簡式是_________________________________________________________，F1的結構簡式是____________________________________________________________，F1和F2互為______________。答案基礎再