3.2.2苯（人教版必修2）

【典例導(dǎo)悟】

【典例1】（2010?福州高一檢測(cè)）苯分子實(shí)際上不具有碳碳單鍵和碳碳雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，可以作為證據(jù)

的事實(shí)有

①苯的間位二元取代物只有一種。

②苯的鄰位二元取代物只有一種。

③苯不能使酸性KMnO”溶液褪色。

④苯能在一定條件下與氫氣反應(yīng)生成環(huán)己烷。

⑤苯在FeBn存在的條件下同液澳發(fā)生取代反應(yīng)。

A.①@④B.③④⑤C.②③⑤D.①③⑤

選C,笨分子若是單、雙維交替結(jié)構(gòu).則：間

存在典型的碳碳雙鍵必然能使酸性KMnO；溶液褪色.

能與II發(fā)生加成反應(yīng).也容易與澳發(fā)生加成反應(yīng)而不是

【規(guī)范解答】取代反應(yīng)。因此②③⑤說(shuō)明笨分子中不存在碳破雙鍵。

【變式訓(xùn)練】在確定苯的結(jié)構(gòu)的研究過(guò)程中，曾經(jīng)有下列

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

0

（1）若苯的結(jié)構(gòu)為a,則它與、/結(jié)構(gòu)在下列哪些方面不同_____（填字母代號(hào)）。

A.一氯代物的種類B.二氯代物的種類

C.與濱水作用D.與氫氣作用

（2）請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)一個(gè)實(shí)驗(yàn)證明上述b分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式不能表示苯的結(jié)構(gòu)。（要求寫出簡(jiǎn)要的實(shí)驗(yàn)步驟）

【解析】（1）a式結(jié)構(gòu)中6個(gè)碳原子是對(duì)稱的，只有1種化學(xué)環(huán)境的氫原子，其一氯代物和苯一樣都只有

1種,其二氯代物和苯一樣都有3種（如下圖）。

a式中只有碳.碳單鍵，和漠的四氯化碳溶液、氫氣均不能加成，而苯環(huán)結(jié)構(gòu)中存在介于碳碳單鍵和碳碳雙

鍵之間的獨(dú)特的化學(xué)鍵，雖然不能與Bm加成，但是可以和氫氣加成。

\/

c=c

（2）b式結(jié)構(gòu)中存在一個(gè)/可以使酸性高鎰酸

鉀溶液或溟的四氯化碳溶液褪色。

答案：（1）D（2）向其中加入足量的酸性高鋸酸

鉀溶液或漠的四氯化碳溶液，充分振蕩，若酸性高銃酸鉀

溶液或浸的四氯化碳溶液褪色，則說(shuō)明b分子中含

\/

c=c

有/\,所以其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式不能表示苯的結(jié)構(gòu)。

【典例2】（2010?長(zhǎng)春高一檢測(cè)）苯乙烯是一種重要的

O^CH-CH2

有機(jī)化工原料，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為^—7,它一般不可能具有的性質(zhì)是［來(lái)

A.易溶于水，不易溶于有機(jī)溶劑

B.在空氣中燃燒產(chǎn)生黑煙

C.它能使滇的四氯化碳溶液褪色，也能使酸性高鐳酸鉀溶液褪色

D.能發(fā)生加成反應(yīng)，在一定條件下可與4倍物質(zhì)的量的氫氣加成

【思路點(diǎn)撥】解答本題要注意以下三點(diǎn)：

（1）有機(jī)物一般都難溶于水。

（2）含碳量高的燃燃燒時(shí)易產(chǎn)生黑煙。

（3）苯環(huán)和烯煌均能發(fā)生加成反應(yīng)，烯煌還易被酸性KMnO4溶液氧化。

【自主解答】選A。因苯乙烯為燒，故難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，A錯(cuò)誤；其分子式為C8H8,與苯（C6H6）

具有相同的最簡(jiǎn)式，故燃燒時(shí)現(xiàn)象相同，B正確；因分子中含乙烯基，故能與Bn發(fā)生加成，能被酸性KMnO,

溶液氧化，C正確；1mol苯基能與3molH2發(fā)生加成，1mol乙烯基能與

1molH2加成，故D正確。

【互動(dòng)探究】（1）苯乙烯分子中所有原子可能共平面嗎？

日

（2）L一/的分子式也為C8H8,它與苯乙烯是什么關(guān)系？

提示：（1）苯分子是平面形結(jié)構(gòu)，而乙烯分子也為平面形結(jié)構(gòu)，故苯乙烯分子中所有原子有可能共平面。

（2）二者互為同分異構(gòu)體。

【變式訓(xùn)練】苯與乙烯相比較，下列敘述正確的是（）

A.都可以與漠發(fā)生取代反應(yīng)

B.都容易發(fā)生加成反應(yīng)

C.乙烯易發(fā)生加成反應(yīng)，苯不能發(fā)生加成反應(yīng)D.乙烯易被酸性KMnO”氧化，而苯不能【解析】選D。苯與

液澳發(fā)生取代反應(yīng)，乙烯與Bn發(fā)生加成反應(yīng)，A錯(cuò)誤；乙烯易發(fā)生加成反應(yīng)，而苯只有在特殊條件下才能

發(fā)生加成反應(yīng)，B、C錯(cuò)誤；乙烯易被酸性KMnO」氧化而苯不能，D正確。

【學(xué)業(yè)達(dá)標(biāo)訓(xùn)練】

1.（2010?龍巖高一檢測(cè)）苯的結(jié)構(gòu)式可用、=/來(lái)表示，下列關(guān)于苯的敘述中正確的是（）

A.苯主要是以石油分儲(chǔ)而獲得的一種重要化工原料

B.苯中含有碳碳雙鍵，所以苯屬于烯煌

C.苯分子中6個(gè)碳碳化學(xué)鍵完全相同

D.苯可以與溪的四氯化碳、高鐳酸鉀溶液反應(yīng)而使它們褪色

【解析】選C。苯是一種重要的化工原料，可以從煤、石油中提取出來(lái)，而不是石油的簡(jiǎn)單分鐳，A錯(cuò)誤;

苯分子中碳碳鍵是介于單鍵和雙鍵之間的一種獨(dú)特的化學(xué)鍵，因此苯不能與澳水及高銃酸鉀發(fā)生反應(yīng)，所

以B、D錯(cuò)誤，C正確。

2.下列反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的是（）

A,苯在溪化鐵存在時(shí)與漠的反應(yīng)

B.苯在銀作催化劑時(shí)與氫氣的反應(yīng)

C.苯在空氣中燃燒

D.苯與漠水混合振蕩后分層

【解析】選A。A項(xiàng)苯與澳發(fā)生反應(yīng)為取代反應(yīng)；B項(xiàng)為加成反應(yīng)；C項(xiàng)苯發(fā)生氧化反應(yīng)；D項(xiàng)未發(fā)生化學(xué)

反應(yīng)。

3.只用一種試劑就能將苯、己烯、四氯化碳和碘化鉀溶液區(qū)分開(kāi)，該試劑可以是（）

A.酸性高缽酸鉀溶液B.澳化鈉溶液C.浸水D.硝酸銀溶液

【解析】選C。

苯己烯四氯化碳碘化鉀

液體分層，澳水液體分層.液體不分層，

混水

上層為油層褪色下層為油層顏色加深

【解析】選D。具備以下兩個(gè)條件才為苯的同系物：①分子中只有1個(gè)苯環(huán)，②側(cè)鏈必為烷基，故只有D

項(xiàng)符合。

5.在①丙烯②氯乙烯③苯④甲苯四種有機(jī)化合物中，分子內(nèi)所有原子均在同一平面上的是（）

A.①②B.②③C.③④D.②④

【解析】選B。本題中的四種物質(zhì)均可由乙烯和苯的平面結(jié)構(gòu)進(jìn)行延伸。丙烯和甲苯中甲基上的三個(gè)氫原

子不在雙鍵和苯環(huán)的平面上，故答案為B。

6.（2010?嘉興高一檢測(cè)）綠色化學(xué)對(duì)化學(xué)反應(yīng)提出了“原子經(jīng)濟(jì)性”（原子節(jié)約）的新概念及要求。理

想的原子經(jīng)濟(jì)性反應(yīng)是原料分子中的原子全部轉(zhuǎn)變成所需產(chǎn)物，不產(chǎn)生副產(chǎn)物、實(shí)現(xiàn)零排放。下列幾種生

產(chǎn)乙苯

（C出一C2H5）的方法中，原子經(jīng)濟(jì)性最好的是（）

A.CHe+C2H5clC6Hs—GHs+HCl

B.C6H6.+C2HQHC6HLe2H5+H2O

C.C6H6+CH2==CH2C6HS—C2H5

D.C6H5—CH2CH2BrC6H5—CH==CH2+HBr；

C6H5—CH==CH2+H2C6H5c2H5

【解析】選C。由“原子經(jīng)濟(jì)性”的概念可知，原料分子中的原子全部轉(zhuǎn)變成所需產(chǎn)物，不產(chǎn)生副產(chǎn)物的

反應(yīng)即達(dá)到了原子經(jīng)濟(jì)性。分析四個(gè)選項(xiàng)，A、B、D反應(yīng)中除了生成乙苯之外，都有副產(chǎn)物生成“而C選

項(xiàng)中無(wú)副產(chǎn)物生成，故答案為C。

7.（2010?雅安同步檢測(cè)）可以用分液漏斗分離的一組液體混合物是（）

A.澳和苯B.苯和澳苯n（CO,）=672L3moi

222.4L-mol1

C.水和硝基苯D.苯和汽油

【解析】選C。分液漏斗可分離的是互不相溶的液體，四個(gè)選項(xiàng)中的各組物質(zhì)，只有水和硝基苯互不相溶,

故選Co

8.（2010?重慶同步檢測(cè)）用括號(hào)內(nèi)的試劑除去下列各物質(zhì)中少量的雜質(zhì)，正確的是（）

A.溟苯中的浪（碘化鉀溶液）

B.硝基苯中溶有二氧化氮（水）

C.乙烷中的乙烯（氫氣）

D.苯中的甲苯（漠水）

【解析】選B。A項(xiàng)，澳能氧化碘化鉀，生成碘，仍會(huì)溶于澳苯中；B項(xiàng)，N0?與水反應(yīng)，生成HNO,和NO,

再用分液法除去水層，即得到硝基苯；C項(xiàng)，乙烯與氫氣反應(yīng)既不易發(fā)生反應(yīng)，也無(wú)法控制用量；D項(xiàng)，

苯和甲苯都不與浸反應(yīng)，且都可溶解溪9.某燃A不能使淡水褪色，0.5molA完全燃燒時(shí)，得到1.5mol水

和67.2L二氧化碳（標(biāo)準(zhǔn)狀況）。

（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（2）根據(jù)下列條件寫出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式：

①在催化劑FeCh的作用下，A與CL反應(yīng)生成B；

②在催化劑作用下A與此反應(yīng)生成C。

【解析】設(shè)煌的分子式為CxHy,完全燃燒時(shí)，得到二氧化碳（標(biāo)準(zhǔn)狀況）.的物質(zhì)的量為：.

n（CO、）=―6"=3mo]

〃22.4L.mol'1

由燃的燃燒通式：

C/J6+m內(nèi)斗XC6+三與0

V

]oolxaplqool

0.5叩13?D11.5el

則x=6,y=6

故A的分子式為C6H6。

又因A不能使溟水褪色，故工為苯。

答案:1）1

(,1-HC1

311

10.某同學(xué)要以“研究某分子的結(jié)構(gòu)”為題目做一次探究活動(dòng)，下面是其活動(dòng)記錄，請(qǐng)你補(bǔ)全所缺內(nèi)容。

(1)理論推測(cè)

他根據(jù)苯的凱庫(kù)勒式，推測(cè)苯分子中有兩種不同的碳碳鍵，即和,因此它可以使紫色的酸性

KMnO,溶液褪色。

(2)實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證

他取少量的上述溶液加入試管中，然后加入苯，充分振蕩，發(fā)現(xiàn)。(3)實(shí)驗(yàn)結(jié)論

上述的理論推測(cè)是(填“正確”或“錯(cuò)誤”)的。

(4)經(jīng)查閱有關(guān)資料，發(fā)現(xiàn)苯分子中六個(gè)碳原子之間的鍵(填“相同”或“不相同”)，是一種

鍵，苯分子中的六個(gè)碳原子和六個(gè)氫原子—(填“在”或“不在”)同一個(gè)平面上，應(yīng)該用

表示苯分子的結(jié)構(gòu)更合理。

(5)發(fā)現(xiàn)問(wèn)題

當(dāng)他將苯加入濱水中時(shí)，充分振蕩，發(fā)現(xiàn)能使溪水褪色，于是該同學(xué)認(rèn)為所查資料有誤。你同意他的結(jié)論

嗎？為什么？

【解析】幺屯以痔圾抵充的方式展開(kāi)時(shí)裝分子出構(gòu)的片

點(diǎn),從機(jī)庫(kù)勒夫I.似乎衣明it分子分有

.(—C.可能H?有玷及的憂虞.但通過(guò)

實(shí)臉.發(fā)現(xiàn)不下能綻KM?()股收液褪色.這有力比

揀耕了原有久議.在此&礎(chǔ)上結(jié)金發(fā)通為提出有的不分

于嬉構(gòu).用〈女示更為合理,當(dāng)熱習(xí)場(chǎng)上仍保留

I的形式.君本我足一葉有"相添時(shí).可萃取汽水中的

度.化水層無(wú)色而家層呈矮紅Bit抑穗&是物或過(guò)枇而

答案：U)-c-C

/\

<2>溶液分層.溶液紫色不褪去

<3)??相同轉(zhuǎn)球的在

<5>不同。由于袈是一種有機(jī)芯射且不溶于水.而洪單

質(zhì)在策中的宓解度比其住水中的大許多.故將家與泄水耗

合派藹時(shí).笨轉(zhuǎn)其從水笳我中萃取■出失.從而化淡水褪色.

與此向時(shí).茬層旅色加厚.但決并沒(méi)有我生任何反應(yīng)

【素能綜合檢測(cè)】

一、選擇題(本題包括5小題，每小題4分，共20分)

1.將等體積的苯、汽油和水在試管中充分混合后靜置。下列圖示現(xiàn)象正確的是（）

【解析】選D。題中苯、汽油和水的密度有差別，其中苯和汽油密度比水小，且能互溶，所以分兩層，上

下層比例為2：1。

2.下列實(shí)驗(yàn)?zāi)塬@得成功的是（）

A.苯與.濃澳水用鐵作催化劑制澳苯

B.將苯與濃硝酸混合共熱制硝基苯

C.甲烷與氯氣光照制得純凈的一氯甲烷

D.乙烯通入澳的四氯化碳溶液得到1,2一二溟乙烷

【解析】選D。苯與液漠在加入Fe粉時(shí)才能反應(yīng)生成漠苯，苯與濃澳水不反應(yīng)，A錯(cuò)誤；苯與濃HN（h和濃

HzSO」的混合液在水浴加熱時(shí)生成硝基苯，B錯(cuò)誤；甲烷與Cb光照時(shí)所得產(chǎn)物為混合物，C錯(cuò)誤；乙烯與浪

加成生成1,2一二澳乙烷，I）正確。

3.（多選）科學(xué)家對(duì)物質(zhì)性質(zhì)的推斷一般要基于一些實(shí)驗(yàn)事實(shí)。下列能說(shuō)明苯與一般的烯煌性質(zhì)不同的事

實(shí)是（）

A.苯分子是高度對(duì)稱的平面型分子

B.苯不與浸水反應(yīng)

C.苯不與酸性KMnOi溶液反應(yīng)

D.1mol苯在一定條件下可與3mol氯氣發(fā)生加成反應(yīng)

【解析】選B、C。碳碳雙鍵也可以形成高度對(duì)稱的平面型分子，所以A項(xiàng)不能證明；根據(jù)苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，

若有3個(gè)雙鍵，也恰好與3mol氯氣發(fā)生加成反應(yīng)，D項(xiàng)也不能證明；但是若有雙鍵，則可以與溟水反應(yīng),

也能使酸性KMnO,溶液褪色，但實(shí)際苯不具備這兩種性質(zhì)，所以B、C能證明。

4.（2010?九江高一檢測(cè)）B：iN：1H6JJ

是一種平面形分子（如圖所示），

因其分子結(jié)構(gòu)的特殊性，被稱為無(wú)

機(jī)苯，“無(wú)機(jī)苯”的二氯代物的同

分異構(gòu)體的種類一共有（）

A.3種B.4種

C.5種D.6種

H

【解析】選B。B,N3H6的二氯代物有

5.（2010?株洲高一檢測(cè)）以苯為原料，不能通過(guò)一步反應(yīng)而制得的有機(jī)物是（）

Br

【解析】選A。苯分子不是單、雙鍵交替結(jié)構(gòu)，故不能與B。發(fā)生加，成反應(yīng)生成；；苯分子中六個(gè)

Ik

化學(xué)鍵完全相同,，這樣結(jié)構(gòu)的特殊性決定了苯易發(fā)生取代反應(yīng)（如與澳反應(yīng)生成\/,與混酸

：7,）

反應(yīng)生成），能發(fā)生加成反應(yīng)（生成環(huán)己烷），難氧化等性質(zhì)，故選A。

二、非選擇題（本題包括3小題，共30分）

6.（10分）某液態(tài)燃的分子式為CmHn,相對(duì)分子質(zhì)量為他的39倍。它不能使酸性KMnO,溶液褪色，不能同

澳的四氯化碳溶液反應(yīng)而使其褪色。在催化劑存在時(shí),7.8g該燒能與0.3molHz發(fā)生加成反應(yīng)生成相應(yīng)的

飽和煌CmHp。則:

⑴m、n、p的值分另1」是01=____,n=____,p=____。

（2）CmHp的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：____o

（3）Cmlln能和濃硫酸、濃硝酸的混合酸反應(yīng)，該反應(yīng)的化學(xué)方程式是「，該反應(yīng)屬于—反應(yīng)，有機(jī)

產(chǎn)物的名稱是【解析】解答本題可先由CmHn相對(duì)分子質(zhì)量是H2的39倍，求出其相對(duì)分子質(zhì)量，再由

與田加成推出不飽和鍵的情況。結(jié)合所學(xué)知識(shí)，可推斷出CmHn的分子式，然后結(jié)合苯的性質(zhì)和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

得出答案。

由題意知Cmlln的相對(duì)分子質(zhì)量為39X2=78,所以可推知

1molCmHn可與3molH?發(fā)生加成，習(xí)慣方法應(yīng)推知其分子中有3個(gè)雙鍵，但它不能與酸性KMnO,溶液和

澳的四氯化碳溶液反應(yīng)而使其褪色，根據(jù)所學(xué)知識(shí)，推測(cè)符合其情況的只有苯環(huán)的結(jié)構(gòu)，從而推出CmHn

的分子式為C6H6,C6H6能與3mol凡加成生成C6H2也能與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)。

答案:<1)6612(2)

NO；

'11()\()?I-II()

X<yZA

取代硝盤巖

7.（8分）新合成的一種燒，其碳架呈三棱柱體（如圖所示）

（1）寫出該燒的分子式。

（2）該嫌的一氯取代物是否有同分異構(gòu)體——o

（3）該嫌的二氯取代物有多少種。

（4）該煌的同分異構(gòu)體有多種，其中一種不能使酸性高鎰酸鉀溶液或漠的四氯化碳溶液褪色，但在一定

條件下能跟浪（或H?）發(fā)生取代（或加成）反應(yīng)，這種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是____,一。

【解析】據(jù)圖可知該煌分子式為C6H6,分子完全對(duì)稱，一氯取代物無(wú)同分異構(gòu)體，其二氯取代物有3種,

分別為

?杼合條件的同分異

構(gòu)依的分子為

善壽1＞（'H（2）尤（3）3小（I）

［實(shí)驗(yàn)?探究］

8.（12分）學(xué)生為探究苯與漠發(fā)生反應(yīng)的原理，用如圖所示裝置進(jìn)行了實(shí)驗(yàn)。根據(jù)相關(guān)知識(shí)回答下列問(wèn)題:

（1）實(shí)驗(yàn)開(kāi)始時(shí)，關(guān)閉心，開(kāi)啟K和分液漏斗活塞，滴加苯和液澳的混合液，反應(yīng)開(kāi)始。過(guò)一會(huì)兒，在

裝置III中可能觀察到的現(xiàn)象是。

（2）整套實(shí)驗(yàn)裝置中能防止倒吸的裝置有