第三章烴的衍生物第一節(jié)鹵代烴2019人教版高中化學選擇性必修三1復方氯乙烷氣霧劑氯乙烷沸點：12.3℃鹵化烴身邊的化學2鹵化烴國家游泳中心水立方ETFE（聚氟乙烯）耐熱耐磨耐化學性耐輻射身邊的化學3鹵化烴聚四氟乙烯（PTFE）聚氯乙烯（PVC）從組成來看，它們都屬于哪類有機物？身邊的化學鹵化烴4一、鹵代烴烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物51.乙烷與溴蒸氣在光照條件下第一步取代反應2.乙烯與HBr加成反應3.苯與液溴在催化條件下取代反應鹵化烴引入鹵素原子CH3CH3+Br2

CH3CH2Br+HBr光照CH2=CH2+HBr

CH3CH2Br6鹵代烴按鹵素種類氟代烴（R-F）氯代烴（R-Cl）溴代烴（R-Br）碘代烴（R-I）按鹵素原子數(shù)目一鹵代烴（CH3X）多鹵代烴（XCH2CH2X）按烴基種類鹵代烷烴（CH3CH2X）鹵代烯烴（CH2=CHX）鹵代芳香烴按鹵素所連碳原子類型與伯碳原子(1°)相連與仲碳原子(2°)相連與叔碳原子(3°)相連（R-X）7CnH2n+1X名稱結構簡式密度(20℃)（g/cm-3）沸點/℃名稱結構簡式液態(tài)時密度（g/cm-3）沸點/℃甲烷CH40.423(-162℃)

-164氯甲烷CH3Cl0.916-24乙烷CH3CH30.545(-89℃)

-89氯乙烷CH3CH2Cl0.89812丙烷CH3CH2CH30.501-421-氯丙烷CH3CH2CH2Cl0.89046正丁烷CH3CH2CH2CH30.579-0.51-氯丁烷CH3CH2CH2CH2Cl0.88678正·戊烷CH3CH2CH2CH2CH30.626361-氯戊烷CH3CH2CH2CH2CH2Cl0.882108鹵化烴比較與分析8鹵素原子不同碳原子數(shù)支鏈的數(shù)目鹵素原子的數(shù)目烴基的種類……9鹵化烴思考與討論101.鹵代烴是________晶體，分子間存在______________決定沸點高低，鹵代烴的相對分子質(zhì)量越______,沸點越_______2.同系物中，沸點一般隨著碳原子數(shù)目的增加而________3.同分異構體中，沸點一般隨支鏈的增加而________分子范德華力大高升高降低(色散力)鹵化烴思考與討論114.鹵代烴的沸點都______于相應的烴5.烴基部分相同，鹵素原子不同，沸點大小順序_______________高R-F＜R-Cl＜R-Br＜R-I研究有機物的一般思路典型物質(zhì)同類物質(zhì)溴乙烷1213溴乙烷物理性質(zhì)無色油狀液體，有刺激性氣味38.4℃難溶于水，可溶于多種有機溶劑顏色,氣味,狀態(tài):沸點：密度：

1.46g/cm3，密度比水大溶解性：分子式結構式結構簡式電子式官能團溴乙烷分子結構二、溴乙烷14-Br化學鍵C-HC-CC-Br鍵長/pm109154194鍵能/(kJ·mol-1)413.4347.7284.5原子CHBr電負性2.52.12.815①②③分析溴乙烷各化學鍵斷鍵③C-Br鍵更易斷裂溴乙烷取代反應16一、與NaOH水溶液反應C2H5Br+NaOH

C2H5OH+NaBrH2O△17溴乙烷的水解反應HBr+NaOH=NaBr+H2OC2H5Br+HOH

C2H5OH+HBr

溴乙烷取代反應反應本質(zhì)18溴乙烷取代反應反應機理通常發(fā)生在脂肪族化合物與電負性強的離去基團(X-)相連的sp3碳原子上，親核試劑Nu-攜帶著一對電子從離去基團正后方進攻碳原子，與底物之間形成新的化學鍵，離去基團帶著一對電子離去雙分子親核取代反應（SN2機理）寫出溴乙烷與氫氧化鈉水溶液反應的反應機理練習19原子的電負性差異誘導效應形式正電形式負電負→正引起進攻