第31講相識有機化合物一、選擇題：本題共10小題，每小題只有一個選項符合題目要求。1．(2024·山東臨沂期中)隨著科學技術的發展，人們可以利用很多先進的方法和手段來測定物質的組成和結構。下列說法正確的是(D)A．李比希元素分析儀可以測定有機物的結構簡式B．質譜儀能依據最小的碎片離子確定有機物的相對分子質量C．紅外光譜儀能測出有機物中所含元素的種類D．對固體進行X射線衍射測定是區分晶體和非晶體最牢靠的科學方法[解析]李比希的元素分析儀只能測定出元素種類，不能確定有機物的結構簡式，A錯誤；質譜儀能依據最大的碎片離子確定有機物的相對分子質量，B錯誤；紅外光譜儀能測出有機物中的各種化學鍵和官能團，無法確定所含元素種類，C錯誤。2．(2024·湖南長沙階段練)對有機化合物進行探討時有章可循，下列說法正確的是(A)A．分別二氯甲烷(沸點為39.8℃)和四氯化碳(沸點為76.5℃)的方法是蒸餾B．用乙醇、乙醚、乙酸乙酯等作萃取劑可以萃取碘水中的I2C．某有機物的分子式為C4H8O2，其分子中確定含有實行sp2雜化的碳原子D．某有機物X，完全燃燒生成4.48LCO2(標準狀況下)和3.6gH2O，據此可計算出其試驗式為CH2[解析]二氯甲烷和四氯化碳的沸點不同，可用蒸餾的方法分別，故A正確；乙醇與水互溶，乙醇不能作萃取劑，故B錯誤；分子式為C4H8O2的有機物的不飽和度為1，其結構簡式可能為，其分子中只有實行sp3雜化的碳原子，故C錯誤；標準狀況下4.48LCO2的物質的量n＝eq\f(V,Vm)＝eq\f(4.48L,22.4L/mol)＝0.2mol,3.6gH2O的物質的量n＝eq\f(m,M)＝eq\f(3.6g,18g/mol)＝0.2mol，有機物X的質量沒有給出，不確定X中是否含有氧元素，故D錯誤。3．(2024·貴州六盤水模擬)乙二醇是防凍劑的主要成分，也是合成滌綸的原料。工業上以環氧乙烷為原料生產乙二醇的化學方程式如下，下列說法正確的是(A)A．環氧乙烷與乙醛互為同分異構體B．環氧乙烷分子中全部原子在同一平面上C．乙二醇是甲醇的同系物D．1mol乙二醇完全燃燒消耗56LO2[解析]環氧乙烷分子中兩個碳原子為飽和碳原子，依據甲烷的結構，可知不行能全部原子在同一平面上，故B錯誤；乙二醇與甲醇中羥基個數不同，所以兩者不互為同系物，故C錯誤；未說明標準狀況，O2體積不愿定是56L，故D錯誤。4．(2024·廣東汕頭模擬)香天竺葵醇和異香天竺葵醇可用于精油的制作，其結構簡式如圖。下列敘述正確的是(C)A．香天竺葵醇屬于脂肪醇，異香天竺葵醇屬于芳香醇B．兩者都能發生加成反應，但不能發生取代反應C．異香天竺葵醇分子中的全部碳原子不行能處于同一平面D．兩者都能使酸性高錳鉀溶液褪色，但不能使溴的四氯化碳溶液褪色[解析]芳香醇是指分子中碳鏈上連接有苯環的醇，A項錯誤；含碳碳雙鍵，能發生加成反應，含—OH，能發生取代反應，B項錯誤；異香天竺葵醇分子中含有飽和碳原子，具有甲烷四面體的結構，所以該分子中的全部碳原子不行能都處在同一平面上，C項正確；都含碳碳雙鍵，可與溴發生加成反應、與高錳酸鉀發生氧化反應，所以兩者都能使酸性高錳鉀溶液褪色，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，D項錯誤。5．(2024·湖南長郡中學模擬)自然有機產物香豆素(X)可發生如下轉化：下列敘述正確的是(C)A．Z的分子式為C9H10O3NB．Y分子中全部原子確定處于同一平面C．反應①和反應②的反應類型相同，均為取代反應D．X不存在能與NaHCO3溶液發生反應的同分異構體[解析]由Z的結構簡式可知其分子式為C9H9O3N，A錯誤；Y分子中羥基的單鍵可旋轉，該分子中全部原子可能處于同一平面，B錯誤；反應①為酯的水解反應，屬于取代反應，反應②可看成是基團—NHOH取代了—COOH上的—OH，為取代反應，C正確；依據X分子的不飽和度可知，X分子的同分異構體中含有能與NaHCO3溶液反應的—COOH，如、等，D錯誤。6．試驗室可利用苯和液溴在三溴化鐵的催化作用下發生取代反應制取溴苯，其制備及提純過程為：制備→水洗并分液→堿洗并分液→水洗并分液分別，部分裝置如圖所示。下列說法正確的是(D)A．制備裝置a中長導管可加快產物的揮發B．裝置b用于制備過程中吸取尾氣C．分液時，有機層由裝置c的上口倒出D．分別應選擇裝置d[解析]苯和液溴在三溴化鐵的作用下反應猛烈，可以達到沸騰，使苯和液溴揮發，在經過長導管時，可以將其冷凝并回流；發生取代反應，產物中還有HBr氣體，經過長導管最終被NaOH吸取，故長導管的作用是導氣和冷凝回流，A錯誤；HBr極易溶于水，若用裝置b吸取尾氣簡潔引起倒吸，應當用倒扣的漏斗置于液面上，B錯誤；分液時，有機層的密度大，應當在下口放出，C錯誤；分別粗溴苯應利用苯與溴苯的沸點不同進行蒸餾，應選擇裝置d，D正確。7．某小分子抗癌藥物的分子結構如圖所示，下列說法正確的是(B)A．該有機物屬于芳香族化合物，含有4種不同官能團B．該有機物分子中含有σ鍵和π鍵，故能發生取代反應和加成反應C．該有機物分子中全部原子可能處于同一平面內D．該有機物能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，且原理相同[解析]該有機物含有苯環，屬于芳香族化合物；含有5種不同官能團，分別為羧基、碳溴鍵、酯基、碳碳雙鍵和羥基，A錯誤；該有機物含有苯環和雙鍵，故含有σ鍵和π鍵，依據兩種共價鍵的特征性質推想，能發生取代反應和加成反應，B正確；該有機物中連有Br原子的碳原子實行sp3雜化，故分子中全部原子不行能處于同一平面內，C錯誤；該有機物含有碳碳雙鍵，可與溴水發生加成反應，可被酸性KMnO4溶液氧化，故褪色的原理不同，D錯誤。8．(2024·山東聊城期末改編)某烴的含氧衍生物X的蒸汽密度是相同狀況下H2的37倍。將7.4gX在足量氧氣中充分燃燒，并將產物依次通過足量濃硫酸和堿石灰，測得濃硫酸和堿石灰分別增重9.0g和17.6g。X的核磁共振氫譜如圖所示。下列說法不正確的是(D)A．X的結構簡式為B．X的質譜圖中最大質荷比為74C．X不能使紫色石蕊溶液變紅D．與X具有相同官能團的同分異構體共有5種(不考慮立體異構)[解析]烴的含氧衍生物X的蒸汽密度是相同狀況下H2的37倍，則X的相對分子質量為37×2＝74,7.4gX的物質的量為0.1mol。測得濃硫酸和堿石灰分別增重9.0g和17.6g，則有n(H2O)＝eq\f(9.0g,18g·mol－1)＝0.5mol，n(CO2)＝eq\f(17.6g,44g·mol－1)＝0.4mol。0.1molX中含有1molH原子，含有0.4molC原子，7.4gX中含有O原子的質量為7.4g－1×1g－0.4×12g＝1.6g，n(O)＝0.1mol，故該有機物中C、H、O的個數比為4∶10∶1，X的分子式為C4H10O。依據核磁共振氫譜圖可知，X中含有4種不同化學環境的氫原子，峰面積之比為1∶1∶2∶6，則X的結構簡式為，A正確；X的相對分子質量為74，則X的質譜圖中最大質荷比為74，B正確；X屬于醇類，不能發生電離，不能使紫色石蕊溶液變紅，C正確；X的官能團是—OH，與X具有相同官能團的同分異構體有CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH2CH3、3種，D錯誤。9．(2024·山東青島一模)有機物M、N常用作合成香料的原料，結構如圖。下列關于M、N的說法錯誤的是(C)A．兩者互為同系物B．M能發生消去反應，且所得產物不愿定存在順反異構C．N的同分異構體中，遇FeCl3溶液顯紫色的有13種D．M、N均可以通過聚合反應生成可降解的高分子化合物[解析]由結構可知M、N都含有羧基、羥基、苯環，其結構相像且在分子組成上相差2個CH2原子團，二者互為同系物，A正確；假如M中羥基和與羥基碳原子相鄰的甲基碳原子上氫原子發生消去反應，得到的有機物中不存在順反異構，B正確；N的同分異構體中，遇FeCl3溶液顯紫色則含有酚羥基，假如含有2個取代基，1個為酚羥基，另1個可以為—CH2COOH、—COOCH3、—CH2OOCH、—COCH2OH、—CH(OH)CHO、—OOCCH3，共6種狀況，以上每種狀況與酚羥基都存在鄰、間、對3種位置關系，共18種；假如含有3個取代基，1個為酚羥基，另2個為—CH3、—COOH，苯環上有3個不同取代基，共有10種位置關系；故合計28種，C錯誤；M、N分子中均含有羧基和羥基，均可以通過聚合反應生成可降解的高分子化合物，D正確。10．某試驗小組用甲苯()與濃硝酸、濃硫酸的混酸在50～55℃下反應，生成對硝基甲苯()和鄰硝基甲苯()。相關物質的性質如下：有機物eq\f(密度,g·cm－3)沸點/℃溶解性甲苯0.866110.6不溶于水對硝基甲苯1.286237.7不溶于水，易溶于液態烴鄰硝基甲苯1.162222不溶于水，易溶于液態烴分別反應后所得混合物的方案如下：eq\o(\s\up7(反應所得),\s\do5(混合液))eq\o(→,\s\up7(操作1),\s\do5())eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(有機混合物\o(→,\s\up7(操作2),\s\do5())\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(甲苯,鄰、對硝基甲苯)),無機混合物))下列說法不正確的是(A)A．配制混酸的操作：先量取濃硫酸于燒杯中，再加入濃硝酸，并不斷攪拌B．試驗中限制溫度在50～55℃，應接受水浴加熱C．操作1的名稱是分液，操作2的名稱是蒸餾D．分別對硝基甲苯和鄰硝基甲苯的混合物可接受多次蒸餾法[解析]濃硫酸的密度大于濃硝酸的密度，故配制混酸時，要先加入濃硝酸，后加入濃硫酸，且不斷攪拌、散熱，A錯誤；制備鄰、對硝基甲苯在50～55℃下反應，為使其受熱勻整，可接受水浴加熱，B正確；甲苯和鄰、對硝基甲苯均不溶于水，操作1分別得到有機混合物和無機混合物，故操作1是分液；操作2分別有機混合物得到甲苯和鄰、對硝基甲苯，分別互溶的液態有機物應為蒸餾操作，C正確；對硝基甲苯和鄰硝基甲苯的沸點相差不大且互溶，應接受多次蒸餾的方法，D正確。二、非選擇題：本題共4小題。11．某未知物A含C、H、O三種元素，現對A進行分析探究。(1)經燃燒分析試驗測定，該未知物中碳的質量分數為41.38%，氫的質量分數為3.45%，則A的試驗式為CHO。(2)利用質譜法測定A的相對分子質量為116，則A的分子式為C4H4O4。(3)A的紅外光譜圖如下，分析該圖得出A中含2種官能團，官能團的名稱是羧基、碳碳雙鍵。(4)A的核磁共振氫譜圖如下，綜合分析A的結構簡式為HOOC—CH=CH—COOH。[解析](1)依據已知信息可得氧元素養量分數是1－41.38%－3.45%＝55.17%，則A中碳、氫、氧原子個數之比為eq\f(41.38%,12)∶eq\f(3.45%,1)∶eq\f(55.17%,16)≈1∶1∶1，由原子個數比可知A的試驗式為CHO。(2)依據A的試驗式為CHO，設A的分子式為CnHnOn，則12n＋n＋16n＝116，解得n＝4，則A的分子式為C4H4O4。(3)依據A的紅外光譜圖得出A中含2種官能團，分別為碳碳雙鍵、羧基。(4)依據A的核磁共振氫譜圖可知，其有兩種不同化學環境的氫原子，且個數比為1∶1，則A的結構簡式為HOOC—CH=CH—COOH。12．(2024·四川綿陽模擬)化合物H是一種治療失眠癥的藥物，其一種合成路途如圖：已知：①—NH2易被氧化；回答下列問題。(1)化合物A中不含有(填“含有”或“不含有”)手性碳原子。(2)化合物H中所含官能團的名稱為酰胺基、醚鍵。(3)寫出物質X的名稱：丙酸。(4)D的一種同分異構體滿足下列條件，寫出該同分異構體的結構簡式：。①分子中有4種不同化學環境的氫原子；②能發生水解反應，水解所得兩種等物質的量的產物分別與足量溴水反應，消耗的Br2相等。[解析](1)化合物A的飽和碳原子上均連有相同的原子或基團，故化合物A不含手性碳原子。(2)化合物H中所含官能團的名稱為酰胺基和醚鍵。(3)G和X反應生成H，對比G和H的結構簡式可知，該反應為取代反應，X的結構簡式為CH3CH2COOH，則X的名稱為丙酸。(4)D的分子式為C11H10O2，其同分異構體能發生水解反應，說明該物質為酯類化合物；水解所得兩種等物質的量的產物分別與足量溴水反應消耗的Br2相等，說明該物質水解產物為酚和不飽和酸；分子中有4種不同化學環境的氫原子，則該同分異構體的結構簡式為。13．(2024·山東濰坊檢測)有機物M(只含C、H、O三種元素中的兩種或三種)具有令人愉悅的牛奶香氣，是我國批準運用的香料產品，其沸點為148℃。某化學愛好小組從粗品中分別提純有機物M，然后借助李比希法、現代科學儀器測定有機物M的分子組成和結構，具體試驗過程如下：步驟一：將粗品用蒸餾法進行純化(1)蒸餾裝置如圖1所示，儀器a的名稱是蒸餾燒瓶，圖中虛線框內應選用右側的儀器y(填“儀器x”或“儀器y”)。步驟二：確定M的試驗式和分子式(2)利用元素分析儀測得有機物M中碳的質量分數為54.5%，氫的質量分數為9.1%。①M的試驗式為C2H4O。②已知M的密度是同溫同壓下二氧化碳密度的2倍，則M的相對分子質量為88，分子式為C4H8O2。步驟三：確定M的結構簡式(3)用核磁共振儀測出M的核磁共振氫譜如圖2所示，圖中峰面積之比為1∶3∶1∶3；利用紅外光譜儀測得M的紅外光譜如圖3所示。M中官能團的名稱為羥基、酮羰基，M的結構簡式為(填鍵線式)。(4)寫出兩種含有酯基的M的同分異構體的結構簡式：CH3COOCH2CH3、HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3CH2COOCH3(任寫兩種)。[解析](1)儀器a的名稱為蒸餾燒瓶；蒸餾時運用儀器y(直形冷凝管)，儀器x(球形冷凝管)一般用于冷凝回流裝置中。(2)計算該有機物中氧元素的質量分數：w(O)＝100%－54.5%－9.1%＝36.4%，分子內各元素原子的個數比為N(C)∶N(H)∶N(O)＝eq\f(54.5%,12)∶eq\f(9.1%,1)∶eq\f(36.4%,16)≈2∶4∶1，故試驗式為C2H4O。M的密度是同溫同壓下二氧化碳密度的2倍，則M的相對分子質量為2×44＝88；設分子式為(C2H4O)n，則有44n＝88，n＝2，則M的分子式為C4H8O2。(3)依據核磁共振氫譜圖中有4組峰，且峰面積之比為1∶3∶1∶3，說明分子中含有4種不同化學環境的氫原子，且個數比為1∶3∶1∶3，結合紅外光譜圖所示含有C—H、O—H、C=O等化學鍵，其結構簡式為，所含官能團為羥基、酮羰基，其鍵線式寫作。(4)酯基為—COO—，含有酯基的M的同分異構體的結構簡式為CH3COOCH2CH3、HCOOCH2CH