第十三章烴的衍生物考點溴乙烷鹵代烴△考綱要求△．掌握溴乙烷的主要物理性質和化學性質。．理解水解反應與消去反應，掌握其實驗條件。．了解鹵代烴的分類方法、通性。．掌握一鹵代烷的沸點、相對密度的變化規律。．了解氟氯烴對環境的影響。☆考點透視☆一、烴的衍生物．定義烴分子里的氫原子被其他原子或原子團取代所生成的一系列新的有機化合物，從結構上講，都可以看做是由烴衍變而來的，叫做烴的衍生物。如可看作分子中的一個原子被原子取代生成的，又如可以看成分子中的一個原子被原子團取代生成的等。．官能團官能團是指化合物中決定其化學性質的原子或原了團，常見的官能團有：鹵原子（—）、羥基(—)、醛基()、羧基()、硝基（—）、氨基（—）、磺酸基(—)等。另外碳碳雙鍵()和碳碳叁鍵()也分別是烯烴和炔烴的官能團。二、溴乙烷．結構溴乙烷分子式為，結構式為，結構簡式為或。．物理性質純凈的溴乙烷是無色不溶于水的液體，密度比水大，沸點為38.4℃．化學性質由于官能團(—)的作用，溴乙烷的化學性質比乙烷活潑，能發生許多化學反應。()水解反應———。利用中和反應生成的，可促進水解平衡向正反方向移動。鹵代烴水解反應的條件：的水溶液由于可發生反應故的水解反應也可寫成：→()消去反應鹵代烴消去反應的條件：與強堿的醇溶液共熱。反應實質：從分子中相鄰的兩個碳原子上脫去一個分子。由此可推測，、()3C—消去反應：有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個小分子（如、等）而生成不飽和（含雙鍵或三鍵）化合物的反應。三、鹵代烴鹵代烴是指烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所生成的化合物。．物理性質鹵代烴都不溶于水，可溶于有機溶劑。氯代烷的密度隨烴基增大呈現減小的趨勢。．化學性質鹵代烴的代學性質通常比烴活潑，能發生許多化學反應。（）取代反應：(一鹵代烴可制一元醇)(二鹵代烴可制二元醇)（）消去反應：．鹵代烴中鹵族元素的檢驗方法（）實驗原理：——↓（）實驗步驟將鹵代烴與過量溶液混合（加熱），振蕩、靜置；然后再向混合溶液中加入過量的稀以中和過量的；最后，向混合液中加入溶液，若有白色沉淀生成則證明是氯化烴；若有淺黃色沉淀生成，則證明是溴化烴；若有黃色沉淀生成，則證明是碘代烴。注意：①加熱煮沸是為了加快水解反應的速率，因為不同的鹵代烴水解難易程度不同。②加入硝酸酸化，一是為了中和過量的，防止與反應對實驗產生影響；二是檢驗生成的沉淀是否溶于稀硝酸。四、氟氯烴（氟里昂）．氟氯烴破壞臭氧層的原理（）氟氯烴在平流層中受紫外線照射產生原子。（）原子可引發損耗臭氧的循環反應：→→總的反應式：（）實際上氯原子起了催化作用。．臭氧層被破壞的后果臭氧層被破壞，會使更多的紫外線照射至地面，會危害地球上的人類、動物和植物，造成全球性的氣溫變化。※難點釋疑※．溴乙烷與水混合后振蕩，直接加溶液有何現象?為什么?鍵是極性鍵，但在水中不能電離，加無沉淀產生，屬于非電解質。．溴乙烷與溶液混合后振蕩，其上層清液直接加溶液有何現象?為什么?溴乙烷加堿后發生水解反應，有生成，但直接加溶液主要產生沉淀，無法驗證的產生。．水解后的上層清液中加入酸化后，加入溶液有何現象?為什么?酸化后加溶液有淺黃色沉淀生成。因為硝酸中和了多余的溶液。．在溴乙烷的水解反應中，是催化劑嗎?溴乙烷的水解反應屬于取代反應，可以認為溴乙烷中的溴原子被水中的羥基取代，水解反應也是有機反應類型之一，同時又是可逆反應。一定條件下建立水解平衡，當加入溶液時，中和，促使反應向生成的方向進行，故不能稱之為催化劑。．鹵代烴水解的反應機理在反應→中，其反應的實質是：帶負電的原子團(例如)取代了鹵代烴中的鹵原子，其反應的方程式可表示為：→常見反應有：（）烷氧基取代：—′——→—′（）氨基取代：——→—（）.氰基取代：—→—(腈)(有機合成中增長碳鏈)。具體實例如下：．鹵代烴消去反應的規律消去反應是從一個分子中相鄰兩個碳原子上脫去小分子，生成不飽和化合物。所以消去反應要在兩個碳原子上同時斷鍵。鹵代烴發生消去反應時，—鍵斷裂，與鹵原子相連的碳原子的鄰碳原子要斷裂—，即因此，其鄰碳原子上若無，則不能發生消去反應。()一個碳原子的鹵代烴不能發生消去反應。如：2C消去，因與原子相連碳的鄰碳原子上無原子。（）發生消去反應的方式有兩種。得到的烯烴有兩種，即和一般規律：當鹵代烴的消去產物有兩種時，其主要產物是雙鍵碳上連接烴基最多的稀烴如上例中，以為主。()多鹵代烴的消去反應類似一鹵代烴（）鄰二鹵代烴的消去可得到二稀烴或炔烴如．合成鹵代烴的方法總結在烴分子中引入鹵原子，常常是改變分子性能的第一步反應，在有機合成中起著重要的橋梁作用。()取代反應物的影響※命題趨勢※鹵代烴是一種重要的烴的衍生物,其性質比烴活潑的多,能發生多種化學反應轉化成其他各種類型的化合物。因此,鹵代烴在有機合成中具有重要作用，同時，鹵代烴也可作為水溶劑農藥、制冷劑、滅火劑、防腐劑等。所以，鹵代烴也就成為高考的一大熱點，在歷屆高考中都有體現，可在選擇題、有機合成、推斷題中出現。常考點：、鹵代烴水解反應及水解產物的檢驗。、鹵代烴的消去反應。、鹵原子的引入及鹵代烴在合成題中的應用。、鹵代烴在生產、生活中的應用。※典型例析※【例】由以下五種基團兩兩結合而形成的化合物，能與溶液反應的共有()①—②—③—④—⑤—種種種種【解析】能與溶液反應的物質有酸類，包括羧酸和無機酸、酚類。將所給基因交叉組合，考查其結構和處類：①⑤組合為；②⑤組合為，即，是無機酸；②③組合為—為苯酚；②④組合為，即，是甲酸；③⑤組合為，為苯甲酸；④⑤組合為，都可與溶液反應。歸納上述情況，共有種。【答案】【例】在有機反應中，反應物相同而條件不同可得到不同的主產物，下式中代表烴基，副產物均均己略去。寫出實現下列轉變的各步反應的化學方程式，特別注意要寫明反應條件。()由分兩步轉變為。()由()分兩步轉變為()。【解析】()這是原子從號碳位轉移到號碳位上的物質之間的轉化。由于兩者都是飽和的有機物，又不能發生取代直接完成其轉化，所以必須先進行消反應，使鹵代烴變成烯烴，然后烯烴再和加成。()如果烯烴與水直接發生加成，可以生成醇，但羥基的位置不能確定，因而無法一步完成這一變化。同時也不符合題目要用兩步反應完成這一轉化的要求。所以，烯烴只能先與加成，使原子加成在事情碳位上，再與水溶液發生水解反應，使羥基取代溴原子。【答案】()()()()【例】鹵代烴在堿性醇溶液中能發生消去反應。例如—該反應式也可表示為—下面是八個有機化合物的轉換關系請回答下列問題：()根據系統命名法，化合物的名稱是。()上述框圖中，①是反應，③是反應。(填反應類別)()化合物是重要的工業原料，寫出由生成的化學方程式：。()的結構簡式是。的結構簡式是。和互為。()上述八個化合物中，屬于二烯烴的是。二烯烴的通式是。【解析】本題的前二問比較簡單，第一問考查有機物的命名，第二問考查有機反應的基本類型，第三、四問則是利用有關反應和性質來確定物質的結構，由的結構及反應條件可知、可能為——或——，由于可發生，加成和，加成，則為二烯烴，不難推得為()2()，為()—()，為—，其它問題便可迎而解了。【答案】()，二甲基丁烷()取代碼加成（）()—()—()—()—（）()2C()【例】在實驗室鑒別氯酸鉀晶體和氯丙烷中的氯元素，現設計了下列實驗操作程序：①滴加溶液，②加溶液；③加熱；④加催化劑；⑤加蒸餾水過濾后取濾液；⑥過濾后娶濾渣；⑦用酸化。()鑒定氯酸鉀中氯元素的操作步驟是(填序號)。(鑒定氯丙烷中氯元素的操作步驟(填序號)。【解析】鑒定樣品中是否含有氯元素，應將樣品中氯元素轉化為，再轉化為，通過沉淀的顏色和不溶于，來判斷樣品中是否含有氯元素。【答案】()④、③、⑤、⑦、①。()②、③、⑦、①【例】臭氧氧化性很強，下列物質中不會破壞大氣臭氧層的是().二氧化硫..二氧化碳.一氧化氮.氟里昂【答案】、

過關檢測

一、選擇題：.一種新型的滅火劑“1211”，其分子式是。命名方法是按碳、氟、氯、溴的順序分別以阿拉伯數字表示相應元素的原子數目(末尾的“0—2F——.為了保護臭氧層，可采取的有效措施是（）.減少二氧化硫的排放量.減少含鉛廢氣的排放量.減少氟氯代烴的排放量.減少二氧化碳的排放量．下列物質中，不屬于鹵代烴的是()．氯乙烯．溴苯四氯化碳．硝基苯．下面的微粒，不屬于官能團的是()．能發生消去反應，且有機產物有兩種的是()．為了保證制取的氯乙烷純度較高，最好的反應為()．乙烷與氯氣．乙烯跟氯氣．乙炔與氯氣．乙烯跟氯化氫．下列物質中屬于同系物的是()①2C③④⑤⑥()．①②．①④．①③．⑤⑥．沒有同分異構體的一組是()①7C②5C．①②．②③．③④．①③④．(·云南)某鹵代烷烴11C得到兩種烯烴，則該鹵代烷烴的結構可能為()．下列物質分別與的醇溶液共熱后，能反應且生成的有機物沒有同分異構體的是()．．()．．()．二溴苯有三種同分異構體，其中一種為。的苯環上的氫原子被一個溴原子取代后，只能得到一種產物，則由形成的三溴苯只能是()．(·青島)由以下五種基團兩兩結合而形成的化合物，能與溶液反應的共有()①一②一③—④一⑤一．種．種．種．種．(·唐山)檢驗溴乙烷中是否有溴元素，主要的實驗方法是．(·大連)年月日將執行的國家食品衛生標準規定，醬油中一氯丙醇()含量不得超過。相對分子質量為．的氯丙醇(不含結構)共有．種．種．種．種.化合物丙由如下反應得到丙的結構簡式不可能是．．()．.().已知酸性大小,羧酸＞碳酸＞酚.下列含溴化合物中的溴原子在適當條件下都能被羥基(—)取代（均可稱為水解反應），所得產物能跟溶液反應的是．以溴乙烷為原料制備，一二溴乙烷，下列方案中最合理的是().檢驗溴乙烷中是否有溴元素，主要的實驗方法是（）．加入氯水后振蕩，看水層里是否有棕紅色的溴出現．加入硝酸銀溶液，再加稀硝酸，觀察有無淺黃色沉淀生成．加入溶液共熱，冷卻后加硝酸銀溶液，觀察有無淺黃色沉淀生成．加入溶液共熱，冷卻后用過量稀硝酸中和過量堿后，再加硝酸銀溶液，觀察有無淺黃色沉淀生成．(·天津)由一氯丙烷制取，一丙二醇時，需要經過下列哪幾步反應．加成一消去一取代．消去一加成一取代．取代一消去一加成．取代一加成一消去.擬除蟲菊酯是一類高效、低毒、對昆蟲具有強烈觸殺作用的殺蟲劑，其中對光穩定的溴氰菊脂的結構簡式如下圖：下列對該化合物的敘述正確的是（）.屬于芳烴.屬于鹵代烴.在酸性條件下不水解.在一定條件下可發生加成反應.《化學教育》報道了數起因食用有“廋肉精”的豬內和內臟，而發生急性中毒的惡性事件。這足以說明，目前由于奸商的違法經營，巳使“廋肉精”變成了“害人精”。“廋肉精”的結構可表示為：下列關于“廋肉精”的說法正確的是().摩爾質量為313.5g.屬于芳香烴.分子式為.不能發生加成反應二、填空題()根據上述數據估算，的相對分子質量不會大于。()薄膜袋的質量為。.鹵代烴在存在的條件下水解，這是一個典型的取代反應。其實質是帶負電的原子團(如等陰離子)取代了鹵代烴中的鹵原子。例如：—→—寫出下列反應的化學方程式：()溴乙烷跟反應。()碘甲烷跟。①準確量取該鹵代烷,放入錐形瓶中；②在錐形瓶中加入過量稀溶液，塞上帶有長導管的塞子、加熱，發生反應。③反應完成后，冷卻溶液，加稀酸休，滴加過量溶液得到白色沉淀。④過濾、洗滌、干燥后稱量，得到固體。回答下面問題：()裝置中長導管的作用是。()裝置中長導管的作用是。()步驟④中，洗滌的目的是為了除去沉淀上吸附的離子。()該鹵代烷中所含鹵素的名稱是，判斷的依據是。()該鹵代烷的相對分子質量是(列出算式)。()如果在步驟③中，加的量不足，沒有將溶液酸化則步驟④中測得的值(填寫下列選項代碼)()。.偏大.偏小.不變.大小不定.巳知溴乙烷跟氰化鈉反應后再水解可以得到丙酸：。產物分子比原化合物多了一個碳原子，增長了碳鏈，請根據以下框圖回答問題。分子中含有個原子組成的環狀結構。()反應①②③中屬于取代反應的是(填反應號)。()寫出結構簡式：，。.從環巳烷可制備，環巳二醇的二醋酸酯，下列有關的步反應(其中所有無機產物都有己略去)：其中有步屬于取代反應，步屬于消去反應，步屬于加成反應。試回答：()反應①和屬于取代反應。()化合物的結構簡式是，。()反應④所用試劑和條件是。她似一縷陽光，時時燃燒著愛的火焰，處處流淌著情的甘泉。面對一張張稚氣可愛的臉，自然地還以燦爛的笑容，面對一顆顆純真無瑕的心靈，真誠地給以陽光般的溫暖。雖然陽光不能灑遍每一個角落，潤澤每一顆