題型5有機化學基礎(選考題)真題·考情全國卷1.[2023·全國甲卷][選修5：有機化學基礎]阿佐塞米(化合物L)是一種可用于治療心臟、肝臟和腎臟病引起的水腫的藥物。L的一種合成路線如下(部分試劑和條件略去)。已知：R—COOHSOCl2R—COClNH3回答下列問題：(1)A的化學名稱是。(2)由A生成B的化學方程式為________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(3)反應條件D應選擇(填標號)。a．HNO3/H2SO4 b．Fe/HClc．NaOH/C2H5OH d．AgNO3/NH3(4)F中含氧官能團的名稱是________。(5)H生成I的反應類型為________。(6)化合物J的結構簡式為________。(7)具有相同官能團的B的芳香同分異構體還有________種(不考慮立體異構，填標號)。a．10b．12c．14d．16其中，核磁共振氫譜顯示4組峰，且峰面積比為2∶2∶1∶1的同分異構體結構簡式為________________________。2．[2023·全國乙卷][選修5：有機化學基礎]奧培米芬(化合物J)是一種雌激素受體調節劑，以下是一種合成路線(部分反應條件已簡化)。已知：。回答下列問題：(1)A中含氧官能團的名稱是________。(2)C的結構簡式為________。(3)D的化學名稱為________。(4)F的核磁共振氫譜顯示為兩組峰，峰面積比為1∶1，其結構簡式為________。(5)H的結構簡式為________。(6)由I生成J的反應類型是________。(7)在D的同分異構體中，同時滿足下列條件的共有________種；①能發生銀鏡反應；②遇FeCl3溶液顯紫色；③含有苯環。其中，核磁共振氫譜顯示為五組峰、且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的同分異構體的結構簡式為________。3．[2023·新課標卷]莫西賽利(化合物K)是一種治療腦血管疾病的藥物，可改善腦梗塞或腦出血后遺癥等癥狀。以下為其合成路線之一。回答下列問題：(1)A的化學名稱是________。(2)C中碳原子的軌道雜化類型有________種。(3)D中官能團的名稱為________、________。(4)E與F反應生成G的反應類型為________。(5)F的結構簡式為________。(6)I轉變為J的化學方程式為________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(7)在B的同分異構體中，同時滿足下列條件的共有________種(不考慮立體異構)；①含有手性碳；②含有三個甲基；③含有苯環。其中，核磁共振氫譜顯示為6組峰，且峰面積比為3∶3∶3∶2∶2∶1的同分異構體的結構簡式為________。4．[2022·全國乙卷][選修5：有機化學基礎]左旋米那普倫是治療成人重度抑郁癥的藥物之一，以下是其鹽酸鹽(化合物K)的一種合成路線(部分反應條件已簡化，忽略立體化學)：已知：化合物F不能與飽和碳酸氫鈉溶液反應產生二氧化碳。回答下列問題：(1)A的化學名稱是____________。(2)C的結構簡式為____________。(3)寫出由E生成F反應的化學方程式________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(4)E中含氧官能團的名稱為________________________________________________________________________。(5)由G生成H的反應類型為________________________________________________________________________。(6)I是一種有機物形成的鹽，結構簡式為___________________。(7)在E的同分異構體中，同時滿足下列條件的總數為_________種。a)含有一個苯環和三個甲基；b)與飽和碳酸氫鈉溶液反應產生二氧化碳；c)能發生銀鏡反應，不能發生水解反應。上述同分異構體經銀鏡反應后酸化，所得產物中，核磁共振氫譜顯示有四組氫(氫原子數量比為6∶3∶2∶1)的結構簡式為___________________。5．[2022·全國甲卷][選修5：有機化學基礎]用N—雜環卡賓堿(NHCbase)作為催化劑，可合成多環化合物。下面是一種多環化合物H的合成路線(無需考慮部分中間體的立體化學)。回答下列問題：(1)A的化學名稱為__________。(2)反應②涉及兩步反應，已知第一步反應類型為加成反應，第二步的反應類型為__________。(3)寫出C與Br2/CCl4反應產物的結構簡式__________________。(4)E的結構簡式為___________________。(5)H中含氧官能團的名稱是___________________。(6)化合物X是C的同分異構體，可發生銀鏡反應，與酸性高錳酸鉀反應后可以得到對苯二甲酸，寫出X的結構簡式___________________。(7)如果要合成H的類似物H′()，參照上述合成路線，寫出相應的D′和G′的結構簡式__________、__________。H′分子中有__________個手性碳(碳原子上連有4個不同的原子或基團時，該碳稱為手性碳)。6．[2021·全國乙卷]鹵沙唑侖W是一種抗失眠藥物，在醫藥工業中的一種合成方法如下：回答下列問題：(1)A的化學名稱是________。(2)寫出反應③的化學方程式_______________________________________________。(3)D具有的官能團名稱是________________。(不考慮苯環)(4)反應④中，Y的結構簡式為____________。(5)反應⑤的反應類型是____________。(6)C的同分異構體中，含有苯環并能發生銀鏡反應的化合物共有__________種。(7)寫出W的結構簡式________________。4.[2021·全國甲卷]近年來，以大豆素(化合物C)為主要成分的大豆異黃酮及其衍生物，因其具有優良的生理活性而備受關注。大豆素的合成及其衍生化的一種工藝路線如下：回答下列問題：(1)A的化學名稱為__________________。(2)1molD反應生成E至少需要_______mol氫氣。(3)寫出E中任意兩種含氧官能團的名稱________________。(4)由E生成F的化學方程式為________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(5)由G生成H分兩步進行：反應1)是在酸催化下水與環氧化合物的加成反應，則反應2)的反應類型為________________。(6)化合物B的同分異構體中能同時滿足下列條件的有________(填標號)。a．含苯環的醛、酮b．不含過氧鍵(—O—O—)c．核磁共振氫譜顯示四組峰，且峰面積比為3∶2∶2∶1A．2個B．3個C．4個D．5個(7)根據上述路線中的相關知識，以丙烯為主要原料用不超過三步的反應設計合成：省市卷1.[2023·浙江1月]某研究小組按下列路線合成抗癌藥物鹽酸苯達莫司汀。已知：①②2RCOOHeq\o(→,\s\up7(－H2O))＋RCOOH請回答：(1)化合物A的官能團名稱是_________。(2)化合物B的結構簡式是_________。(3)下列說法正確的是_________。A．B→C的反應類型為取代反應B．化合物D與乙醇互為同系物C．化合物I的分子式是C18H25N3O4D．將苯達莫司汀制成鹽酸鹽有助于增加其水溶性(4)寫出G→H的化學方程式________________________________________________________________________。(5)設計以D為原料合成E的路線(用流程圖表示，無機試劑任選)。(6)寫出3種同時符合下列條件的化合物C的同分異構體的結構簡式__________。①分子中只含一個環，且為六元環；②1HNMR譜和IR譜檢測表明：分子中共有2種不同化學環境的氫原子，無氮氮鍵，有乙酰基2．[2023·湖北卷]碳骨架的構建是有機合成的重要任務之一。某同學從基礎化工原料乙烯出發，針對二酮H設計了如下合成路線：回答下列問題：(1)由A→B的反應中，乙烯的碳碳_________鍵斷裂(填“π”或“σ”)。(2)D的同分異構體中，與其具有相同官能團的有_________種(不考慮對映異構)，其中核磁共振氫譜有三組峰，峰面積之比為9∶2∶1的結構簡式為_________。(3)E與足量酸性KMnO4溶液反應生成的有機物的名稱為_________、_________。(4)G的結構簡式為_________。(5)已知：＋H2O，H在堿性溶液中易發生分子內縮合從而構建雙環結構，主要產物為I()和另一種α，β－不飽和酮J，J的結構簡式為__________。若經此路線由H合成I，存在的問題有__________(填標號)。a．原子利用率低 b．產物難以分離c．反應條件苛刻 d．嚴重污染環境3．[2023·遼寧卷]加蘭他敏是一種天然生物堿，可作為阿爾茨海默癥的藥物，其中間體的合成路線如下。已知：①Bn為②(R1為烴基，R2、R3為烴基或H)回答下列問題：(1)A中與鹵代烴成醚活性高的羥基位于酯基的________位(填“間”或“對”)。(2)C發生酸性水解，新產生的官能團為羥基和________(填名稱)。(3)用O2代替PCC完成D→E的轉化，化學方程式為________________________________________________________________________。(4)F的同分異構體中，紅外光譜顯示有酚羥基、無N—H鍵的共有________種。(5)H→I的反應類型為________。(6)某藥物中間體的合成路線如下(部分反應條件已略去)，其中M和N的結構簡式分別為________和________。4．[2023·湖南卷]含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性。一種合成該類化合物的路線如下(部分反應條件已簡化)：回答下列問題：(1)B的結構簡式為________________________；(2)從F轉化為G的過程中所涉及的反應類型是_____________、_____________；(3)物質G所含官能團的名稱為_____________、_____________；(4)依據上述流程提供的信息，下列反應產物J的結構簡式為________________；(5)下列物質的酸性由大到小的順序是________(寫標號)；(6)(呋喃)是一種重要的化工原料，其能夠發生銀鏡反應的同分異構體中，除H2C=C=CH—CHO外，還有________種；(7)甲苯與溴在FeBr3催化下發生反應，會同時生成對溴甲苯和鄰溴甲苯。依據由C到D的反應信息，設計以甲苯為原料選擇性合成鄰溴甲苯的路線(無機試劑任選)。5．[2023·山東卷]根據殺蟲劑氟鈴脲(G)的兩條合成路線回答下列問題。已知：Ⅰ.R1NH2＋OCNR2→路線一：A(C7H6Cl2)eq\o(→,\s\up7(NH3/O2),\s\do5(一定條件))B(C7H3Cl2N)eq\o(→,\s\up7(KF),\s\do5(催化劑))Ceq\o(→,\s\up7(H2O2),\s\do5(OH－))Deq\o(→,\s\up7(COCl2))E(C8H3F2NO2)eq\o(→,\s\up7(F(C8H5Cl2F4NO)),\s\do5(一定條件))(1)A的化學名稱為________________(用系統命名法命名)；B→C的化學方程式為________________________________________________________________________________________________________________________________________________；D中含氧官能團的名稱為_________；E的結構簡式為________________。(2)H中有_________種化學環境的氫，①～④中屬于加成反應的是_________(填序號)；J中碳原子的軌道雜化方式有________種。6．[2022·廣東卷]基于生物質資源開發常見的化工原料，是綠色化學的重要研究方向。以化合物Ⅰ為原料，可合成丙烯酸Ⅴ、丙醇Ⅶ等化工產品，進而可制備聚丙烯酸丙酯類高分子材料。(1)化合物Ⅰ的分子式為________，其環上的取代基是________(寫名稱)。(2)已知化合物Ⅱ也能以Ⅱ′的形式存在。根據Ⅱ′的結構特征，分析預測其可能的化學性質，參考①的示例，完成下表。序號結構特征可反應的試劑反應形成的新結構反應類型①CHCHH2CH2CH2加成反應②氧化反應③(3)化合物Ⅳ能溶于水，其原因是________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(4)化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反應是原子利用率100%的反應，且1molⅣ與1mol化合物a反應得到2molⅤ，則化合物a為________。(5)化合物Ⅵ有多種同分異構體，其中含結構的有________種，核磁共振氫譜圖上只有一組峰的結構簡式為________。(6)選用含二個羧基的化合物作為唯一的含氧有機原料，參考上述信息，制備高分子化合物Ⅷ的單體。寫出Ⅷ的單體的合成路線_________________________________________________________(不用注明反應條件)。考情分析考向考點考情1以合成路線推斷為主的有機合成題有機物的簡單命名官能團的名稱或結構簡式有機分子的共線、共面有機反應類型結構簡式的書寫分子式的書寫考情2以合成物質推斷為主的有機合成題有機反應方程式的書寫限定條件的同分異構體數目確定限定條件的同分異構體的書寫確定有機物的性質判斷設計合成路線題型·練透精準備考·要有方向——研析題型角度題型角度1“目標產物結構已知”的有機合成分析例1化合物F是合成某種抗腫瘤藥物的重要中間體，其合成路線如下：（1）A中的含氧官能團名稱為硝基、和。（2）B的結構簡式為。（3）C→D的反應類型為。（4）C的一種同分異構體同時滿足下列條件，寫出該同分異構體的結構簡式。①能與FeCl3溶液發生顯色反應。②能發生水解反應，水解產物之一是α-氨基酸，另一產物分子中不同化學環境的氫原子數目比為1∶1且含苯環。（5）寫出以CH3CH2CHO和為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑和有機溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干）。練1某課題組研制了一種具有較高玻璃化轉變溫度的聚合物P，合成路線如下：P請回答：（1）化合物A的結構簡式是；化合物E的結構簡式是。（2）下列說法不正確的是。A．化合物B分子中所有的碳原子共平面B．化合物D的分子式為C12H12N6O4C．化合物D和F發生縮聚反應生成PD．聚合物P屬于聚酯類物質（3）化合物C與過量NaOH溶液反應的化學方程式是________________________________________________________________________________________________________________________________________________。（4）在制備聚合物P的過程中還生成了一種分子式為C20H18N6O8的環狀化合物。用鍵線式表示其結構。（5）寫出3種同時滿足下列條件的化合物F的同分異構體的結構簡式（不考慮立體異構體）：。①1H—NMR譜顯示只有2種不同化學環境的氫原子②只含有六元環③含有結構片段，不含—C≡C—鍵（6）以乙烯和丙炔酸為原料，設計如下化合物的合成路線（用流程圖表示，無機試劑、有機溶劑任選）。題型角度2“目標產物結構未知”的有機合成分析例2芳香族化合物A（C9H12O）常用于藥物及香料的合成，A有如下轉化關系：已知：①A是芳香族化合物且分子側鏈上有處于兩種不同環境下的氫原子；回答下列問題：（1）B生成D的反應類型為，由D生成E的反應所需的試劑及反應條件為________________________________________________________________________。（2）F中含有的官能團名稱為_______________________________________________。（3）K的結構簡式為_______________________________________________________。（4）由F生成H的第ⅰ步反應的化學方程式為________________________________________________________________________________________________________________________________________________。（5）F有多種同分異構體，符合下列條件的同分異構體有種。①屬于芳香族化合物②能發生水解反應和銀鏡反應（6）糖叉丙酮（）是一種重要的醫藥中間體，請參考上述合成路線，設計一條由叔丁醇[（CH3）3COH]和糠醛（）為原料制備糠叉丙酮的合成路線（無機試劑任選，用結構簡式表示有機物），用箭頭表示轉化關系，箭頭上注明試劑和反應條件）。練2聚碳酸酯（簡稱PC）是重要的工程塑料，某種PC塑料（N）的合成路線如下：已知：R1COOR2＋R3OH催化劑R1COOR3＋R2OH（1）①的反應類型是。K中含有的官能團名稱是。（2）E的名稱是。（3）④是加成反應，G的核磁共振氫譜有三種峰，G的結構簡式是。（4）⑦的化學方程式是____________________________________________________________________________________________________________________________。（5）⑥中還有可能生成分子式為C9H12O2產物。分子式為C9H12O2且符合下列條件的同分異構體共有種。寫出其中兩種核磁共振氫譜有5組峰的物質的結構簡式________________________________________________________________________________________________________________________________________________。a．屬于芳香族化合物，且苯環上只有兩個取代基b．1mol該物質能消耗1molNaOH精準備考·要有方案——高考必備基礎一、常見官能團的結構與性質官能團結構性質碳碳雙鍵易加成、易氧化、易聚合碳碳三鍵—C≡C—易加成、易氧化鹵素—X（X表示Cl、Br等）易取代（如溴乙烷與NaOH水溶液共熱生成乙醇）、易消去（如溴乙烷與NaOH醇溶液共熱生成乙烯）醇羥基—OH易取代、易消去（如乙醇在濃硫酸、170℃條件下生成乙烯）、易催化氧化、易被強氧化劑氧化（如乙醇在酸性K2Cr2O7溶液的作用下被氧化為乙醛甚至乙酸）酚羥基—OH極弱酸性（酚羥基中的氫能與NaOH溶液反應，但酸性極弱，不能使指示劑變色）、易氧化（如無色的苯酚晶體易被空氣中的氧氣氧化為粉紅色）、顯色反應（如苯酚遇FeCl3溶液呈紫色）醛基易氧化（如乙醛與銀氨溶液共熱生成銀鏡）、易還原羰基易還原（如在催化加熱條件下還原為）羧基酸性（如乙酸的酸性強于碳酸，乙酸與NaOH溶液反應）、易取代（如乙酸與乙醇在濃硫酸、加熱條件下發生酯化反應）酯基易水解（如乙酸乙酯在稀硫酸、加熱條件下發生酸性水解，乙酸乙酯在NaOH溶液、加熱條件下發生堿性水解）醚鍵R—O—R如環氧乙烷在酸催化下與水一起加熱生成乙二醇硝基—NO2如酸性條件下，硝基苯在鐵粉催化下被還原為苯胺：二、重要的有機反應類型和典型有機反應三、限定條件下同分異構體的分析與書寫1．同分異構體的書寫（以分子式為C9H10O2為例）2.常見限制條件與結構關系3．解題思路（1）思維流程①根據限定條件確定同分異構體中所含官能團。②結合所給有機物有序思維：碳鏈異構→官能團位置異構→官能團類別異構。③確定同分異構體種數或根據性質書寫結構簡式。（2）判斷多元取代物的同分異構體的方法①定一移一法對于二元取代物同分異構體的判斷，可固定一個取代基的位置，再改變另一個取代基的位置以確定同分異構體的數目。如分析C3H6Cl2的同分異構體，先固定其中一個Cl的位置，移動另一個Cl。②定二移一法對于芳香化合物中若有3個取代基，可以固定其中2個取代基的位置為鄰、間、對的位置，然后移動另一個取代基的位置以確定同分異構體的數目。四、多官能團有機物的命名1．含苯環的有機物命名（1）苯環作母體的有苯的同系物、鹵代苯、硝基取代物等。如：鄰二甲苯或1，2-二甲苯；間二氯苯或1，3-二氯苯。（2）苯環作取代基，當有機物除含苯環外，還含有其他官能團，苯環作取代基。如：苯乙烯；對苯二甲酸或1，4-苯二甲酸。2．多官能團物質的命名命名含有多個不同官能團化合物的關鍵在于要選擇優先的官能團作為母體。官能團的優先順序為（以“>”表示優先）：羧基>酯基>醛基>羰基>羥基>氨基>碳碳三鍵>碳碳雙鍵>（苯環）>鹵素原子>硝基，如：五、有機合成中官能團的轉變1．官能團的引入（或轉化）方法2.官能團的消除（1）消除雙鍵：加成反應。（2）消除羥基：消去、氧化、酯化反應。（3）消除醛基：還原和氧化反應。3．官能團的保護六、有機合成中常考的重要反應【成環反應】【開環反應】【α-H反應】【增長碳鏈與縮短碳鏈的反應】1.增長碳鏈2.縮短碳鏈七、有機合成與推斷題的思維過程與解題指導1．思維過程分析2．解題指導模考·預測1.國家衛生健康委辦公廳、國家中醫藥管理局辦公室聯合發出《關于印發新型冠狀病毒肺炎診療方案（試行第六版）的通知》。此次診療方案抗病毒治療中增加了磷酸氯喹和阿比多爾兩個藥物，阿比多爾中間體Ⅰ的合成路線如下：（1）A的化學名稱是。（2）C的結構簡式為。（3）D中官能團名稱是。（4）⑥的反應類型是。（5）⑦的化學方程式為________________________________________________________________________________________________________________________________________________。（6）碳原子上連有4個不同的原子或基團時，該碳稱為手性碳。含苯環的氨基酸X是D的同分異構體，寫出X的結構簡式，用星號（*）標出手性碳原子：。（7）已知：①當苯環有RCOO—、烴基時，新導入的基團進入原有基團的鄰位或對位；原有基團為—COOH時，新導入的基團進入原有基團的間位。②苯酚、苯胺（）易氧化。設計以為原料制備的合成路線________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________（無機試劑任用）。2．化合物G是治療高血壓的藥物“比索洛爾”的中間體，一種合成G的路線如下：已知以下信息：①A的核磁共振氫譜為單峰；B的核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為6∶1∶1。②D的苯環上僅有兩種不同化學環境的氫；1molD可與1molNaOH或2molNa反應。回答下列問題：（1）A的結構簡式為。（2）B的化學名稱為。（3）C與D反應生成E的化學方程式為________________________________________________________________________________________________________________________________________________。（4）由E生成F的反應類型為____________________________________________。（5）G的分子式為________________________________________________。（6）L是D的同分異構體，可與FeCl3溶液發生顯色反應，1mol的L可與2mol的Na2CO3反應，L共有種；其中核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為3∶2∶2∶1的結構簡式為、。3．M為一種香料的中間體。實驗室由芳香烴A制備M的一種合成路線如下：（1）A的結構簡式為。B的化學名稱為。（2）C中所含官能團的名稱為。（3）F→G、G＋H→M的反應類型分別為、。（4）E→F的第一步反應的化學方程式為________________________________________________________________________________________________________________________________________________。（5）同時滿足下列條件的E的同分異構體有種（不考慮立體異構）。①屬于芳香族化合物②既能與新制Cu（OH）2反應生成紅色沉淀，又能發生水解反應其中核磁共振氫譜顯示有4組峰的結構簡式為_____________________________。（6）參照上述合成路線和信息，以1，3-環己二烯為原料（無機試劑任選），設計制備聚丁二酸乙二酯的合成路線。4．化合物F是合成一種天然茋類化合物的重要中間體，其合成路線如下：（1）A中含氧官能團的名稱為和。（2）A→B的反應類型為。（3）C→D的反應中有副產物X（分子式為C12H15O6Br）生成，寫出X的結構簡式：。（4）C的一種同分異構體同時滿足下列條件，寫出該同分異構體的結構簡式：________________________________________________________________________。①能與FeCl3溶液發生顯色反應；②堿性水解后酸化，含苯環的產物分子中不同化學環境的氫原子數目比為1∶1。題型5有機化學基礎（選考題）真題·考情全國卷1．解析：根據有機物C的結構，有機物B被酸性高錳酸鉀氧化為C，則有機物B為，有機物B由有機物A與Cl2發生取代反應得到，有機物A為，有機物E為有機物C發生還原反應得到的，有機物E經一系列反應得到有機物G，根據已知條件，有機物G發生兩步反應得到有機物H，有機物G與SOCl2發生第一步反應得到中間體中間體與氨水發生反應得到有機物H，有機物H的結構為有機物I與有機物J發生反應得到有機物K，根據有機物I、K的結構和有機物J的分子式可以得到有機物J的結構為，有機物K經后續反應得到目標化合物阿佐塞米(有機物L)，據此分析解題。(1)根據分析，有機物A的結構簡式為該有機物的化學名稱為鄰硝基甲苯(或2硝基甲苯)。(2)根據分析，有機物A發生反應生成有機物B為取代反應，反應的化學方程式為(3)根據分析，有機物C生成有機物E的反應為還原反應，根據反應定義，該反應為一個加氫的反應，因此該反應的反應條件D應為b：Fe/HCl。(4)有機物F中的含氧官能團為—COOH，名稱為羧基。(5)有機物H生成有機物I的反應發生在有機物H的酰胺處，該處與POCl3發生消去反應脫水得到氰基。(6)根據分析可知有機物J的結構簡式為。(7)分子式為C7H6ClNO2的芳香同分異構體且含有—Cl、—NO2兩種官能團的共有17種，分別為：(有機物B)、除有機物B外，其同分異構體的個數為16個；在這些同分異構體中核磁共振氫譜的峰面積比為2∶2∶1∶1，說明其結構中有4種化學環境的H原子，該物質應為一種對稱結構，則該物質為答案：(1)鄰硝基甲苯(或2硝基甲苯)(2)(3)b(4)羧基(5)消去反應(6)(7)d2．解析：有機物A與有機物B發生反應生成有機物C，有機物C與有機物D在多聚磷酸的條件下反應生成有機物E，根據有機物E的結構可以推測，有機物C的結構為進而推斷出有機物D的結構為有機物E與有機物F反應生成有機物G，有機物G根據已知條件發生反應生成有機物H，有機物H的結構為，有機物H發生兩步反應得到目標化合物J(奧培米芬)；據此分析解題。(1)根據有機物A的結構簡式可以看出，其含氧官能團是醚鍵和羥基。(2)根據分析，有機物C的結構簡式為。(3)根據分析，有機物D的結構簡式為其化學名稱為苯乙酸。(4)有機物F的核磁共振氫譜顯示為兩組峰，且峰面積比為1∶1，說明這4個H原子被分為兩組，且物質應該是一種對稱的結構，結合有機物F的分子式可以得到，有機物F的結構簡式為(5)根據分析，有機物H的結構簡式為。(6)對比I、J的結構簡式可知，I中酯基水解得到J，水解反應屬于取代反應。(7)能發生銀鏡反應說明該結構中含有醛基，能遇FeCl3溶液顯紫色說明該結構中含有酚羥基，則滿足這三個條件的同分異構體有13種。此時可能是情況有，固定醛基、酚羥基的位置處在鄰位上，變換甲基的位置，這種情況下有4種可能；固定醛基、酚羥基的位置處在間位上，變換甲基的位置，這種情況下有4種可能；固定醛基、酚羥基的位置處在對位上，變換甲基的位置，這種情況下有2種可能；將醛基與亞甲基相連，變換酚羥基的位置，這種情況下有3種可能，因此滿足以上條件的同分異構體有4＋4＋2＋3＝13種。其中，核磁共振氫譜顯示為五組峰，且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1，說明這種同分異構體中不能含有甲基且結構為一種對稱結構，因此，這種同分異構體的結構簡式為：答案：(1)醚鍵和羥基(2)(3)苯乙酸(4)(5)(6)取代反應(7)133．解析：根據流程，A與2溴丙烷發生取代反應生成B，B與NaNO2發生反應生成C，C與NH4HS反應生成D，D與乙酸酐[(CH3CO)2O]反應生成E，結合E的結構簡式和D的分子式可知，D為E與F反應生成G，結合E和G的結構簡式和F的分子式可知，F為G發生兩步反應生成H，H再與NaNO2/HCl反應生成I，結合I的結構和H的分子式可知，H為Ⅰ與水反應生成J，J與乙酸酐[(CH3CO)2O]反應生成K，結合K的結構簡式和J的分子式可知，J為據此分析解題。(1)根據有機物A的結構，有機物A的化學名稱為3甲基苯酚(或間甲基苯酚)。(2)有機物C中含有苯環，苯環上的C原子的雜化類型為sp2雜化，還含有甲基和異丙基，甲基和異丙基上的C原子的雜化類型為sp3雜化。(3)根據分析，有機物D的結構為其官能團為氨基和羥基。(4)有機物E與有機物F發生反應生成有機物G，有機物E中的羥基與有機物F中的Cl發生取代反應生成有機物G，故反應類型為取代反應。(5)根據分析，有機物F的結構簡式為(6)有機物I與水反應生成有機物J，該反應的方程式為(7)連有4個不同原子或原子團的碳原子稱為手性碳原子。在B的同分異構體中，含有手性碳、含有3個甲基、含有苯環的同分異構體有9種，分別為：核磁共振氫譜顯示為6組峰，且峰面積比為3∶3∶3∶2∶2∶1的同分異構體的結構簡式為答案：(1)3甲基苯酚(或間甲基苯酚)(2)2(3)氨基羥基(4)取代反應(5)(6)HOON＋HCl＋N2↑(7)94．解析：（1）由A的結構簡式可知A的名稱為間苯二酚或1，3-苯二酚。（2）由D和E的結構簡式可知，由D生成E，D中間環上的碳碳雙鍵和羰基都要和氫氣加成，故1molD反應生成E需要2mol氫氣。（3）由E的結構簡式可知，E中存在的含氧官能團為羥基、酯基和醚鍵。（4）E生成F是醇的消去反應，反應的化學方程式為（5）由G和H的結構簡式及反應條件可知，第一步發生的是G和水的加成反應，第二步是酯的水解反應，屬于取代反應。（6）B的分子式為C8H8O3，符合條件a、b、c的B的同分異構體的結構簡式有（7）根據F→G可知，丙烯與m－CPBA反應得到，與水加成得到，與（CH3CO）2O發生類似C→D的反應得到。答案：（1）1，3-苯二酚（m-苯二酚或間苯二酚）（2）2（3）酯基、羥基、醚鍵（任意兩種）（4）（5）取代反應（6）C（7）eq\a\vs4\al\co1()5．解析：結合A的分子式和已知信息①可知A的結構式為，B的結構簡式為；結合D＋E→F和E、F的結構簡式以及D的分子式可確定D的結構簡式為；結合B、D的結構簡式以及B→C發生消去反應可確定C的結構簡式為。（1）由A的結構式可確定其化學名稱為三氯乙烯。（2）由B、C的結構簡式可確定反應時1分子B消去1分子HCl，由此可寫出反應的化學方程式。（3）根據C的結構簡式可知C中含有碳碳雙鍵和氯原子兩種官能團。（4）C與二環己基胺（）發生取代反應生成D。（6）E分子中僅含1個O原子，根據題中限定條件，其同分異構體能與金屬鈉反應，可知其同分異構體中一定含有—OH，再結合核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為6∶2∶2∶1，可知其同分異構體中一定含有2個—CH3，且2個—CH3處于對稱的位置，符合條件的同分異構體有6種，分別是其中芳香環上為二取代的結構簡式為答案：（1）三氯乙烯（2）（3）碳碳雙鍵、氯原子（4）取代反應（5）（6）66．解析：本題通過α-生育酚（化合物E）的合成路線，考查了有機物的命名、有機物的結構簡式、有機化學反應方程式的書寫、同分異構體等知識點。（1）A的結構簡式為，屬于酚類化合物，甲基連在3號碳原子上（羥基的間位），故A的化學名稱為3-甲基苯酚（或間甲基苯酚）。（2）由已知信息a）可知，中的兩個甲基是經反應①中甲基取代A中苯環上羥基鄰位上氫原子得到的，結合B的分子式可推出其結構簡式為。（3）結合已知信息b），反應④應是C分子中與羰基相連的不飽和碳原子先與發生加成反應，后發生消去反應形成碳碳雙鍵；反應物C中有3個甲基，由的結構可推出C的結構簡式為。（4）由已知信息c）可知，反應⑤屬于加成反應，D的結構簡式為。（5）由反應⑥產物的結構簡式（）可知，D分子中的碳碳三鍵與H2發生加成反應得到碳碳雙鍵。（6）滿足條件的C的同分異構體共有8種結構，如下：其中含有手性碳原子的是⑤。答案：（1）3-甲基苯酚（或間甲基苯酚）（2）（3）（4）加成反應（5）（6）c7．解析：（1）由A的結構簡式可知A為2-羥基苯甲醛（或水楊醛）。（2）由題給已知信息可知，A與乙醛在強堿性環境中發生加成反應生成B，結合B的分子式可知B的結構簡式為。（3）由C與D的結構簡式可知，C與乙醇發生酯化反應生成D，所用的試劑和反應條件為乙醇、濃硫酸/加熱；C發生脫羧反應生成分子式為C8H8O2的物質，該物質的結構簡式為。（4）由E的結構簡式（）可知，其含氧官能團為羥基和酯基；E中手性碳原子有2個（，如圖中·所示）。（5）1molM與飽和碳酸氫鈉溶液充分反應能放出2molCO2，說明M中含有2個羧基，又因M與酸性高錳酸鉀溶液反應生成對苯二甲酸，說明兩個取代基在苯環上的位置處于對位，根據C的分子式（C9H8O4）可推知M為。（6）由題表中數據可知，隨著R′體積增大，產率降低，是因為R′體積增大，位阻增大。答案：（1）2-羥基苯甲醛（或水楊醛）（2）（3）乙醇、濃硫酸/加熱（4）羥基、酯基2（5）（6）隨著R′體積增大，產率降低；原因是R′體積增大，位阻增大省市卷1．解析：根據A、C的結構簡式，結合已知①可推知B為A中—Cl被CH3NH2中CH3NH—取代所得產物，則B的結構簡式為由I的結構簡式，可逆推中間產物為，結合H的分子式可推出H為；根據G、H的分子式及G→H的轉化條件，可推知G和CH3CH2OH發生酯化反應生成H，則G為；根據C＋E→F及F-H2OG，結合已知信息可推知F為。完整合成路線如下：(3)B→C為中一個—NO2轉化為—NH2，為還原反應，A項錯誤；化合物D含有2個—OH，與乙醇不互為同系物，B項錯誤；根據I的結構簡式，可推知其分子式為C18H27N3O4，C項錯誤；將苯達莫司汀制成鹽酸鹽有助于增加其水溶性，D項正確。(5)根據已知②，可由HOOCCH2CH2CH2COOH脫水得到，只有3個碳原子，HOOCCH2CH2CH2COOH不能通過氧化為醛、醛氧化為酸得到，可由NCCH2CH2CH2CN水解得到，根據已知①，NCCH2CH2CH2CN可由BrCH2CH2CH2Br和NaCN發生取代反應得到，BrCH2CH2CH2Br可由和HBr發生取代反應得到。(6)化合物C為分子式為C7H9O2N3，根據分子中只含一個六元環，共有2種類型氫原子，有乙酰基、無氮氮鍵，可知符合條件的同分異構體為。答案：(1)硝基，碳氯鍵(2)(3)D(4)＋CH3CH2OHH2SO4＋H2(5)HOOHHBrBrBrNaCNNCCNeq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(H＋))HOOCCOOH-H2O(6)(任寫3種)2．解析：A為CH2=CH2，與HBr發生加成反應生成B(CH3CH2Br)，B與Mg在無水乙醚中發生反應生成C(CH3CH2MgBr)，C與CH3COCH3反應生成DD在氧化鋁催化下發生消去反應生成E()，E和堿性高錳酸鉀反應生成F參考D～E反應，F在氧化鋁催化下發生消去反應生成G與發生加成反應生成二酮H，據此分析解答。(1)A為CH2=CH2，與HBr發生加成反應生成B(CH3CH2Br)，乙烯的π鍵斷裂；(2)D為分子式為C5H12O，含有羥基的同分異構體分別為：共8種，除去D自身，還有7種同分異構體，其中核磁共振氫譜有三組峰，峰面積之比為9∶2∶1的結構簡式為(3)E為，酸性高錳酸鉀可以將雙鍵氧化斷開，生成CH3COOH和名稱分別為乙酸和丙酮；(4)由分析可知，G為(5)根據已知＋H2O的反應特征可知，H在堿性溶液中易發生分子內縮合從而構建雙環結構，主要產物為I()和J()。若經此路線由H合成I，會同時產生兩種同分異構體，導致原子利用率低，產物難以分離等問題。答案：(1)π(2)7(3)乙酸丙酮(4)(5)ab3．解析：根據有機物A的結構和有機物C的結構，有機物A與CH3I反應生成有機物B，根據有機物B的分子式可以得到有機物B的結構，即有機物B與BnCl反應生成有機物C，有機物C發生還原反應生成有機物D，有機物D與PCC發生氧化反應生成有機物E，根據有機物E的結構和有機物D的分子式可以得到有機物D的結構，即有機物E與有機物F發生已知條件給的②反應生成有機物G，有機物G發生還原反應生成有機物H，根據有機物H與有機物G的分子式可以得到有機物G的結構，即同時也可得到有機物F的結構，即隨后有機物H與HCOOCH2CH3反應生成有機物I。由此分析解題。(1)由有機物A與CH3I反應得到有機物B可知，酚與鹵代烴反應成醚時，優先與其含有的其他官能團的對位羥基發生反應，即酯基對位的酚羥基活性最高，可以發生成醚反應，故答案為：對位。(2)有機物C在酸性條件下發生水解，其含有的酯基發生水解生成羧基，其含有的醚鍵發生水解生成酚羥基，故答案為羧基。(3)O2與有機物D發生催化氧化反應生成有機物E，反應的化學方程式為(4)F的同分異構體中不含有N－H鍵，說明結構中含有結構，又因紅外光譜顯示含有酚羥基，說明結構中含有苯環和羥基，固定羥基的位置，有鄰、間、對三種情況，故有3種同分異構體。(5)有機物H與HCOOCH2CH3反應生成有機物I，反應時，有機物H中的N－H鍵發生斷裂，與HCOOCH2CH3中斷裂的醛基結合，故反應類型為取代反應。(6)根據題目中給的反應條件和已知條件，利用逆合成法分析，有機物N可以與NaBH4反應生成最終產物，類似于題中有機物G與NaBH4反應生成有機物H，作用位置為有機物N的N＝C上，故有機物N的結構為有機物M可以發生已知條件所給的反應生成有機物N，說明有機物M中含有C＝O，結合反應原料中含有羥基，說明原料發生反應生成有機物M的反應是羥基的催化氧化，有機物M的結構為。答案：(1)對(2)羧基(3)(4)3(5)取代反應(6)4．解析：(1)根據E、F的結構簡式，結合B的分子式可推知B為H3COBrOH。(2)由F、中間體、G的結構可知，F先發生消去反應得到中間體，中間體再與呋喃發生加成反應得到(G)。(3)物質G的結構簡式為，含有的官能團有醚鍵、碳碳雙鍵。(4)HOOC—≡—COOH和發生類似中間體→G的加成反應得到，和HCl發生類似G→H的反應得到故產物J的結構簡式為(5)F的電負性大，—CF3為吸電子基團，由于誘導效應使中O—H鍵極性增強，—CH3為推電子基團，由于共軛效應使O—H鍵極性減弱，故酸性：(6)的不飽和度為3，其同分異構體能發生銀鏡反應，則含有醛基，除了H2C=C=CH—CHO外，還有HC≡C—CH2CHO、CH3—C≡C—CHO、、，共4種。(7)由C→D可知，—SO3H 為對位定位基，則先令和濃硫酸發生取代反應生成再和液溴發生取代反應生成，最后加熱得到。答案：(1)(2)消去反應加成反應(3)醚鍵碳碳雙鍵(4)(5)③>①>②(6)4(7)5．解析：結合已知信息Ⅰ，根據G的結構簡式和E、F的分子式進行逆推，可知E為F為結合A的分子式、E的結構簡式，推出A為根據B的分子式知，B為根據B→C的轉化條件及E的結構簡式知C應為結合已知信息Ⅱ可推出D為路線一的完整路線如下：根據已知信息I及G和D的結構簡式可以推出J為結合H的分子式和F的結構簡式可推出H為路線二的完整路線如下：(1)A為化學名稱為2，6-二氯甲苯。由D的結構簡式可知，D中的含氧官能團為酰胺基。(2)H為含有2種化學環境的氫，由完整的路線二知，②、④為加成反應。J為碳原子的雜化方式有sp2、sp3兩種。答案：(1)2，6-二氯甲苯酰胺基(2)2②④26．解析：本題考查有機推斷與合成，考查的化學學科核心素養是宏觀辨識與微觀探析、證據推理與模型認知。（1）A的同分異構體能發生銀鏡反應，說明其分子中含有，再結合A的分子組成知，其鏈狀同分異構體中還含有一個碳碳雙鍵，滿足條件的A的同分異構體的結構簡式為CH2=CHCH2CHO、CH2=C（CHO）CH3、、。（2）B分子中有四種氫原子，故其核磁共振氫譜有4組吸收峰。（3）D分子中存在酯基，對比C、D的結構簡式知，C與X發生酯化反應生成D，故X的結構簡式為CH≡CCOOH。（4）對比D、E的結構簡式知，D→E發生加成反應。（5）由F的結構簡式知，F的分子式為C13H12O3。G有酯基、羰基兩種官能團。（6）H分子中只有一個碳原子與另外四個不同原子（或原子團）成鍵，故H分子中手性碳原子只有1個。H分子中含有羥基，且連接的碳原子上有氫原子，故可與酸性KMnO4溶液、金屬Na反應，含有酯基，故可與NaOH溶液反應，正確答案為a。（7）由題給信息知，若要得到目標產物，需要先制備1，3-環己二烯，1，3-環己二烯與CH≡CCOOCH3反應即可得到目標產物。制備1，3-環己二烯的過程為：環己醇在濃硫酸存在下發生消去反應生成環己烯，環己烯與鹵素單質發生加成反應得到1，2-二鹵環己烷，1，2-二鹵環己烷在NaOH醇溶液中發生消去反應即可得到1，3-環己二烯。答案：（1）H2C=CHCH2CHO、（2）4（3）≡—COOH（4）加成反應（5）C13H12O3羰基，酯基（6）1a（7）題型·練透例1解析：（1）A中含氧官能團有—NO2、—CHO、—OH，名稱分別為硝基、醛基、（酚）羥基。（2）根據合成路線可知，B→C為醛基還原為羥基的反應，可推知B的結構簡式為。（3）根據C、D的結構簡式可知，C→D為C中—OH被—Br取代的反應，故反應類型為取代反應。（4）C的結構簡式為，①能與FeCl3溶液發生顯色反應，則該同分異構體中含有酚羥基；②能發生水解反應，水解產物之一是α-氨基酸，另一產物分子中不同化學環境的氫原子數目比為1∶1且含有苯環，則該同分異構體的水解產物分別為H2NCH2COOH、，故該同分異構體的結構簡式為。（5）運用逆合成分析法確定合成路線。由題述合成路線中E→F可知，可由被H2O2氧化得到，由題述合成路線中D→E可知，可由CH3CH2CH2Br與發生取代反應得到，由題述合成路線中C→D可知，CH3CH2CH2Br可由CH3CH2CH2OH與PBr3發生反應得到，CH3CH2CH2OH可由CH3CH2CHO發生還原反應得到，故合成路線如下：答案：（1）醛基（酚）羥基（2）（3）取代反應（4）（5）練1解析：A的分子式為C8H10，其不飽和度為4，結合D的結構簡式可知A中存在苯環，因此A中取代基不存在不飽和鍵，D中苯環上取代基位于對位，因此A的結構簡式為，被酸性高錳酸鉀氧化為，D中含有酯基，結合已知信息反應可知C的結構簡式為，B與E在酸性條件下反應生成，該反應為酯化反應，因此E的結構簡式為HOCH2CH2Br，D和F發生已知反應得到化合物P中的五元環，則化合物F中應含有碳碳三鍵，而化合物P是聚合結構，其中的基本單元來自化合物D和化合物F，所以化合物F應為。（1）由上述分析可知，A的結構簡式為；化合物E的結構簡式為HOCH2CH2Br。（2）化合物B的結構簡式為，化合物B中苯環的6個碳原子共平面，而苯環只含有兩個對位上的羧基，兩個羧基的碳原子直接與苯環相連，所以這2個碳原子也應與苯環共平面，化合物B分子中所有碳原子共平面，故A正確；D的結構簡式為，由此可知化合物D的分子式為C12H12N6O4，故B正確；縮聚反應除形成縮聚物外，還有水、醇、氨或氯化氫等低分子副產物產生，化合物D和化合物F的聚合反應不涉及低分子副產物的產生，不屬于縮聚反應，故C錯誤；聚合物P中含有4n個酯基官能團，所以聚合物P屬于聚酯類物質，故D正確；綜上所述，說法不正確的是C項，故答案為C。（3）中酯基能與NaOH溶液發生水解反應、溴原子能與NaOH溶液在加熱條件下發生取代反應，因此反應方程式為（4）化合物D和化合物F之間發生反應，可以是n個D分子和n個F分子之間聚合形成化合物P，同時也可能發生1個D分子和1個F分子之間的加成反應，對于后者情況，化合物D中的2個—N3官能團與化合物F中的2個碳碳三鍵分別反應，可以形成環狀結構，用鍵線式表示為，該環狀化合物的化學式為C20H18N6O8，符合題意，故答案為：。（5）化合物F的分子式為C8H6O4，不飽和度為6，其同分異構體中含有結構片段，不含—C≡C—鍵，且只有2種不同化學環境的氫原子，說明結構高度對稱，推測其含有2個相同結構片段，不飽和度為4，余2個不飽和度，推測含有兩個六元環，由此得出符合題意的同分異構體如下：（任寫3種）。（6）由逆向合成法可知，丙炔酸應與通過酯化反應得到目標化合物，而中的羥基又能通過水解得到，乙烯與Br2加成可得，故