#10.11.CH3H\

n-C3H7*OHOH辱ISOC12OH2**13.HOAchTC'c"C6H5①C6H5CH2MgBr'純醚-②h3o+5C6H5hv■15.+CcoochCOOCh3四、用化學方法鑒別（5分）：五、寫出下列反應的反應歷程（15分）：+Br2HBr3.2.CH3C=CH3CH3+CHCH2CH2CH=CHCH3CH3Och2=c曠c一六、合成題（20分）：1.完成下列轉化：CH=chch3（2）CH3CH2CH2OHCH3CH2CH=CCH2OHCH3用三個碳以下的烯烴為原料（其它試劑任選）合成4-甲基-2-戊酮。以甲苯為原料（其它試劑任選）合成間甲基苯胺。七、推導結構（10分）：下列NMR譜數據分別相當于分子式為CHO的下述510化合物的哪一種？c.cH3cH2cH2cOcH3d.cH3cH2c.cH3cH2cH2cOcH3d.cH3cH2OcH2cH3e.(cH3)2cHcH2cHO（1）6二1.02（二重峰），5=2.13（單峰），TOC\o"1-5"\h\z5=2.22（七重峰）。相當于：。（2）5=1.05（三重峰），5=2.47（四重峰）。相當于：。（3）二組單峰。相當于：。某烴A（CH）,在較低溫度下與氯氣作用生成48B（CHCl）；在較高的溫度下作用則生成C（CHCl）。C與48247NaOH水溶液作用生成D（CHOH），但與NaOH醇溶液作用卻47生成E（CH）OE與順丁烯二酸酐反應生成F（CHO）。試推46883斷A~F的構造，并寫出有關反應式。有機化學試題庫參考答案答案一、每小題1分（1X10）1.3,6-二甲基-4-丙基辛烷；2.3-烯丙基環戊烯；N-甲基-N-乙基環丁胺（或甲基乙基環丁胺）；4.3-甲基戊二酸單乙酯；5.7-甲基-4-苯乙烯基-3-辛醇；6.（2Z，4R）-4-甲戊烯；7.CH3CH2qHCH2CH2COCl

nh_c_hO二、每小題2分9.（2X10）g。1.2.親電試劑是：a、b、e、有對映體存在的是：b、h；d。c、d、f、o.OCHO親核試劑是：4.（C）＞（a）＞（d）＞（b）。5.有芳香性的是：a、c、d。6.（a）＞（d）C）>（b）。7.（c）＞（a）＞（b）。8.（d）＞（e）＞（a）＞（c）＞（b）。9.（f）＞（d）＞（c）＞（a）＞（b）。10.（a）＞（c）＞（d）＞（（b）。〉H3.b.H三、每空1分（1X20）FHa.H3C/二1寫肌丐2”HH”HH6.9.13.1.23.Ch3\_>-CCH2CH3CH311.-OH2.I-1BrMgCH2CH2CCH34.—nhch2ch35.wch3cch2ch2chch3Hch2=chch2c=ch2ch2ch3312.廠BrCHCHCHCOCl;65228.H5c6OoH3C\廠C6H5BrS10.CH3H\n-C3H/ClCH3H譏貓6電C6H5CC6H5C6H5HOCH2C6H5HC6H5「615HOHCH3C6H5CH2C6H55HHH5C2H53四、5分乙醛丙烯醛三甲基乙醛異丙醇丙2,4-二硝基苯肼+黃1+黃1+黃1—Br/CCl—+褪色——24I+NaOHrj+黃1——+黃1金屬Na———+t五、每小題5分（3X5）+1.8Br花Br5+Bf蚊Br+b/+H2OxHBr—H+-H+OH2HOH3cH3CH3(J~CHCH2CHcH33六、第1小題8分(2X4)；第2?4小題每題4分(3X4)1.8卑理①LiAlH”-②h3o+H+△(-H2O)tm2.3.4.(2)CH3CH2CH2OHCrOjCjHjNdil.OHjCH3CHCH2(CHOH)-22■H+CH3CH2OHCH3CH2OHFe■TMHClLiAlH-①仟TMh3o+O一/PdCL,CuCl①dilOH-CH3022嚴CHCOCH①=或水合后再氧化33②—CH3一C—C曠LCH3KMnO/H±4CH3CH2OH-H+HC1-ZnCTCH3CH2C1；2①EtONa-CH3COCH2COOEt②①HCHC1》HNO嚴Fe+HC1?(CH3CO)2O?』h2so4CH3cOOC2H5^0^CH3COCH2COOEtC6H6①EtONa.②CH3CH2C1HNO3H2SO4(HCHO)一+HCL刼C6H5CH2C12①HO/OHH/Ni甘TMHO+NaNO+HCL32。“"0?5°CHP°^H2O七、第1小題(3分)；第2小題(7分)1.相當于：b；2.相當于：d；3.相當于：ao低溫ch2ch'CH3CHCHCH2OHch2chchch22.CH3CH2CH(A)ch3ch2c^ch2(B)CH3qHCHch2OH(D)(E)1.