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文檔簡介

有機化學主講：楊大偉第五章飽和烴

【本章重點】

鹵代反應及其反應歷程。【必須掌握的內容】1.鏈烷烴的化學性質——鹵代反應歷程、自由基的結構及穩定性、各類氫原子的相對活性。

2.環烷烴的結構及化學性質。

3.烷烴的構象第二篇烴及鹵代烴第五章飽和烴§5-1鏈烷烴§5-1-1鏈烷烴的物理性質§5-1-2烷烴的化學性質§5-2環烷烴§5-2-1環烷烴的燃燒熱與環的穩定性§5-2-2小環烷烴的結構§5-2-3環烷烴的化學性質§5-3烷烴的構象§5–1鏈烷烴飽和烴：只含C、H；單鍵連接通式：CnH2n+2

同系列：同一個分子式，在組成上相差一個或幾個—CH2—同系物：同系列中化合物互為同系物。§5–1–1烷烴的物理性質一、狀態常溫、常壓(0.1MPa)

C5～C16：液態

C1～C4：氣態

＞C17：固態直鏈烷烴二、沸點（b.p）

1.直鏈烷烴

(1)M↑，b.p↑；庚烷：～100℃(98.4)℃。

解釋：

分子間力(VanderWaals)：

靜電引力誘導力

色散力(烷烴

μ=0)

而：色散力

∝

共價鍵數目(即C—C、C—H)

相鄰同系物分子量增加沸點差減小？甲烷與乙烷差80℃，戊烷與己烷差30℃2、支鏈烷烴(1)支鏈↑，b.p↓。

解釋：色散力是近距離。(2)支鏈數相同：對稱性↑，b.p↑；

小結：沸點高低的判斷方法

A：數碳原子數目——數目↑，b.p↑；

B：碳原子數目相同——支鏈↑，b.p↓；

C：支鏈數目相同——對稱性↑，b.p↑；

三、熔點(m.p)1．直鏈烷烴

M↑，m.p↑(C3以后)。

含偶數C，m.p↑的多；含奇數C，m.p↑的少。從而形成了“偶上奇下”兩條曲線。

分子間作用力與晶格排列的對稱性有關。

2.同分異構體

對稱性↑，m.p↑；高度對稱的異構體——m.p＞直鏈異構體。

四、相對密度：

分子量↑，密度↑，但＜1；支鏈↑，密度↓。

§5–1–2烷烴的化學性質一、取代反應：

1.反應機制：

實驗事實：

CH4、Cl2混合物在黑暗中，不反應。

CH4經光照后與Cl2混合，也不反應。

Cl2經光照后，迅速在黑暗中與Cl2混合，反應立即發生。

結論：烷烴的鹵代從Cl2的光照開始的。

2.自由基的結構與能量變化：

3.鹵代反應中X2的相對活性：

4.鹵代反應的取向：

仲、伯氫反應活性比？鍵的離解能誘導效應與共軛效應6．鹵代反應的選擇性

鹵代反應活性Cl>Br，反應選擇性Br>Cl二、氧化反應：

1、完全氧化2、部分氧化三、裂解與異構反應§5–2環烷烴

§5–2–1環烷烴的燃燒熱與環的穩定性

燃燒熱(△Hc)測定數據表明：烷烴每增加一個—CH2—，燃燒熱增加658.6kJ·mol-1。*小環(C3～C4)；普通環(C5～C7)；中環(C8～C11)；大環(≥C12)。

為什么小環化合物不穩定？小環烷烴的結構

Baeyer理論——張力學說：

由此可見：(1)鍵的重疊程度小，穩定性小。(2)電子云分布在

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