第三章第1節有機化合物的合成第2課時有機合成路線的設計一：正向合成分析法從已知原料入手，經過（中間體）碳鏈的連接和官能團的安裝來完成。

首先要比較原料分子和目標化合物分子在結構上的異同，包括官能團和碳骨架兩方面的異同，然后設計由原料分子轉向目標化合物分子的合成線路。由乙烯制備乙酸乙酯的設計思路乙烯乙醇乙醛乙酸乙酸乙酯中間體目標化合物原料安裝羥基官能團安裝羧基官能團CH2=CH2CH3CH2OHCH3COOHCH3COOC2H5CH3CHO某醫用膠的合成路線12345678交流研討【交流研討】上述設計有機合成路線的基本思路對比原料分子目標分子實現變化的措施碳骨架的建構官能團的建構2個C8個C-COO--C≡N1－3引入羧基；通過5取代羧基變為酯基、4步在羧基的α碳上引入鹵素；第6步鹵素變為氰基；最后通過第7步再引入-CH2OH，第8步消去反應得碳碳雙鍵第5步酯化增4個C、第6步取代增1個C，第7步羥醛縮合增1個C【實戰演練1】嘗試設計請分析設計由CH3CH2CH2Br到CH3CH(OH)CH3的合成路線。

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試以1-丁烯為主要原料合成CH3CH2COCOOCH(CH3)CH2CH3，并寫出有關化學方程式。【實戰演練2】嘗試設計已知

答案：CH3CH2CH=CH2+Br2→CH3CH2CHBrCH2Br

1964年科里(E.J.Corey)首先用逆推的方式設計合成路線，并逐步形成了新的有機合成理論和方法，從而促進了有機合成化學的飛速發展,因而獲得了1990年諾貝爾化學獎。二：逆向合成分析法逆推法的一般程序示意圖觀察目標化合物分子的結構由目標化合物分子逆推原料分子并設計合成路線優選合成路線碳骨架特征及官能團的種類和位置碳骨架的構建官能團的引入或轉化（符合化學原理、操作安全可靠）步驟盡量簡單原子經濟性符合綠色合成思想原料綠色化試劑和催化劑無公害性原子經濟性1991年美國著名有機化學家特勞斯特(B.M.Trost)提出原子經濟性概念,認為高效的有機合成應最大限度地利用原料分子的每一個原子,使反應達到零排放。原子經濟性可以用原子利用率來衡量:

案例:利用逆推法設計苯甲酸苯甲酯的合成路線苯甲酸苯甲酯(苯甲酸芐酯)存在于多種植物香精中，它可用作香料、食品添加劑及一些香料的溶劑，還可用做塑料、涂料的增塑劑。此外，苯甲酸苯甲酯具有殺滅虱、蚤和疥蟲的作用且不刺激皮膚，無異臭和油膩感，可用于治療癤瘡。

CCH2OO合成背景完成任務任務1：分析目標化合物分子的結構，并逆推出原料分子。提示：①充分利用已學有機化合物的化學性質②原料分子盡量是常見烴類物質③新信息提供：CHCl2水解CHOHOHCOH分析苯甲酸苯甲酯分子的結構可知它是一種酯類化合物CCH2OO酯基苯環苯環先切割后逆推OOCH2COCOHCH2OHOHCCHCl2CH2ClCH3逆推過程任務2：找出可能的合成路線任務3：優選合成路線。提示：①優選合成路線的基本原則②已知LiAlH4價格較為昂貴，且要求無水操作，成本高。概括整合

有機合成路線的設計1.有機合成路線的設計方法一般有：正推法、逆推法和兩頭湊法，典型的設計方法---逆推合成法

規律總結----常見的合成路線1、由乙烯合成乙酸乙酯。（無機試劑任選）2、由乙烯合成乙二酸乙二酯。（無機試劑任選）3、由甲苯合成苯甲酸苯甲酯。（無機試劑任選）RCH＝CH2→一鹵代烴→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯

（一元合成路線）RCH＝CH2→二鹵代烴