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文檔簡介

雜環化合物命名)特定雜環的俗名合半俗名IUPAC原則規定,具有特定俗名和半俗名的雜環共45個HH1H-Pyrazole1H-ImidazoleFuranThiophene噻吩呋喃1H-咪唑1H-毗咯Thiazole噻唑Oxazole惡唑nN2H-PyranPyridinePyrazine毗啶Pyrimidine哌嗪嘧啶Pyridazine噠嗪2H-b毗喃喹琳4H-QuinolizineQuinoline4H-喹嗪Phthalazine[1,8]NaphthyridineQuinoxaline酞嗪[1,8]萘啶 喹喔琳1H-Indazole649H-beta-Carboline9H-bete-AcridinePhenazine咔琳吩嗪丫啶6 5 410H-Phenothiazine10H-吩噻嗪PteridineIndolizine吲嗪1H-吲Phenanthroline654Phenoxathiine菲咯琳(1位)7H-Purine9H-Carbazole以上雜環氫的位置不同者,把H(大寫、斜體)及其標號放在詞首,在并環上者,注明邊號(用a、b、c表示)°4aH-Carbazole4aH-咔唑4H-Pyran 3H-Indole4H-毗喃 3H-吲哚當雜原子在環上的位置不同時,可視為異構體2H-IsoindoleIsothiazoleIsoquinolineIsoxazole異喹琳異吲哚幾點說明(異噻唑異惡唑1)雜環的寫法可以不同但是位號不變。(2)單雜環的編號從雜原子開始,并使其他雜原子或指示氫位號盡可能小;雜原子不同時,要使優先的雜原子號小,常見的位°,S,-NH-,-N=順序;只含一個雜原子的單雜環,也可對雜原子旁的碳用"y進行編號。(3)稠雜環有其固定的編號順序,通常從一端開始,依次編號一周(公用碳不編號,如需編號時,用前一位加a,b,c表示),并盡可能使雜原子,特別使優先的雜原子號小;也有的雜環按相應的環烴編號,此時雜原子編號最大(見咔唑,丫啶),瞟吟使個特例,不僅公用碳編號,且編號順序也很特別U。(4) 含兩個以上雜原子的五元單雜環,其中至少含一個氮原子的通稱“某唑”;含兩個以上雜原子(至少一個位氮)的六元單雜環多稱為“某嗪”;含氧的稱“惡”;含硫的稱“噻”。例如:nN

nN5)6)7)8)NN[1,3,4]Oxadiazole[1,2,5]Thiadiazole[1,2,4]Triazine5)6)7)8)NN[1,3,4]Oxadiazole[1,2,5]Thiadiazole[1,2,4]Triazine1,3,4-惡二唑雜環已經含有最大數目的非聚集雙鍵之外,還含有的飽和氫原子(兩個二價元素中間的飽和氫不算)稱做“指示氫”或“額夕卜氫”或“標氫”。指示氫不同的異構體,以其位號加“H”(斜體大寫)作詞首來表示。若雜環尚未含有最大數目的非聚集雙鍵,這樣的飽和氫原子為外加氫。命名時要指明加氫的位置和數目,全部飽和可以省略位置。含活潑氫的雜環及其衍生物,可能存在互變異構體,結構不同,名稱也異;命名時尚需標明兩種可能的位號。雜環母環的名稱確定之后。就可參照芳香化合物的命名方法,將環上取代基位置,數目及名稱,以詞首或詞尾的形式加在環名的前后,有時雜環也1, 2,5-噻二唑1,2,4-三嗪可以作為取代基命名。(二)無特定名稱的稠雜環母環的命名規則以下為單邊稠和的稠雜環的命名規則。1.選擇基本環的次序規則芳環與雜環稠和,以雜環為基本環;雜雜稠和,按以下先(1)選含氮的組分為基本環。例如后次序選擇基本環。命名時,附加部分在前,基本環在后,二者之間加一“并”字。(1)選含氮的組分為基本環。例如稱作:噻吩并吡咯不可稱作:吡咯并噻吩 稱作:噻吩并呋喃不可稱作:呋喃并噻吩稱作:噻吩并吡咯不可稱作:吡咯并噻吩 稱作:噻吩并呋喃不可稱作:呋喃并噻吩稱作:苯并異喹琳(名稱步完整)不可稱作:吡啶并萘或萘并吡啶2)如無含氮雜環,可選含較優先雜原子的雜環為基本環。例如:4)4)N稱作:毗零糖不可稱作:喀選環數最多且有特定名稱的環為基本環。例如:八H稱作:-吡啶并咔唑不可稱作:吲哚并異喹琳選較大的環為基本環。例如:O稱作:呋喃并吡喃 不可稱作:吡喃并呋喃(5)選雜原子數目最多的為基本環。例如:NN(6)選雜原子種類較多的為基本環。例如:ONONNN稱作:吡唑并惡唑不可稱作:惡唑并吡唑7)如果組分所含雜原子數目,種類及環大小均相同,選擇并聯前雜原子編號最小的為基本環。例如:FE上 不可稱作:8)如果仇恨處有雜原子,可視為兩組分均含此雜原子,本環。例如:噠嗪并吡嗪然后按上述規則選擇基稱作:咪唑并噻唑2.稠和邊是用附加環很基本環兩組分的位號表示。基本上按原編號規則,附加環仍用1,2,3,FE上 不可稱作:8)如果仇恨處有雜原子,可視為兩組分均含此雜原子,本環。例如:噠嗪并吡嗪然后按上述規則選擇基稱作:咪唑并噻唑2.稠和邊是用附加環很基本環兩組分的位號表示。基本上按原編號規則,附加環仍用1,2,3,…標注原子;基本環改用a,b,c…表示各邊(1,2之間為a;2,3之間為b…);當有選擇時(例如都是氮原子),應使仇恨邊位號盡可能小。命名時阿拉伯數字在前,因為字母在后,中間用一橫線相連,外面加方括號,置“并”字之后。基本環名稱之前。例如:H2nNi2-b]吡咯(數字先后要與基本環邊的走向一致)**稱作:噻吩并[3,*全名稱作:***稱作:苯并[h]異喹琳噻唑****稱作:吡唑并[4,3-d]惡唑不可稱作:吡唑并[4,5-d]惡唑(標氫所在位置將以周邊編號表示)3.周邊編號方法在環系畫法正確的前提下,從右上角最遠環的自由角(即鄰接稠和邊的頂端原子)開始,按順時針方向以次編號,公用碳不編號,例如:7H-吡啶并[4,3-c]咔唑(7H-Pyrido[4,3-c]carbazole)**全名稱作:5-苯基咪唑并[2,1-b]噻唑(5-Phenylimidazo[2,1-b]thiazole)環系正確畫法:1)六元環要翌寫,五元環角向上或向下。要使橫排環數最多;如右選擇,使右上象限環數最多,且左下象限環數最少。例如:2)如按上述規則,仍右兩種不同的寫法時,則按下列編號要求以次選擇:1)使所含雜原子位號最低。例如:4N-—— J正確不正確不正確2)使優先的雜原子位號最低。例如:正確 不正確 不正確不正確不正確3)使公用碳位號盡可能低。例如:不正確不正確正確4)使氫原子位號盡可能小。例如:不正確61不正確NO4N 03H正確二氧雜環戊烯并[4,4H-1,3- 5-d]咪唑4.命名實例zH1)別瞟吟(Allopurinol):zHOH 4-羥基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶2)左旋咪唑(Levamisole):PhN SN(6S)-6-苯基-2,3,5,6-四氫咪唑并[2,1-b]噻唑⑶佐匹克隆(Zolpiclone):Ci4-Methyl-piperazine-1-carboxylicacid6-(5-chloro-pyridin-2-yl)-7-oxo-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[3,4-b]pyrazin-5-ylester將雜原子的位置、數目及名稱寫在相應橋環與螺環名稱前,中間加一“雜”字即可。當有選擇時,雜原子按O、S、N順序,且優于雙鍵。例如:Ci4-Methyl-piperazine-1-carboxylicacid6-(5-chloro-pyridin-2-yl)-7-oxo-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[3,4-b]pyrazin-5-ylester將雜原子的位置、數目及名稱寫在相應橋環與螺環名稱前,中間加一“雜”字即可。當有選擇時,雜原子按O、S、N順序,且優于雙鍵。例如:23****6-(5-氯吡啶-2-基)-5-(4-甲基哌嗪-1-基)甲酰胺基-7-氧代-6,7-二氫-5H-吡咯并[3,4-b]吡嗪三)保留俗名和半俗名的飽和雜環HHNOVJNHHPyrrolidine PiperidinePiperazineMorpholine毗咯烷哌啶哌嗪嗎琳四)雜橋環與雜螺環的命名* 1-氧雜螺[4.5]癸烷(1-Oxaspiro[4.5]dencane)** 1,7-二氧雜螺[4.4]壬三烯(1,7-dioxaspiro[4.4]non-3-ene)*** 7-氮雜雙環[2.2.1]庚烷(7-Azabicyclo[2.2.1]heptane)****3,6-二氧-8-硫雜雙環[3.2.2]壬烷(3,6-Dioxa-8-thiabicyclo[3.2.2]nonane)AutoNomName:3-Benzoyloxy-8-methyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylicacidmethylester8-[4-(4-Fluoro-phenyl)-4-oxo-butyl]-1-phenyl-1,3,8-triaza-spiro[4.5]decan-4-oneAutoNomName:3-Benzoyloxy-8-methyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylicacidmethylester8-[4-(4-Fluoro-phenyl)-4-oxo-butyl]-1-phenyl-1,3,8-triaza-spiro[4.5]decan-4-one1-苯基-8-[3-(對氟苯甲酰基)丙基]-1,3,8-三氮雜螺[4.5]癸-4-酮(藥名:螺哌酮)其他類化合物的命名)橋烴(1)簡單的橋環簡單的橋環可用二環、三環等做詞頭,然后在方括號中注上各橋所含碳原子數,放在相當于環中全體碳原子數的鏈烴名稱之前。方括號中碳原子按由多到少的順序列出。方括號內數字用下角圓點隔開表示原子數目。橋,以區別于原子橋)在整個環標號中橋接的位次。比較簡單的橋環,也可以用“亞某基環某烴”的方法予以命名。如上例中“環[3.2.1]辛烷”也可以命名為1,5-亞甲基環庚烷。(2)橋環的編號橋環的編號原則:自橋的一端開始,循最長的環節編到橋的另一端,然后再循余下的最長的環節編回起始橋端,以次類推。(1)簡單的螺環螺環的命名法,是根據整個環中所含的螺原子數目用螺、二螺、三螺等詞頭,然后在方括號中順著整個環的編號次序用數字標明個螺原子間所夾碳原子數目,加在相當于整個環的鏈烴名前,數字之間用下角圓點隔開。螺環烴的編號方法:單螺環從鄰接于螺原子的一個碳原子開始,從小環編到大環。多螺環從鄰接于端螺原子的一個碳原子開始,從較小的端環順序編完,并盡量給螺原子最小的編號。例如:Spiro[4.4]nonaneDispiro[3.0.3.2]decaneSpiro[3.4]octaneSpiro[4.4]nonaneDispiro[3.0.3.2]decaneSpiro[3.4]octane(2)與稠環有關的簡單螺環含有螺原子的普通稠環,一般均按稠環命名法命名。例如:3)復雜的螺環用螺、二螺等做詞頭,并將個組分環名用方括號上置于后,在組分環名稱之前用各自原有的編號標出螺合的位次。第一個組分環編號比加撇,第個組分環編號加單撇,第三個組分環編號加雙撇,以次類推。例如:二螺[茚二螺[茚-1,1'-環己烷-4',1'-茚']或茚-1-螺-1'-環己烷-4'-螺-1'-螺[環丙烷-1,2'-降菠烷]或螺[環丙烷-1,2'-(1',4'亞甲基環己烷)兩個相同的環所組成的單螺環用詞頭螺雙(spirobi)命名。各組分環維持其原編號,但是一個加撇,一個不加撇。例如:4,TOC\o"1-5"\h\z31 5'7 6r / \/'、OG5 31,1,-螺雙茚 螺雙環己烷三)對映異構體命名(R、S)(1)費歇爾(E.Fischer)投影法對映異構體,一般采用費歇爾(E.Fischer)投影法表示其結構。該法是將與手性碳相連的四個不同的基團中的兩個處于水平方向、朝向觀察者;另兩個處于垂直方向、向后,然后朝紙面投影,這樣,在紙面尚的橫線連接向前(水平方向)的基團;翌線連接向后(垂直方向)的基團。手性碳原子處于兩條直線交叉點,不用寫出。所以,這種投影式也叫十字投影式。對于含多個手性碳的分子,可將分子處于重疊式構象,然后按上法逐個進行投影。說明:費歇爾投影式可不離開紙面旋轉180。或其整數倍,得到的另一投影式仍代表原分子結構;若旋轉90°或其奇數倍,得到的另一投影式式代表其異構體。在判斷不同的費歇爾投影式是否代表同一物質時,可用費歇爾投影式是否重合來判斷,但重合時投影式不可離開紙面,而只能在紙面內平移。一個投影式中的基團也可以交換轉成另一個投影式,但是這種交換不能改變原有的空間關系。例如,將手性碳原子上的一個取代基保持不變,而另三個基團按順時針或逆時針方向旋轉時,原有的空間關系不變:(2)構型的命名命名原則:1)將連在手性碳上的四個基團(a、b、c、d)按(見下)從大到小排列成序(假設大小順序為a>b>c>d);2)將最小基團(d)遠離觀察者,然后觀察其它三個基團的關系。若觀察者的眼睛由 a—b-c依順時針方向進行時,此手性碳具有R-構型;若依逆時針方向進行時,則為S-構型。確定基團排列先后的次序規

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