第五章維生素第一頁，共九十九頁，編輯于2023年，星期一本章主要內容維生素概述水溶性維生素脂溶性維生素科普第二頁，共九十九頁，編輯于2023年，星期一第一節維生素概述概念：維持機體正常生長和健康所必需的一類低分子有機化合物特點：1

既不是構成組織的材料，也不是供能量；2需要量有限(長期大劑量使用維生素易引起中毒；長期供給不足時，易導致維生素缺乏癥);3大多數B族Vit.構成輔酶，參與物質代謝。一、維生素概念和特點第三頁，共九十九頁，編輯于2023年，星期一第一節維生素概述脂溶性維生素：

A、D、E、K水溶性維生素：B族+C分類B1、B2、PP、B6、泛酸、生物素、葉酸、B12二、維生素的分類與命名第四頁，共九十九頁，編輯于2023年，星期一第一節維生素概述概念：維生素供應不足引起的疾病原因：1

攝取不足；2吸收障礙;3機體需要量增加；4服用某些藥物。三、維生素缺乏癥及原因第五頁，共九十九頁，編輯于2023年，星期一第二節水溶性維生素一、維生素C（抗壞血酸）維生素C,因能防治壞血病而又稱抗壞血酸，分子式為：[C6H8O6=176.12]，按干燥品計算，含C6H8O6不得少于99.0%。實際常用抗壞血酸鈉，分子式為：[C6H7O6Na=198.10]。柑橘類水果、蕃茄、綠色蔬菜、馬鈴薯和以及大多數的水果都是維生素C的重要來源。牛奶中含維生素C也較多，但加熱消毒易大量損失。

第六頁，共九十九頁，編輯于2023年，星期一公元前1550年，古埃及醫學書籍記載了其缺乏病。公元前450年，希臘醫學書籍描述了壞血病的綜合癥狀。在以后的十幾個世紀中，對維生素C缺乏引起的危害進行過多次的記載。1497年，葡萄牙領航員VascvodaGama圍繞好望角航行時，160名船員中有100人因缺乏壞血病而喪生。1740年，英國海軍上將Anson帶領6艘船和1955名海員作環球航行，4年后返航時，喪失了5艘船和1051名船員，這些喪失的船員中有一半死于壞血病。第七頁，共九十九頁，編輯于2023年，星期一15世紀和16世紀，壞血病曾波及整個歐洲，以至于醫生們懷疑是否所有的疾病都起源于壞血病。1747年，英國軍醫林德(J．Lind)在一個偶然的機會發現柑橘和檸檬能防治壞血病并公布廠這一發現。據此，英國海軍在1795年曾將檸檬汁列入了海軍軍用口糧。二十世紀初葉，人們已發現許多蔬菜和水果有預防和治療壞血病的作用。很多學者進行大量研究，試圖弄清這些食物中哪些是抗壞血病物質和這些物質的性質。第八頁，共九十九頁，編輯于2023年，星期一1928年，AlbertSzent-Gyisrgyi首先從牛腎上腺提取出抗壞血酸，當時并不知是一種維生素，僅知其分子式為C6H8O6，系己糖的衍生物，且具有酸性，故稱之為己糖醛酸。1932年，King和Waugh從檸檬汁中分離一種晶狀物質，在豚鼠體內實驗，證明也具有抗壞血病活性。1933年，由Howoh和Hirst闡明了維生素C的結構式并由瑞士科學家Reichstein合成了維生素C，、至此，維生素C缺乏引起的壞血病才得到根本防治。第九頁，共九十九頁，編輯于2023年，星期一維生素C——化學性質-2H+2HO=CHO-CHO-CHCHO-CHCH2OHO維生素CO=CO=CO=CHCHO-CHCH2OHO脫氫維生素C氧化失活中性、堿性加熱光重金屬離子熒光物質酸性、具有很強的氧化還原性第十頁，共九十九頁，編輯于2023年，星期一維生素C——缺乏癥維生素C缺乏時,毛細血管的內皮細胞間質缺乏粘合質，故毛細血管的脆性和通透性明顯增加，可引起廣泛出血，常發生于四肢肌肉、關節囊、骨膜下和齒齦等處。壞血病（Scurvey）第十一頁，共九十九頁，編輯于2023年，星期一二、維生素B1（硫胺素）（抗腳氣病維生素）硫胺素（Thiamine/Thamin）又稱維生素B1，別名抗神經炎素。分子式為：[C12H17ClN4OS·HCl=337.27]。在自然界中分布廣泛，單胃動物的大腸或盲腸內的微生物（細菌）均能夠合成維生素B1，反芻動物的瘤胃內微生物也能合成足夠需要的維生素B1。第十二頁，共九十九頁，編輯于2023年，星期一維生素B1又稱硫胺素、抗腳氣病因子、抗神經炎因子等，是維生素中發現最早的一種。早在公元前2697年，我國醫書《內經》曾對腳氣病進行過詳細論述。

1897年，荷蘭內科醫生Eijkman發現腳氣病是由食精白米所致，用米糠或糙米可防治此病。1929年，荷蘭科學家艾克曼因發現防治腳氣病的維生素B1、英國科學家霍普金斯因發現促進生命生長的維生素而共同獲得諾貝爾生理學或醫學獎艾克曼的學生鈴木梅太郎博士分離提取了維生素B1第十三頁，共九十九頁，編輯于2023年，星期一

1926年，荷蘭化學家Jansen和Donath從米糠中成功地提取出了維生素B1結晶，并把這種純品稱為抗神經炎因子(aneurin)。

1936年，美國化學家Williams確定了維生素B1的化學結構，并用人工方法合成。從此，維生素B1得以大量制造，腳氣病得到有效防治。第十四頁，共九十九頁，編輯于2023年，星期一維生素B1——化學本質嘧啶環噻唑環第十五頁，共九十九頁，編輯于2023年，星期一焦磷酸硫胺素（TPP）維生素B1——輔酶形式第十六頁，共九十九頁，編輯于2023年，星期一維生素B1——生化功能

α-酮酸氧化脫氫酶系的輔酶參與α-酮酸的氧化脫羧反應α-酮酸：丙酮酸、α-酮戊二酸第十七頁，共九十九頁，編輯于2023年，星期一維生素B1——缺乏癥腳氣病——兩腳無力、健忘、四肢麻木、肌肉萎縮、心力衰竭、下肢水腫等癥狀消化功能障礙——胃腸道蠕動緩慢、消化液分泌減少、食欲不振、消化不良等第十八頁，共九十九頁，編輯于2023年，星期一香港腳(足癬)（香港腳）是一種由統稱為皮膚真菌的不同真菌引起的常見疾病。

封閉、潮濕和溫暖的環境，是皮膚真菌的理想生長環境。角蛋白，一種在毛發、指甲和皮膚中的蛋白，為皮膚真菌提供了所需的營養。

這種疾病是會適度傳染的。直接接觸藏在不潔衣物中的受感染皮膚細胞，會傳染疾病。

第十九頁，共九十九頁，編輯于2023年，星期一三、維生素B2（核黃素）核黃素（riboflavin）又稱維生素B2，是一種含有核糖醇基的黃色物質，維生素B2廣泛存在于生物體中。第二十頁，共九十九頁，編輯于2023年，星期一維生素B2——化學本質12345678910OH核醇6，7-二甲基異咯嗪第二十一頁，共九十九頁，編輯于2023年，星期一維生素B2——輔酶形式FMNFADflavinmononucleotideflavinmononucleotidePPflavinadeninedinucleotide功能部位：

N1、N10第二十二頁，共九十九頁，編輯于2023年，星期一維生素B2——生化功能、缺乏癥缺乏癥：唇炎、舌炎、口角炎等生化功能：脫氫酶的輔基，遞氫作用

+2HFMN（FAD）FMNH2（FADH2）-2H第二十三頁，共九十九頁，編輯于2023年，星期一四、維生素PP（抗癩皮病維生素）又稱維生素B5，通常稱煙酸或尼克酸（niacin，nicotinicacid），或煙酸胺或尼克酰胺（nicotinamide）。煙酸的分子式為：[C6H5O2N=123.10]；煙酸胺的分子式為[C6H6ON2=122.10]。在自然界中分布甚廣。動物的消化道（胃腸道）內細菌能夠合成部分煙酸，且動物還可以在體內將色氨酸轉化成煙酸。第二十四頁，共九十九頁，編輯于2023年，星期一維生素PP——化學本質吡啶的衍生物第二十五頁，共九十九頁，編輯于2023年，星期一維生素PP——輔酶形式nicotinamideadeninedinucleotide(phosphate)NAD+(NADP+)H(NAD+)Phosphate(NADP+)CoⅠCoⅡ第二十六頁，共九十九頁，編輯于2023年，星期一維生素PP——生化功能、缺乏癥缺乏癥：癩皮病——皮炎、腹瀉、癡呆生化功能：脫氫酶的輔酶，遞氫作用NAD+NADH+H+2H抗結核藥異煙肼對VitPP有拮抗作用NAD（P）H+H+功能部位：

吡啶環第二十七頁，共九十九頁，編輯于2023年，星期一[缺乏癥]動物機體出現皮膚病變(易患癩皮病)和消化道功能紊亂，口腔、舌、胃腸道粘膜損傷（發炎和潰瘍），神經產生變化及眼睛病變等[維生素B5缺乏癥]：第二十八頁，共九十九頁，編輯于2023年，星期一五、維生素B6又稱維生素B6，是吡哆醇（pyrldoxol）、吡哆醛（pyridoxal）、吡哆胺（pyridoxamine）的總稱，它們在生物體內可相互轉化且都具有維生素B6的活性。維生素B6的主要商品形式為吡哆醇鹽酸鹽。分子式為：[C8H11NO3·HCl=205.64]。第二十九頁，共九十九頁，編輯于2023年，星期一維生素B6——化學本質吡哆醇吡哆醛吡哆胺pyridoxinepyridoxalpyridoxamine吡啶的衍生物第三十頁，共九十九頁，編輯于2023年，星期一維生素B6——輔酶形式磷酸吡哆醛磷酸吡哆胺第三十一頁，共九十九頁，編輯于2023年，星期一維生素B6——生化功能生化功能：氨基酸代謝中轉氨酶與脫羧酶的輔酶起轉氨基作用和氨基酸脫羧作用臨床應用：治療嬰兒驚厥、妊娠嘔吐等異煙肼能與磷酸吡哆醛結合，失去輔酶活性谷氨酸-氨基丁酸（GABA）谷氨酸脫羧酶（抑制性神經遞質）磷酸吡哆醛第三十二頁，共九十九頁，編輯于2023年，星期一六、泛酸（VitB5、遍多酸）（pantothenicacid)第三十三頁，共九十九頁，編輯于2023年，星期一泛酸——化學本質β-丙氨酸α，γ-二羥基-β，β-二甲基丁酸第三十四頁，共九十九頁，編輯于2023年，星期一泛酸——輔酶形式泛酸巰基乙胺3/磷酸腺苷5/焦磷酸輔酶A（coenzymeA,CoA,CoASH,HSCoA）4/-磷酸泛酰巰基乙胺（ACP的組成成分）功能基團第三十五頁，共九十九頁，編輯于2023年，星期一泛酸——生化功能CoA是酰基轉移酶的輔酶CoA參與酰基運載ACP（acylcarrierprotein)參與脂肪酸合成生化功能：臨床應用:輔酶A作為輔助性藥物，改善厭食、乏力等。R-C-SCoA=O第三十六頁，共九十九頁，編輯于2023年，星期一七、生物素（VitH、B7）biotin第三十七頁，共九十九頁，編輯于2023年，星期一生物素——化學本質尿素+噻吩環+戊酸側鏈第三十八頁，共九十九頁，編輯于2023年，星期一生物素——生化功能多種羧化酶的輔酶起CO2載體的作用重要的羧化酶：乙酰CoA羧化酶丙酰CoA羧化酶丙酮酸羧化酶第三十九頁，共九十九頁，編輯于2023年，星期一生物素——缺乏癥一般無缺乏癥長期服用抗生素長期食用生雞蛋清可導致生物素缺乏疲乏、食欲不振、惡心嘔吐、蒼白皮屑性皮炎等第四十頁，共九十九頁，編輯于2023年，星期一八、葉酸（蝶酰谷氨酸）Folicacid又稱維生素B11，分子式為：[C19H19O6N7=441.40]。各種動物腸道內均能合成一定量的葉酸（folicacid），反芻動物瘤胃合成的葉酸可以滿足本身需要。第四十一頁，共九十九頁，編輯于2023年，星期一葉酸——化學本質第四十二頁，共九十九頁，編輯于2023年，星期一葉酸——輔酶形式四氫葉酸（tetrahydrofolicacid，THFA，FH4）功能部位：

N5、N10第四十三頁，共九十九頁，編輯于2023年，星期一葉酸——生化功能、缺乏癥一碳單位轉移酶的輔酶，傳遞一碳單位

N5，N10

攜帶一碳單位一碳單位參與體內核苷酸合成生化功能：缺乏癥：DNA合成減少，巨幼紅細胞性貧血[缺乏癥]動物發生巨紅細胞性貧血癥與巨紅血球性貧血癥，白細胞和血小板減少，生長受抑制；易發生口腔病如(唇裂)、口唇炎、舌炎、咽炎以及胃酸缺乏、慢性下痢等。家禽羽毛生長不良。第四十四頁，共九十九頁，編輯于2023年，星期一←NormalmarrowMegaloblasticmarrow→巨幼紅細胞性貧血第四十五頁，共九十九頁，編輯于2023年，星期一九、維生素B12（鈷胺素）（抗惡性貧血維生素）第四十六頁，共九十九頁，編輯于2023年，星期一維生素B12——化學本質結構復雜含有鈷元素。第四十七頁，共九十九頁，編輯于2023年，星期一維生素B12——輔酶形式存在形式：氰鈷胺素、羥鈷胺素、甲鈷胺素、5/-脫氧腺苷鈷胺素輔酶形式：5/脫氧腺苷鈷胺素、甲鈷胺素第四十八頁，共九十九頁，編輯于2023年，星期一維生素B12——生化功能、缺乏癥生化功能：甲鈷胺素是轉甲基酶的輔酶，轉移甲基(B12-CH3)缺乏癥：巨幼紅細胞性貧血第四十九頁，共九十九頁，編輯于2023年，星期一十、硫辛酸lipoicacid第五十頁，共九十九頁，編輯于2023年，星期一硫辛酸——化學本質S—SCH2H2CCH—(CH2)4—COOH+2H-2HSHSHCH2H2CCH—(CH2)4—COOH硫辛酸二氫硫辛酸第五十一頁，共九十九頁，編輯于2023年，星期一硫辛酸——生化功能α-酮酸氧化脫羧的輔酶之一二氫硫辛酸乙酰轉移酶的輔酶起遞氫和轉移酰基的作用第五十二頁，共九十九頁，編輯于2023年，星期一維生素輔酶形式主要作用缺乏癥維生素B1TPPα-酮酸氧化脫羧腳氣病維生素B2FMN、FAD遞氫口角炎等維生素PPNAD+、NADP+遞氫癩皮病維生素B6磷酸吡哆醛（胺）轉移氨基妊娠嘔吐等泛酸輔酶A轉移酰基乏力厭食生物素生物素固定CO2——葉酸四氫葉酸一碳單位轉運貧血維生素B12甲基-B12轉移甲基貧血硫辛酸硫辛酸轉移酰基—維生素C抗壞血酸遞氫及羥化反應壞血病維生素與輔酶第五十三頁，共九十九頁，編輯于2023年，星期一

水溶性維生素B族第五十四頁，共九十九頁，編輯于2023年，星期一第三節脂溶性維生素維生素A、D、E、K

與脂類代謝密切相關第五十五頁，共九十九頁，編輯于2023年，星期一一、維生素A（抗干眼病維生素）維生素A又稱視黃醇（retinol，指A1）或抗干眼醇，系高度不飽和脂肪醇。維生素A在自然界中主要以脂肪酸酯的形式存在，常見的是維生素A乙酸酯和維生素A棕櫚酸酯。維生素A主要存在于動物肝臟中（咸水魚；淡水魚肝中含A2）；植物體內不含維生素A，只含維生素A原------類胡蘿卜素，其中以-胡蘿卜素分布最廣，活性最大。第五十六頁，共九十九頁，編輯于2023年，星期一維生素A——化學本質第五十七頁，共九十九頁，編輯于2023年，星期一維生素A——生化功能1構成視覺細胞內感光物質的成分桿狀細胞圓錐細胞感受暗光感受強光視紫紅質視紅質、視青質、視藍質VitA+視蛋白2促進生長發育和維持上皮組織結構的完整性3抗癌、防癌第五十八頁，共九十九頁，編輯于2023年，星期一維生素A——缺乏癥夜盲癥干眼病上皮組織干燥、增生、角化第五十九頁，共九十九頁，編輯于2023年，星期一二、維生素D（抗佝僂病維生素）維生素D又稱鈣（或骨）化醇，系類固醇的衍生物，是一類關系鈣、磷代謝的活性物質。自然界中以多種形式存在，至少有10種，如D2、D3、D4、D5、D6、D7等，但主要以維生素D2和維生素D3對動物的營養意義最為重要。維生素D2

分子式為：[C28H44O=396.66]，維生素D3(膽骨化醇)分子式為：[C27H44O=384.65]。維生素D貯存于機體所有組織中，以肝臟和脂肪組織中貯量較大。第六十頁，共九十九頁，編輯于2023年，星期一維生素D——化學本質維生素D2原（植物油或酵母）VitD3原第六十一頁，共九十九頁，編輯于2023年，星期一維生素D

生化功能Vit.D的活性形式第六十二頁，共九十九頁，編輯于2023年，星期一維生素D——生化功能VitD325-OH-VitD31，25-（OH）2-VitD3肝腎第六十三頁，共九十九頁，編輯于2023年，星期一維生素D——缺乏癥兒童——佝僂病成人——骨軟化癥枕禿O形腿雞胸

能第六十四頁，共九十九頁，編輯于2023年，星期一三、維生素E（生育酚）維生素E（又稱生育酚）是一組有生物活性的、化學結構相近似的酚類化合物的總稱。目前已知的至少有8種，而以a-生育酚分布最廣，效價最高，最具代表性，分子式為：[D29H50O2=430.7]。維生素E不穩定，酯化可提高其穩定性，最常用的是維生素E乙酸酯，分子式[C31H52O3=472.80]。維生素E在自然界分布很廣，主要存在于植物中，動物體內不能合成維生素E，僅在人和牛的初乳及蛋類中有一定含量。第六十五頁，共九十九頁，編輯于2023年，星期一維生素E——化學本質α-生育酚（活性最大）第六十六頁，共九十九頁，編輯于2023年，星期一維生素E——生化功能1與生殖功能有關2是體內重要的抗氧化劑并具抗衰老作用3促進血紅素代謝第六十七頁，共九十九頁，編輯于2023年，星期一四、維生素K（凝血維生素）維生素K又叫凝血維生素，是一類甲萘醌衍生物的總稱。維生素K1分子式為：[C31H46O2=450.70],含C31H46O2應為97.0-102.0%。維生素K3分子式為:[C11H8O2·NaHSO3·3H2O=330.28]，維生素K在自然界分布廣泛。一般說來，各種動物的腸道內微生物均可合成。第六十八頁，共九十九頁，編輯于2023年，星期一維生素K——化學本質VitK2CH2VitK12-甲基-1，4-萘醌的衍生物12341234第六十九頁，共九十九頁，編輯于2023年，星期一維生素K——生化功能、缺乏癥參與凝血作用抗凝血藥——雙香豆素（結構與維生素K相似）缺乏癥：凝血時間延長，皮下、肌肉、胃腸道出血生化功能：第七十頁，共九十九頁，編輯于2023年，星期一

維生素系列講座１．怎樣判定缺少哪些維生素？２．健康需要補充維生素３．維生素B12４．維生素C有副作用第四節科普第七十一頁，共九十九頁，編輯于2023年，星期一健康需要補充維生素

維生素Ａ主要作用是保持皮膚、骨骼、牙齒、毛發健康生長，還能促進視力和生殖機能良好發展。要攝取維生素Ａ，除全乳制品、動物肝臟、腎臟、蛋、魚肝油之外，多食用色澤鮮艷的蔬菜和深綠色疏菜，例如芹菜、南瓜、蘿卜等疏果皆含有豐富的維生素Ａ，其中胡蘿卜更是佼佼者，多吃不但令粗糙皮膚恢復正常，也能治夜盲癥和降低血壓。1.維生素Ａ令你明眸皓齒第七十二頁，共九十九頁，編輯于2023年，星期一

維生素Ｃ對防治黑斑、雀斑有效。在皮膚表皮下方有色素母細胞，這些細胞一受刺激會生出色素，假使含量太多無法排泄，便會沉積在皮膚里而形成黑斑、雀斑。如攝取充分的維生素Ｃ便能抑止色素母細胞分泌過量的色素，而只產生必要的量，并且能將多余的色素迅速排出體外，以維持正常的新陳代謝。此外，藉維生素Ｃ的還原作用也能促使色素還原成無色。2.多食維生素Ｃ可防斑防皺健康需要補充維生素第七十三頁，共九十九頁，編輯于2023年，星期一

常在外面吃飯的人最容易缺乏維生素Ｂ１，因為外面的面類等食物中所含的維生素Ｂ１幾乎是零。維生素Ｂ１具有將糖分中的熱量分解出來，然后再一次分解成為水及二氧化碳的功效。因此如果在分解時缺乏維生素Ｂ１的話，便無法分解到最后階段，而在體內留下乳酸及嘧啶酸等物質。體內乳酸的含量一旦增多，便會使人疲累，使人出現手腳麻木、皮膚浮腫，甚至影響大腦神經。體內維生素Ｂ１一旦不夠時，有的人會變得很焦慮或記憶力減退，特別容易不安和易怒甚至還會與人發生爭執。所以，先補充維生素Ｂ１提提神較好。3.豐富維生素Ｂ１令你精神煥發健康需要補充維生素第七十四頁，共九十九頁，編輯于2023年，星期一

你的唇、舌、眼睛的黏膜是否經常發生問題，是否有口腔炎、口角炎、眼睛充血、精神恍惚、皮膚干、頭發大量脫落等毛病？如果有其中兩三樣，毫無疑問，你近來缺乏維生素Ｂ２，一定要多加注意，否則情況會惡化。維生素Ｂ２屬于水溶性，根據衛生界統計，人們通常最缺乏的維生素，便是這一種。4.維生素Ｂ２不足會爛口健康需要補充維生素第七十五頁，共九十九頁，編輯于2023年，星期一

口服避孕藥是一項較普遍又方便的避孕方法，可惜的是使用口服避孕藥會出現多種副作用，包括頭暈、體重增加，另外一項副作用就是會出現維生素Ｂ６不足的情況。若長期缺乏維生素Ｂ６，可能會造成貧血、淋巴系統障礙、增加血管栓塞的機會、皮膚變得粗糙，以及較易患上細菌性的疾病。減少出現以上問題及確保皮膚有充足營養，口服避孕藥者一定要吸取足夠的維生素Ｂ６，例如肝臟、蛋、酵母、米糠等食物中就含有不少的維生素Ｂ６。5.口服避孕藥者多吸取維生素Ｂ６健康需要補充維生素第七十六頁，共九十九頁，編輯于2023年，星期一

薯片、炸米果等用油炸過的零食是維生素Ｅ的強敵。因這些食物中含有多量的過氧化脂肪會耗掉體內的維生素Ｅ，使其含量減少。為使維生素Ｅ能充分地發揮機能，少吃上述食物為佳。如以攝食方式取得維生素Ｅ，考慮食用小麥胚芽應是最明智的了。一般市面上都能買得到，所以在煮湯或炒飯時可考慮摻加一些，吃起來既沒有味道也不會破壞原味。此外其他的全谷或芝麻、綠色蔬菜等也是提供維生素Ｅ的重要來源，可考慮與其他食物混在一起進食。6.維生素Ｅ強敵：零食健康需要補充維生素第七十七頁，共九十九頁，編輯于2023年，星期一羅伯特·伯恩斯·伍德沃德(1917～1979)

Woodward，RobertBurns

美國化學家。1917年4月10日生于波士頓，1979年7月8日卒于哈佛。1933年入麻省理工學院學習，1936年獲理學士學位，1937年獲哲學博士學位。1950～1960年，任哈佛大學教授。1963年瑞士汽巴公司為他在瑞士的巴塞爾建造了伍德沃德研究室，此后他在哈佛大學和巴塞爾兩處指導研究工作。最重要的教育方法這是鼓勵學生去實際行動。

--愛因斯坦維生素B12第七十八頁，共九十九頁，編輯于2023年，星期一奎寧番木鱉堿利血平膽甾醇馬錢子堿第七十九頁，共九十九頁，編輯于2023年，星期一羅伯特·伯恩斯·伍德沃德(1917～1979)

Woodward，RobertBurns

主要從事于天然有機化合物的合成及有機化學理論工作。他是第一個提出甾體激素的正確生物合成理論的人。他最早正確地推測了二茂鐵的結構，為金屬有機化學開辟了新的道路。他的合成工作突出地表現在巧妙地利用有機反應進行最復雜的天然有機化合物的合成。例如，1944年合成奎寧，1954年合成番木鱉堿，1956年合成利血平；其他還有膽甾醇、膽固醇、可的松、馬錢子堿、葉綠素、維生素B12、紅霉素等。他把有機合成的技巧提高到一個前所未有的水平。在維生素B12合成（1973）的長期過程中，他認識到有機反應的一個基本規律，從而1965年提出了分子軌道對稱守恒原理，又稱伍德沃德-霍夫曼規則。它不但解釋了以前很多不理解的反應，并且推動了一大類基本有機反應的發展，成為有機化學中最重要的理論之一。伍德沃德1959年獲英國皇家學會的戴維獎章，因合成甾醇和葉綠素等有機化合物的貢獻獲1965年諾貝爾化學獎。第八十頁，共九十九頁，編輯于2023年，星期一1960年代早期，伍德沃德開始了天然產物分子－維生素B12的合成。他與在瑞士蘇黎世的同事精誠合作，組織了有上百名研究生和博士后的隊伍歷時數載攻關該分子的合成。該工作的結果最終于1973年發表，在有機化學歷史上樹立了一個新的里程碑。該合成涉及上百步的反應和繁重的設計與分析。這個工作結果的說服力以比其他任何一個合成都強：只要有足夠的時間和策略研究任何復雜的分子都能在實驗室里合成出來。然而，遲至今日（2005年），再沒第二個維生素B12合成的報道。同年，通過對維生素B12合成過程中得到的觀察的研究，伍德沃德與羅爾德·霍夫曼提出了預測周環反應過程中產物立體化學的規則（德沃德-霍夫曼定律）。作為一個經驗豐富的有機合成化學家，伍德沃德自己通過分析分子軌道對稱性先得出了該規則的雛形；他請求霍夫曼幫他對結果進行理論驗算。霍夫曼使用自己發明的“推廣的休克爾方法”對結果進行了計算。后來發現許多試驗數據都與理論結果吻合得相當好。于是在1981年霍夫曼與日本化學家福井謙一分享了當年的諾貝爾化學獎。當時倘若伍德沃德還活著，他毫無疑問可以拿第二次諾貝爾化學獎。維生素B12合成與Woodward-Hoffmann定律第八十一頁，共九十九頁，編輯于2023年，星期一

長期以來，維生素C都是作為有益健康的和促進健康的每日飲食補品而暢銷世界，因為它能保護DNA免受某種損害。但是，新的研究表明維生素C同時也有可怕的化學副作用。在2001年6月15日出版的《科學》雜志上，研究人員報告說維生素C能促使某種已知的能損害DNA分子的形成。

作為抗氧化劑，維生素C和E能消除極具破壞力的自由基分子，因此，許多人相信每日補充抗氧化劑能預防癌癥。然而，這一觀點還沒有在人體身上得到驗證。美國費城賓夕法尼亞大學的研究員Ian

A.Blair領導的一個研究小組也許對此會有一個解釋。

維生素C有副作用LeeSH,OeT&BlairIA:VitaminC-InducedDecompositiono