22222020高三化學二輪復習

有機推斷和有機合成專題訓練1

[川省教考聯盟2019屆三第三次診性考試白蘆醇被稱之為繼紫杉醇之后又一綠色抗癌藥物，目前在保健品、食品、化妝品等諸多領域都有了廣泛的應用。其合成路線如下：回答下列問題：（）質A中官能團的電子式為，成路線中設置反應①的目的是_____________。（合X的蒸氣密度是相同條件下密度的51倍X的構式為。（）反應①④中屬于取代反應的__________。（）核磁共振氫譜_組，其峰面積之比_。任寫一種與Y核磁共振氫譜峰組數相同、峰面積之比也相同的同分異構體的結構簡________________。（）應⑤的學方程式_____________________________________。（）藜蘆醇溴水反應時1mol白藜蘆醇最多可消_______mol。【答案

保護羥基（）（）3：：：

（）②

323232322（）（）2東省2019屆三3月擬考試美洛爾可用于治療各類型高血壓及心絞痛，其一種合成路線如下：已知：①COCHCHCHCHR②－F苯上均只有兩取代基回答下列問題：（）的學名稱_，中氧官能團的名稱是______________（）→F的反應類型_______________，的子式為_________________（）的結構簡式。

163163（）應→C的學方程式為。（芳族化合物W是G的同分異構體W能發生水解反應磁共振氫譜有4組峰，峰面積之比為：：：，出一種符合要求的W結構簡式：________________________。（4一基苯酚)是種藥物中間體請設計以苯甲醇和苯酚為原料制備4－基苯酚的合成路線：_________________________________(無試劑任)。【答案乙（）代反應（）（）（）

羥基、羰基CO（6）3以葡萄糖為原料制得的山梨醇(A)和異山梨醇(B)是重要的生物質轉化平臺化合物。是一種治療心絞痛的藥物。由葡萄糖為原料合成的路線如下：

61232eq\o\ac(△,61232eq\o\ac(△,―)32回答下列問題：(1)葡萄糖的分子式為________。(2)A含有的官能團的名稱為_______。(3)由的反應類型為________________。(4)C的結構簡式為________________。(5)由D到E的反應方程式為_。是B的同分異構體。g與足量飽和碳酸氫鈉反應可釋放出L二氧化碳(標準狀況的可能結構共_(考慮立體異構)；中核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為3∶1∶1的結構簡式________答案HO

羥基

酯化反應或取代反應(4)(5)

＋→＋CHCOONa(6)94來有報道，碘代化合物E化合物H在Cr－Ni催化下可以發生偶聯反應，合成一種多官能團的化合物Y，其合成路線如下：O已知：＋CH→——HO回答下列問題：(1)A化學名稱是_

3322222222232225332222222223222532(2)B為單氯代烴，由B生成C的化學方式為__________________________。(3)由A生成、生成的反應類型分別是_________結構簡式為_。(5)Y含氧官能團的名稱為_______。與在CrNi為_____________________(7)X與互為同分異構體，且具有完全相同官能團。X的核磁共振氫譜顯示三種不同化學環境的氫其峰面積之比為3∶3∶2寫出種符合上述條件的X的結構簡式_。解析(1)CH—≡CH的名稱為丙炔。—≡CH與Cl在光照條件下發生取代反應生成ClCH≡CH(B)，ClCH—C≡與在加熱條件下發生取代反應生成HC≡—，eq\o\ac(△,―)即B→C的化學方程式為ClCH—CCH＋NaCN→HC≡CN。(3)A成B的反應為取代反應結合已知信息可推出生成H的反應為加成反應。(4)HC≡CCHCN水解后生成≡CCHCOOH，HC≡—CHCOOH與CHOH發生酯化反應生成≡CCHH(D)。(5)根據Y結構簡式可知，Y含有酯基和羥基兩種含氧官能團。為

,其與

在Cr－催化下發生偶聯反應生成。(7)根據題設條件可知中含有2個CH碳碳叁鍵個酯基個—CH—，

則符合條件的X的結構簡式如下：。答案丙炔(2)(3)取代反應加成反應(4)(5)羥基、酯基(6)

21033223210332232235[山省臨沂市2019屆三5月三模合成可降解的高聚物以及抗腫瘤藥物G。

是一種重要的化工原料于已知：（）含有的官能團名稱。（）→E的應類型_。（）的子式是；的結構簡式是________________。（）→C的學方程式為_______________________________________。（）是的分異構體，與量碳酸氫鈉溶液反應生成CO，共______不慮立體異，中核磁共振氫譜為三組峰結構簡式___________。（）計甲和任選)______。【答案碳雙鍵、酯基（）化反應取代反應）

為原料制備化合物

的合成路線無試劑（）H（）nCHOOCHCHCOOCH+nHOCH+(2n-1)CH

（）9（）6氟他胺是一種可用于治療腫瘤的藥物。實驗室由芳香烴A制備G的合成路線如下：回答下列問題：(1)A結構簡式為_C的化名稱是_______(2)③的反應試劑和反應條件分別是，該反應的類型是_(3)⑤的反應方程式為_。吡啶是一種有機堿，其作用是____________________(4)G的分子式為____________________________G的同分異構體，其苯環上的取代基G相同但位置不同，H可能的結構有_。－甲氧基乙酰苯胺()是重要的精細化工中體出由苯甲醚(

制備－甲氧基乙酰苯胺的合成路線(其他試劑任選)。解析由反應①的條件、產物B的分子式及的結構簡式，可逆推出A為甲苯C可看作甲苯中甲基的三個氫原子全部被氟原子取代故其化學名稱為三氟甲(基)苯；(2)對比C與的結構，可知反應③為苯環上的硝化反應，故反應試劑和反應條

3411341132件分別是濃/濃，加熱，反應類型為取代反應；(3)對比EG的結構，由可倒推F的結構，然后根據取代反應的基本規律，可得反應方程式，吡啶是堿，可以消耗反應產物；(4)G的分子式為HNF；(5)當苯環上有三個不同的取代基時，先考慮兩個取代基的異構，有鄰、間、對三種異構體，然后分別在這三種異構體上找第三個取代基的位置，共有種同分異構體(見下圖，三種取代基分別用X、、示)，除去本身還有9種：(6)對比原料和產品的結構可知，首先要在苯環上引入硝(類似流程③)，然后將硝基還原為氨基(類似流程④，最后與

反應得到4－甲氧基乙酰苯胺(類

34113411323似流程⑤)。答案(1)

三氟甲苯(2)濃HNO/濃HSO，加熱取代反應(3)吸收反應產生的HCl提高反應轉化率(4)CHO

(5)97(2019·江蘇化學17)化合物F是合成一種天然茋類化合物的重要中間體其合成路線如下：

123312332(1)A含氧官能團的名稱為_______和_。(2)A→B反應類型為。→D的反應中有副產物X(分子式為HOBr)生成，寫出X的結構簡式：________________(4)C的一種同分異構體同時滿足下列條件，寫出該同分異構體的結構簡式：________________①能與FeCl溶液發生顯色反應；②堿性水解后酸化含苯環的產物分子中不同化學環境的氫原子數目比為1∶1。(5)已知：基，R′和R″示烴基或氫)

表示烴寫

出

以

和

OH

為

原

料

制

備的合成路線流程圖(無機試劑和有機溶劑任用合成路線流程圖示例見本題題干)。解析(1)A含氧官能團的名稱為(酚)羥基和羧基。(2)A→羧基中的羥基被氯原子取代。→D為—取代1酚羥基上的H原子，C中有2個

233332322333323224酚羥基，二者均可以與—CHOCH發生取代反應，結合X分子式，可以得出X的結構簡式為

。能與FeCl溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基。

在堿性條件下水解之后酸化得，

中不同化學環境的氫原子數目比為∶1。(5)題采用逆合成分析法，

可以由和CHCHO合成CHCH可以由原料CHOH催化氧化得到，

可以被LiAlH還原為，與HCl應生成，

與Mg在無水乙醚中反應可以生成。

2eq\o\ac(△2eq\o\ac(△,→)eq\o\ac(△,)3322答案酚)羥基

羧基

(2)取代反應CHCH―CHCHCHO

33338湖省衡陽市2019屆高三第二次聯考有物A是種重要的化工原料，以為要起始原料，通過下列途徑可以合成高分子材料PA及PC試回答下列問題（）的學名稱為_______，到C的應條件_____________。（）到的應類型__________，高子材料PA的構