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第二章官能團的選擇性互變

研究合成應考慮的問題：（1）碳骨架等（2）官能團（3）構型本章主要討論氧化還原反應第一節還原反應

常見的還原劑有：A：催化氫化，催化劑常用Ni，Pt，Pd等；B：電子轉移試劑：活潑金屬如Na，Li,Mg，Fe，Zn；質子溶劑如H2O，胺，酸，醇等；C:氫轉移試劑：LiAlH4,NaBH4等；D:低價N、S的化合物如：NH2NH2,NH=NH（二亞胺），Na2S,NH4HS,Na2S2O4（保險粉）等。一、不飽和烴的還原氫化使用非均相催化劑：Ni,Pt，Pd，，Raney－Ni使用均相催化劑：過渡金屬理化絡合物（Ph3P）3RhCl－三苯基膦氯化銠，又名威金森催化劑（Wilkinson）。例：例：

例：

例：例：例：例：

例：例：二、羰基化合物的還原例：例：酯在惰性溶劑如苯、甲苯中用鈉還原得雙分子還原產物，稱為醇酮縮合反應；若使用乙醇作反應溶劑得單分子還原產物，稱為鮑維特－勃朗克（Bouveault-Blanc）反應:

反應歷程：三、含氮化合物的還原

四、碳－雜原子鍵的氫解（O,S,N,Cl），將C-X轉變成C-H鍵最易的是芐基型和烯丙基型的結構例：例：例：第二節氧化反應一、烯烴的氧化1、環氧化（構型不變）常見的過氧酸：HCOOOH,CH3COOOH,CF3COOOH（強過氧酸）、C6H5COOOH、m－ClC6H5COOOH（MCPBA,較穩定，固態，運輸、保存方便）、p-NO2C6H4COOOH

例：（二甲亞砜）

2、羥基化例：3、臭氧化例：二、醇的氧化反應1、Jones氧化劑：CrO3/H2SO4

例：2、Collins氧化劑：CrO3－2C5H5N（三氧化鉻的吡啶絡合物）（對酸敏感的基團存在時可以用此氧化劑）酸敏感的結構不能使用3、CrO3-C5H5N-HCl（簡稱PCC）對酸敏感的基團存在時也可以使用（Sarrett氧化劑）。THP（四氫吡喃基）4、新生態的MnO2為較溫和的氧化劑，特別易氧化烯丙羥基、芐醇:三、醛酮的氧化

KMnO4

醛……酸或Ag2O，或CuO酮：拜爾－維利格氧化反應例：例：（不對稱的酮重排反應，苯基遷移能力大于烷基）歷程：

遷移順序：H>Ph>30>20>10，苯環上有給電子基的的芳基優先遷移。

例：第三節脫氫反應一、Pd催化劑：Pd－C

例：例：Se（硒可替代Pd－C

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