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Chapter13OrganicCompoundsContainingNitrogen有機含氮化合物硝基化合物酰胺腈肟胺重氮和偶氮化合物

含氮有機物硝基化合物NitroCompunds酰胺Amides腈Nitriles肟Oximes胺Amines重氮和偶氮化合物DiazoniumSalts&AzocompoundsAmine(胺)NH3胺(Amine)銨銨鹽(AmmoniumSalt)氨(Ammonia)季胺鹽(QuaternaryAmmoniumSalt)根據N上所連烴基的數目RNH2R2NHR3NR4N+1°胺(伯胺)PrimaryAmines2°胺(仲胺)SecondaryAmines3°胺(叔胺)TertiaryAmines4°胺(季銨鹽)QuaternaryAmmoniumSaltClassification&Naming根據分子中胺基的數目一元胺多元胺胺的分級與鹵代烴、醇不同!(CH3)3C-OH3°醇(CH3)3C-NH21°胺Classification&Naming3o鹵代烴(CH3)2NHdimethylamineaniline苯胺N-methylanilineCH3-NH2methylamine甲(基)胺CH3CH2NH2ethylamine乙胺Classification&Naming二.Structure&Isomerism:SP3SP3SP3“SP2”Structure&Isomerism胺的對映體的轉變構型翻轉,能壘較低,翻轉速度較快N上不同的取代手性氮對映異構體?—自動外消旋化,不可拆分Structure&Isomerism三.PreparationofAaminesPreparationbyNucleolicSubstitution1、胺的烷基化1°胺2°胺3°胺4°胺反應產物復雜如何控制產物在1°胺?采用該法合成胺,哪一種鹵代烷不適用?芳香胺PreparationofAamines3、Gabriel合成法制備1°胺2、芳香鹵代烴的胺解PreparationofAaminesPreparationbyReduction1.硝基化合物1°胺2.腈3.酰胺4.肟5.AlkylAzide疊氮物PreparationofAaminesPreparationbyRearrangements1、HofmannRearrangements(Hofmann重排,降解)異氰酸酯機理PreparationofAaminesR-2-甲基丁酰胺R-2-甲基丁胺三元環過渡態構型保持SN2StereochemistryPreparationofAamines2、Curtius&SchmidtR

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